《高中化學(xué) 專(zhuān)題一《認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物》第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物課件 蘇教版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 專(zhuān)題一《認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物》第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物課件 蘇教版選修5（23頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、1、知道如何確定有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式，了解元、知道如何確定有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式，了解元 素分析儀的工作原理。素分析儀的工作原理。2、了解李比希提出的基團(tuán)理論，體會(huì)其對(duì)有機(jī)、了解李比希提出的基團(tuán)理論，體會(huì)其對(duì)有機(jī) 化合物結(jié)構(gòu)研究的影響?；衔锝Y(jié)構(gòu)研究的影響。3、能用、能用1H核磁共振波譜圖分析簡(jiǎn)單的同分異構(gòu)核磁共振波譜圖分析簡(jiǎn)單的同分異構(gòu) 體，知道幾種波普用來(lái)研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的體，知道幾種波普用來(lái)研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的 方法。方法。4、了解手性化合物，能區(qū)分出手性分子。、了解手性化合物，能區(qū)分出手性分子。5、認(rèn)識(shí)反應(yīng)機(jī)理在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)研究中的重要、認(rèn)識(shí)反應(yīng)機(jī)理在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)研究中的重要 性，能用同位

2、素失蹤法解釋簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)。性，能用同位素失蹤法解釋簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)。確定有機(jī)物化學(xué)式的一般步驟：確定有機(jī)物化學(xué)式的一般步驟：確定組成確定組成的元素的元素分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式定性定性定性定性定量定量定量定量 在日常生活中，我們經(jīng)常見(jiàn)到在日常生活中，我們經(jīng)常見(jiàn)到有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的信息？信息？1 定性方法確定元素種類(lèi)（燃燒法）定性方法確定元素種類(lèi)（燃燒法）（1）李比希法）李比希法 CCO2 HH2O N N2 Cl HCl（2） 鈉熔法確定鈉熔法確定N、Cl、Br、S等元素等元素 N NaCN

3、Br NaBr Cl NaCl S Na2S（3）銅絲燃燒法確定鹵素）銅絲燃燒法確定鹵素 將一根純銅絲加熱至紅色，蘸取試樣，放在將一根純銅絲加熱至紅色，蘸取試樣，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色 有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定2 . 定量方法確定有機(jī)物分子式定量方法確定有機(jī)物分子式（李比希法）（李比希法） 利用利用CuO在高溫下氧化有機(jī)物，生成水在高溫下氧化有機(jī)物，生成水和二氧化碳和二氧化碳 HH2O 高氯酸鎂吸收高氯酸鎂吸收 CCO2 堿石棉吸收堿石棉吸收 確定確定C、H的量。的量。 例例1：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔铮簩?shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中中含碳含

4、碳80%，含氫，含氫20%，又測(cè)得該化，又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15。求該。求該化合物的分子式?；衔锏姆肿邮?。 （1）最簡(jiǎn)式法）最簡(jiǎn)式法 確定各元素原子個(gè)數(shù)比，求出最簡(jiǎn)式確定各元素原子個(gè)數(shù)比，求出最簡(jiǎn)式 根據(jù)有機(jī)物的根據(jù)有機(jī)物的M求出分子式求出分子式（2）直接計(jì)算法）直接計(jì)算法 直接求算出直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。 例例2 ：某有機(jī)物：某有機(jī)物A 3.0g在在4.48LO2中中充分燃燒，產(chǎn)物只有充分燃燒，產(chǎn)物只有CO2、CO、H2O，將產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸、堿石灰，濃硫?qū)a(chǎn)物依次通

5、過(guò)濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增重酸增重3.6g，堿石灰增重，堿石灰增重4.4g，求該有，求該有機(jī)物的分子式。機(jī)物的分子式。德國(guó)化學(xué)家李比希（德國(guó)化學(xué)家李比希（1803180318731873） 18321832年年和維勒合作提出和維勒合作提出“基團(tuán)論基團(tuán)論”：有機(jī)化合物由：有機(jī)化合物由“基基”組成，這類(lèi)穩(wěn)定的組成，這類(lèi)穩(wěn)定的“基基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 18381838年李比希還提出了年李比希還提出了“基基”的定義的定義 1、有機(jī)物中的基團(tuán)、有機(jī)物中的基團(tuán) 有機(jī)物中的基團(tuán)具有不同的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物中的基團(tuán)具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，它們是不帶電的。有機(jī)物的性性質(zhì)，它們是不帶電的。有機(jī)物的

6、性質(zhì)可以看作是各種基團(tuán)性質(zhì)的加和。質(zhì)可以看作是各種基團(tuán)性質(zhì)的加和。 例如：例如：COOH具有酸性具有酸性 NH2具有堿性具有堿性2 2、有機(jī)物中基團(tuán)種類(lèi)的確定、有機(jī)物中基團(tuán)種類(lèi)的確定紅外光譜法紅外光譜法 紅外光譜是利用有機(jī)物分子中不同基團(tuán)的特征紅外光譜是利用有機(jī)物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍的吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍的紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機(jī)物中含有紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機(jī)物中含有那些基團(tuán)。那些基團(tuán)。 例如下圖是乙醇的紅外光譜圖：例如下圖是乙醇的紅外光譜圖：3 3、核磁共振譜圖、核磁共振譜圖確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定

7、有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 在核磁共振分析中，最常見(jiàn)的是對(duì)有機(jī)化合物的在核磁共振分析中，最常見(jiàn)的是對(duì)有機(jī)化合物的1 1H H核磁共振譜（核磁共振譜（1 1H HNMRNMR）進(jìn)行分析。有機(jī)物分子中的）進(jìn)行分析。有機(jī)物分子中的H H原子核所處的化學(xué)環(huán)境（附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)出原子核所處的化學(xué)環(huán)境（附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)（化學(xué)位移）的位置也就不同。中橫坐標(biāo)（化學(xué)位移）的位置也就不同。例如：分子式為例如：分子式為C C2 2H H6 6O O的兩種有機(jī)物的兩種有機(jī)物1 1H H的核磁共振譜圖的核磁共振譜圖（教材

8、（教材P9P9） 峰的高度與峰的高度與H原原子的個(gè)數(shù)成正比子的個(gè)數(shù)成正比 例例1：已知某有機(jī)物的分子式為：已知某有機(jī)物的分子式為C4H10，其核磁，其核磁共振譜圖如下所示，請(qǐng)寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)式共振譜圖如下所示，請(qǐng)寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)式 例例2：已知某有機(jī)物的分子式為：已知某有機(jī)物的分子式為C3H6O，其核磁，其核磁共振譜圖如下所示，請(qǐng)寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)式共振譜圖如下所示，請(qǐng)寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)式 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析 斯德格爾摩時(shí)間斯德格爾摩時(shí)間1010月月9 9日，北京時(shí)間日，北京時(shí)間1010月月9 9日，瑞典皇家科學(xué)日，瑞典皇家科學(xué)院決定將院決定將20022002年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予

9、美國(guó)科學(xué)家約翰年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予美國(guó)科學(xué)家約翰.B.B.芬、芬、日本科學(xué)家日本科學(xué)家Koichi TanakaKoichi Tanaka和瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼睾腿鹗靠茖W(xué)家?guī)鞝柼? .伍斯里奇。伍斯里奇。 瑞典皇家科學(xué)院稱(chēng)贊約翰瑞典皇家科學(xué)院稱(chēng)贊約翰.B.B.芬和芬和Koichi TanakaKoichi Tanaka的研究工作的研究工作“發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法”。瑞典皇家科學(xué)院。瑞典皇家科學(xué)院對(duì)庫(kù)爾特對(duì)庫(kù)爾特. .伍斯里奇的褒獎(jiǎng)辭中則稱(chēng)伍斯里奇的褒獎(jiǎng)辭中則稱(chēng)“他在測(cè)定生物大分子在溶液他在測(cè)定生物大分子在溶液中的三維結(jié)構(gòu)中，引入了核磁共振光譜學(xué)

10、中的三維結(jié)構(gòu)中，引入了核磁共振光譜學(xué)”。 手性分子手性分子3 3 手性分子手性分子（1 1）手性分子）手性分子 如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱(chēng)為手性異構(gòu)體。有手性間里不能重疊，這對(duì)分子互稱(chēng)為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱(chēng)為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱(chēng)軸異構(gòu)體的分子稱(chēng)為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱(chēng)軸或?qū)ΨQ(chēng)中心的分子為非手性的）或?qū)ΨQ(chēng)中心的分子為非手性的）（2 2）手性碳原子）手性碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳連接四個(gè)不同

11、的原子或基團(tuán)的碳原子原子 當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí)，形當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí)，形成的化合物存在手性異構(gòu)體。成的化合物存在手性異構(gòu)體。 三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究 烷烴與鹵素單質(zhì)的光取代反應(yīng)機(jī)理烷烴與鹵素單質(zhì)的光取代反應(yīng)機(jī)理 （自由基反應(yīng)）（自由基反應(yīng)） 三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理酯的水解反應(yīng)機(jī)理酯的水解反應(yīng)機(jī)理1818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OHH2SO4諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位

12、素示蹤法諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法 海維西海維西( (GeorgeHevesyGeorgeHevesy) )，匈牙利化學(xué)家，匈牙利化學(xué)家，18851885年年8 8月月1 1日生于布達(dá)佩斯。日生于布達(dá)佩斯。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴(lài)堡大學(xué)。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴(lài)堡大學(xué)。19111911年在曼徹斯特大學(xué)年在曼徹斯特大學(xué)E E盧瑟福盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X X射線分析方面的研究。射線分析方面的

13、研究。他與他與F F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。19201920年，海維西與科斯特年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。19261926年海維西任弗賴(lài)堡大學(xué)年海維西任弗賴(lài)堡大學(xué)教授，開(kāi)始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。教授，開(kāi)始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。19341934年在制備一種磷的放射性同位年在制備一種磷的放射性同位素之后，進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過(guò)程，這項(xiàng)研究揭示了身素之后，進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過(guò)程，這項(xiàng)研究揭示了身體成分的動(dòng)態(tài)。體成分的動(dòng)態(tài)。19431943年，海維西任

14、斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年，年，海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年，他研究同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了他研究同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。19451945年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專(zhuān)著是年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專(zhuān)著是放射性同位素探索放射性同位素探索。海維西于。海維西于19661966年年7 7月月5 5日在德國(guó)去世，享年日在德國(guó)去世，享年8181歲。歲。 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與不對(duì)稱(chēng)合成諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與不對(duì)稱(chēng)合成 20012001年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予給三位科學(xué)家，他們分別是年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予給三位科學(xué)家，他們分別是美國(guó)科學(xué)家諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治及美國(guó)科學(xué)家夏普美國(guó)科學(xué)家諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治及美國(guó)科學(xué)家夏普雷斯。得獎(jiǎng)理由：在手性催氫化反應(yīng)研究方面做出卓越貢獻(xiàn)雷斯。得獎(jiǎng)理由：在手性催氫化反應(yīng)研究方面做出卓越貢獻(xiàn)