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2017版《三年高考兩年模擬》化學(xué)匯編專題專題二十四 有機化學(xué)基礎(chǔ)

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1、 A組 三年高考真題(20162014年)1(2015重慶理綜,5,6分)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:下列敘述錯誤的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體2(2014重慶理綜,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH23(2014浙江理綜,10,6

2、分)下列說法正確的是()A乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)B乙醛和丙烯醛()不是同系物,它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物C淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1HNMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1HNMR鑒別4(2016課標全國卷,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A 的化學(xué)名稱為_。(2)B的

3、結(jié)構(gòu)簡式為_,其核磁共振氫譜顯示為_組峰,峰面積比為_。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為_。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_。(5)G的官能團有_、_、_。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(不含立體異構(gòu))5(2016新課標全國,38,15分)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。(填標號)a糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子

4、化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_。(3)D官能團名稱為_,D生成E的反應(yīng)類型為_。(4)F 的化學(xué)名稱是_,由F生成G的化學(xué)方程式為_。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,05 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有_種(不含立體異構(gòu)),其核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線,以(反,反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線_。6(2016課標全國,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2RCCHRCCCCRH2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具

5、有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_,D的化學(xué)名稱為_。(2)和的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣_ mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其3種的結(jié)構(gòu)簡式_。(6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線_。7(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成間體,Z是常見的高分子化合物,某

6、研究小組采用如下路線合成X和Z:已知:化合物A的結(jié)構(gòu)有2個甲基請回答:(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式_,F(xiàn)官能團的名稱是_。(2)YZ的化學(xué)方程式是_。(3)GX的化學(xué)方程式是_,反應(yīng)類型是_。(4)若C混有B,請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)_。8(2016江蘇化學(xué),17,15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種間體,可通過以下方法合成:(1)D的含氧官能團名稱為_(寫兩種)。(2)FG的反應(yīng)類型為_。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子只有4種不同化學(xué)環(huán)境的

7、氫。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子是為C14H17O3N,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式_。請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。9(2016天津理綜,8,18分)反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:(1)A的名稱是_;B分子共面原子數(shù)目最多為_;C分子與環(huán)相連的三個基團,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種。(2)D含氧官能團的名稱是_,寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(3)E為有機物,能發(fā)生的反應(yīng)有_a聚合反應(yīng) b加成反應(yīng)c消去反應(yīng) d取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完

8、全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)_。(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),在方框?qū)⒑铣陕肪€的后半部分補充完整。(6)問題(5)的合成路線第一步反應(yīng)的目的是_。10(2015課標全國卷,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知;已知:烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8。E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)。R1CHOR2CH2CHO回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由B生成C的化學(xué)方程

9、式為_。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_,G的化學(xué)名稱為_。(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為_;若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為_(填標號)。a48 b58 c76 d112(5)D的同分異構(gòu)體能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu));能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),其核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是_(填標號)。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀 11(2015福建理綜,32,15分)“司樂平”

10、是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說法正確的是_(填序號)。a屬于芳香族化合物b遇FeCl3溶液顯紫色 c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的間體,其一種合成路線如下:已知: 烴A的名稱為_。步驟B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是_。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。步驟的反應(yīng)類型是_。肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的同分異構(gòu)體有多種,其苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。12(2015課標全國卷,38,15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示

11、:回答下列問題:(1)A的名稱是_,B含有的官能團是_。(2)的反應(yīng)類型是_,的反應(yīng)類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子最多有_個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_。13(2015山東理綜,34,15分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_,A所含官能團的名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

12、_。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_。(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1丁醇,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH314(2014課標全國卷,38,15分)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點,因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線:回答下列問題:(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為_,E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)的反應(yīng)類型為_,的反應(yīng)類型為_。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:反應(yīng)1的試劑與條件為_;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_;反應(yīng)3可用的試劑為_。(4

13、)在I的合成路線,互為同分異構(gòu)體的化合物是_(填化合物代號)。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜有_個峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有_種。15(2014課標全國卷,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息:1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫H2O回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_,反應(yīng)類型為_。(2)D的化學(xué)名稱是_,由D生成E的化學(xué)方程式為_。(3)G的結(jié)構(gòu)簡

14、式為_。(4)F的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構(gòu)),其核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是_(寫出其一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺:反應(yīng)條件1所選用的試劑為_,反應(yīng)條件2所選用的試劑為_,I的結(jié)構(gòu)簡式為_。B組 兩年模擬精選(20162015年)1(2015山西四校聯(lián)考,3)下列說法不正確的是()A分子式是C3H8O的所有同分異構(gòu)體共3種B纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)C用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時,不可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度D迷迭香酸結(jié)構(gòu)如圖:1 mol 迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反

15、應(yīng)2(2015湖南十二校二模,12)藥狼把草全草浸劑給動物注射,有鎮(zhèn)靜、降壓及輕度增大心跳振幅的作用。有機物M是藥狼把草的成分之一,其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列敘述不正確的是()AM是芳香族化合物,它的分子式為C9H6O4B1 mol M最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)C1 mol M最多能與3 mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng)D在一定條件下發(fā)生取代、加成、水解、氧化等反應(yīng)3(2015鄭州質(zhì)檢,6)BHT是一種常用的食品抗氧化劑,從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是()A推測BHT在水的溶解度小于苯酚BBHT與都能使酸性KMnO4褪色C方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)D BHT與

16、具有完全相同的官能團4(2015遼寧大連雙基測試)咖啡酸具有止血功效,存在于多種藥,其結(jié)構(gòu)簡式為,則下列有關(guān)說法正確的是()A該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯化物有2種B1 mol該物質(zhì)可以與15 mol碳酸鈉溶液反應(yīng)生成15 mol CO2C既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D所有碳原子不可能都在同一個平面上5(2015四川都江堰診斷,8)下列說法正確的是()A與丙三醇互為同系物B高聚物的單體相同C按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱為2甲基3,4乙基己烷D等物質(zhì)的量的甲烷和乙酸完全燃燒時,耗氧量相等,生成的CO2的量也相等6(2016遼寧撫順一模,38)某調(diào)香劑的化學(xué)式為C12H14O2,該調(diào)香劑廣泛用于香精。某

17、實驗室科技人員設(shè)計了下列合成路線合成該調(diào)香劑:試回答下列問題:(1)B物質(zhì)的分子式為_,在核磁共振氫譜能呈現(xiàn)_種峰。(2)D物質(zhì)的官能團名稱是_。(3)上述合成路線屬于取代反應(yīng)的是_(填編號);(4)寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式:_,_。(5)F有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件同分異構(gòu)體共有_種,寫出其一種的結(jié)構(gòu)簡式_。屬于芳香族化合物,且含有與F相同的官能團;苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;兩個取代基上碳原子數(shù)目相同,且均含有一種官能團。7(2016湖南衡陽一模,38)(1)乙基香草醛是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更濃郁。寫出乙基香草醛分子兩種含氧官能團的名稱_,核磁共振氫譜

18、顯示該分子有 _種不同類型的氫原子。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機酸,A可發(fā)生以下變化:已知:aRCH2OHRCHOb與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。由AC的反應(yīng)方程式_,屬于_(填反應(yīng)類型)。B的結(jié)構(gòu)簡式為_。寫出在加熱條件下C與NaOH醇溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥間體,請設(shè)計合理方案用茴香醛()合成D。(其他原料自選,用反應(yīng)流程圖表示并注明必要的反應(yīng)條件)。_。(4)乙基香草醛的同分異構(gòu)體有很多種,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種,其有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜出現(xiàn)4組峰,吸收峰的面

19、積之比為1126,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。能與NaHCO3溶液反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色,且能與濃溴水反應(yīng)苯環(huán)上有兩個烴基苯環(huán)上的官能團處于對位8(2016安徽“江南十?!甭?lián)考)阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的降血脂藥,它的一種合成路線如下(部分步驟省略),根據(jù)題意回答問題:已知: (R、R代表烴基)(1)寫出的名稱_。(2)判斷反應(yīng)類型_;_。(3)寫出有機物C的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)寫出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子含有一個5元環(huán)。核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為:1112。(6)參考上述流程,設(shè)計由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G的流程如下:反應(yīng)條件1所

20、選擇的試劑為_;反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_;產(chǎn)品G的結(jié)構(gòu)簡式為_。9(2016重慶萬州期)如圖是一種常見的氨基酸G的合成路線:已知以下信息:A苯環(huán)上只有1個取代基,核磁共振氫譜有6組峰,且峰面積比為12222 1;F、G均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),F(xiàn)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;回答下列問題:(1)A的分子式為_,A的名稱為_;(2)CD的反應(yīng)類型是_;G的結(jié)構(gòu)簡式為_;(3)鑒別F和G可用的試劑是_;ANa BNaOH CNa2CO3DNaHCO3EFeCl3(4)AB的化學(xué)方程式為_;該反應(yīng)的目的是_;(5)F的同分異構(gòu)體,含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)的異構(gòu)體有_種,其核磁共振氫譜有4組峰,

21、且峰面積比為3221的是 _。10(2016河北邢臺期末,28)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下:已知: 回答下列問題:(1)E的名稱為_;PET單體官能團的名稱為_。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_;反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)J的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)下列說法正確的是_(填字母)。aB和D互為同系物b反應(yīng)為酯化反應(yīng)cD可以被CuO還原dPET聚酯樹脂和PMMA都能發(fā)生水解(6)有機物的同分異構(gòu)體滿足下列條件的共有_種,其核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1112的是_(填結(jié)構(gòu)簡式)。苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;苯環(huán)上的取代基不超過三個;01 mol該同分異構(gòu)

22、體與足量NaHCO3溶液反應(yīng),能產(chǎn)生448 L(標準狀況下)CO2。11(2015大連調(diào)研)咖啡酸苯乙酯()是一種天然抗癌藥物,在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)D分子的官能團是 。(2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)寫出AB反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(4)BC發(fā)生的反應(yīng)類型有 。(5)A的同分異構(gòu)體很多種,其同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種。苯環(huán)上只有2個取代基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng);能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)以下對A具有的性質(zhì)描述正確的是 。a1 mol A最多消耗2 mol NaOHb一定條件下1 mol A最多能與1 mol氫氣加成c能發(fā)生

23、銀鏡反應(yīng)d能發(fā)生取代反應(yīng)12(2015武漢質(zhì)檢)4溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成藥物的重要間體。工業(yè)上合成路線如下:已知:加熱時,Br在NaOH溶液很難水解。(1)BC的反應(yīng)類型是 ;E的結(jié)構(gòu)簡式是 。(2)F含有的官能團除羰基外的名稱是 ;B的名稱是 。(3)滿足以下條件,A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 、 、 。苯環(huán)上有兩個取代基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解產(chǎn)物能被氧化成二元羧酸(4)F經(jīng)催化加氫的產(chǎn)物H是芳香族化合物,在一定條件下能形成六元環(huán)酯,試寫出由H 生成高聚物的化學(xué)方程式 。(5)下列關(guān)于G的說法正確的是 。a分子式是C10H10O3Brb核磁共振氫譜有4種峰c1 mol G催化加氫,需4 mol

24、 H2d1 mol G完全燃燒消耗105 mol O2(產(chǎn)物之一是HBr)13(2015洛陽檢測)已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:回答下列問題:(1)B官能團的結(jié)構(gòu)簡式為 ;C的名稱 (系統(tǒng)命名法命名)。(2)反應(yīng)AM的反應(yīng)類型為 ;M的結(jié)構(gòu)簡式為 。(3)反應(yīng)CD的化學(xué)方程式為 。F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(4)關(guān)于E的下列說法正確的是 (填寫序號)。分子所有碳原子都在同一平面上能與H2反應(yīng)能與NaOH的醇溶液反應(yīng)能與HBr反應(yīng)(5)寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。與A具有相同的官能團水解產(chǎn)物之一(相對分子質(zhì)量為108)遇FeCl3溶液顯紫

25、色核磁共振氫譜有5種峰參考答案A組1 BA項,X、Z含有酚羥基,能與溴發(fā)生取代反應(yīng),Y含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項,X、Z均無COOH,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,錯誤;C項,Y苯環(huán)上的氫可以被取代,碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項,Y含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng),X含有酚羥基,可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng),正確。2AA項,發(fā)生加成反應(yīng),減少一個,增加兩個Br,官能團數(shù)目增加;B項,發(fā)生氧化反應(yīng),醛基變?yōu)轸然?,?shù)目沒變;C項,發(fā)生加成反應(yīng),減少一個,增加一個Br,官能團數(shù)目不變;D項,發(fā)生加成反應(yīng),醛基變?yōu)镺H,變?yōu)?,官能團數(shù)目減少。3 C從乳酸薄荷醇酯的結(jié)構(gòu)可以

26、看出,還能發(fā)生取代反應(yīng),A錯誤;乙醛和丙烯醛與H2充分反應(yīng)后分別生成乙醇和丙醇,屬同系物,B錯誤;淀粉和纖維素在酸催化下可以發(fā)生水解,且產(chǎn)物都是葡萄糖,C項正確;CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3核磁共振氫譜顯示的峰的種類和比例雖然相同,但峰的位置不同,可以用1HNMR鑒別,故D錯誤。4解析(1) A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0276,則氧原子個數(shù)為1,根據(jù)商余法,3,故A分子的分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示為單峰,則A分子含有兩個相同的CH3,故A為丙酮。(2)A為丙酮,根據(jù)已知題給的信息及流程AB的反應(yīng)條件知,B為,B分子有2種氫原子,則其核磁共振氫譜顯示

27、為2組峰,峰面積比為16。(3)根據(jù)CD的反應(yīng)條件“Cl2/光照”知其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)BC的反應(yīng)條件及C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡式為,在光照條件下與Cl2反應(yīng)取代反應(yīng),生成產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡式為,再根據(jù)DE的反應(yīng)條件及E的分子式知E的結(jié)構(gòu)簡式為,故DE反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(5) 根據(jù)流程圖EF、FG的反應(yīng)條件、E的結(jié)構(gòu)簡式()及題給的氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式()知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為,G的結(jié)構(gòu)簡式為,故G的官能團有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(6) G的同分異構(gòu)體,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物為甲酸酯: ,共有8種。答案(1) 丙酮 (2) 261(3)取代反應(yīng)(4) (5) 碳碳雙

28、鍵酯基氰基(6)85解析(1)a項,大多數(shù)糖有甜味,具有CnH2mOm的通式,但有的糖類沒有甜味,如淀粉和纖維素,也有的糖類不符CnH2mOm的通式,錯誤;b項,麥芽糖只能水解生成葡萄糖,錯誤;c項,用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解,用碘水可以判斷淀粉是否水解完全,正確;d項,淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物,正確。(2)(反,反)2,4己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì),酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。(3)由D的結(jié)構(gòu)簡式可以看出D含有兩種官能團,由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。(4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知F為己二酸,己二酸與6,4丁二醇發(fā)生縮聚

29、反應(yīng)生成聚酯G,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,05 mol W能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44 g CO2(即1 mol),說明W含有2個COOH,W苯環(huán)上的兩個取代基有4種情況:2個CH2COOH,CH2CH2COOH和COOH,和CH3,每種情況又都有鄰、間、對三種位置的同分異構(gòu)體,故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對稱性,結(jié)構(gòu)簡式為。(6)見答案。答案(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸6解析(1)對比B、C的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件及B的分子式可知B為乙苯,其結(jié)構(gòu)

30、簡式為,逆推可知A為苯;根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代,發(fā)生的是取代反應(yīng),對比C、D的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)結(jié)合題給信息,由D的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為。1 mol碳碳三鍵能與2 mol氫氣完全加成,用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式(6)根據(jù)題意,2苯基乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯,然后與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成然后再發(fā)生

31、消去反應(yīng)得到,合成路線為答案(1) 苯乙炔(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)7解析根據(jù)題給有機物的合成路線,由Y的化學(xué)式及Z是常見的高分子化合物,得出Y 為CH2=CHCl,Z為;推斷出D為CHCH,E為CH2=CH2,F(xiàn)為CH3CH2OH;因A的分子式為C4H10O,且其結(jié)構(gòu)有2個甲基,故A的結(jié)構(gòu)簡式為,C為,從而推斷出X為。(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2;F為CH3CH2OH,其的官能團為羥基;(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為;(3)根據(jù)題所給信息,由G生成X的化學(xué)方程式為CH3CH3OH,反應(yīng)類型為取代反應(yīng);(4)若C混有B,即檢驗,可通過檢驗CHO進行,方法為:取適量試樣于試管,先用

32、NaOH溶液和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在。答案(1)CH2=CH2羥基(4)取適量試樣于試管,先用NaOH溶液和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在8解析(1)D含有(酚)羥基、羰基及酰胺鍵。(2)對比F、G的結(jié)構(gòu)可知F的羥基消去生成碳碳雙鍵,反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(3)C結(jié)構(gòu)除苯環(huán)外還有3個碳原子,1個氮原子,2個氧原子和1個不飽和度。能水解,水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色,說明有酚酯結(jié)構(gòu),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),只能是甲酸酯結(jié)構(gòu),為甲酸酚酯,另外還有2個飽和碳原子和1個氮原子,分子只有4種氫,為對稱結(jié)構(gòu)。(4)對比D、F結(jié)構(gòu)可知兩步反應(yīng)一步成

33、環(huán)、一步將羰基還原為羥基,EF發(fā)生的是羰基還原(E無溴原子,3個氧原子,也可判斷),E的結(jié)構(gòu)為。(4)COOH由CH3氧化獲得,NHCOCH3要先引入NO2,再還原為NH2,與(CH3CO)2O反應(yīng)。注意先硝化(若先氧化生成COOH,由信息硝基會進入間位),再氧化(若先還原,生成NH2易被氧化),再還原。答案(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(2)消去反應(yīng)9解析(1)根據(jù)有機合成流程圖知,A是CH3CH2CH2CHO,是丁醛;B為CH2=CHOC2H5,根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)及碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),將CH2=CHOC2H5寫成:,分子共面原子數(shù)最多為9個;C分子與環(huán)相連的三個基團,8個碳原子上的氫原子化學(xué)

34、環(huán)境不同,共有8種。(2)D為,其含氧官能團是醛基,檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,其與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)根據(jù)流程圖,結(jié)合信息,C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E為CH3CH2OH,屬于醇,能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng),故選cd。(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團, F可能的結(jié)構(gòu)有:CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3有順反異構(gòu):、,己醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO,根據(jù)題已知信息和己醛的結(jié)構(gòu),首先將的碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳單鍵,然后在酸性條件下反應(yīng)即可得到己醛。(6)由于醛基

35、也能夠與氫氣加成,(5)合成路線第一步反應(yīng)的目的是保護醛基,在第二步不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。答案(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基(6)保護醛基(或其他合理答案)10解析(1)由烴A的相對分子質(zhì)量為70,可求出其分子式,70/145,則分子式為C5H10;又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫可知,A是環(huán)戊烷。(2)合成路線環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B,則B的結(jié)構(gòu)簡式為;根據(jù)合成路線BC的反應(yīng)條件(NaOH的乙醇溶液,加熱)可知,該反應(yīng)是的消去反應(yīng),化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由已知可知,F(xiàn)是甲醛,E是乙醛;又由已知可知,E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng),G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2

36、CH2CHO,從而可寫出其化學(xué)名稱。(4)根據(jù)合成路線GH的反應(yīng)條件(H2,催化劑)可知,G與H2發(fā)生加成反應(yīng),H的結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH2CH2CH2OH;根據(jù)PPG的名稱聚戊二酸丙二醇酯及合成路線CD的反應(yīng)條件(酸性KMnO4)可知,C被氧化為D(戊二酸),其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH,D與H在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG,其結(jié)構(gòu)簡式為,從而寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。PPG的鏈節(jié)的相對質(zhì)量為172,則其平均聚合度n(10 00018)/17258,b項正確。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH,其同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有

37、羧基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和皂化反應(yīng),說明含有醛基和酯基,因此HCOOR結(jié)構(gòu),所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共5種。其核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是。a項,質(zhì)譜儀可測定有機物的相對分子質(zhì)量及分子離子和碎片離子的種類;b項,紅外光譜儀可測定有機物分子含有何種化學(xué)鍵或官能團;c項,元素分析儀可測定有機物所含元素種類;d項,核磁共振儀可測定有機物分子氫原子種類及它們的數(shù)目,因此只有c項符合題意。答案(1)(2)(3)加

38、成反應(yīng)3羥基丙醛(或羥基丙醛)(4)b(5)5 C11 解析(1)a項,M分子含有苯環(huán),M屬于芳香族化合物,正確;b項,M分子不含酚羥基,遇FeCl3溶液不能顯紫色,錯誤;c項,M分子含有碳碳雙鍵以及與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子等基團,因此可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確;d項,1個M分子含有3個酯基,故1 mol M完全水解應(yīng)生成3 mol醇,錯誤;(2)由B的分子式為C7H6Cl2,且A為烴類物質(zhì)可知A的名稱為甲苯,結(jié)構(gòu)簡式為;烴的取代反應(yīng)是連續(xù)發(fā)生的,由于甲基上有3個氫原子,因此在光照射下可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應(yīng),能生成三種含氯有機物,因此步驟B的產(chǎn)率偏低。根據(jù)已知反

39、應(yīng)信息鹵代烴B在NaOH的水溶液及加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為:CHO2NaClH2O。依據(jù)反應(yīng)物分子結(jié)構(gòu)特點,可推斷反應(yīng)為醛基的加成反應(yīng)。物質(zhì)C的分子式為C9H10O2,D的分子式為C9H8O,說明C發(fā)生消去反應(yīng)生成了D,D的化學(xué)式為:,被銀氨溶液氧化生成肉桂酸,故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為。C的分子式為C9H10O2,若含有一個苯環(huán),且苯環(huán)上有一個甲基,則剩余的取代基化學(xué)式為C2H3O2,又為酯類化合物,則取代基為HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種結(jié)構(gòu),它們與甲基在苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對位三種位置關(guān)系,因此符合條件的物質(zhì)共有9種。答案(1)ac(2)甲苯反應(yīng)還有一氯取代物和

40、三氯取代物生成加成反應(yīng)912 解析A為乙炔;B的分子式為C4H6O2,由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成,可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3,含有碳碳雙鍵和酯基,由此說明CHCH與CH3COOH發(fā)生了加成反應(yīng)。水解生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu),可知該化合物是聚乙烯醇()與丁醛的反應(yīng)獲得的,故D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反應(yīng)是羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。(4)碳碳雙鍵及其所連的原子共平面,通過CC單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使兩個雙鍵結(jié)構(gòu)共平面,CH3上的3個氫原子,最多1個與雙鍵共平面,有2個氫原子不共平面,故最多11個原子共平面。(5)異戊二烯含有5個碳原子,2個不飽和度,含有碳碳三

41、鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu),有共3種結(jié)構(gòu)(其標處可為碳碳三鍵)。(6)由反應(yīng)、的反應(yīng)信息可以寫出由CHCH和CH3CHO為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3) CH3CH2CH2CHO(4)11(5) CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3(6) CH2=CHCH=CH213解析(1)由題給信息及合成路線可推出A為,由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基。(2)A含有碳碳雙鍵、醛基,均與H2 發(fā)生加成(或還原)反應(yīng)。由合成路線D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件可推出E的結(jié)構(gòu)為HOCH2CH=CH2,E的某同分異構(gòu)體只有一

42、種相同化學(xué)環(huán)境的氫,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:。(3)D為,D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,化學(xué)方程式為:CH2=CHCH2OH 。(4)利用逆推法,要合成1丁醇,需環(huán)氧乙烷和CH3CH2MgBr在H 條件下反應(yīng),而要合成CH3CH2MgBr則需CH3CH2Br與Mg /干醚反應(yīng),具體合成路線見答案。答案(1) 碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3) (CH2)2COOHCH2=CHCH2OH (CH2)2COOCH2CH=CH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH14 解析(1)根據(jù)反應(yīng)的反應(yīng)條件可知反應(yīng)是消去反應(yīng),由流程圖可知,反應(yīng)

43、是取代反應(yīng),由D的結(jié)構(gòu)簡式逆推可以確定C的結(jié)構(gòu)簡式是;與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)反應(yīng)和反應(yīng)的反應(yīng)條件相同,故反應(yīng)也是取代反應(yīng);E的結(jié)構(gòu)簡式為,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為,所以反應(yīng)是消去反應(yīng)。(3)解決本小題可采用逆合成分析法,故反應(yīng)1的試劑是Cl2,條件是光照;反應(yīng)2的化學(xué)方程式是;反應(yīng)3可用的試劑是O2/Cu。(4)由流程圖各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,G和H的分子式相同,二者互為同分異構(gòu)體。(5)根據(jù)立方烷的結(jié)構(gòu)簡式可知,立方烷的所有氫原子都是等效氫原子,故在核磁共振氫譜圖只有1個峰。(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目是相同的,本小題可以討論二硝基立方烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目。

44、二硝基立方烷的同分異構(gòu)體有3種:兩個硝基在立方體的一條棱上,兩個硝基在面對角線上和兩個硝基在體對角線上。答案(1)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)Cl2/光照O2/Cu(4)G和H(5)1(6)315 解析1 mol烯烴B能生成2 mol C,則B為結(jié)構(gòu)對稱的烯烴,又因C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故C為,B為,進而可確定A為。10612810,故D的分子式為C8H10,D為單取代芳烴,則D為,結(jié)合信息可確定E為,F(xiàn)為。(2)D為乙苯,D生成E是苯環(huán)乙基對位上的氫原子被NO2取代的反應(yīng),方程式見答案。(3)由信息知G為。(4) 的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體考慮如下:的1個H原子被NH2取代的產(chǎn)物有4種 (為NH2

45、取代的位置,下同);的取代產(chǎn)物有2種:;的取代產(chǎn)物有3種:的取代產(chǎn)物有4種:,還有、,共19種。其核磁共振氫譜有4組峰,且面積比為6221的有和。(5)用逆推法不難確定N異丙基苯胺的合成途徑為NO2NH2 ,故條件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件2所選用的試劑為鐵粉/稀鹽酸,I的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1) NaClH2O消去反應(yīng)(2)乙苯HNO3H2O(3) (4)19(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸B組1B分子式為C3H8O的所有同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(異丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚),共3種,A項正確;纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)

46、生水解反應(yīng),葡萄糖是單糖,不能發(fā)生水解反應(yīng),B項錯誤;用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時,控制反應(yīng)的溫度為170,水的沸點為100,故水浴加熱達不到反應(yīng)溫度,C項正確;根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)可知,1 mol該有機物有4 mol酚羥基、1 mol羧基、1 mol酯基與NaOH反應(yīng),根據(jù)反應(yīng)原理,1 mol該有機物一定條件下能與含6 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng),D項正確。2C根據(jù)已知M的結(jié)構(gòu)可以得出其分子式為C9H6O4,屬于芳香族化合物;M含有的官能團有酚羥基、碳碳雙鍵和酯基,具有酚、烯和酯的性質(zhì),能發(fā)生取代、加成、水解和氧化等反應(yīng);M苯環(huán)上的兩個氫原子可以與Br2發(fā)生取代,碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加

47、成,1 mol M最多消耗3 mol Br2;1 mol M可以消耗4 mol NaOH,故C項符合題意。3CA項,BHT憎水性的烴基大于苯環(huán),所以在水溶解度小于苯酚,正確;B項,酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO4氧化,使酸性KMnO4褪色,正確;C項,方法一屬于加成反應(yīng),方法二屬于取代反應(yīng),錯誤;D項,BHT與均只含有酚羥基官能團,正確。4CA其苯環(huán)上的一氯代物有3種;B項苯酚的酸性弱于碳酸,所以酚羥基與碳酸鈉溶液反應(yīng)不能生成CO2;C項碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng);D項苯環(huán)上的6個碳原子在同一個平面上,雙鍵兩端的碳原子也在同一個平面上,所以所有碳原子可能都在同一個

48、平面上。5B同系物應(yīng)該是結(jié)構(gòu)相似,且組成上相差一個或若干個“CH2”基團,A項錯誤;兩種高聚物的單體均為CH2=CHCH(OH)COOH,B項正確;依據(jù)系統(tǒng)命名法,有機物的名稱為2甲基3,4二乙基己烷,C項錯誤;等物質(zhì)的量的甲烷和乙酸完全燃燒,生成的CO2的量不相等,后者是前者的兩倍,D項錯誤。6解析(1)A與溴水發(fā)生加成反應(yīng),A的結(jié)構(gòu)為,NaOH水溶液,為鹵原子的水解條件,B的結(jié)構(gòu)為,B氧化得C,C含有3個氧原子(只少2個H原子),C為 (另一羥基無H,不能被催化氧化)。CD少2個氫原子和1個氧原子,發(fā)生的羥基的消去反應(yīng),D為,E為,F(xiàn)為。(1)B的分子式為C5H12O2,分子有6種氫。(3)反應(yīng)為加成,為取代,為氧化,為消去,為取代,為取代(酯化)。(5)由限制條件可知每個取代基上有3個碳原子,官能團分別為碳碳雙鍵和酯基,由限制條件可知2個取代基在苯環(huán)上處于對位。含酯基的取代基可以是OOCH2CH2CH3、CH2OOCCH3、CH2CH2OOCH,含碳碳雙鍵的取代基可以是CH=CHCH3、CH2CH=CH2,共有6種。答案(1)C5H12O26(2) 碳碳雙鍵、羧基 (3)(4) 2CH3CH2C(OH)(CH3)CH2(OH)O22CH3CH2C(OH)(CH3)COOH2H2O7解析(

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