《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第 24 講 高分子化合物 有機(jī)合成與推斷課件》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第 24 講 高分子化合物 有機(jī)合成與推斷課件（94頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第 24 講 高分子化合物 有機(jī)合成與推斷第四單元有機(jī)化學(xué)2011 考綱展示2012 高考導(dǎo)視1.了解合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能根據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3了解新型高分子材料的性能及在高技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。5結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。1.結(jié)合現(xiàn)代科技發(fā)展考查合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能進(jìn)行高分子化合物和鏈節(jié)及單體的互推，并能利用信息合成高分子化合物。2考查合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)的同時(shí)，也要對(duì)某些有機(jī)化合

2、物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。3根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，結(jié)合信息，能推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物?？键c(diǎn)考點(diǎn) 1 1高分子化合物概述高分子化合物概述1高分子化合物高分子化合物由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高的化合物也稱(chēng)聚合物或高聚物。如聚丙烯單體用來(lái)合成高分子化合物的小分子化合物。 如聚丙烯的單體是_鏈節(jié)組成高分子鏈的重復(fù)的重復(fù)單位，也可稱(chēng)為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，是高分子長(zhǎng)鏈中的一個(gè)環(huán)節(jié)。如聚丙烯的鏈節(jié)是_聚合度高分子鏈節(jié)的數(shù)目，也稱(chēng)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)，以 n 表示。如結(jié)構(gòu) 中的 n溶解性線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子有一定的溶解性，如有機(jī)玻璃能夠溶解在三

3、氯甲烷里。溶解過(guò)程比小分子困難，體型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子化合物如橡膠則不容易溶解，只是有一定程度的溶脹熱塑性和熱固性線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子，如：聚乙烯塑料受熱到一定溫度范圍時(shí)，開(kāi)始軟化，直到成為可以流動(dòng)的液體，冷卻后又成為固體，再加熱、冷卻，又出現(xiàn)液化、固化等重復(fù)現(xiàn)象，這就體現(xiàn)了線型高分子的熱塑性；體型高分子，一經(jīng)加工成型就不能受熱熔化，如酚醛樹(shù)脂強(qiáng)度大高分子材料的強(qiáng)度很大電絕緣性高分子化合物中只有_鍵，無(wú)可流動(dòng)的電荷，所以一般_導(dǎo)電2.高分子化合物的基本性質(zhì)共價(jià)鍵不3.合成高分子化合物的基本方法加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)(1)定義：加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間相

4、互作用生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如 _、NH3、HX 等)的聚合反應(yīng)。(2)常見(jiàn)事例加聚反應(yīng)。nCH2nCH2CHRCHCHCHRH2O。nCHCH?？s聚反應(yīng)nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH；。nCH2CHCHCHR(3)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)相同單體是式量小的有機(jī)物；產(chǎn)物為高分子單體可相同，也可不相同不同產(chǎn)物_小分子_小分子(H2O 等)高分子與單體組成_組成可_也可_反應(yīng)特點(diǎn) 打開(kāi)_鍵，相互連成長(zhǎng)碳鍵官能團(tuán)與官能團(tuán)(烴基)間縮去一個(gè)小分子，逐步縮合常見(jiàn)反應(yīng)情況(1)單聚反應(yīng)：一種單體的聚合；乙烯型；丁二烯型(2)共聚反應(yīng)：兩種或兩種以上單體的聚合；乙烯型乙烯型

5、；丁二烯型丁二烯型；乙烯型丁二烯型酚醛；二元酸二元醇；氨基酸或羥基酸無(wú)有相同不相同不飽和相同4.應(yīng)用廣泛的高分子材料(1)塑料：聚乙烯；酚醛樹(shù)脂。(2)合成纖維：六大綸。(3)合成橡膠：丁苯橡膠、氯丁橡膠、硅橡膠等。(4)功能高分子材料：醫(yī)用高分子、液晶高分子、高分子涂料等。(5)復(fù)合材料。1合成有機(jī)高分子應(yīng)遵循的原則是什么？答：答：合成有機(jī)高分子應(yīng)遵循的原則：起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染；應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線；合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?；有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)；要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)。2書(shū)寫(xiě)縮合聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)應(yīng)該注意：要在方

6、括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。如：1下列有關(guān)新型高分子材料的說(shuō)法不正確的是()A高分子分離膜應(yīng)用于食品工業(yè)中，可用于濃縮天然果汁、乳制品加工、釀造業(yè)等B復(fù)合材料一般是以一種材料作為基體，另一種材料作為增強(qiáng)劑。C導(dǎo)電塑料是應(yīng)用于電子工業(yè)的一種新型無(wú)機(jī)高分子材料。D合成高分子材料制成的人工器官具有較好的生物相容性解析：解析：導(dǎo)電塑料是應(yīng)用于電子工業(yè)的一種新型有機(jī)高分子材料而不是無(wú)機(jī)材料。答案：答案：C2(雙選)下列高聚物必須是由兩種單體縮聚而成的是()解析：解析：A 項(xiàng)是由單體加聚而成；B 項(xiàng)是由單體 CH2CH2加聚而成，C 項(xiàng)是由苯酚和 HCHO 單體縮聚而成；D 項(xiàng)是由 HOCH2

7、CH2OH 和 HOOCCOOH 單體縮聚而成。答案：答案：CD考點(diǎn)考點(diǎn) 2有機(jī)推斷有機(jī)推斷基團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO2)；加聚碳碳三鍵加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO4)；加聚苯環(huán)取代(X2、HNO3、H2SO4)；加成(H2)；氧化(O2)鹵素原子X(jué)水解(NaOH 水溶液)；消去(NaOH 醇溶液)1有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)醇羥基ROH取代(活潑金屬、HX、酯化反應(yīng))；氧化(銅的催化氧化、KMnO4)；消去(分子間脫水)酚羥基取代(濃溴水)；弱酸性；加成(H2)；顯色反應(yīng)(Fe3+ )醛基CHO加成或還原(H2)；氧化(O2

8、、銀氨溶液、新制 Cu(OH)2)酯基水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液)羧基COOH酸性、酯化羰基加成或還原(H2)肽鍵(酰胺鍵)水解(稀硫酸或氫氧化鈉溶液)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去(醇羥基)酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 鹵代烴的水解酯的水解NaOH 醇溶液 鹵代烴消去(HX)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、苯環(huán))O2/Cu、加熱 醇羥基的氧化Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照 烷烴或苯環(huán)上烷烴基2.由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與 NaHCO3反應(yīng)羧基能與 Na2CO3反應(yīng)羧基、酚羥基能

9、與 Na 反應(yīng)羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀醛基能使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇 Fe 3+顯紫色酚A 是醇(RCH2OH)或乙烯3.根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)分子組成中原子比可能的物質(zhì)C H_乙炔、苯、苯乙烯、苯酚C H_單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲 酯、葡萄糖、果糖等C H_甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)24.由分子中原子個(gè)數(shù)比推斷物質(zhì)1 11 21 4加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵與氫氣、鹵素、鹵化氫、水等的反應(yīng)；苯環(huán)與氫氣的反應(yīng)；醛基與氫氣反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液條件下的反應(yīng)；醇在濃硫酸作用下的反應(yīng)(注意不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng))氧化

10、反應(yīng)所有有機(jī)物的燃燒反應(yīng)；含碳碳雙鍵和碳碳三鍵的物質(zhì)、醇、醛、酚類(lèi)、苯的同系物等與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)；醇的催化氧化；醛與新制銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應(yīng)基本反應(yīng)類(lèi)型事例取代反應(yīng)烷烴的光鹵代；苯及其同系物的鹵代、硝化反 應(yīng)；醇的鹵化反應(yīng)；酚類(lèi)與溴水反應(yīng)；酯化反 應(yīng)；鹵 代烴、酯類(lèi)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)的水解5.由有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)推斷基本有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型1有機(jī)物參與化學(xué)反應(yīng)的主要組成部分是什么？答：答：是官能團(tuán)，因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)一般是官能團(tuán)參與的反應(yīng)。2解答有機(jī)推斷的主要方法有哪些？答：答：順推法：抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線，由 已知逐步推向未知，最后得出正確的結(jié)論。逆推法：從最終的生成物逐步

11、推測(cè)各步所需的反應(yīng)物，再把整個(gè)題中各中間產(chǎn)物聯(lián)系起來(lái)，從而得出正確的結(jié)論。3某有機(jī)物 X，經(jīng)過(guò)下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機(jī)物 X 是()圖 4241AC2H5OCCH3CHOBC2H4DCH3COOH解析：解析：X 經(jīng)加氫和氧化的兩種反應(yīng)后可生成酯，則 X 應(yīng)為醛，選 C。答案：答案：C的可能性。關(guān)于黃曲霉素的說(shuō)法正確的是()4黃曲霉素 AFTB(圖 4242)是污染糧食的真菌霉素，人類(lèi)的特殊基因在黃曲霉素作用下會(huì)發(fā)生突變，并有引發(fā)肝癌A該化合物的分子式為 C16H12O6B該化合物水解可生成醇類(lèi)化合物C跟 1mol 該化合物反應(yīng)的 H2 和 NaOH 的最大值分別是6 mol

12、 和 2 molD該化合物所有原子可能在同一平面上解析：解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，很容易查出 C、H、N、O 的原子個(gè)數(shù)，所以分子式為 C17H10O6，A 錯(cuò)；因?yàn)樵诒江h(huán)上連有酯基，水解成酚羥基的結(jié)構(gòu)和羧基，B 錯(cuò)；從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，有兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羰基、一個(gè)酯基，只有酯基不能與氫氣加成，結(jié)構(gòu)中只有酯基水解后的酚羥基能與 NaOH 反應(yīng)，C 對(duì)；D 項(xiàng)CH3是立體結(jié)構(gòu)。答案：答案：C引入官能團(tuán)反應(yīng)與方法_或醇的消去苯環(huán)上引入官能團(tuán)X在飽和碳原子上與 X2(光照)取代；不飽和碳原子上與 X2或 HX 加成；醇羥基與 HX_考點(diǎn)考點(diǎn) 3 3有機(jī)合成有機(jī)合成1官能團(tuán)的引入鹵代烴取代OH鹵

13、代烴_；_加氫還原；CC 與 H2O_CHO 或酮 醇的_化；炔烴水化COOH醛基_；羧酸酯水解COOR醇與羧酸酯化2.官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成消除不飽和鍵。如：。(2)通過(guò)消去、氧化、酯化或取代消除羥基。如：。水解醛或酮加成催化氧氧化(3)通過(guò)加成、氧化消除醛基。如：。(4)通過(guò)水解、消去消除鹵原子。如：CH3CHClCH3。3有機(jī)合成中碳鏈的增減(1)碳鏈的增長(zhǎng)：酯化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)。(2)碳鏈的縮短：酯類(lèi)、蛋白質(zhì)、二糖和多糖的水解；裂化和裂解；氧化反應(yīng)。4各類(lèi)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化圖 4243有機(jī)物的的合成主要是圍繞著官能團(tuán)的性質(zhì)及變化而產(chǎn)生的，有機(jī)物的推斷也是針對(duì)各種物質(zhì)在不同條件

14、下發(fā)生的反應(yīng)而進(jìn)行的，最終的還是官能團(tuán)的衍變而進(jìn)行的。所以掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)這部分的關(guān)鍵。5在下列括號(hào)內(nèi)填上適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)物。6在下列橫線上填上適當(dāng)?shù)纳晌?。熱點(diǎn)熱點(diǎn) 1 1高分子化合物單體的確定高分子化合物單體的確定此類(lèi)試題要分清高分子化合物是加聚物還是縮聚物，加聚物推單體的方法是“收半鍵法”，即：高聚物鏈節(jié)半鍵還原，雙鍵重現(xiàn)正推驗(yàn)證；縮聚物可采用“切割法”斷開(kāi)羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開(kāi)羰基與氮原子間的共價(jià)鍵，然后在羰基上連上羥基，在氧或氮原子上連上氫原子。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)、_、_。解析：解析：從鏈節(jié)可知，ABS 屬于加聚產(chǎn)物。故第一步先改寫(xiě)：第二步將超過(guò)四個(gè)共價(jià)鍵的兩個(gè)碳原子

15、(2、3 號(hào)，6、7 號(hào)碳原子)之間“ ”去掉即得到三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【典例 1】工程塑料 ABS 樹(shù)脂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，合成時(shí)用了三種單體。1奧運(yùn)吉祥物福娃外材為純羊毛線，內(nèi)充物為無(wú)毒的聚酯纖維，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為圖 4244下列說(shuō)法中不正確的是()A羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分不相同B聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解C合成聚酯纖維的單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇D由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)解解析：析：聚酯纖維是由對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的。答案：答案：D熱點(diǎn)熱點(diǎn) 2 2有機(jī)合成有機(jī)合成1逆向分析法2逆向分析思路圖 42452有機(jī)物 AH 之間有如圖 4246 所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中 A

16、為有機(jī)高分子化合物。試回答：圖 4246(1)A 的 名 稱(chēng) 是 _ ， B 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 是_。(2)CD 的反應(yīng)條件是_。(3)反應(yīng)類(lèi)型：DE_，EF_。(4)寫(xiě)反應(yīng)方程式：AB_；F+GH_。式為 C4H4O4；由環(huán)狀物質(zhì)，可推知 H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則解析：解析：由 FG 及 FGH 的反應(yīng)易推知 H 為酯，其分子G 為， F 為，再推測(cè)可得 E 為， D 為，C 為 C2H5OH，而 B 是 CH2OH(CHOH)4CHO，A可能是淀粉也可能是纖維素。CH2OH(CHOH)4CHO答案：答案：(1)淀粉或纖維素(2)濃 H2SO4,170 (3)加成反應(yīng)取代反應(yīng)熱點(diǎn)熱點(diǎn) 3 3高分

17、子化合物的合成高分子化合物的合成此類(lèi)試題以新高分子材料為背景，結(jié)合高中學(xué)生已有的化學(xué)知識(shí)和一些信息，考查高分子化合物的合成。解答此類(lèi)題目的關(guān)鍵是理解兩種高分子化合物合成的基本方法加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。【典例 3】尼龍-66 廣泛用于制造機(jī)械、汽車(chē)、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如圖4247 所示(中間產(chǎn)物 E 給出兩條合成路線)。圖 4247完成下列填空：(1)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)_；反應(yīng)_。(2)寫(xiě)出化合物 D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)寫(xiě)出一種與 C 互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)下列化合物中能與 E 發(fā)生

18、化學(xué)反應(yīng)的是_(填字母)。aNaOHcNaClbNa2CO3 dHCl(6)用化學(xué)方程式表示化合物 B 的另一種制備方法(原料任選)：_。H2N(CH2)6NH2。根據(jù)題給信息可知 A 為B是環(huán)己醇，由應(yīng)屬于醇的氧化。(2)由 CDE 的關(guān)系結(jié)合信息可知 CD 是羧酸變成羧酸銨。解析：解析：此題可采用倒推的方式來(lái)解。根據(jù)尼龍-66 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 可 推 知 C 、 E 分 別 是 HOOC (CH2)4COOH 和(3)關(guān)于 C 的同分異構(gòu)體，符合題意的有很多，常見(jiàn)的有兩類(lèi)：一類(lèi)是將COOH 拆成CHO 和OH ，另一類(lèi)是將 COOH 改成 HCOO(即甲酸酯類(lèi))。(4)反應(yīng)由到 A 應(yīng)是 1,

19、3-丁二烯與Cl2的 1,4-加成。(5)H2N(CH2)6NH2 有堿性，能與 HCl 發(fā)生反應(yīng)。答案：答案：(1)氧化反應(yīng)縮聚反應(yīng)(2)H4NOOC(CH2)4COONH43我國(guó)第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的 PETG新材料，PETG 新材料可以回收再利用，而且對(duì)周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。PETG 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)(2)RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R、R1、R2 表示烴基)這種材料可采用以下合成路線：圖 4248試回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)加入的試劑 X 是_。(2)的反應(yīng)類(lèi)型是_。已知：(3)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_ I_。(4)合成時(shí)應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量n(D) n(E

20、) n(H) _ _ _( 用m、n 表示)(5)寫(xiě)出化學(xué)方程式：反應(yīng)：_反應(yīng)：_解析：解析：對(duì)該高分子化合物進(jìn)行逆合成分析(波浪線處斷鍵)：熱點(diǎn)熱點(diǎn) 4 4新型有機(jī)化合物的合成新型有機(jī)化合物的合成此類(lèi)試題主要在有機(jī)物性質(zhì)的基礎(chǔ)上利用信息和新型有機(jī)物來(lái)完成有機(jī)物合成、推斷的考查，綜合性較強(qiáng)。【典例 4】(2010 年山東理綜)利用從冬青中提取出的有機(jī)物A 合成抗結(jié)腸炎藥物 Y 及其他化學(xué)品，合成路線如圖 4249：圖 4249根據(jù)上述信息回答：(1)D 不 與 NaHCO3溶 液 反 應(yīng) ， D 中 官 能 團(tuán) 的 名 稱(chēng) 是_，BC 的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)寫(xiě)出 A 生成 B 和 E 的化學(xué)反

21、應(yīng)方程式：_。(3)A 的同分異構(gòu)體 I 和 J 是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下 I 和 J 分別生成和，鑒別 I 和 J 的試劑為_(kāi)。(4)A 的另一種同分異構(gòu)體 K 用于合成高分子材料，K 可由制得，寫(xiě)出 K 在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析：解析：(1)由 BC 可知，B 為 CH3OH，發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C ， 則D為HCHO 。(2)由Y結(jié)合信息逆推可知 H 為，因?yàn)榈谝徊郊尤氲氖?NaOH 溶液，故 EF是酚鈉生成酚，F(xiàn)G 是羧酸鈉生成羧酸，GH 是硝化反應(yīng)，。(3)由和故 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：逆推得 I 和 J 結(jié)構(gòu)分別是和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴

22、水鑒別。(4)則 K 為可制得 K，K 是 A 的同分異構(gòu)體，發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高聚物為。4(2010 年江蘇化學(xué))阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物 B、C、D 在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到。圖 42410(1)E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)由 C、D 生成化合物 F 的反應(yīng)類(lèi)型是_。(3)合成 F 時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為 285 的副產(chǎn)物G，G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)H 屬于-氨基酸，與 B 的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有 2 種。寫(xiě)出兩種滿(mǎn)足上述條件的 H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)已知：制備化合物，寫(xiě)出由

23、C的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：解析：解析：本題是一道綜合性的有機(jī)物合成題，本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成，同時(shí)也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)。(1)對(duì)比分析 A、B、C、D 四種結(jié)構(gòu)，可知 E 是由 B 羥基上的 H 原子被烷基取代而生成。(2)同樣通過(guò) F 的結(jié)構(gòu)式分析可知由 C、D 合成化合物 F 是烷基取代胺基上的 H 原子。(3)通過(guò)對(duì)其相對(duì)分子質(zhì)量的分析可知，除了發(fā)生取代反應(yīng)外，還可發(fā)生消去反應(yīng)，故其結(jié)構(gòu)為；(4)綜上分析可知，在 H 分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為或(5)對(duì)進(jìn)行逆

24、合成分析：解答有機(jī)推斷題時(shí)，我們應(yīng)首先認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論)、逆推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論)、多法結(jié)合推斷(綜合應(yīng)用順推法和逆推法)等。解答有機(jī)合成題時(shí)：首先要判斷待合成有機(jī)物的類(lèi)別、帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)知識(shí)或題給新信息，分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，找出合成該有機(jī)物的關(guān)鍵和題眼。1(2011 年廣東江門(mén)模擬

25、)某天然有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)如下：)關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是(A該化合物可以發(fā)生消去反應(yīng)B該化合物的分子式是 C17H13O5C一定條件下，1 mol 該化合物最多可以和 7 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)D一定條件下，該化合物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：解析：該有機(jī)物沒(méi)有醇羥基；烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)中氫原子數(shù)為偶數(shù)；一定條件下，1 mol 該化合物最多可以和 8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；結(jié)構(gòu)中含有醛基，D 正確。答案：答案：D(1)C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)反應(yīng)、的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)，_。(3)甲苯的一氯代物有_種。2(2010 年廣東江門(mén)模擬)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可

26、以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下：(4)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是(寫(xiě)一項(xiàng))_。解解 析析 ： 鹵代烴在NaOH/H2O中發(fā)生水解反應(yīng)生成 C是。乙醇在 Cu 作催化劑條件下氧化成乙醛，再氧化生成乙酸，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯。甲苯的一氯取代物，Cl 原子可以取代甲基，也可取代苯環(huán)上的 H。由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，可以從增大反應(yīng)物的濃度或減少生成物的量來(lái)考慮。答案：答案：(1)酯化(取代)反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)4(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(5)加入過(guò)量的乙酸或苯甲醇(及時(shí)除去水等合理即可)圖 42

27、413試回答：(1)在一定條件下能與 C 發(fā)生反應(yīng)的是_(填字母)。aNabNa2CO3cBr2/CCl4dCH3COOH(2)B 分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)是_(填寫(xiě)名稱(chēng)); E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)B 與 F 反應(yīng)生成 A 的化學(xué)方程式是_。3(2010 年廣東汕頭模擬)食用香料 A 分子中無(wú)支鏈，B 分子中無(wú)甲基。B 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，1 mol B 與足量 Na反應(yīng)生成 0.5 mol H2。各物質(zhì)間有如下轉(zhuǎn)化：(4)F 的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)，其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；另一產(chǎn)物在濃 H2SO4存在條件下受熱不能產(chǎn)生使 Br2的CCl4溶液褪色的有機(jī)物，但其催化氧

28、化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析：解析：由 B 與 F 生成 A 可知 B 結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)碳原子，B 能使 Br2的 CCl4溶液褪色說(shuō)明 B 的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，1 mol B 與足量 Na 反應(yīng)生成 0.5 mol H2說(shuō)明 B 的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羥基，所以 B 是丙烯醇，C 是丙醇；F 的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)應(yīng)是酯的結(jié)構(gòu)，其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)應(yīng)是含有醛基的甲酸；另一產(chǎn)物是醇在濃 H2SO4存在條件下受熱不能產(chǎn)生使 Br2的 CCl4溶液褪色的有機(jī)物說(shuō)明連有羥基的碳的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，但其催化氧化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推知其結(jié)構(gòu)。4(2010 年

29、廣東佛山模擬)已知：CH3COOCH2CH2OH 的名稱(chēng)為乙酸羥乙酯。軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)E 中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：_。(2) 寫(xiě) 出 I 、 E 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： I_ 、E_。(3)寫(xiě)出 BC、EF 反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：BC_、EF_。(4)寫(xiě)出 AB 反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)寫(xiě)出滿(mǎn)足 a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b.能與堿發(fā)生中和反應(yīng)；c.分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基上述三個(gè)條件的 H 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：由 A 到 B 的反應(yīng)條件與 B 的組成可知 A 是丙烯，B是 2-溴丙烷 ， C氧化到D(丙酮) ，由信息

30、可知E的結(jié)構(gòu)是，在濃硫酸作催化劑的條件下消去生成丙烯酸 F，乙烯與氯氣的加成得到 I，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代(水解)生成乙二醇；丙烯酸與乙二醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成 H 甲基丙烯酸羥乙酯，再加聚生成 HEMA。滿(mǎn)足 a，則該物質(zhì)含醛基，能與堿發(fā)生反應(yīng)，含羧基，無(wú)甲基，無(wú)支鏈，可推知其結(jié)構(gòu)。5(2010 年廣東佛山模擬)芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1) 寫(xiě) 出 A 、 B 、 C 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： A_ ，B_，C_。(2)用 1H 核磁共振譜可以證明化合物 C 中有_種氫處于不同的化學(xué)環(huán)

31、境。(3)化合物 C 的部分同分異構(gòu)體(E、F、G)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：E、F、G 中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫(xiě)出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)芐佐卡因的水解反應(yīng)如下：化合物 H 經(jīng)聚合反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫(xiě)出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。1(雙選)嗎丁啉是一種常見(jiàn)的胃藥，其有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用圖 42419 表示。關(guān)于該物質(zhì)的下列說(shuō)法不正確的是()圖 42419A該物質(zhì)的分子式為 C22H25ClN5O2B該物質(zhì)具有堿性，能與酸反應(yīng)C該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)D該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)解析：解析：由于該分子中

32、有 5 個(gè) N 原子和 1 個(gè) Cl 原子，分子中H 原子數(shù)應(yīng)為偶數(shù)；分子中有氨基，應(yīng)有堿性；分子中有酰胺鍵，能發(fā)生水解；分子中有苯環(huán)，能發(fā)生加成和取代。答案：答案：AC2霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于 MMF 的說(shuō)法正確的是()AMMF 能溶于水BMMF 能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C1 mol MMF 能與 6 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol MMF 能與 3 mol NaOH 完全反應(yīng)解析：解析：有機(jī)物除了相對(duì)分子質(zhì)量小的含氧衍生物外，一般不溶解于水，A 錯(cuò)；發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)是鹵素原子或醇羥基，B 錯(cuò)；苯環(huán)或碳碳雙鍵都能與 H2發(fā)生加成反應(yīng)，共消耗

33、 4 molH2，C 錯(cuò)；一個(gè)酚羥基和 2 個(gè)能水解的酯基，共需 3 mol NaOH。答案：答案：D3橙花醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法正確的是()A橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C1 mol 橙花醛最多可以與 2 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)D橙花醛是乙烯的同系物解析：解析：橙花醛因其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醛基，A 錯(cuò)，B正確；1 mol 橙花醛最多可以與 3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C 錯(cuò)；從乙烯同系物定義可知 D 錯(cuò)。答案：答案：B4在下列反應(yīng)式中的括號(hào)里填上恰當(dāng)?shù)姆磻?yīng)物。解析：解析：此題考查羧基、醇羥基、酚羥基的酸性的不同。答案：答案：NaHCO3NaOHNa5有機(jī)物 A

34、 是一種重要化工生產(chǎn)的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH(OH)COOH(1)A 中含的官能團(tuán)有：_、_(填名稱(chēng))。(2)A 可能具有的化學(xué)性質(zhì)有_(填序號(hào))。能與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)；能在燒堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)；在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)；能與 Ag(NH3)2OH 溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)(3)寫(xiě)出 A 與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式：_。(4)在催化劑 Pt 的作用下，A 與 H2 加成后其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；A 與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。，；A 與濃 H2SO4混合所以還能發(fā)生的反應(yīng)。A 的結(jié)構(gòu)：A 與 H2加成生成加熱消去生成。解析：因

35、 A 的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和官能團(tuán)羥基、羧基，所以能發(fā)生兩種反應(yīng)；因連有羥基碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，6某研究人員發(fā)現(xiàn)一個(gè)破裂的小瓶中滲漏出一未知有機(jī)物A，有催淚作用。經(jīng)分析 A 的相對(duì)分子質(zhì)量為 161，該化合物中除含有 C、H 元素外還含有一種鹵族元素，且分子中只含有一個(gè)甲基?；衔?AF 的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中 1 mol C 與足量的新制 Cu(OH)2溶液反應(yīng)可生成 1 mol D 和 1 mol Cu2O，B1和 B2均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體。(2)一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。請(qǐng)完成下列問(wèn)題：(1)化合物 A 含有的官能團(tuán)是_。B1 的相對(duì)分子質(zhì)量是_。(

36、2)、的反應(yīng)類(lèi)型分別是_、_、_。(3)寫(xiě)出 A、F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A._；F._。(4)寫(xiě)出 CD 反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析：解析：本題利用已知信息可知：據(jù) F 的化學(xué)式可知鹵原子為溴；A 能與 NaOH 的醇溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定的 B1、B2，兩者互為同分異構(gòu)體，說(shuō)明溴原子發(fā)生消去反應(yīng)后有兩種可能；又能被 O3 氧化，所以一定含有碳碳雙鍵，分子中只含有一個(gè)CH3，C 中只含有一個(gè)CHO，說(shuō)明甲基連在含碳碳雙鍵的碳原子上；推知 D 為羧酸，E 為含羥基的羧酸，F(xiàn) 為酯類(lèi)；所以反應(yīng)為消去反應(yīng)，為加成反應(yīng)，為酯化反應(yīng)；根據(jù) F 的化學(xué)式C6H9BrO2，計(jì)算不飽和度為 2，可知 F 中除含有碳氧雙鍵外，還形成了環(huán)狀化合物(因?yàn)?E 中不可能有碳碳雙鍵)，且分子中有一個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)為，D 結(jié)構(gòu)為，則 E 的結(jié)構(gòu)為，A 結(jié)構(gòu)為。A 發(fā)生消去反應(yīng)后脫去 HBr，B1、B2的化學(xué)式為 C6H8。其相對(duì)分子質(zhì)量是 80。答案：答案：(1)碳碳雙鍵、溴原子(Br)80(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))