《2018版高考化學(xué)全國版二輪專題復(fù)習(xí)配套文檔：專題五 化學(xué)選修 第17講 Word版含答案》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018版高考化學(xué)全國版二輪專題復(fù)習(xí)配套文檔：專題五 化學(xué)選修 第17講 Word版含答案（47頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第17講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)最新考綱1有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。(3)了解烴類及衍生物的

2、重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線3糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。1(2017課標(biāo)全國，36)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_。命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷與命名(2)由

3、C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_、_。命題點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)類型(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_。命題點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)方程式書寫(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_。命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷(6)寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。命題點(diǎn)：設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線解析(1)AB發(fā)生題給信息反應(yīng)，B中含有9個碳原子，則A中含有7個碳原子且有CHO，A為苯甲醛()，B為，C為，D為。由F與G發(fā)生題給成

4、環(huán)反應(yīng)，E中有碳碳三鍵，E為，F(xiàn)為。(2)CD發(fā)生的是加成反應(yīng)，EF發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。(4)對比F和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給信息反應(yīng)2，可知G為。(5)F除苯環(huán)外還有5個碳原子，2個氧原子，3個不飽和度。由限制條件可知含有COOH，另外還有4個碳原子，2個不飽和度。由于只有4種氫，為對稱結(jié)構(gòu)，其中有6個氫原子相同，即有2個對稱CH3結(jié)構(gòu)，另外2個碳原子組成碳碳三鍵。(6)要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2丁炔發(fā)生反應(yīng)，最后與溴加成。答案(1)苯甲醛(2)

5、加成反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3) (4)(6)2(2017課標(biāo)全國，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷(2)B的化學(xué)名稱為_。命題點(diǎn)：有機(jī)物命名(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。命題點(diǎn)：有機(jī)方程式書寫(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。命題點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)類型(5)G的分子式為_。命題點(diǎn)：有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷(6)L是D的同分異構(gòu)

6、體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。命題點(diǎn)：同分異構(gòu)體的推斷與書寫解析A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和CH2OH，且為對位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)C

7、H3，其化學(xué)名稱為2丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為：HOCH2CH2OCH(CH3)2H2O；(4) 和發(fā)生取代反應(yīng)生成F；(5)有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4；(6)L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基，當(dāng)二個酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個酚羥基在對位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為、。3(2016全國卷

8、)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：(1)A 的化學(xué)名稱為_。命題點(diǎn)：結(jié)構(gòu)推斷與命名(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_，其核磁共振氫譜顯示為_組峰，峰面積比為_。命題點(diǎn)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測定(3)由C生成D的反應(yīng)類型為_。命題點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)類型(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_。命題點(diǎn)：化學(xué)方程式(5)G中的官能團(tuán)有_、_、_。(填官能團(tuán)名稱)命題點(diǎn)：官能團(tuán)名稱(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(不含立體異構(gòu))命題點(diǎn)：同分異構(gòu)體

9、解析(1) A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，經(jīng)計(jì)算知A中只含一個氧原子，結(jié)合信息知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜顯示為單峰，即分子中只有1種氫原子，則A為，名稱為丙酮。(2)根據(jù)信息可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為61。(3)由B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應(yīng)發(fā)生CH3上的取代反應(yīng)。(4)由反應(yīng)條件可知，D生成E的反應(yīng)為氯原子的水解反應(yīng)，由E的分子式為C4H5NO可推知，D為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)由EFG的反應(yīng)條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團(tuán)。(6)能發(fā)生銀

10、鏡反應(yīng)，則分子中含有醛基，且與G含有相同的官能團(tuán)，符合條件的G的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸酯類，分別為(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)8分析評價(jià)題型：選修填空題評價(jià)：有機(jī)化學(xué)選修：考查角度一般為依據(jù)給定的合成路線及路線圖中的原料和一些反應(yīng)信息，要求考生推斷出合成路線中的一些未知物，然后以推斷出的未知物為載體考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。這類試題一般考查考生獲取信息和應(yīng)用信息的能力，以及靈活運(yùn)用教材中知識的能力。啟示：注意給定信息的理解與應(yīng)用；官能團(tuán)的特征反應(yīng)在合成推斷中的應(yīng)用。 考點(diǎn)精要1常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其特征性質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高溫分解不飽和烴烯烴跟X

11、2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；加聚苯取代硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3作催化劑)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物取代反應(yīng)；使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴X與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇OH跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；催化氧化；與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)酚OH弱酸性；遇濃溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色醛與H2加成為醇；被氧化劑(如O2、Ag(NH3)2、Cu

12、(OH)2等)氧化為羧酸羧酸酸的通性；酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇2.有機(jī)物的命名(1)命名關(guān)鍵：確定類別選準(zhǔn)主鏈注意細(xì)節(jié)(如數(shù)字與漢字不能直接相連)(2)命名舉例：3，4二甲基己烷：2乙基1丁烯(主鏈必須含雙鍵)：2，3二甲基1，3丁二烯：鄰甲基乙苯：3甲基2氯丁烷：3甲基2乙基1丁醇：2甲基丙醛：甲酸異丙酯說明：命名含有多個不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序?yàn)?以“”符號表示優(yōu)先)：羧酸酯醛酮醇胺，如名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。3有機(jī)反應(yīng)基本類型與有機(jī)物類型的關(guān)系有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)

13、醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接 (或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3 溶液顯色反應(yīng)酚類4.限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目判定方法(1)思維流程(2)注意事項(xiàng)書寫要有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲

14、酸某酯：、 (鄰、間、對)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。(3)判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的2種方法定一移一法對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl。定二移一法對于芳香化合物中若有3個取代基，可以固定其中2個取代基的位置為鄰、間、對的位置，然后移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。5官能團(tuán)保護(hù)3情況(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH(或羧酸)反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na(或酯基)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)

15、變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù)：如對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí)，NH2(具有還原性)也被氧化。6自行設(shè)計(jì)合成路線示例苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr；合成過程中無機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例如下： 考法指導(dǎo)以推斷為背景合成有確定結(jié)構(gòu)簡式有機(jī)

16、物(難度系數(shù))【典例演示1】 (2017課標(biāo)全國，36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的化學(xué)名稱是_。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_，該反應(yīng)的類型是_。(3)的反應(yīng)方程式為_。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_。(4)G的分子式為_。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_種。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。解析(1)由反應(yīng)的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推出A為甲苯；C可看作甲苯

17、中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代，故其化學(xué)名稱為三氟甲(基)苯；(2)對比C與D的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，故反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃HNO3/濃H2SO4，加熱，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)對比E、G的結(jié)構(gòu)，由G可倒推F的結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律，可得反應(yīng)方程式，吡啶是堿，可以消耗反應(yīng)產(chǎn)物HCl；(4)G的分子式為C11H11O3N2F3；(5)當(dāng)苯環(huán)上有三個不同的取代基時(shí)，先考慮兩個取代基的異構(gòu)，有鄰、間、對三種異構(gòu)體，然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個取代基的位置，共有10種同分異構(gòu)體(見下圖，三種取代基分別用X、Y、Z表示)，除去G本身還有9種：(6)對比原料和產(chǎn)品的

18、結(jié)構(gòu)可知，首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似流程)，然后將硝基還原為氨基(類似流程)，最后與反應(yīng)得到4甲氧基乙酰苯胺(類似流程)。答案(1) 三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4，加熱取代反應(yīng)(3) 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11O3N2F3(5)9【當(dāng)堂指導(dǎo)】對于給定結(jié)構(gòu)簡式的有機(jī)合成題，一般根據(jù)最終合成物質(zhì)進(jìn)行逆向推斷，題目設(shè)置往往圍繞有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途等主干知識，設(shè)計(jì)問題考查考生對有機(jī)化學(xué)知識的理解和掌握情況。對于考生學(xué)習(xí)中未接觸的知識，多以信息的形式給出，來考查考生接受新信息和處理信息的能力。在解題過程中要求考生緊緊抓住新信息或新問題與已學(xué)知識的聯(lián)系，熟

19、練掌握各類有機(jī)物的衍變關(guān)系，運(yùn)用聯(lián)想、類比、遷移和演繹的方法，加強(qiáng)起始反應(yīng)物、中間產(chǎn)物、最終產(chǎn)物之間的聯(lián)系，在思維上要做到左右逢源、靈活自如，在方法上可采用逆推法和綜合法進(jìn)行解題?！究挤ㄓ?xùn)練1】 某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：請回答下列問題：(1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是_；烴A的名稱為_。反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(2)下列對該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)的推測正確的是_。A水溶性比苯酚好B能發(fā)生消去反應(yīng)也能發(fā)生聚合反應(yīng)C1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol H2發(fā)生反應(yīng)D既有酸性又有堿性E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)符合下列條件的抗結(jié)

20、腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有_種。A遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)；B分子中甲基與苯環(huán)直接相連；C苯環(huán)上共有三個取代基。(4)已知：苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸()合成路線中兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式(部分反應(yīng)條件已略去) 。解析(1)根據(jù)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式是C7H7O3N；根據(jù)綜合推斷知，A是甲苯；反應(yīng)為取代反應(yīng)。(2)該有機(jī)物中含有親水基酚羥基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯誤；該有機(jī)物中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1

21、 mol該有機(jī)物最多可與3 mol H2發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；酚羥基和羧基具有酸性，氨基具有堿性，所以該有機(jī)物既有酸性又有堿性，D項(xiàng)正確。(3)遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連，且苯環(huán)上共有三個取代基，則三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基，如果硝基和甲基處于鄰位，則酚羥基有4種位置關(guān)系；如果硝基和甲基處于間位，則酚羥基有4種位置關(guān)系；如果硝基和甲基處于對位，則酚羥基有2種位置關(guān)系，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有10種。(4)以甲苯為原料合成鄰氨基苯甲酸時(shí)，甲苯先和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，然后鄰甲基硝基苯在酸性高錳酸鉀溶液的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成

22、鄰硝基苯甲酸，最后鄰硝基苯甲酸在Fe、HCl的作用下生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為。答案(1)C7H7O3N甲苯取代反應(yīng)以推斷為背景合成未知結(jié)構(gòu)有機(jī)物(難度系數(shù))【典例演示2】 芳香酯I的合成路線如下：已知以下信息：AI均為芳香化合物，A的苯環(huán)上只有一個取代基，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。請回答下列問題：(1)AB的反應(yīng)類型為_，G所含官能團(tuán)的名稱為_。(2)步驟EF與FG的順序能否顛倒？_(填“能”或“否”)，理由：_。(3)B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)I的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有_種。遇氯化鐵溶液顯紫色屬于芳香

23、化合物(6)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析(1)由反應(yīng)條件確定AB發(fā)生氧化反應(yīng)，因?yàn)镋的核磁共振氫譜有3組峰，所以為對氯甲苯，F(xiàn)為對氯苯甲酸，F(xiàn)到G為鹵代烴的取代反應(yīng)，所以G中含有羧基和羥基。(2)EF和FG的順序不能顛倒，因?yàn)榉恿u基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)A為苯乙醇，B為苯乙醛。(4)由G的結(jié)構(gòu)簡式和I的分子式知，D中有16個碳原子，結(jié)合信息反應(yīng)知2分子B生成1分子C，C為，D的相對分子質(zhì)量比C大4，應(yīng)為C加

24、氫還原，D為，則I為D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的。答案(1)氧化反應(yīng)羥基、羧基(2)否如果顛倒，(酚)羥基會被KMnO4/H氧化(5)9(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH【當(dāng)堂指導(dǎo)】充分利用已知信息和框圖信息提煉信息：對新信息進(jìn)行提煉，找出與所學(xué)知識的相似之處，通過聯(lián)想，將陌生信息轉(zhuǎn)化為熟悉的信息。聯(lián)系信息：聯(lián)想已有知識，將所提煉的信息納入已有知識體系中，從反應(yīng)條件以及部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中找出關(guān)聯(lián)信息。應(yīng)用信息：一般題目中給出的新信息都會用到，根據(jù)框圖中提示的“試劑”和“反應(yīng)條件”，判斷并應(yīng)用新信息。【考法訓(xùn)練2】 有機(jī)化合物K是一種治療心臟病藥物的

25、中間體，其合成路線如圖所示：已知：有機(jī)化合物K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)。R1CHOR2CH2CHO?；卮鹨韵聠栴}：(1)已知A為最簡單的烯烴，A的名稱為_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_，C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)D的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1221；D能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則D的結(jié)構(gòu)簡式為_，其分子中的含氧官能團(tuán)名稱為_。(4)F生成G的反應(yīng)類型為_，G生成H的反應(yīng)類型為_。(5)能滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。苯環(huán)上只有兩個對位取代基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)。解析(1

26、)最簡單的烯烴為乙烯(A)。(2)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(B)，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛(C)。(3)D能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說明含有醛基或甲酸酯基，又能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，其核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1221，結(jié)合D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為醛基、酚羥基。(4)結(jié)合已知信息可知，C(乙醛)與D()發(fā)生反應(yīng)生成E()，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F()。F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G()，根據(jù)K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)可知，G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成H()，H在堿性條件下反應(yīng)后酸化生成I()，兩分子I在濃硫酸作用

27、下發(fā)生酯化反應(yīng)生成K()。(5)根據(jù)、知，分子中含有甲酸酯基，根據(jù)知，分子中含有酚羥基，又苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1)乙烯(2)CH3CH2OHCH3CHO(3) 醛基、(酚)羥基(4)消去反應(yīng)加成反應(yīng)以推斷為背景合成有機(jī)高分子化合物(難度系數(shù))【典例演示3】 A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異

28、戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_(填結(jié)構(gòu)簡式)。解析A為乙炔；B的分子式為C4H6O2，由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，含有碳碳雙鍵和酯基，由此說明CHCH與CH3COOH發(fā)生了加成反應(yīng)。水解生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)，可知該化合物是聚乙烯醇()與丁醛的反應(yīng)獲得的，故D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反應(yīng)是羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。(4)碳碳雙鍵及其所連的原子共平面，通過CC單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使兩個雙鍵結(jié)構(gòu)共平面，CH3上的3個氫原子，最多1個與雙鍵共平面，有2個氫原子不共平面，故最多11個

29、原子共平面。(5)異戊二烯含有5個碳原子，2個不飽和度，含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)，有共3種結(jié)構(gòu)(其中標(biāo)處可為碳碳三鍵)。答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)【當(dāng)堂指導(dǎo)】高聚物的合成往往以有機(jī)小分子物質(zhì)為起始物，以合成某藥物或藥物中間體為命題素材。合成路線主要以官能團(tuán)變化為主線，通過反應(yīng)試劑及條件引導(dǎo)考生逐步推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。對于物質(zhì)轉(zhuǎn)化中涉及的陌生的化學(xué)反應(yīng)，往往以新信息的形式給出。其中，對信息的遷移應(yīng)用和對合成路線的設(shè)計(jì)(大多為4步以內(nèi)的路線設(shè)計(jì))是考查重點(diǎn)?！究挤ㄓ?xùn)練3】 (2016北京高考，25)功能高分子P的合成路線如下：(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式

30、是_。(2)試劑a是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(7)已知：。以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。解析(1)該題可用逆推法，由高分子P的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式為C7H8，可以推出D為，G為，由D可推出C為，由C可推出B為，那么A應(yīng)該為甲苯()。(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)C()生成D()，條件是氫氧化鈉的水溶液，加熱，化學(xué)方程式為：

31、NaOHNaCl。(4)因G為，由G可推出F為：，由F可推出E為：。(7)乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛在題給信息的條件下反應(yīng)生成，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CHCHO在催化劑、氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為：答案 （1）(2)濃HNO3和濃H2SO4(3) (4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6) nC2H5OH原創(chuàng)總結(jié)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)思維導(dǎo)圖(2016江蘇，20(5)化合物H是合成抗心律失常藥物的一種中間體，可通過以下方法合成：已知：1.苯胺易被氧化請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程

32、圖(無機(jī)試劑任用)。有機(jī)合成初步構(gòu)想圖通過分析構(gòu)想圖，發(fā)現(xiàn)在有機(jī)合成第二步就出現(xiàn)了與已知相矛盾的錯誤，且在后面的步驟中也出現(xiàn)了殘缺的部分(在教材中沒有學(xué)習(xí)過的有機(jī)化學(xué)反應(yīng))。錯誤的地方需要否定且進(jìn)行修正，即苯甲酸不能在鄰位取代上硝基，而甲苯可以在鄰位取代上硝基，因此第一步應(yīng)該進(jìn)行修正。殘缺的部分需要繼續(xù)獲取信息，仔細(xì)觀察題目給出的化合物H的合成方法中AB，BC的反應(yīng)條件，即可以解決NO2最終到NHCOCH3的問題。兼顧考慮已知1，利用思維導(dǎo)圖的直觀性和遞進(jìn)性可以輕松地得出正確的合成路線。正確合成路線思維導(dǎo)圖模型示例菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中

33、所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3分析建模1審題正確解題的基礎(chǔ)看清題中已知信息和框圖信息，綜合已知信息和框圖信息，理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程。2析題正確解題的關(guān)鍵運(yùn)用“三看”突破物質(zhì)間的變化：(1)看碳鏈結(jié)構(gòu)變化。根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減，形狀的變化(如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀)，確定反應(yīng)的過程。(2)

34、看官能團(tuán)的變化。如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。(3)看反應(yīng)條件。觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)，以及反應(yīng)類型。3解題正確解題的步驟有機(jī)推斷的過程完成后，分析題中問題，確定所要書寫的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等。解答時(shí)要注意規(guī)范書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，特別注意氫原子數(shù)的書寫；正確書寫有機(jī)物反應(yīng)，注意不要漏掉水等。有些題目解答過程可能和析題過程交替進(jìn)行，從而使解題過程不斷深入，此外有些題目的問題中也蘊(yùn)含著解題的信息，應(yīng)注意合理運(yùn)用。4檢查正確解題的保證最后要對照試題進(jìn)行認(rèn)真的檢查核對，避免失誤。模型解題應(yīng)用已

35、知信息第1個方程式即可推出A的結(jié)構(gòu)聯(lián)系A(chǔ)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及條件信息，判斷“AB”的反應(yīng)類型觀察流程碳架的變化，可推F中的部分來自E，再依據(jù)問題(2)的限制條件，“一種相同化學(xué)環(huán)境的氫”即可寫出符合條件的E的同分異構(gòu)體為易錯警示：酯化反應(yīng)不要漏掉小分子“H2O”遷移應(yīng)用下列變化：即可完成合成路線圖的設(shè)計(jì)標(biāo)準(zhǔn)答案(1) 碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH【當(dāng)堂指導(dǎo)】有機(jī)合成推斷思維模式歸納當(dāng)堂應(yīng)用【應(yīng)用】 (2017北京理綜，25)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：RCOORROHRCOO

36、R ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_。B中所含的官能團(tuán)是_。(2)CD的反應(yīng)類型是_。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：_。(4)已知：2EFC2H5OH。F所含官能團(tuán)有和_。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：解析(1)根據(jù)A到B的條件，確定是硝化反應(yīng)，B到C是硝基發(fā)生還原反應(yīng)，都不影響碳原子數(shù)，所以A碳原子數(shù)為6，故A為苯；B的官能團(tuán)為硝基；(2)根據(jù)D的分子式C6H6O2，不飽和度為4的芳香化合物，即苯環(huán)上有兩個羥基的結(jié)構(gòu)，而C中有兩個氨基，故可以確定是氨基被羥基所取代，

37、故為取代反應(yīng)類型；(3)E是分子式為C4H8O2的酯類物質(zhì)，僅以乙醇為有機(jī)原料制備得到，只能是乙醇發(fā)生連續(xù)氧化先制乙酸，然后發(fā)生酯化反應(yīng)，制得乙酸乙酯；(4)2E到F屬于陌生信息推導(dǎo)，直接推出F的準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)有一定難度，但是根據(jù)斷鍵方式，從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇，說明必須斷開一個乙酸乙酯的碳氧單鍵，得到OC2H5，到乙醇必須還有一個H，故另一個酯只需要斷碳?xì)鋯捂I，剩余兩部分拼接在一起，第一個乙酸乙酯保留羰基，第二個乙酸乙酯保留酯基，故答案為酯基；(5)D中有兩個酚羥基，F(xiàn)中有羰基，故D與F第一步發(fā)生信息反應(yīng)1羰基與酚羥基鄰位H加成，得到中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物1的側(cè)鏈必有醇羥基，根據(jù)最終產(chǎn)物，

38、發(fā)現(xiàn)羥基發(fā)生消去反應(yīng)，得到具有雙鍵的中間產(chǎn)物2；中間產(chǎn)物2中側(cè)鏈有酯基，與其鄰位酚羥基發(fā)生信息反應(yīng)2酯交換，得到羥甲香豆素，并有一分子乙醇脫出。從而倒推出中間產(chǎn)物2結(jié)構(gòu)為：；倒推出中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)為：；從而D與F的結(jié)構(gòu)也能確定。答案(1) 硝基(2)取代反應(yīng)(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，2CH3CHOO22CH3COOH，CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O(4) (酯基)(5)D為；F為；中間產(chǎn)物1為；中間產(chǎn)物2為。1化合物H是合成新型殺蟲劑茚蟲威的中間體。H的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)X所含官能團(tuán)的名稱是_；Z轉(zhuǎn)化成R的反應(yīng)類型為_。(

39、2)Y的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)Y分子中最多有_個原子共平面。(4)寫出G生成H的化學(xué)方程式_。(5)T是H的同分異構(gòu)體，T同時(shí)滿足下列條件：屬于芳香化合物1 mol T與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6 mol Ag在核磁共振氫譜上T分子有3個峰寫出T的一種結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述流程，以為主要原料，設(shè)計(jì)合成路線制備(其他試劑自選)：_。解析(1)X所含官能團(tuán)有氯原子、醛基。Z轉(zhuǎn)化成R的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)Y到Z發(fā)生加成反應(yīng)，由Z的結(jié)構(gòu)簡式逆推，Y的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)Y分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和羧基，苯環(huán)和碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)羧基中的碳氧單鍵，可以使羧基中的所有原子處于同一平面，故Y

40、分子中所有原子均可能共平面，即Y分子中最多有19個原子共平面。(5)根據(jù)條件和知，T分子含有苯環(huán)和3個醛基；根據(jù)條件知，T分子含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則滿足條件的T的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1)氯原子、醛基取代反應(yīng)(2) (3)19(4)(5) (任寫一種)(6)2以甲苯為原料可以合成某種食用香料(有機(jī)物G)和某種治療肺結(jié)核藥物的有效成分(有機(jī)物PASNa)的路線如下：回答下列問題：(1)由B生成C的反應(yīng)類型是_。(2)肉桂酸中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式：_。(4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程

41、式：_。 (5)當(dāng)試劑d過量時(shí)，可以選用的試劑d是_(填字母序號)。aNaOH bNa2CO3 cNaHCO3(6)寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(7)在肉桂酸分子中碳碳雙鍵催化加氫后得到化合物X(分子式為C9H10O2)，X有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有_種。a苯環(huán)上有兩個取代基b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c與Na作用有H2產(chǎn)生答案(1)氧化反應(yīng)(2)羧基(5)c(7)183在有堿存在下鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚(ROR)：RXROHRORHX，化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常見溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：請回答下列問題：(1)1 mol A和1 mol H2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，

42、Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則A的分子式為_。(2)第、步反應(yīng)類型分別為_、_。(3)化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)是_(填寫字母代號)。A可發(fā)生氧化反應(yīng)B強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)C可發(fā)生酯化反應(yīng)D催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)(4)寫出C與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體有_種。(6)已知，根據(jù)提示的信息，模仿以下提示的流程圖設(shè)計(jì)以苯酚為主要原料合成的路線，標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，其他原料自選)。解析Y為飽和一元醇，設(shè)其分子式為CnH2n2O，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為100%65%，解得n4，即Y的分子式為C4H10O，1 mol

43、A和1 mol H2恰好反應(yīng)生成C4H10O，則A的分子式為C4H8O，且A能和Br2/CCl4反應(yīng)，說明A分子中含有，由信息鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚知，A中還含有OH，結(jié)合四氫呋喃的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為CH2=CHCH2CH2OH，則B為CH2BrCHBrCH2CH2OH，C為。(1)由上述分析可知，A的分子式為C4H8O。(2)反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)化合物B為CH2BrCHBrCH2CH2OH，含有OH可以發(fā)生氧化反應(yīng)、可以在強(qiáng)酸條件下發(fā)生消去反應(yīng)、可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有Br可以在強(qiáng)堿條件下發(fā)生消去反應(yīng)，A、B、C項(xiàng)正確；化合物B不能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。(5)四氫呋喃鏈狀醚類

44、的同分異構(gòu)體有：CH2=CHOCH2CH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、CH2=C(CH3)OCH3，共4種。(6)以苯酚為主要原料合成的流程為：苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己醇，環(huán)己醇氧化生成環(huán)己酮，環(huán)己酮發(fā)生信息中反應(yīng)生成，發(fā)生酯化反應(yīng)得到。答案(1)C4H8O(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)ABC(4)(5)44有機(jī)物F是一種香料，可從柑橘類物質(zhì)中提取，它的一種合成路線如下：已知：C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，D為一氯代烴，E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。請回答下列問題：(1)A中含有的官能團(tuán)的名稱為_，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應(yīng)中屬于取代反

45、應(yīng)的是_。(3)C有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_(不考慮立體異構(gòu))。含有苯環(huán)與C具有相同的官能團(tuán)(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)若由A到C的過程中，將的條件改為O2、Cu、加熱，A經(jīng)過兩步氧化后能否得到C，并說明原因。_。(6)以苯乙烯為原料，無機(jī)物任選，請?jiān)O(shè)計(jì)合成的流程。示例如下：解析C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明C中含有羧基，則ABC的官能團(tuán)變化是羥基醛基羧基，B為，C為；C4H10有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，D為一氯代烴，則E為一元醇，由“E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”，可知E為(CH3)2CHCH2OH，逆推知C4H10

46、為異丁烷。C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(6)由苯乙烯制取，比較二者結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵消失，出現(xiàn)羰基和羧基兩個新的官能團(tuán)，所以首先苯乙烯與鹵素單質(zhì)加成，然后水解得到二元醇，再將產(chǎn)物氧化得到羰基和醛基，最后進(jìn)一步氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案(1)碳碳雙鍵、羥基(2)(5)不能，因A中含有碳碳雙鍵，用O2氧化羥基時(shí)，可能同時(shí)會將碳碳雙鍵氧化5(2017天津理綜，8)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：已知：回答下列問題：（1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種，共面原子數(shù)目最多為。（2）B的名稱為。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位b既能發(fā)生

47、銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B，其目的是_。（4）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式：_，該步反應(yīng)的主要目的是。（5）寫出的反應(yīng)試劑和條件：_；F中含氧官能團(tuán)的名稱為。（6）在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。解析（1）甲苯（）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種，由苯和甲基的空間構(gòu)型可推斷甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個。（2）B（）的名稱為鄰硝基甲苯（或2硝基甲苯）； B同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可推知含有醛基或甲酸酯基，還能發(fā)生水解反應(yīng)可推知含有酯基或者肽鍵，并且苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位，再根據(jù)B的分子式，符合條

48、件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：和。（3）由三步反應(yīng)制取B的信息可知，若甲苯直接硝化，甲苯中甲基的鄰位和對位均可發(fā)生硝化反應(yīng)，有副產(chǎn)物生成。（4）由題意可知C為鄰氨苯甲酸（），為C（）與反應(yīng)生成的反應(yīng)，所以為取代反應(yīng)，故該反應(yīng)的方程式為：；又因產(chǎn)物F（）中含有氨基，所以可推知，的目的是保護(hù)氨基，防止在后續(xù)反應(yīng)中被氧化。（5）由D（）和F（）的結(jié)構(gòu)簡式可推知E中含有氯原子，苯環(huán)上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；F（）的含氧官能團(tuán)為羧基。（6）由題意9的反應(yīng)提示，以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程為：答案（1）413（2）2硝基甲苯或鄰硝基甲苯（3）避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位）（4）HCl保護(hù)氨基（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）羧基6（2017江蘇化學(xué)，17）化合物H是一種用于合成分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：（1）C中的含氧官能團(tuán)名稱