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1、第二單元芳香烴專題3常見的烴學習目標定位知識內(nèi)容必考要求加試要求1.苯的結(jié)構特點和化學性質(zhì)。2.苯的用途。3.苯的同系物的結(jié)構特點和化學性質(zhì)。4.芳香烴來源。baca目標定位1.認識苯的分子結(jié)構和化學性質(zhì)，學會溴苯、硝基苯的制取，了解苯的用途。2.知道苯的同系物的結(jié)構與性質(zhì)的關系。新知導學達標檢測內(nèi)容索引新知導學1.苯的分子組成及結(jié)構特點苯的分子組成及結(jié)構特點苯的分子式是，結(jié)構簡式是，其分子結(jié)構特點：(1)苯分子為平面結(jié)構。(2)分子中6個碳原子和6個氫原子。(3)6個碳碳鍵，是一種介于之間的特殊化學鍵。一、苯的結(jié)構與性質(zhì)C6H6正六邊形都在同一平面內(nèi)鍵長完全相同碳碳單鍵和碳碳雙鍵2.苯的物理

2、性質(zhì)苯的物理性質(zhì)苯是色、有氣味的液體，把苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現(xiàn)液體分層，上層呈，下層呈，說明苯的密度比水，而且溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現(xiàn)植物油溶于苯，說明苯是很好的。特殊無紫紅色無色小不有機溶劑3.苯的化學性質(zhì)苯的化學性質(zhì)苯易發(fā)生反應，能發(fā)生反應，難被，其化學性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。(1)苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時產(chǎn)生的火焰并有濃煙產(chǎn)生，燃燒的化學方程式為。取代加成氧化不能明亮2C6H615O212CO26H2O(2)苯不與溴水反應，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生反應，化學方程式為苯與濃硝酸反應的化學方程式為。HBrH2O取代(3)一定條

3、件下，苯能與H2發(fā)生反應，化學方程式為。加成4.溴苯和硝基苯的實驗室制取溴苯和硝基苯的實驗室制取(1)溴苯的實驗室制取反應裝置如圖所示：長直導管的作用：一是；二是。導管末端不能伸入液面中的原因是。冷凝回流導氣防止倒吸錐形瓶中的液體為AgNO3溶液，說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應的現(xiàn)象是AgNO3溶液中有溴化銀沉淀生成。反應完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因為_的緣故。純溴苯為無色液體，它比水重。淺黃色制得的溴苯中混有了溴簡述獲得純凈的溴苯應進行的實驗操作：先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除

4、去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)、干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。(2)實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示：水浴加熱的好處：；溫度計的位置：。試劑添加的順序：先將注入大試管中，再慢慢注入，并及時搖勻和冷卻，最后注入苯。將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，分離出粗硝基苯。純硝基苯為色、具有氣味的油狀液體，其密度水。受熱均勻，容易控制溫度水浴中濃硝酸濃硫酸苦杏仁大于無簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實驗操作：_依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)，然后用無水氯化鈣干燥，最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的

5、硝基苯。歸納總結(jié)歸納總結(jié)苯的化學性質(zhì)苯的化學性質(zhì)(2)苯與溴反應時要注意：應該用純溴，苯與溴水不反應；要使用催化劑Fe或FeBr3，無催化劑不反應。(3)苯的硝化反應中應注意：濃硫酸的作用是、；必須用5060加熱，且溫度計的水銀球插入水浴中測量溫度。催化劑吸水劑水浴A.反應常溫下不能進行，需要加熱B.反應不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C.反應為加成反應，產(chǎn)物是一種烴的衍生物D.反應能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構例例1下列關于苯的敘述正確的是答案解析解析解析常溫下苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成溴苯，故A錯誤；苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水

6、，有分層現(xiàn)象，故B正確；反應為苯與硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成硝基苯，故C錯誤；反應中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，但是苯分子不含碳碳雙鍵，故D錯誤。例例2下列區(qū)分苯和己烯的實驗方法和判斷中，正確的是A.分別點燃，無黑煙生成的是苯B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯答案解析解析解析苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，會將溴從溴水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則

7、呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時都會產(chǎn)生黑煙。二、苯的同系物芳香烴及其來源1.苯的同系物的組成和結(jié)構特點苯的同系物的組成和結(jié)構特點(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個，側(cè)鏈都是，通式為。(2)分子式C8H10對應的苯的同系物有種同分異構體，分別為烷基苯環(huán)烷基CnH2n6(n6)4。2.苯的同系物的化學性質(zhì)苯的同系物的化學性質(zhì)(1)氧化反應苯被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化，實質(zhì)是被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃燒，火焰 ，其燃燒的化學方程式的通式為不能能苯環(huán)上的甲基明亮有濃煙。鑒別苯和甲苯的方法：。滴加酸性KMnO4溶液

8、，溶液褪色的是甲苯(2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應生成三硝基甲苯，化學方程式為,三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為，又叫，是一種晶體，溶于水。它是一種，廣泛用于國防、開礦、筑路等。2,4,6三硝基甲苯TNT淡黃色不烈性炸藥(3)加成反應。3.芳香烴及其來源芳香烴及其來源(1)芳香烴是分子里含有一個或多個的烴。下列物質(zhì)中為芳香烴的是 。苯環(huán)(2)1845年至20世紀40年代，是芳香烴的主要來源。20世紀40年代以后，通過石油化學工業(yè)中的 等工藝獲得芳香烴。煤催化重整歸納總結(jié)歸納總結(jié)苯環(huán)與側(cè)鏈的關系苯環(huán)與側(cè)鏈的關系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處

9、：(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側(cè)鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。例例3下列有關甲苯的實驗事實中，與苯環(huán)上的甲基有關(或受到影響)的是甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應A.B.C.D.答案解析解析解析由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，正

10、確；由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正確。例例4下列芳香烴的一氯代物的同分異構體數(shù)目最多的是A. (蒽) B. (菲)C. (聯(lián)三苯) D.(聯(lián)二苯)答案解析解析解析采用對稱法求同分異構體數(shù)目：學習小結(jié)苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點結(jié)構組成分子中都含有一個苯環(huán)都符合分子通式CnH2n6(n6)化學性質(zhì)燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應都能發(fā)生加成反應，都比較困難不同點取代反應易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸

11、性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代達標檢測123451.下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是A.B.C.D.答案解析解析解析和含有一個苯環(huán)，屬于苯的同系物；和盡管含有一個苯環(huán)，但其中含有其他(N或O)原子，不屬于芳香烴；含有碳碳雙鍵，盡管屬于芳香烴，但不是苯的同系物；含有兩個苯環(huán)，屬于芳香烴，不是苯的同系物。12345123452.(2017紹興諸暨中學高二上學期期中)有關苯的結(jié)構和性質(zhì)，下列說法正確的是A.苯間位二元取代物只有1種，證明苯分子中不存在碳碳單、

12、雙鍵交替排布的事實B.從萃取分液后碘的苯溶液中提取碘可以用蒸餾方法C.苯不具有典型的單鍵和雙鍵，不能發(fā)生加成和取代反應D.苯燃燒，黑煙比乙炔濃答案123453.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.側(cè)鏈受苯環(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化答案解析解析解析在苯的同系物中，側(cè)鏈易被氧化而苯環(huán)無變化，說明側(cè)鏈受苯環(huán)影響而易被氧化，與碳原子的多少無關。123454.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B.先加入足量溴水，然

13、后再加入酸性KMnO4溶液C.點燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度D.加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱答案解析解析解析要鑒別己烯中是否混有甲苯，用C項中的方法顯然無法驗證；D中反應物會把己烯氧化，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被還原而褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變成單鍵，不能與酸性KMnO4溶液反應，若再加入酸性KMnO4，溶液褪色，則說明有甲苯，B正確。123455.右圖是實驗室制取溴苯的裝置圖：(1)三頸燒瓶內(nèi)發(fā)生反應的化學方程式是_。答案解析解析解析本題是制取溴苯的常規(guī)實驗題，但反應裝置做了改進，發(fā)生裝置改為三頸燒瓶，有利于添加藥品。實驗需考慮到尾氣處理。(2)導管出口附近能觀察到的現(xiàn)象是_。(3)導管口不能插入錐形瓶中的液面之下，原因是_。(4)采用冷凝管的作用是_，干燥管的作用是_。(5)反應結(jié)束向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉溶液，作用是_。有白霧HBr極易溶于水，防止倒吸將揮發(fā)出的反應物蒸氣冷凝使其回流到反應容器中吸收尾氣除去未反應的溴單質(zhì)答案12345