《高中化學(xué) 第09章 認(rèn)識(shí)有機(jī)物 烴學(xué)案與測(cè)評(píng)課件 新人教版》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第09章 認(rèn)識(shí)有機(jī)物 烴學(xué)案與測(cè)評(píng)課件 新人教版（89頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第一節(jié)第一節(jié) 有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)和命名有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)和命名2. 按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。(2)各類有機(jī)物的官能團(tuán) 類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及名稱類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及名稱烯烴炔烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1. 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)成鍵數(shù)目：每個(gè)碳原子形成_個(gè)共價(jià)鍵；(2)成鍵種類：碳原子可以形成_、_或_；(3)連接方式：多個(gè)碳原子間可以結(jié)合成_或_。2. 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的_，但_不同，因而產(chǎn)生了_上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：分子式_，但_不同的_互為同分異構(gòu)體。 3. 同系物

2、：結(jié)構(gòu)_，在分子組成上_的物質(zhì)互稱為同系物?！鞠胍幌搿鞠胍幌搿?每個(gè)氮原子、氧原子、鹵原子各形成幾個(gè)共價(jià)鍵？【答案】氮原子形成3個(gè)共價(jià)鍵，氧原子形成2個(gè)共價(jià)鍵， 鹵原子形成1個(gè)共價(jià)鍵。三、有機(jī)化合物的命名1. 烴基(1)烴分子失去一個(gè)_所剩余的原子團(tuán)。(2)常見(jiàn)的烴基：甲基_；乙基_，正丙基_，異丙基_，苯基_或C6H5?；静襟E方法目的分離、提純_、重結(jié)晶、_、色譜制備純凈的有機(jī)物元素定量分析李比希氧化產(chǎn)物吸收法確定_相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定密度法、相對(duì)密度法、質(zhì)譜法、化學(xué)反應(yīng)法確定_分子結(jié)構(gòu)鑒定化學(xué)實(shí)驗(yàn)法、波譜分析確定分子的_四、研究有機(jī)化合物的步驟和方法【溫馨提示】元素分析包括定性分析和定量分析

3、。元素的定性分析確定物質(zhì)的組成元素，元素的定量分析確定組成分子的各原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比(即實(shí)驗(yàn)式)。2. 書寫步驟(1)根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。(2)就每一類物質(zhì)，一般書寫順序?yàn)椋禾兼湲悩?gòu)官能團(tuán)的位置異構(gòu)。(3)碳鏈異構(gòu)按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由簡(jiǎn)到繁，位置由心到邊”的規(guī)律書寫；芳香族化合物的同分異構(gòu)體按取代基在苯環(huán)上的位置和側(cè)鏈異構(gòu)的規(guī)律書寫。(4)檢查是否有重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原理檢查是否有書寫錯(cuò)誤。 3. 常見(jiàn)的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)丙基(C3H7)：2種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH3CH2CH2、CHCH3CH3。4. 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(

4、1)基元法：例如丁基有四種，則 (只有1個(gè)支鏈時(shí))、C4H9Cl、C5H10O(醛類)、C4H9OH(醇類)、C5H10O2(羧酸類)均有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。 (3)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a. 同一碳原子上的氫等效；b. 同一碳原子上的甲基氫原子等效；c. 位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效?！緶剀疤崾尽?1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如C2H6與HCHO。(2)同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，但最簡(jiǎn)式相

5、同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6?！局R(shí)關(guān)聯(lián)】同分異構(gòu)體與同位素、同系物、同素異形體聯(lián)系。1. (1)分子式為C5H10的烯烴共(不考慮順?lè)串悩?gòu))_種。(2)苯氧乙酸( )有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_。(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)(1)選取最長(zhǎng)、支鏈最多的碳鏈為主鏈。(2)編號(hào)位要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”的原則?！敖保阂噪x支鏈最近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)?！昂?jiǎn)”：在“近”的基礎(chǔ)上，從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)?！靶　保涸凇敖焙汀昂?jiǎn)”的基礎(chǔ)上，使各取代基的位次和最小。(3)按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在

6、其前寫出支鏈的號(hào)位和名稱。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”隔開(kāi)，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。(4)實(shí)例：3. 苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體可分別用鄰、間、對(duì)表示?！緶剀疤崾尽繉⒛硞€(gè)甲基所在苯環(huán)上的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。如鄰二甲苯也叫1,2二甲苯，間二甲苯也叫1,3二甲苯，對(duì)二甲苯也叫1,4二甲苯?！局R(shí)關(guān)聯(lián)】有機(jī)物的命名與同分異構(gòu)體、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷聯(lián)系?！敬鸢浮緽【例【例3】為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：將2.3 g該有機(jī)物完

7、全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水；用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1 2 3。試回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是_。(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是_。(3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是_(若不能，則此空不填)。(4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_?！窘馕觥?1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對(duì)分子質(zhì)量是46。(2)在2.3 g該有機(jī)物中，n(C)0.1 molm(C)0.1 mol12 g/mol1.2 gn(H) 20.3

8、 molm(H)0.3 mol1 g/mol0.3 gm(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 gn(O) 0.05 mol所以n(C) n(H) n(O)0.1 mol 0.3 mol 0.05 mol2 6 1，即A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。(3)因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式是C2H6O的有機(jī)物中，氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。(4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比是1 2 3。顯然后者符合，所以A為乙醇?！敬鸢浮?1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)C

9、H3CH2OH1. 有機(jī)物分子式的確定(1)有機(jī)物分子式的確定 (2)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比相同。相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物a. 含有n個(gè)碳原子的醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。b. 含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛。“商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)a. 得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。b. 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。2. 分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)結(jié)構(gòu)鑒定的

10、常用方法 化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。(2)紅外光譜(IR)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。(3)核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同。吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。【溫馨提示】有些有機(jī)物分子組成比較特殊，其實(shí)驗(yàn)式就是分子式，如CH4、C3H8、CH4O、C2H6O等；最簡(jiǎn)式為CH3時(shí)，有機(jī)物只能是C2H6，這些有機(jī)物不用借助相對(duì)分子質(zhì)量就可得出分子式?！局R(shí)關(guān)聯(lián)】有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定與同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)物的命名和燃

11、燒計(jì)算知識(shí)聯(lián)系。3. 某烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為140，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.857。A分子中有兩個(gè)碳原子不與氫原子直接相連。已知有機(jī)物中含有COOH基團(tuán)時(shí)具有酸性。A在一定條件下氧化只生成G，G能使石蕊試液變紅。已知：試寫出：(1)A的分子式_。(2)化合物A和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，G_。2. (2011浙江嘉興一中期中)下列含羥基(OH)的有機(jī)物屬于酚的是() 【解析】酚類是羥基直接連在苯環(huán)上所形成的化合物，只有C符合題意?！敬鸢浮緾3. 下列有關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述符合事實(shí)的是()A. (2010高考上海卷，4，A)有機(jī)物不導(dǎo)電B. (2010高考北京卷，7，B)CH4、C2H4均為易燃液體C

12、. (2010高考北京卷，7，C)CaC2、Na均為遇濕易燃物品D. (2010高考江蘇卷，5，D)常溫常壓下，22.4 L乙烯中CH鍵的物質(zhì)的量為4 mol【解析】大多數(shù)的有機(jī)物不導(dǎo)電，但聚乙炔塑料能導(dǎo)電，A錯(cuò)；CH4、C2H4均為易燃?xì)怏w，B錯(cuò)；CaC2與水反應(yīng)生成C2H2，Na與水反應(yīng)生成H2，且C2H2和H2均為易燃?xì)怏w，C正確；1 mol乙烯中CH鍵的物質(zhì)的量為4 mol，但常溫常壓下，22.4 L乙烯不是1 mol，D錯(cuò)。【答案】C4. (2009高考寧夏卷，8)3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))()A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種【解析】本題考查同分異構(gòu)體數(shù)

13、目的判斷，采用“等效氫”法。根據(jù)3甲基戊烷的碳架 分析可知，編號(hào)為1和5、2和4上的H是對(duì)稱的(即等效)，再加上3位上的氫和3位甲基上的氫，不難得到3甲基戊烷有4種氫原子，即3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有4種?！敬鸢浮緽5. (2011陜西寶雞中學(xué)期中)某有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為62。為進(jìn)一步測(cè)定A的化學(xué)式，現(xiàn)取6.2 g A完全燃燒，得到二氧化碳和水蒸氣。將產(chǎn)物先后通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4 g和8.8 g (假設(shè)每步反應(yīng)均完全)。(1)該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是_，分子式是_。(2)紅外光譜顯示有“CC”鍵和“OH”鍵的振動(dòng)吸收，若核磁共振氫譜有2 個(gè)吸收峰，峰面積之比為1 2，推斷該

14、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 (3)該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。第二節(jié)第二節(jié) 脂肪烴脂肪烴一、甲烷和烷烴1. 甲烷的組成與分子結(jié)構(gòu)2. 甲烷的物理性質(zhì)顏色：_，狀態(tài)：_，溶解性：_，密度：比空氣_。3. 甲烷的化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性：通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，與_等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，與_、_也不反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)：甲烷燃燒的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)取代反應(yīng)：甲烷在光照條件下與Cl2發(fā)生反應(yīng)：【溫馨提示】甲烷與Cl2反應(yīng)所得生成物是5種物質(zhì)的混合物(HCl和4種鹵代烴)，其中HCl的物質(zhì)的量最多，4種鹵代烴中只有CH3Cl為氣態(tài)。4. 烷烴(1)通式：_。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳與氫、碳與碳之間以_相

15、連，其中的碳原子皆為_(kāi)(填“飽和”或“不飽和”)碳原子。(3)物理性質(zhì)：_溶于水，密度比水小，通常條件下含_個(gè)碳原子的烴為氣體。(4)化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性：通常與_、_、_等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)?？扇夹裕和耆紵耐ㄊ綖開(kāi)。取代反應(yīng)：與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。二、乙烯1. 乙烯的組成與分子結(jié)構(gòu)2. 乙烯的物理性質(zhì)顏色：_，狀態(tài)：_，溶解性：_。3. 乙烯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)燃燒的化學(xué)方程式：_。能使酸性高錳酸鉀溶液_。(2)加成反應(yīng)與Br2：_。與HCl：_。與H2O：_。(3)加聚反應(yīng)：_。想一想乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，原理相同嗎？【答案】不同，前者發(fā)生氧化反應(yīng)，后者發(fā)生加成

16、反應(yīng)。4. 乙烯的用途(1)乙烯的產(chǎn)量是用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的標(biāo)志。(2)乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，可作水果的催熟劑。5. 乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法反應(yīng)原理：_?！緶剀疤崾尽克嵝訩MnO4溶液可以用于區(qū)分烷烴和烯烴，但不能用于除烷烴中的烯烴。一般用溴水除去烷烴中的烯烴。三、乙炔1. 乙炔的組成與分子結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型C2H2CHCHHCCH_形分子2. 乙炔的物理性質(zhì)純凈的乙炔是_色、_味的氣體，_溶于水，_溶于有機(jī)溶劑，俗名_，密度比空氣略_。3. 乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液_。可燃性：化學(xué)方程式為_(kāi)(火焰_并伴有濃煙)。點(diǎn)燃乙炔前應(yīng)先_。氧炔焰溫

17、度很高，可用來(lái)_或_金屬。(2)加成反應(yīng)乙炔與少量溴水、足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：_，_；乙炔與HCl反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。4. 實(shí)驗(yàn)室制法(1)藥品：碳化鈣(CaC2)，又叫電石。(2)反應(yīng)原理為：_?！鞠胍幌搿咳绾舞b別甲烷和乙炔？烯烴炔烴組成通式CnH2n(n2)CnH2n2(n2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有_，碳原子連接成鏈狀含有_，碳原子連接成鏈狀四、烯烴和炔烴【答案】燃燒時(shí)有明亮的濃煙的是乙炔。使酸性KMnO4溶液褪色的是乙炔。使溴水褪色的是乙炔。物理性質(zhì)隨著分子里碳原子數(shù)的增多而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化，沸點(diǎn)逐漸_，相對(duì)密度逐漸_?；瘜W(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)都能使酸性KMnO4溶液_，都具有可燃性； 都能發(fā)

18、生_反應(yīng)，如使溴水褪色；都能發(fā)生_反應(yīng)，生成高分子化合物?！纠纠?】(2010高考全國(guó)卷，11)在一定的溫度、壓強(qiáng)下，向100 mL CH4和Ar的混合氣體中通入400 mL O2，點(diǎn)燃使其完全反應(yīng)，最后在相同條件下得到干燥氣體460 mL，則反應(yīng)前混合氣體中CH4和Ar的物質(zhì)的量之比為()A. 1 4 B. 1 3 C. 1 2 D. 1 11. 燃燒前后氣體體積變化規(guī)律(1)若生成的水為氣態(tài)時(shí)，根據(jù)反應(yīng)式：當(dāng)y4時(shí)，V0；當(dāng)y4時(shí)，V0；當(dāng)y4時(shí)，V0。(2)若生成的水為液態(tài)時(shí)，則不論氣態(tài)烴所含氫原子數(shù)多少，總是V0 。2. 完全燃燒時(shí)的耗氧量規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)，其耗氧量

19、的大小取決于(x)的值，其值越大，耗氧量越多。(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，其耗氧量大小取決于該烴分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或氫原子數(shù)與碳原子數(shù)的比值)，其值越大，耗氧量越多。(3)最簡(jiǎn)式相同的烴，不論它們以何種比例相混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)所消耗的O2以及燃燒后生成的CO2和H2O的量均為定值。【知識(shí)關(guān)聯(lián)】有機(jī)物燃燒的規(guī)律與有機(jī)物分子式的確定、差量法和平均值法等方法的計(jì)算聯(lián)系。1. (2011江蘇鹽城中學(xué)期中)兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1 mol，完全燃燒得0.16 mol CO2和3.6 g水，下列說(shuō)法正確的是()A. 混合氣體中一定有甲烷和乙烯 B. 混合氣體中一定有甲烷C. 混合氣體

20、中一定有乙烷 D. 混合氣體中一定有乙炔【解析】根據(jù)題目條件，混合氣體平均化學(xué)式為C1.6H4。則兩種氣態(tài)烴分子中，必有一種碳原子數(shù)大于1.6，另一種小于1.6，并且應(yīng)該是整數(shù)，故肯定含有CH4，又因?yàn)槠骄鵋原子數(shù)為4，則另一種烴的H原子數(shù)必為4，可以是乙烯或丙炔等，但不可能含乙烷?！敬鸢浮緽【例【例2】(2010福建泉州一中期中)某氣態(tài)烴1體積最多能與同條件下2體積氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烷，此氯代烷1 mol可與6 mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng)，則該烴為()A. 乙烯 B. 丙炔 C. 1,3丁二烯 D. 乙炔【解析】某氣態(tài)烴和HCl發(fā)生加成反應(yīng)，且物質(zhì)的量之比為1 2，則該烴為炔烴或二

21、烯烴，A不符合題意。加成反應(yīng)后，1 mol氯代烷可與6 mol氯氣發(fā)生完全取代反應(yīng)，即1 mol氯代烷分子中含有6 mol H原子，其中2 mol H 原子來(lái)自HCl，故原烴分子中有4個(gè)H原子，B符合題意。【答案】B取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)【溫馨提示】烷烴能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，且反應(yīng)條件為光照，而不能與氯水發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)中，每取代一個(gè)H原子消耗一個(gè)Cl2分子；加成反應(yīng)中，

22、一個(gè)碳碳雙鍵加成消耗一個(gè)Cl2分子。【知識(shí)關(guān)聯(lián)】取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)與有關(guān)實(shí)驗(yàn)、定量計(jì)算、有機(jī)物推斷及有機(jī)合成等聯(lián)系。2. 若用乙烯和氯氣在適當(dāng)?shù)臈l件下反應(yīng)制取四氯乙烷，這一過(guò)程中所要經(jīng)歷的反應(yīng)及消耗氯氣的量是(設(shè)乙烯為1 mol，反應(yīng)產(chǎn)物中的有機(jī)物只有四氯乙烷)()A. 取代，4 mol Cl2 B. 加成，2 mol Cl2C. 加成、取代，2 mol Cl2 D. 加成、取代，3 mol Cl2【解析】乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，1 mol乙烯先與1 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與2 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成四氯乙烷?！敬鸢浮緿【例3】如圖中的實(shí)驗(yàn)裝置可用于制取乙炔。

23、請(qǐng)?zhí)羁眨?1)圖中，A管的作用是_，制取乙炔的化學(xué)方程式是_。( 2 ) 乙 炔 通 入 酸 性 K M n O4溶 液 中 觀 察 到 的 現(xiàn) 象 是_，乙炔發(fā)生了_反應(yīng)。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中觀察到的現(xiàn)象是_，乙炔發(fā)生了_反應(yīng)。(4)為了安全，點(diǎn)燃乙炔前應(yīng)_，乙炔燃燒時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是_?！敬鸢浮?1)調(diào)節(jié)水面高度以控制反應(yīng)的發(fā)生和停止CaC22H2OCa(OH)2C2H2(2)酸性KMnO4溶液褪色氧化(3)溴的CCl4溶液褪色加成(4)檢驗(yàn)乙炔的純度火焰明亮并伴有濃烈的黑煙(3)收集方法：排水集氣法(4)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明乙醇與濃硫酸的體積比約為1 3，先加入乙醇，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，

24、邊加邊冷卻或攪拌。濃H2SO4的作用是催化劑與脫水劑。碎瓷片的作用是防止反應(yīng)液暴沸。溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)插入液面以下又不與燒瓶底接觸，作用是測(cè)量反應(yīng)液的溫度，以便控制反應(yīng)的進(jìn)行。反應(yīng)溫度要迅速升高至170，目的是為了減少副反應(yīng)的發(fā)生(減少生成乙醚)。在反應(yīng)過(guò)程中，有黑色的炭顆粒和CO2、SO2氣體產(chǎn)生：2. 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法( 1 ) 反 應(yīng) 原 理 ： C a C22H2OCa(OH)2C2H2(2)發(fā)生裝置：固液氣(3)收集方法：排水集氣法(4)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明制H2、CO2、H2S可用啟普發(fā)生器，但制乙炔不能用。制取乙炔時(shí)，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。為了得到比較平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代

25、替水與CaC2反應(yīng)。在點(diǎn)燃乙炔前必須先檢驗(yàn)純度，否則易出現(xiàn)爆炸事故。制得的乙炔有臭味是因?yàn)楹琀2S、PH3，除雜宜用CuSO4溶液。用分液漏斗控制滴水速度來(lái)控制乙炔氣流?！局R(shí)關(guān)聯(lián)】乙烯和乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法與有關(guān)儀器的使用、排水量氣法的操作、樣品純度的測(cè)定等聯(lián)系。3. 在室溫和大氣壓強(qiáng)下，用下圖所示的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，測(cè)得a g含CaC2 90%的樣品與水完全反應(yīng)產(chǎn)生的氣體體積為b L。現(xiàn)欲在相同條件下，測(cè)定某電石試樣中CaC2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)CaC2和水反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(2)若反應(yīng)剛結(jié)束時(shí)，觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象如圖所示，這時(shí)不能立即取出導(dǎo)氣管，理由是_。(3)如果電石試樣的質(zhì)量

26、為c g，測(cè)得氣體體積為dL，則電石試樣中CaC2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算式w(CaC2)_。(雜質(zhì)所生成的氣體體積忽略不計(jì))【解析】(1)CaC2與水反應(yīng)生成Ca(OH)2和放出乙炔氣體，反應(yīng)方程式為CaC22H2OCa(OH)2C2H2。(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，要冷卻至室溫才能將導(dǎo)氣管移出，否則，量筒內(nèi)氣體的壓強(qiáng)與外界氣壓不相等，無(wú)法準(zhǔn)確計(jì)量產(chǎn)生氣體的體積。(3)因a90% g CaC2能產(chǎn)生b L C2H2，則產(chǎn)生d L C2H2時(shí)需要CaC2的質(zhì)量為a90% g，CaC2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：【答案】(1)CaC22H2OCa(OH)2C2H2(2)因?yàn)檠b置內(nèi)氣體的溫度沒(méi)有恢復(fù)到室溫，氣體壓強(qiáng)還不等于大氣壓

27、強(qiáng)(3)1. (2010高考山東基本能力卷，16)某小區(qū)，有人在化糞池的頂蓋上燃放鞭炮，導(dǎo)致池內(nèi)泄露的某種氣體與空氣混合后遇火爆炸。這種氣體是()A. 乙烯 B. 氨氣 C. 氮?dú)?D. 甲烷【解析】化糞池中的物質(zhì)在反應(yīng)過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生沼氣，沼氣的主要成分是甲烷。在燃放鞭炮時(shí)，甲烷被點(diǎn)燃發(fā)生爆炸?！敬鸢浮緿2. 由兩種烴組成的混合物，無(wú)論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2的質(zhì)量也一定，則此兩種烴一定滿足()A. 互為同分異構(gòu)體 B. 最簡(jiǎn)式相同C. 為同系物 D. 符合同一通式【解析】由題意可知兩種烴中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，因烴僅含C、H兩種元素，則H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也應(yīng)相同，從

28、而可推知它們的最簡(jiǎn)式相同?！敬鸢浮緽3. 有a L乙烯和乙炔的混合氣體在催化劑存在的條件下與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)消耗1.25a L H2，乙烯和乙炔的體積比為()A. 1 1 B. 2 1 C. 3 1 D. 4 14. 既可以用來(lái)鑒別乙烷與乙烯，又可以用來(lái)除去乙烷中乙烯以得到純凈乙烷的方法是()A. 通過(guò)足量的NaOH溶液B. 通過(guò)足量的溴水C. 在Ni催化、加熱條件下通入H2D. 通過(guò)足量的酸性KMnO4溶液【解析】(性質(zhì)判定法)乙烷是飽和烴，不與溴水及酸性KMnO4溶液反應(yīng)(不能使它們褪色，而乙烯能)。乙烯通過(guò)溴水與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷(液態(tài))留在溴水中，B方法可行。而乙

29、烯通過(guò)酸性KMnO4溶液被氧化生成CO2，這樣乙烷中混入了CO2，D法不可行。C法也不可取，因?yàn)橥ㄈ氲腍2的量不好控制，而且反應(yīng)條件要求高。乙烯與NaOH溶液不反應(yīng)，A法不可取?！敬鸢浮緽5. (2010重慶八中模擬)如圖所示，U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1 4)的混合氣體，假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣的混合氣體的裝置放置在有光亮的地方，讓混合氣體緩慢地反應(yīng)一段時(shí)間。(1)假設(shè)甲烷與氯氣反應(yīng)充分，且只產(chǎn)生一種有機(jī)物，請(qǐng)寫出化學(xué)方程式_。(2)經(jīng)過(guò)幾個(gè)小時(shí)的反應(yīng)后，U形管右端的玻璃管中的水柱_。A. 升高 B. 降低 C. 不變 D. 無(wú)法確定(3)U形

30、管左端的氣柱_。A. 體積增大 B. 體積減小直至消失 C. 不變( 4 ) 試 解 釋 U 形 管 右 端 的 玻 璃 管 中 水 柱 變 化 的 原 因 ：_。 【解析】甲烷與氯氣在光照條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有CH4Cl2HClCH3Cl；CH3ClCl2CH2Cl2HCl；CH2Cl2Cl2CHCl3HCl；CHCl3Cl2CCl4HCl。根據(jù)題意反應(yīng)充分，(1)只寫的反應(yīng)即可。由于氯化氫易溶于水，CH2Cl2、CHCl3和CCl4是液體，所以甲烷與氯氣反應(yīng)后氣體體積是減小的，故U形管兩邊液差減小，右端玻璃管中的水柱降低，左端的氣柱體積減小，直至消失?！敬鸢浮?1)CH44Cl2 CCl4

31、4HCl(2)B(3)B(4)由發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式可知，此反應(yīng)中氣體的物質(zhì)的量減少，且生成的HCl能夠溶解于水，所以U形管左端壓強(qiáng)減小至零，故右端玻璃管中的水柱降低光照第三節(jié)第三節(jié) 芳香烴芳香烴一、 苯1. 組成與分子結(jié)構(gòu)【想一想】苯的一溴代物（溴苯）有幾種結(jié)構(gòu)？為什么？【答案】只有一種，因?yàn)楸绞瞧矫嬲呅畏肿?，分子中六個(gè)碳碳鍵完全相同，因而六個(gè)碳?xì)滏I也完全相同。2. 物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度(與水比)3. 化學(xué)性質(zhì)(1)燃燒：化學(xué)方程式：_。現(xiàn)象：火焰_并帶有_。(2)取代反應(yīng)與Br2反應(yīng)：_。與HNO3反應(yīng)：_。(3)加成反應(yīng)與H2加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。二、苯的同系物1.

32、 通式： CnH2n6(n6)。2. 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：都含有一個(gè)_，苯的同系物的側(cè)鏈為_(kāi)。3. 物理性質(zhì)：苯和甲苯都易_，有特殊氣味，有毒，_溶于水，密度比水_。4. 化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)可燃性：都能燃燒，火焰明亮，都冒濃煙。苯的同系物：側(cè)鏈( 除外)可被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色。(2)取代反應(yīng)甲苯與硝酸反應(yīng)：_。 【想一想】甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，乙烷和苯則不能；甲苯比苯易發(fā)生硝化反應(yīng)，這是為什么？【答案】因?yàn)榧妆椒肿又斜江h(huán)與甲基的相互作用。苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使甲苯苯環(huán)上鄰、對(duì)位的H原子變得活潑，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯，

33、而苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)只能生成硝基苯。【例【例1】苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是()苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等苯能在一定條件下跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)苯在FeBr3存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色A. B. C. D. 【解析】解答本題可用反證法。若苯環(huán)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則都是錯(cuò)誤的；故均可作為不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù)?！敬鸢浮緾1. 苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，六個(gè)碳碳鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的共價(jià)鍵。通常

34、能說(shuō)明這一點(diǎn)的事實(shí)有：(1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)苯不能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色。(3)苯分子中六個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)、鍵角均分別相等。(4)苯的鄰位二元取代物只有一種。2. 化學(xué)性質(zhì)(易取代，能加成，難氧化)(1)溴代反應(yīng)反應(yīng)物為液溴，而非溴水。加入的鐵粉作催化劑，真正起催化作用的為FeBr3。溴苯的物理性質(zhì)：無(wú)色液體，難溶于水且比水的密度大。通常顯褐色是因?yàn)槿芙饬虽宓脑?。除去溴苯中Br2的方法：加入NaOH溶液，反應(yīng)方程式為：Br22NaOH=NaBrONaBrH2O。(2)硝化反應(yīng)混酸的配制：將濃H2SO4沿器壁緩緩注入盛濃HNO3的容器中，并不斷振蕩。反應(yīng)條件：水浴加熱(受熱均勻

35、)。濃H2SO4作用：催化劑和吸水劑。硝基苯的物理性質(zhì)：無(wú)色油狀液體，有苦杏仁氣味，難溶于水，密度比水大。【知識(shí)關(guān)聯(lián)】苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與制備實(shí)驗(yàn)、推斷、同分異構(gòu)體聯(lián)系。1. 能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳間不是單、雙鍵交替的事實(shí)是()A. 苯的二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體B. 苯的鄰位二元取代物只有一種C. 苯的間位二元取代物只有一種D. 苯的對(duì)位二元取代物只有一種的結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮緽【例【例2】(2009高考海南卷，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()A. 甲苯 B. 硝基苯C. 2甲基丙烯 D. 2甲基丙烷【解析】在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的碳原子必定

36、與苯環(huán)、碳碳雙鍵共面。故只有2甲基丙烷的碳原子不可能處于同一平面?！敬鸢浮緿2. 在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()A. B. C. D. 1. (2010福建福州八中質(zhì)檢)下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是()A. 甲苯與溴水混合，水層褪色B. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C. 甲苯制三硝基甲苯D. 苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷【解析】A中甲苯與溴水混合出現(xiàn)顏色變化屬于萃取，是物理變化，B、D中的變化屬于加成反應(yīng)。【答案】C2. 下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響的是()A. 甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰B. 甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色C.

37、 Cl2既能取代甲苯中苯環(huán)上的氫原子，也能取代甲基上的氫原子D. 甲苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】KMnO4酸性溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯環(huán)上的烷烴基，所以B能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響?！敬鸢浮緽3. (2010高考海南卷，12)下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是()溴苯對(duì)二甲苯氯乙烯丙烯A. B. C. D. 【解析】和分子中均含有甲基，根據(jù)甲烷的分子結(jié)構(gòu)知，和分子中的所有原子不可能都處于同一平面；由苯和乙烯的分子結(jié)構(gòu)知符合?！敬鸢浮緼4. 有機(jī)物中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比為3 4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時(shí)與

38、溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是()A. CCHCH3 C. CH2=CHCH3【解析】因該有機(jī)物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；又因鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物，說(shuō)明苯環(huán)上的一溴代物有兩種，只能是B，而D中苯環(huán)上的一溴代物有四種?！敬鸢浮緽5. 某同學(xué)要以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動(dòng)，下面是其活動(dòng)記錄，請(qǐng)你補(bǔ)全所缺內(nèi)容。(1)理論推測(cè)：他根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式_，推測(cè)苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即_和_，因此它可以使紫色的_溶液褪色。(2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)_。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：上述理論推測(cè)是_(填“正確”或“錯(cuò)誤”)的。(4)查詢資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個(gè)碳原子間的鍵_(填“相同”或“不同”)，是一種_鍵，苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子_(填“在”或“不在”)同一個(gè)平面上。應(yīng)該用_表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。(5)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題：當(dāng)他將苯加入溴水中時(shí)，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論嗎？為什么？