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1、...............
課時(shí)2 苯
1.會(huì)寫苯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。知道苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。(重點(diǎn))
2.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng),并會(huì)寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。
苯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
[基礎(chǔ)·初探]
教材整理1 苯的組成和結(jié)構(gòu)
1.發(fā)現(xiàn)
苯是1825年英國科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的,是一種重要的化工原料,主要來自于煤。
2.組成與結(jié)構(gòu)
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
比例模型
C6H6
3.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)分子構(gòu)型:平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共面。
(2)化學(xué)鍵:6個(gè)
2、碳碳鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。
4.芳香烴是分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔?。芳香化合物是分子中含苯環(huán)的化合物。其中芳香烴屬于芳香化合物。
教材整理2 苯的性質(zhì)
1.物理性質(zhì)
顏色
狀態(tài)
氣味
毒性
在水中的溶解性
熔、沸點(diǎn)
密度(與水相比)
無色
液體
特殊氣味
有毒
不溶于水
較低
比水小
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
①不能(填“能”或“不能”)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
②燃燒
現(xiàn)象:火焰明亮并帶有濃煙。
化學(xué)方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O。
(2)取代反應(yīng)
①苯的溴代——生成溴苯
化
3、學(xué)方程式:。
②硝化反應(yīng)——生成硝基苯
反應(yīng)溫度:保持在50~60 ℃。
化學(xué)方程式:。
(3)加成反應(yīng)——生成環(huán)己烷。
化學(xué)方程式:。
[探究·升華]
[思考探究]
探究 苯的分子結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)1:向試管中加入少量苯,再加入少量溴水,充分振蕩。
實(shí)驗(yàn)2:向試管中加入少量苯,再加入少量酸性KMnO4溶液,充分振蕩。
請(qǐng)思考探究
(1)實(shí)驗(yàn)1中現(xiàn)象是什么?說明什么問題?
【提示】 試管中液體分層,上層為橙紅色,下層幾乎為無色,說明苯分子結(jié)構(gòu)中不含,苯不溶于水,且密度比水的小。
(2)實(shí)驗(yàn)2中現(xiàn)象是什么?說明什么問題?
【提示】 試管中液體分層,上層無色,下層仍為
4、紫色,說明苯分子中不含 ,苯不溶于水,且密度比水的小。
(3)苯的分子結(jié)構(gòu)用或表示,哪種更科學(xué)?
【提示】
(4) 與是同一物質(zhì)嗎?說明什么?
【提示】 是同一物質(zhì),說明中的6個(gè)碳碳鍵完全相同,是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特鍵。
[認(rèn)知升華]
升華 苯及其他烴的空間結(jié)構(gòu)
(1)甲烷型:正四面體→凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí),其空間結(jié)構(gòu)都是四面體,5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。
(2)乙烯型:平面結(jié)構(gòu)→與碳碳雙鍵直接相連的4個(gè)原子與2個(gè)碳原子共平面。
(3)苯型:平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面,位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。
[題組·沖關(guān)]
題組1 苯分
5、子結(jié)構(gòu)的考查與探究
1.下列關(guān)于苯的說法中,正確的是( )
A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴
B.從苯的凱庫勒式()來看,分子中含有雙鍵,所以屬于烯烴
C.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng)
D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同
【解析】 苯不屬于飽和烴,A錯(cuò)誤;苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵,不屬于烯烴,B錯(cuò)誤;苯在催化劑的作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng),C錯(cuò)誤。
【答案】 D
2.已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,下列說法錯(cuò)誤的是( )
A.異丙苯的分子式為C9H12
B.異丙苯不能使溴水褪色
6、
C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面
D.異丙苯和苯為同系物
【解析】 A項(xiàng),異丙苯的分子式為C9H12。B項(xiàng),異丙苯中不含,不能使溴水褪色。C項(xiàng),異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個(gè)單鍵,所有C原子不可能共面。D項(xiàng),異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似,相差3個(gè)“CH2”原子團(tuán),是苯的同系物。
【答案】 C
題組2 苯的主要性質(zhì)(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)等)
3.下列實(shí)驗(yàn)正確的是( )
A.將液溴和苯混合物加熱制溴苯
B.用水萃取溶解于溴苯中的溴
C.將苯、濃H2SO4、濃HNO3的混合物用水浴加熱(60 ℃左右)制硝基苯
D.把少量溴水分別加到苯和甲苯中,振蕩,根據(jù)水層顏色鑒別它們
【解析
7、】 A項(xiàng)需要Fe作催化劑,不能實(shí)現(xiàn)。溴易溶于有機(jī)溶劑溴苯,B項(xiàng)錯(cuò)。C項(xiàng)能實(shí)現(xiàn)。苯、甲苯都易溶解Br2,從而從溴水中萃取出Br2,但苯、甲苯都比水輕,都在上層,所以不能區(qū)分,D項(xiàng)錯(cuò)。
【答案】 C
4.下列有關(guān)苯的敘述中,錯(cuò)誤的是( )
A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)
B.在一定條件下,苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫紅色
D.在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為紅棕色
【解析】 A項(xiàng),苯在FeBr3作催化劑條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng);B項(xiàng),一定條件下苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷;C項(xiàng),苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
8、,與酸性KMnO4溶液混合后會(huì)分層,苯在上層;D項(xiàng),苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色,由于苯的密度比水小,因此液體分層后有機(jī)層在上層,上層為紅棕色,下層接近無色。
【答案】 D
甲烷、乙烯與苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較
[核心·升華]
物質(zhì)
甲烷
乙烯
苯
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
正四面體
所有原子共平面
平面正六邊形
與Br2反應(yīng)
Br2試劑
純溴
溴水
液溴
反應(yīng)條件
光照
無
FeBr3
反應(yīng)類型
取代
加成
取代
氧化反應(yīng)
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃燒
燃燒
9、時(shí)火焰呈淡藍(lán)色
燃燒時(shí)火焰明亮,帶黑煙
燃燒時(shí)火焰明亮,帶濃黑煙
鑒別
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
將溴水加入苯中振蕩分層,上層呈橙紅色,下層為無色
注意:有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生往往和反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài)有關(guān)。如CH4和溴蒸氣光照時(shí)發(fā)生反應(yīng);乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可發(fā)生加成反應(yīng);苯必須在催化劑存在時(shí)和液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)。
[題組·沖關(guān)]
題組 常見幾種烴代表物的性質(zhì)及應(yīng)用
1.下列關(guān)于甲烷、乙烯、苯三種烴的比較中,正確的是( )
A.只有甲烷不能因化學(xué)反應(yīng)而使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.在空氣中分別完全燃燒等質(zhì)量的這三種烴,
10、苯消耗的氧氣最多
C.除甲烷外,其余兩種分子內(nèi)所有原子都共平面
D.甲烷和苯屬于飽和烴,乙烯是不飽和烴
【解析】 A項(xiàng),苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng);B項(xiàng),等質(zhì)量的條件下,H%越高,消耗O2越多;D項(xiàng),苯屬于不飽和烴。
【答案】 C
2.下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是( )
A.光照甲烷與氯氣的混合物;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色;苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷
C.苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中水浴加熱;乙烯與水蒸氣在一定條件下反應(yīng)生成乙醇
D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯使溴水褪色
【解析】 甲烷與氯氣、苯與濃硝酸
11、和濃硫酸的反應(yīng)屬于取代反應(yīng),苯與氫氣、乙烯與溴、乙烯與水蒸氣的反應(yīng)屬于加成反應(yīng),乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng),苯與溴水不反應(yīng)。
【答案】 C
3.A~E是幾種烴分子的球棍模型,據(jù)此回答下列問題:
(1)含碳量最高的烴是________(填對(duì)應(yīng)字母)。
(2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴有________(填數(shù)字)種。
(3)一鹵代物種類最多的是________(填對(duì)應(yīng)字母)。
(4)等物質(zhì)的量的上述五種烴,完全燃燒時(shí)消耗O2最多的是________(填對(duì)應(yīng)字母)。
(5)在120 ℃、1.01×105 Pa下與足量O2混合點(diǎn)燃,完全燃燒后氣體體積沒有變化的烴是_______
12、_(填對(duì)應(yīng)字母)。
(6)寫出D發(fā)生溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
【解析】 先根據(jù)模型判斷出A~E分別為CH4、C2H6、C2H4、,再進(jìn)行分析求解。
【答案】 (1)D (2)3 (3)E (4)E (5)A、C
(6)
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