《高中化學(xué)（情景導(dǎo)入+課前導(dǎo)讀+知識(shí)解惑+課堂演練）第1章 第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件 魯科版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué)（情景導(dǎo)入+課前導(dǎo)讀+知識(shí)解惑+課堂演練）第1章 第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件 魯科版選修5（47頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第第2 2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 情情 景景 切切 入入課課 前前 導(dǎo)導(dǎo) 讀讀知知 識(shí)識(shí) 解解 惑惑課課 堂堂 演演 練練 第第2 2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1通過前面的學(xué)習(xí)，我們知道德國化學(xué)家維勒打破了無機(jī)物和有機(jī)物的界限，他以無機(jī)物為原料合成出了尿素，使人們徹底擯棄了“生命力論”。此后許多化學(xué)家又以無機(jī)物為原料合成出了醋酸、蘋果酸、甲烷、乙炔等有機(jī)物，這就使人們開始了對(duì)有機(jī)物組成的研究。2在人類衣食住行所需的物品中，有許多來源于天然有機(jī)物，如糖類、油脂、蛋白質(zhì)、石油、天然氣、天然橡膠等等。由于生產(chǎn)、生活的需要，人們學(xué)會(huì)了合成、分離、提純有機(jī)

2、物，而有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定了它的化學(xué)性質(zhì)，因此，研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是有機(jī)化學(xué)的重點(diǎn)。1由于碳原子的最外層有四個(gè)電子，通常碳碳之間以共同電子對(duì)形成共價(jià)鍵，共價(jià)鍵可根據(jù)_分為單鍵、雙鍵、叁鍵。(1)單鍵：兩個(gè)原子間共用_的共價(jià)鍵。(2)雙鍵：兩個(gè)原子間共用_的共價(jià)鍵。(3)飽和碳原子是碳原子與四個(gè)原子形成_，而與其他原子成鍵數(shù)目少于_的碳原子，稱為不飽和碳原子。2極性鍵和非極性鍵(1)非極性鍵：成鍵的兩原子相同，吸引共用電子對(duì)的_相同，共用電子對(duì)_任何一方的共價(jià)鍵叫做非極性鍵。不偏向成鍵方式1對(duì)電子2對(duì)電子4個(gè)共價(jià)鍵4能力(2)極性鍵：成鍵雙方是_元素的原子，吸引電子能力不同，共用電子對(duì)偏向電負(fù)性_的一

3、方，即吸引電子能力_的原子，這樣的共價(jià)鍵叫極性鍵。3(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：_的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：_相同_不同的有機(jī)物之間互稱同分異構(gòu)體。4同分異構(gòu)的異構(gòu)方式(中學(xué)階段)_、_、_。如1丁烯，2丁烯互為_異構(gòu)；2戊烯，環(huán)戊烷是由于前者為鏈狀，后者為環(huán)狀，互為_異構(gòu)。(2)不同大強(qiáng)3(1)化合物具有相同的化學(xué)式，但具有不同的結(jié)構(gòu) (2)分子組成結(jié)構(gòu)4碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)官能團(tuán)位置官能團(tuán)類別5常見有機(jī)物的空間構(gòu)型(1)甲烷分子的空間構(gòu)型為_，鍵角是_。烷烴分子中，任意兩個(gè)單鍵之間的夾角都接近_而不是_，因此烷烴的碳鏈?zhǔn)莀形而不是_形。(2)乙烯分子為_形分子，其分子式為_，結(jié)構(gòu)式

4、為_，鍵角為_。(3)乙炔的分子式為_，結(jié)構(gòu)簡式_，鍵角_，所有原子的空間關(guān)系是_。 5(1)正四面體109.5109180鋸齒直線(2)平面C2H4 120(3)C2H2HCCH180在同一直線上(4)除了碳原子間能形成雙鍵或叁鍵外，碳原子還能與氧、硫、氮等原子形成雙鍵，能與氮原子形成叁鍵。而且，若一個(gè)碳原子周圍是一個(gè)雙鍵和兩個(gè)單鍵，其雙鍵和單鍵的夾角總是接近_；若是一個(gè)叁鍵和一個(gè)單鍵，則其夾角總是接近_。6官能團(tuán)決定著一類有機(jī)物的化學(xué)特性，因?yàn)橐环矫?，一些官能團(tuán)含有_，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。另一方面，一些官能團(tuán)含有_。如_，由于碳原子的不飽和性，使得烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴_，如烯烴能使

5、酸性高錳酸鉀溶液_。(4)1201806特性原子或原子團(tuán)活潑、易發(fā)生反應(yīng)的價(jià)鍵不飽和烴活潑褪色 1有機(jī)物種類繁多的原因 (1)碳元素位于周期表中第2周期第A族，碳原子最外層有4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。碳原子間可以形成單鍵( )、雙鍵( )、叁鍵(CC)，碳原子還可以形成碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵、碳氧雙鍵，以及更加復(fù)雜的化學(xué)鍵形式。 (2)碳原子間可以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳鏈長度可以不同，也可以形成環(huán)狀。 (3)普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式 2單鍵、雙鍵、叁鍵比較碳碳鍵概念形式空間構(gòu)型飽和性鍵能/ kJmol1鍵長/nm單鍵兩個(gè)C原子間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵四面體型飽

6、和3470.154雙鍵兩個(gè)C原子間共用兩對(duì)電子的共價(jià)鍵平面型不飽和6140.134叁鍵兩個(gè)C原子間共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵 CC直線型不飽和8390.1213.有機(jī)物空間結(jié)構(gòu)比較 典型代表物結(jié)構(gòu)鍵的類型空間構(gòu)型鍵角雜化形式成鍵情況說明CH4 4個(gè)單鍵立體(四面體)109.5sp34個(gè)單鍵都是鍵CH2=CH2 雙鍵平面約120sp2C與C之間形成一個(gè)鍵，一個(gè)鍵，C與H之間形成鍵H C C H CC叁鍵直線180spC與C之間形成一個(gè)鍵，2個(gè)鍵，C與H之間形成鍵典型代表物結(jié)構(gòu)鍵的類型空間構(gòu)型鍵角雜化形式成鍵情況說明苯(C6H6)苯環(huán)平面120sp2C與C之間形成一個(gè)鍵，C與H之間形成一個(gè)鍵，所有C原子

7、間形成一個(gè)大鍵環(huán)己烷(C6H12)CC CH單鍵立體(不確定)sp3C與C之間形成一個(gè)鍵，C與H之間形成一個(gè)鍵 說明：(1)組成 和 CC的碳原子稱為不飽和碳原子。 (2) 和 CC在一定條件下易斷其中一個(gè)或兩個(gè)CC鍵生成新的化合物。 4幾種有機(jī)化合物的球棍模型及所能發(fā)生的主要反應(yīng) 甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，下列可作為其理由的是( )A.CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 B.CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體C.CHCl3不存在同分異構(gòu)體 D.CCl4是非極性分子 解析：如果甲烷分子是正方形的平面結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2分子中的五個(gè)原子必在同一平面上，則 和 應(yīng)是不同結(jié)構(gòu)

8、，而實(shí)際上CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，從而證明甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。答案：B點(diǎn)評(píng)：研究有機(jī)物要特別注意其分子的空間構(gòu)型，甲烷分子是以一個(gè)碳原子為中心，四個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)，所以甲烷分子中的氫原子被一個(gè)氯原子、兩個(gè)氯原子、三個(gè)氯原子或四個(gè)氯原子取代后的產(chǎn)物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一種。 描述CH3 CH=CH C C CH3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是()A6個(gè)碳原子有可能都在同一條直線上B6個(gè)碳原子不可能都在同一條直線上C6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上解析：已知乙烯分子結(jié)構(gòu)中兩個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子在同一平面上而

9、不在同一條直線上，若將甲基代替乙烯中的某個(gè)氫原子，則3個(gè)碳原子不在同一條直線上，故A錯(cuò)B對(duì)。若經(jīng)上述替換后，其鍵角仍為120，則CH3 CH=CH C 中4個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)。同時(shí)，根據(jù)乙炔中的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子在同一條直線上，可認(rèn)為=CH C C CH3中的4個(gè)碳原子在同一條直線上，故C對(duì)D錯(cuò)。答案：BC點(diǎn)評(píng)：掌握典型的有機(jī)物分子的空間構(gòu)型是解決此類問題的立足點(diǎn)，甲烷是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，其中碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上。乙烯分子中的2個(gè)碳原子及4個(gè)氫原子一定共平面，乙炔分子中的2個(gè)碳原子及2個(gè)氫原子一定共直線，苯分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子

10、是共平面的，我們可以將復(fù)雜的分子拆解成我們熟悉的常見基本分子構(gòu)型，并利用幾何學(xué)原理加以重組。如該題即可拆解成類似乙烯、乙炔、甲烷等幾個(gè)基本空間構(gòu)型，然后重新組合、整理、求解。此種解題方法，充分體現(xiàn)了知識(shí)和能力的相互關(guān)系。極性鍵與非極性鍵的比較列表如下：極性鍵非極性鍵概念不同種原子間形成的共價(jià)鍵同種原子間形成的共價(jià)鍵特點(diǎn)共用電子對(duì)偏向于吸引電子能力較強(qiáng)的一方。共用電子對(duì)偏向電負(fù)性大的元素的原子，該原子帶部分負(fù)電荷(表示)，電負(fù)性小的元素的原子帶部分正電荷(表示)成鍵原子相同，吸引電子對(duì)能力相同，共用電子對(duì)不偏向于成鍵原子的任何一方，故成鍵兩原子不顯電性極性鍵和非極性鍵極性鍵和非極性鍵 極性鍵非極

11、性鍵常見類型單鍵HCH3、ClCH3、 ICH3、HOCH3、 BrCH3H3CCH3、HH雙鍵H2C=CH2叁鍵N CCH3HC CH、N N說明：(1)共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與兩個(gè)成鍵原子所屬元素的電負(fù)性差值大小有關(guān)，電負(fù)性差值越大，鍵的極性越強(qiáng)。(2)鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及其強(qiáng)弱程度可能會(huì)發(fā)生變化。共價(jià)鍵是否具有極性及極性的強(qiáng)弱程度對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有著重要的影響。 大多數(shù)有機(jī)物分子里的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的化學(xué)鍵是()A只有極性鍵B只有非極性鍵C有極性鍵和非極性鍵 D只有離子鍵解析：因碳原子有4個(gè)價(jià)電子，在有機(jī)物中，碳

12、原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的均是共價(jià)鍵，其中碳原子與碳原子之間以非極性鍵相結(jié)合，碳原子與其他原子之間以極性鍵相結(jié)合。答案：C 點(diǎn)評(píng)：極性和非極性一般針對(duì)共價(jià)鍵而言，由元素的電負(fù)性大小可判斷鍵是否有極性，如ClCl，HCl，ClCH3，其中鍵的極性可表述為 ，根據(jù)電負(fù)性的定義，也可由非金屬性的強(qiáng)弱進(jìn)行判斷。1基本概念同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的化學(xué)式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。(1)同分異構(gòu)體因結(jié)構(gòu)不同，故性質(zhì)也不同，是不同的物質(zhì)。(2)同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異

13、構(gòu)體。例：C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 (3)同分異構(gòu)體研究對(duì)象并不專指有機(jī)物例：CO(NH2)2和NH4CNO(無機(jī)物與無機(jī)物間)，AgCNO和AgOCN(無機(jī)物間)都為同分異構(gòu)體。(4)同分異構(gòu)體組成元素種類及各元素的原子個(gè)數(shù)一定相同，具有相同的最簡式，因而各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。但最簡式相同的化合物，不一定是同分異構(gòu)體。HCHO和CH3COOH雖具有相同的最簡式CH2O，但不是同分異構(gòu)體。(5)結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。 2化學(xué)中“五同”比較 定義化學(xué)用語結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素

14、質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子原子符號(hào)表示不同 如 、 、 電子結(jié)構(gòu)相同，原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同同素異形體同一種元素組成的不同單質(zhì)元素符號(hào)表示相同，分子式不同，如石墨和金剛石，O2和O3單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似定義化學(xué)用語結(jié)構(gòu)性質(zhì)同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物分子式不同相似物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物分子式相同不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同同一種物質(zhì)分子式和結(jié)構(gòu)式都相同的物質(zhì)相同相同相同3.同分異構(gòu)體的類型(1)碳鏈異構(gòu)，由碳原子排列順序不同造成。例如：正丁烷與異丁烷。(2)官能團(tuán)位置異

15、構(gòu)，碳原子連接順序未變而官能團(tuán)位置不同形成的異構(gòu)。例如：1丙醇與2丙醇。(3)官能團(tuán)類別異構(gòu)，分子式相同，但官能團(tuán)不同。例如：烯烴與環(huán)烷烴、醛與酮、羧酸和酯等。常見的官能團(tuán)異構(gòu)：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CHCCH2CH3與CH2CHCHCH2、CnH2n2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH與 CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基

16、烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(4)單官能團(tuán)與多官能團(tuán)，分子式相同，一種分子內(nèi)為單官能團(tuán)，另一種分子內(nèi)有不止一個(gè)官能團(tuán)。例如：CH3COOH與HOCH2CHO。(5)立體異構(gòu)。4判斷兩物質(zhì)是否是同分異構(gòu)體判斷依據(jù)是同分異構(gòu)體的概念。其方法是：先看分子式相同，再看結(jié)構(gòu)不同。注意從兩個(gè)方面考慮：一是原子或原子團(tuán)連接順序；二是原子的空間排列形狀。由此能辨認(rèn)出不同結(jié)構(gòu)，還應(yīng)記住常見不同類的異構(gòu)體，例如：相同碳原子數(shù)的二烯烴和炔，飽和一元醇和醚，羧酸和酯，氨基酸和硝基化合物等。貌似不同，但由于

17、分子呈空間四面體構(gòu)型，實(shí)為同一物質(zhì)，不是同分異構(gòu)體。而屬于同分異構(gòu)體。5有機(jī)物同分異構(gòu)體種數(shù)的確定一是已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)。其方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目。例如：分析萘分子 ( )的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，分子中共有2種不同類型的氫原子，故其一氯取代物的種類只有2種。 二是已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體種數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結(jié)構(gòu)，找清關(guān)系，其方法是：找出取代物氫原子數(shù)與取代基團(tuán)關(guān)系，不必寫出異構(gòu)體即可得另一種異構(gòu)體的種數(shù)。例如：若已知丁基有四種，則可推知分子中含5個(gè)碳原子的飽和一元醛。這是因?yàn)槿┗荒茉谔兼?/p>

18、的一端，丁基接上醛基后即構(gòu)成含5個(gè)碳原子的飽和一元醛。再如：已知二甲苯有3種，則馬上可推知四甲苯也有3種。因?yàn)槎妆降谋江h(huán)上有4個(gè)空位，若變換角度思考：就是苯環(huán)上有4個(gè)空位(另2個(gè)位被同一取代基占有)的物質(zhì)有3種，故四甲苯有3種。 分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) ( )A.6種 B.7種C.8種 D.9種點(diǎn)評(píng)：同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷實(shí)質(zhì)上就是同分異構(gòu)體的書寫。此類題往往是在限定范圍內(nèi)書寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)一定要仔細(xì)分析，防止多寫或漏寫。 人們使用四百萬只橡鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30多年時(shí)間弄清了棉籽橡鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下(括號(hào)內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)

19、簡式)以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是()A和 B和C和 D和解析：由所給結(jié)構(gòu)可知中含有11個(gè)碳原子(一個(gè)CC，一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)CO)，中含10個(gè)碳原子(一個(gè)CC和一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)CO)，中含有11個(gè)碳原子，中含有11個(gè)碳原子，可見，因碳原子數(shù)不同，不是同分異構(gòu)體，和相比，多一個(gè)CO或少一個(gè)OH即相差兩個(gè)氫原子，故分子式也不相同，也不是同分異構(gòu)體。答案：C點(diǎn)評(píng)：本題所給結(jié)構(gòu)簡式看似復(fù)雜，但從同分異構(gòu)體的概念的內(nèi)涵之一：分子式相同即可解決。但是本題要注意“鍵線式”結(jié)構(gòu)中，拐點(diǎn)、轉(zhuǎn)折點(diǎn)、端點(diǎn)都表示碳原子。 1已知乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，因此1,2二氯乙烯可以形成 。兩種不同的空間異構(gòu)體，下列各物質(zhì)能形成類似上述兩種空間異構(gòu)體的是() A1丁烯B丙烯 C2甲基2丁烯 D2氯2丁烯解析：先寫出各選項(xiàng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：A：CH2=CHCH2CH3B：CH3CH=CH2可以看出選項(xiàng)A、B、C中有機(jī)物分子中的C=C鍵上有一個(gè)雙鍵碳原子連有相同的基團(tuán)，因而沒有題給條件的空間異構(gòu)體，而選項(xiàng)D中的C=C鍵上每一個(gè)雙鍵碳原子都連有不同的基團(tuán)，應(yīng)有題給條件的空間異構(gòu)體。答案：D2下列物質(zhì)分子中，屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是()ACCl4BCHCl3CCH2Cl2 DCH3Cl解析：解析：由甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)推知CCl4應(yīng)該也是正四面體結(jié)構(gòu)。答案：A