【三維設(shè)計(jì)】2015高考(江蘇用)化學(xué)一輪配套文檔:專題9 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(158頁)(2014高考)
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1、 專題9 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一單元有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與命名 明考綱要求 理主干脈絡(luò) 1.了解測定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。 2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征,并能認(rèn)識(shí)手性碳原子。 3.了解常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。能用結(jié)構(gòu)簡式等方式正確表示簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu)),能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 1.有機(jī)物的分類 (1)按是否含有苯環(huán)分類: (2)按碳的骨架分類: (3)按官能團(tuán)分類
2、: ①官能團(tuán):反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。 ②有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán): 類別 官能團(tuán) 類別 官能團(tuán) 名稱 結(jié)構(gòu) 名稱 結(jié)構(gòu) 烷烴 烯烴 碳碳雙鍵 炔烴 碳碳三鍵 —C≡C— 芳香烴 鹵代烴 鹵素原子 —X 醇 羥基 —OH 酚 羥基 —OH 醚 醚鍵 醛 醛基 酮 羰基 羧酸 羧基 酯 酯基 2.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) ①成鍵特點(diǎn): ②三類碳原子: a.飽和碳原子:僅以單鍵方式成鍵的碳原子。 b.不飽和碳
3、原子:以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子。 c.手性碳原子:與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子。 (2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 CH3—CH===CH2 (3)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 ①同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但因結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。 ②同分異構(gòu)體的類別: 異構(gòu)方式 形成途徑 示例 碳鏈異構(gòu) 碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3 位置異構(gòu) 官能團(tuán) 位置不同 CH2===CH—CH2—CH3與CH3—CH===CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)
4、 種類不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3 (4)同系物 ①結(jié)構(gòu)相似。 ②分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。 1.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。 (1)CH3CH2CH3既屬于鏈狀烴又屬于脂肪烴( ) (2)鏈狀烴分子中的碳原子都在同一條直線上( ) (3)CH3CH2Br分子中的官能團(tuán)是Br( ) (4)丙烯的結(jié)構(gòu)簡式是CH2CHCH3( ) (5) OH和CH2OH都屬于酚類。( ) (6)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體( ) (7)正丁烷和異丁烷互為同系物( ) (8)最簡式相同的兩種有機(jī)物,可能是同分異
5、構(gòu)體,也可能是同系物( ) 提示:(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√ 2.將下列有機(jī)物中所含的官能團(tuán)用短線連接起來。 提示:A—③ B—① C—② D—⑤ E—④ 3.思考并回答下列問題。 (1)具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)一定是同一類有機(jī)物嗎? (2)苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關(guān)系? (3)有機(jī)物種類繁多的原因是什么? (4)互為同系物的兩種有機(jī)物中碳元素的百分含量一定相同嗎? 提示:(1)具有同一官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類有機(jī)物。如:①CH3—OH、雖都含有—OH,但二者屬于不同類型的有機(jī)物。②含有醛基的有機(jī)物,有的
6、屬于醛類,有的屬于酯類,有的屬于糖類等。 (2)含有苯環(huán)的烴叫芳香烴;含有苯環(huán)且除C、H外還有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物;芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關(guān)系為。 (3)①每個(gè)碳原子都能形成4個(gè)共價(jià)鍵;②相鄰的碳原子可以形成單鍵、雙鍵或三鍵;③碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán);④存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。 (4)不一定,CH4和C2H6中含碳量不同,CH2===CH2和CH2===CH—CH3中含碳量相同。 4.請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類,填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________; (2) ________; (3) ________; (4) _____
7、___; (5) ________; (6) ________; (7) ________; (8) ________。 提示:(1)醇類 (2)酚類 (3)芳香烴 (4)酯類 (5)鹵代烴 (6)烯烴 (7)羧酸 (8)醛類 1.熟記三種常見烴基的同分異構(gòu)體 (1)—C3H7:2種,結(jié)構(gòu)簡式分別為: CH3CH2CH2—、。 (2)—C4H9:4種,結(jié)構(gòu)簡式分別為: CH3—CH2—CH2—CH2—,,,。 (3)—C5H11:8種(結(jié)構(gòu)簡式略) 2.同分異構(gòu)體書寫的“三規(guī)律” (1)烷烴: 烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)注意要全面而不重復(fù),具體規(guī)則為成直鏈
8、,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。 (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物: 一般書寫的順序?yàn)樘兼湲悩?gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。 (3)芳香族化合物: 取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。 3.同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的“三方法” (1)基元法:如丁基有4種,則氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體。 (2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 (3)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:
9、 ①同一碳原子上的氫原子等效; ②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效; ③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。 1.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.6種 B.7種 C.8種 D.9種 2.(2012·新課標(biāo)全國卷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.5種 B.6種 C.7種 D.8種 3.(2014·南京十三中模擬)乙酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖,它有很多種同分異構(gòu)體,其中含有酯基的一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體,除所給出的乙酸苯甲酯外,還有多少種( ) A.3
10、 B.4 C.5 D.6 4.(2013·新課標(biāo)全國卷Ⅰ)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A.15種 B.28種 C.32種 D.40種 5.(2012·浙江高考節(jié)選)寫出同時(shí)滿足下列條件的C4H6O2的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))________。 a.屬于酯類 b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) [答案專區(qū)] 1.解析:戊烷的一氯取代物有8種,方式如下: 答案:C 2.解析:分子式為C5H12O且可與鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物是醇,可表示為C5H11—OH,由于C5
11、H11—有3種結(jié)構(gòu),再結(jié)合—OH的取代位置可知,符合題意的同分異構(gòu)體有8種。 答案:D 3.解析:根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知,屬于酯類,則必須含有酯基,因此酯基可以是丙酸形成的酯,也可以是乙酸形成的酯類,也可以是甲酸形成的酯類,此時(shí)對(duì)應(yīng)的醇有2種即C6H5CH2CH2OH或C6H5CH(CH3)OH,也可以是苯甲酸形成的酯,也可以是苯乙酸形成的酯類,所以共計(jì)是6種,則答案選C。 答案:C 4.解析:本題考查同分異構(gòu)體、意在考查考生同分異構(gòu)體的書寫與判斷能力。分子式為C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、 CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到
12、的醇分別是C4H9OH(有4種)、C3H7OH(有2種)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2種)。C4H9OH與上述酸形成的酯有4+4+4+4×2=20種;C3H7OH與上述酸形成的酯有2+2+2+2×2=10種;C2H5OH、CH3OH與上述酸形成的酯都是1+1+1+1×2=5種,以上共有40種。 答案:D 5.解析:符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足:①分子式為C4H6O2;②分子中含有酯基(—COO—)和醛基(—CHO),有以下四種: 有機(jī)物的命名 1.烷烴的習(xí)慣命名法 如
13、C5H12的同分異構(gòu)體有3種,分別是: ,用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。 2.烷烴的系統(tǒng)命名法 →選最長碳鏈為主鏈 ↓ →從距離支鏈最近的一端開始 ↓ →先簡后繁,相同基合并 如命名為3-甲基己烷。 3.含官能團(tuán)有機(jī)物的命名 如:HOCH2CH2CH2OH的名稱為1,3-丙二醇; 的名稱為2-乙基-1,3-丁二烯。 4.苯及其同系物的命名 (1)苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。 例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯。 (2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位
14、次給另一個(gè)甲基編號(hào)。 鄰二甲苯(1,2-二甲苯) 間二甲苯(1,3-二甲苯) 對(duì)二甲苯(1,4-二甲苯),1. (2014·常熟中學(xué)模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,其名稱正確的是( ) A.5-乙基-2-己烯 B.3-甲基庚烯 C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯 解析:選D 從雙鍵近的一端開始編號(hào),包含雙鍵的最長碳鏈為主鏈。即:。 2.判斷下列命名是否正確(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。 (1) 2,4,4-三甲基戊烷( ) (2) 1,4-二甲基丁烷( ) (3)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3
15、,5-三己烯( ) (4) 2-甲基-3-丁醇( ) (5) 二溴乙烷( ) (6) 3-乙基-1-丁烯( ) (7) 2-甲基-2,4-己二烯( ) (8) 1,3-二甲基-2-丁烯( ) 提示:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√ (8)× 3.請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。 提示:(1)3,3,4-三甲基己烷 (2)3-乙基-1-戊烯 (3)4-甲基-2-庚炔 (4)1-甲基-3-乙基苯 烷烴系統(tǒng)命名及書寫的順序和步驟 1.烷烴系統(tǒng)命名的順序可歸納為 ????? 2.舉例說明烷烴系統(tǒng)命名的
16、“三步驟” (1)最長最多定主鏈 當(dāng)有幾個(gè)相同長度的不同碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如: (2)編號(hào)遵循“近”、“簡”、“小”原則 ①首先要考慮“近”:以離支 鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。 ②同“近”考慮“簡”:有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)。 ③同“近”、同“簡”、考慮“小”:若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得到兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)。 如:。 (3)寫名稱 ①按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。 ②在某烷前寫出支鏈的
17、位次和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。如(2)中有機(jī)物命名為3,4-二甲基-6-2基辛烷。 1. 的正確名稱是( ) A.2,5-二甲基-4-乙基己烷 B.2,5-二甲基-3-乙基己烷 C.3-異丙基-5-甲基己烷 D.2-甲基-4-異丙基己烷 2.下列各有機(jī)化合物的命名正確的是( ) A. 2,4-二硝基甲苯 B.(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷 C. 1,3-二甲基-2-丁烯 D. 異戊烷 3.(2014·江陰中學(xué)模擬)(1) 按系統(tǒng)命名法命名: ①有機(jī)物CH3CH(C2H5)C
18、H(CH3)2的名稱是_______________________________。 ②在有機(jī)物分子中若某一個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán),則這種碳原子稱為“手性碳原子”。C7H16的同分異構(gòu)體中具有“手性碳原子”的有兩種,名稱分別為________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 (2) 寫出下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式: ①2,3-二甲基-4
19、-乙基己烷_______________________________________________ ②支鏈只有一個(gè)乙基且式量最小的烷烴_______________________________________ [答案專區(qū)] 1.解析:對(duì)烷烴的命名關(guān)鍵是選主鏈。主鏈最長且支鏈最多,然后從距支鏈近的一端編號(hào),如本題中有機(jī)物C①C②,其名稱為2,5-二甲基-3-乙基己烷。 答案:B 2.解析:以與甲基相連的碳為起點(diǎn),名稱應(yīng)為3,5-二硝基甲苯,A錯(cuò)誤;(CH3CH2)2CHCH3可寫成CH3CH2CHCH2CH3CH3,應(yīng)命名為3-甲基戊烷,B正確;命名烯烴應(yīng)選擇含有碳碳雙鍵
20、的最長碳鍵為主鏈,名稱應(yīng)為2-甲基-2-戊烯,C錯(cuò)誤;球棍模型中有6個(gè)碳原子,應(yīng)為異己烷,D錯(cuò)誤。 答案:B 3.解析:(1)①按系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是2,3-二甲基戊烷。 ②根據(jù)手性碳原子的概念可知,要使C7H16的同分異構(gòu)體中具有“手性碳原子”,則其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3或(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3,其名稱分別是3-甲基己烷、2,3-二甲基戊烷。 (2)②根據(jù)有機(jī)物的名稱可知,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(C2H5)2。②支鏈只有一個(gè)乙基且式量最小的烷烴
21、CH(C2H5)3。 答案:(1)① 2,3-二甲基戊烷 ②3-甲基己烷 2,3-二甲基戊烷 (2)①CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(C2H5)2 ②CH(C2H5)3 研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1.研究有機(jī)化合物的基本步驟 2.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析: (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法: 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法: ①紅外光譜: 分子中化學(xué)鍵或
22、官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜: 1.判斷正誤(正確的打“”號(hào),錯(cuò)誤的打“”號(hào))。 (1)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素( ) (2)標(biāo)準(zhǔn)狀況下,某烴氣體的密度是H2密度的8倍,則該烴一定是CH4( ) (3)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。( ) 提示:(1)× (2)√ (3)× 2.如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖,請(qǐng)你觀察圖譜,分析其可能是下列物質(zhì)中的(
23、 ) A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH 解析:選C 由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可知A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 3.某烴的衍生物A,僅含C、H、O三種元素。 (1)若使9.0 g A汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍,則A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少? (2)若將9.0 g A在足量O2中充分燃燒
24、的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃H2SO4、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g,則A的分子式是什么? (3)若9.0 g A與足量NaHCO3、足量Na分別反應(yīng),生成氣體的體積都為2.24 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則A中含有哪些官能團(tuán)? (4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰,面積之比為3∶1∶1∶1,則A的結(jié)構(gòu)簡式是什么? 答案:(1)90 (2)C3H6O3 (3)羧基、羥基 (4) 1.明確有機(jī)物分子式的確定流程 2.常握有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法 (1)最簡式規(guī)律: ①常見最簡式相同的有機(jī)物。 最簡式 對(duì)應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔、苯、苯乙烯等 CH2 烯烴
25、和環(huán)烷烴等 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 ②含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。 ③含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。 (2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物: ①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ②含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷有機(jī)物的分子式: 設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M,則 =商………………余數(shù) M/1
26、2的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。,1.某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是________________,通過質(zhì)譜儀測定其相對(duì)分子質(zhì)量為74,則其分子式為______________,其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,峰面積之比為9∶1,則其結(jié)構(gòu)簡式為______________。 2.(2012·全國高考大綱卷)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?;卮鹣铝袉栴}。 (1)B的分子式為C2
27、H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡式是________,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________ ________________________________________________________________________。 該反應(yīng)的類型是________;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________ _________________________
28、_______________________________________________; (2)C是芳香化合物,相對(duì)分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式是____________________________; (3)已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基。其中一個(gè)取代基無支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán),則該取代基上的官能團(tuán)名稱是________;另外兩個(gè)取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位,則C的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________
29、___________________________________; (4)A的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________________。 [答案專區(qū)] 1.解析:有機(jī)物中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為: ∶∶=4∶10∶1, 該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。 因其相對(duì)分子質(zhì)量為74,則分子式為C4H10O。 其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,峰面積比為9∶1,所以 結(jié)構(gòu)簡式為 答案:C4H10O C4H10O 2.解析:注意首先由特征反應(yīng),推斷出有機(jī)物中的官能團(tuán),然后根據(jù)分子式等確定其結(jié)構(gòu)簡式,從而解決問題,由A(C11H8O4
30、) 可得A酯類化合物。 (1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。結(jié)合上述條件可推斷B為乙酸,其可能的同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須有醛基,則有HCOOCH3和 HO—CH2—CHO。 (2)根據(jù)有機(jī)物分子式的確定方法,有機(jī)物C中 N(C)==9 N(H)=≈8 N(O)=≈4 所以C的分子式為C9H8O4。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)為“”,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)為“—COOH”,另外兩個(gè)取代基相同,且位置分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位,結(jié)合化合物C的分子式C9H8O4,可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為 (4)由A的分子式為C11H8O4可知A
31、的結(jié)構(gòu)簡式為 答案:(1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (2)C9H8O4 (3)碳碳雙鍵、羧基 (4) 以“有機(jī)合成中分子式的確定”為載體串聯(lián)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名 高考載體(2013·新課標(biāo)Ⅰ卷T38) 查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下: 已知以下信息: ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100~110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯
32、示其有4種氫。 ④+RCH2I―→ ⑤RCOCH3+R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列問題: [知識(shí)串聯(lián)設(shè)計(jì)] (1)根據(jù)信息①確定A的分子式為________。 (2)A的名稱為________,其所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)用鍵線式表示B的分子結(jié)構(gòu):________。 (4)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則H的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種。 (6)G的核磁共振氫譜中有________組峰。 答案:(1)C8H8
33、 (2)苯乙烯 (3) (4) (5)13 (6)8 1.(2014·華羅庚中學(xué)模擬)下列物質(zhì)所屬的類別及其所含官能團(tuán)的對(duì)應(yīng)關(guān)系有錯(cuò)誤的是( ) 物質(zhì) 類別 官能團(tuán) A CH3CH===CH2 烯烴 B 羧酸 —COOH C 酯類 D R—OH(R,烴基) 醇類 —OH 解析:選D D錯(cuò)誤,如果R是苯環(huán)的話,此類物質(zhì)就是酚類,不是醇類了。 2.(2014·通州中學(xué)模擬)2013年3月10日江蘇南京出現(xiàn)了一次大范圍光化學(xué)煙霧污染,光化學(xué)煙霧中的部分有機(jī)物有:①CH2===CH—CHO、②CH3COOH、 ③?、蹸
34、H3COCH3,其中只含有一種官能團(tuán)的是( ) A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 解析:選D?、僦泻继茧p鍵和醛基;②只含羧基;③含酯基、硝基等(羰基、過氧鍵及硝基);④羰基。 3.(2014·寶應(yīng)中學(xué)模擬)下列有機(jī)物命名正確的是( ) 解析:選B A應(yīng)該是1,2,4-三甲苯,C應(yīng)該是2-丁醇,D應(yīng)該是3-甲基-1-丁炔,答案選B。 4.(2014·高淳高級(jí)中學(xué)模擬)4-去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤等作用,分子結(jié)構(gòu)如圖所示,分子中含有的含氧官能團(tuán)有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解析:選B 分子中含醚鍵、酯基及羥基3種
35、官能團(tuán)。 5.(2014·江浦高級(jí)中學(xué)模擬)下列各對(duì)物質(zhì),互為同系物的是( ) 解析:選D 結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)互為同系物,判別同系物時(shí),一定要注意同系物之間不僅要具有相同的通式,同時(shí)必須具有相似的結(jié)構(gòu),據(jù)此可知本題中A、B、C三個(gè)選項(xiàng)中,各組物質(zhì)的結(jié)構(gòu)都不同,不是同系物關(guān)系,答案選D。 6.(2014·如東中學(xué)模擬)某有機(jī)物的分子式為C4H8O2,有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法錯(cuò)誤的是( ) A.屬于酯類的有4種 B.屬于羧酸的有2種 C.既含有羥基又含有醛基的有3種 D.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體 解析:選C A項(xiàng),分子式為
36、C4H8O2酯類物質(zhì)有HCOOCH2CH2CH3;HCOOCH(CH3)2;CH3COOCH2CH3;CH3CH2COOCH3,四種,正確。B項(xiàng),分子式為C4H8O2羧酸類物質(zhì)有CH3CH2CH2COOH; (CH3)2CHCOOH,兩種,正確。C項(xiàng),既含有羥基又含有醛基的物質(zhì)有CH2(OH)CH2CH2CHO;CH3CH(OH)CH2CHO; CH3CH2CH(OH)CHO; (CH3)2CH(OH)CHO;CH3CH(CH2OH)CHO,五種,錯(cuò)誤。D項(xiàng),分子式為C4H8O2 分子中含有六元環(huán)的物質(zhì)有如: ,正確。 7.(2014·清江中學(xué)模擬)在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其兩組峰的面積
37、之比為3∶2的化合物是( ) 解析:選D 核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,說明有機(jī)物含有兩種H原子,峰面積之比為3∶2,說明分子中兩種H原子個(gè)數(shù)之比為3∶2,結(jié)合等效氫判斷。A項(xiàng),由題給結(jié)構(gòu)簡式知,分子中有2種H原子,兩種H原子數(shù)目之比為3∶1,錯(cuò)誤;B項(xiàng),由題給結(jié)構(gòu)簡式知,分子中有3種H原子,H原子數(shù)目之比為3∶1∶1,錯(cuò)誤;C項(xiàng),由題給結(jié)構(gòu)簡式知,分子中有2種H原子, H原子數(shù)目之比為3∶4,錯(cuò)誤;D項(xiàng),由題給結(jié)構(gòu)簡式知,分子中有2種H原子, H原子數(shù)目之比為3∶2,正確。 8.(2014·睢寧中學(xué)模擬)己二酸中含有兩個(gè)羧基(—COOH),分子式為C6H10O4,則己二酸可能的結(jié)構(gòu)式有
38、(不考慮立體異構(gòu))( ) A.7種 B.8種 C.9種 D.10種 解析:選C 兩個(gè)羧基只能在末端,4個(gè)碳原子構(gòu)成的鏈斷只能為以下9種情況: 9.(2014·泗陽中學(xué)模擬)某有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為58,試完成下列問題。 (1)若為鏈烴,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________。 (2)若只含1個(gè)羰基,可其結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。 (3)若只含1個(gè)醛基,其結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________
39、。 (4)若含兩個(gè)醛基,其結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。 解析:若是烴,先確定分子式為C4H10,若是烴的含氧衍生物,若只含1個(gè)O原子,依據(jù)CH4~O~16代換,故分子式為C3H6O,若含2個(gè)O原子,則分子式為C2H2O2。 答案:(1)CH3CH2CH2CH3或CH3CH(CH3)CH3 (2)CH3COCH3 (3)CH3CH2CHO (4) OHC—CHO 10.(2014·徐州一中模擬)某類有機(jī)物經(jīng)測定,相對(duì)分子質(zhì)量為120,試根據(jù)題意回答相關(guān)問題。 (1)若是一種鏈狀烴分子,只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán),分子中最
40、多應(yīng)含雙鍵數(shù)為________個(gè)。 (2)若是一種芳香烴,且只有一個(gè)支鏈,可能的結(jié)構(gòu)簡式為 ___________________________________________________________________。 (3)若含苯環(huán)和醚鍵,可能的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。 (4)若含有苯環(huán)和醛基,可能的結(jié)構(gòu)簡式有___________________________________。 解析:(1)若是烴,分子式為C9H12,比對(duì)應(yīng)的烷烴少了8個(gè)氫原子;(2)若是芳香烴,只有一個(gè)取代基,取代基只能是—C3H7 ;(3)
41、若含一個(gè)氧原子,則分子式為C8H8O,則必有環(huán)狀結(jié)構(gòu),(4)若含苯環(huán)和醛基,依據(jù)分子式C8H8O,可能有1個(gè)取代基,也可能有2個(gè)。 答案:(1)4 11.(2014·靖江中學(xué)模擬)有機(jī)物A僅含有C、H、O三種元素,可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn): 限選試劑:蒸餾水、2 mol·L-1鹽酸溶液、2 mol·L-1 NaOH溶液、濃硫酸、NaHCO3粉末、金屬Na、無水乙醇 實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 (1)A的質(zhì)譜圖如下: (1)證明A的相對(duì)分子質(zhì)量為:________________。 (2)
42、將此9.0 g A在足量純O2充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)分別增重5.4 g和13.2 g。 (2)證明A的分子式為:________________。 (3)另取兩份9.0 g A分置于不同的試管中。 往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反應(yīng),生成________ L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。 往另一份A中加入足量的金屬鈉充分反應(yīng),生成__________________________ L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。 (3)證明A的分子中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基。 (4)A的核磁共振氫譜如下圖: (4)A的結(jié)構(gòu)簡式為:________。 解析:(1)根
43、據(jù)質(zhì)譜圖可知,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為90。 (2)產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)分別增重5.4 g和13.2 g,這說明生成的水是5.4 g、CO2是13.2 g。其中水的物質(zhì)的量是5.4 g÷18 g/mol=0.3 mol,含有氫原子的物質(zhì)的量是0.6 mol;CO2的物質(zhì)的量是13.2 g÷44 g/mol=0.3 mol,碳原子的物質(zhì)的量是0.3 mol。9.0 g A的物質(zhì)的量是9.0 g÷90 g/mol=0.1 mol,根據(jù)原子守恒可知,A分子中含有3個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子,含有的氧原子個(gè)數(shù)是=3,所以該有機(jī)物的化學(xué)式是C3H6O3。 (3)A分子中含有1個(gè)羧基,0.1
44、 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成0.1 mol CO2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是0.1 mol×22.4 L/mol=2.24 L;A中還含有1個(gè)羥基,則0.1 mol A和足量的金屬鈉反應(yīng)可以生成0.1 mol氫氣,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是0.1 mol×22.4 L/mol=2.24 L。 (4)根據(jù)A的核磁共振氫譜可知,分子中含有4類氫原子,所以A的結(jié)構(gòu)簡式是 答案:(1)90 (2)C3H6O3 (3)2.24 2.24 (4) 12.(2014·邗江中學(xué)模擬)目前,世界上已合成了幾百種有機(jī)超導(dǎo)體,TCNQ是其中之一。TCNQ的分子結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列關(guān)于TCNQ說
45、法錯(cuò)誤的為( ) A.分子中所有的氮原子在同一平面內(nèi) B.屬于芳香族化合物 C.能發(fā)生加聚反應(yīng) D.該物質(zhì)難溶于水 解析:選B 碳碳雙鍵兩端連的原子在同一平面上,碳碳三鍵兩端連的原子在一條直線上,根據(jù)TCNQ的分子結(jié)構(gòu)式可知,分子中所有的氮原子在同一平面內(nèi),A正確;沒有苯環(huán),此物質(zhì)不屬于芳香族化合物,B錯(cuò)誤;有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),C正確;此有機(jī)物不含—COOH、—OH等原子團(tuán),一般難溶于水,D正確。 13.(2014·姜堰中學(xué)模擬)治療甲型H1N1流感的四種藥物,奧司他韋、扎那米韋、金剛乙胺及金剛烷胺以及預(yù)防藥物如中藥材金銀花、大青葉等。其中金剛烷胺可按下列路線合成:
46、 已知狄爾斯-阿德耳(Diels-Alder)反應(yīng)也稱雙烯合成反應(yīng)。 試回答下列問題。 (1)B的結(jié)構(gòu)式為:______________________________________________________。 (2)上述物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是________(填字母序號(hào))。 (3)上述反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是________(選填數(shù)字序號(hào)) (4)金剛烷核磁共振氫譜中有________個(gè)峰。 (5)已知,試以中藥材大青葉的提取物紫蘇醛()和甲醇為原料合成(紫蘇酸甲酯),寫出合成路線。 解析:(1)反應(yīng)①為2分子A發(fā)生雙烯合成反應(yīng)。(3)雙烯合成反應(yīng)屬于加成反
47、應(yīng)。(4)金剛烷中存在“CH”以及“CH2”基團(tuán),故核磁共振氫譜中只存在兩個(gè)峰。 答案:(1) (2)CD (3)①② (4)2 (5) 第二單元常見的烴 明考綱要求 理主干脈絡(luò) 1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。 2.知道天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。 3.能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,設(shè)計(jì)合理路線合成簡單有機(jī)化合物。 4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要應(yīng)用 1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 分子構(gòu)型 甲烷 CH4
48、 CH4 正四面體 乙烯 C2H4 CH2===CH2 平面形 乙炔 C2H2 直線形 苯 C6H6 平面正六邊形 2.烷烴、烯烴和炔烴的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 烴類 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 組成通式 烷烴 分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴 CnH2n+2(n≥1) 烯烴 分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴 CnH2n(n≥2) 炔烴 分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴 CnH2n-2(n≥2) 苯及其同系物 苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)或幾個(gè)烷基代替得到的烴 CnH2n-6(n≥6) 3.烴的來源 來源
49、條件 產(chǎn)品 石油 常壓分餾 石油氣、汽油、煤油、柴油等 減壓蒸餾 潤滑油、石蠟等 催化裂化、裂解 輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴 催化重整 芳香烴 天然氣 甲烷 煤 煤干餾并分餾煤焦油 芳香烴 直接或間接液化 燃料油、化工原料 1.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。 (1) 和是兩種不同的物質(zhì)( ) (2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上( ) (3)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH2CH2( ) (4)14 g C2H4和C3H6的混合氣體中所含碳原子的數(shù)目為NA( ) (5)HCCCH3分子中最多有5個(gè)原子在同一條直線上( ) (6)
50、C2H2和的最簡式相同( ) (7)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)( ) (8)苯的二氯代物有三種( ) 提示:(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)√ (8)√ 2.思考問題。 (1)分子式為CnH2n+2的烷烴中,所含共價(jià)鍵的數(shù)目是多少?(請(qǐng)用含n的代數(shù)式表示)。 (2)乙苯的一氯代物有幾種,請(qǐng)寫出結(jié)構(gòu)簡式。 提示:(1)共價(jià)鍵的數(shù)目=(n-1)+2n+2=3n+1或共價(jià)鍵的數(shù)目=(4n+2n+2)=3n+1。 3.下列說法正確的是( ) A.(2012·廣東高考)用溴水鑒別苯和正己烷 B.(201
51、2·海南高考)煤氣的主要成分是丁烷 C.(2012·山東高考)石油是混合物,其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物 D.(2012·浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴 解析:選D 苯和正己烷的密度都比水小,均能萃取溴水中的溴,均使溴水層褪色,因此不能鑒別, A不正確;通常說的煤氣的主要成分是一氧化碳,B不正確;石油的分餾產(chǎn)物汽油為C5~C11的烴,仍為混合物,C不正確。 有機(jī)物分子中原子是否共線、共面的判斷方法 1.幾種簡單有機(jī)物分子的空間構(gòu)型 (1)甲烷,正四面體結(jié)構(gòu),C原子居于正四面體的中心,分子中的任意4個(gè)
52、原子都不處于同一平面內(nèi)。其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi),任意2個(gè)原子在同一直線上。 (2)乙烯,平面形結(jié)構(gòu),分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。 (3)乙炔H—C≡C—H,直線形結(jié)構(gòu),分子中的4個(gè)原子處于同一直線上,同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)。 (4)苯,平面形結(jié)構(gòu),分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)。 2.注意事項(xiàng) (1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。 (2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。 3.方法策略 (1)判斷分子中原子是否共面一般是以乙烯的結(jié)構(gòu)為母體進(jìn)行判斷。如CH3—CH===CH—C≡C
53、H可改寫為 這樣可以使共面問題一目了然。 (2)若分子結(jié)構(gòu)中含有—CH===CH2(乙烯基)、—C≡CH(乙炔基)、 (苯基),則與它們相連的原子一定共平面。 1.下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有( ) ①乙烷 ②甲苯?、鄯健、芩穆纫蚁? A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 2.下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是( ) 3.已知C—C鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),結(jié)構(gòu)簡式為的化合物中,處于同一平面內(nèi)的原子最多可能有( ) A.10個(gè) B.12個(gè) C.16個(gè) D.18個(gè) 4.[雙選題](2014·太湖高級(jí)
54、中學(xué)模擬)下列敘述正確的是( ) A.正戊烷分子中5個(gè)碳原子在同一平面上 B.分子中最多有8個(gè)碳原子在同一平面上 C.CH2===CH—CH===CH2中所有原子可能在同一平面上 D.2-丁烯(CH3CH===CHCH3)分子中4個(gè)碳原子可能在同一直線上 5.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子是否處于同一平面內(nèi)? [答案專區(qū)] 1.解析:甲烷是正四面體形結(jié)構(gòu),乙烷相當(dāng)于甲基取代甲烷分子中的一個(gè)氫原子,甲苯相當(dāng)于苯基取代甲烷分子中的一個(gè)氫原子,苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu),氟苯相當(dāng)于1個(gè)F原子取代苯分子中的一個(gè)氫原子,其空間結(jié)構(gòu)不變;乙烯是平面結(jié)構(gòu),四氯乙烯相
55、當(dāng)于4個(gè)Cl原子分別取代乙烯分子中的4個(gè)氫原子,其空間結(jié)構(gòu)不變。 答案:C 2.解析:苯分子中12個(gè)原子處在同一平面上,可以看作甲基取代苯環(huán)上1個(gè)氫原子,所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中4個(gè)原子在同一直線上,HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1個(gè)氫原子,所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6個(gè)原子在同一平面上,可以看作2個(gè)甲基取代乙烯1個(gè)碳原子上的兩個(gè)氫原子,所有碳原子在同一平面上。 答案:D 3.解析:題中的有機(jī)物分子可變換成如下形式: 除分子中兩個(gè)甲基的4個(gè)H原子(其化學(xué)鍵用“”表示)不在該平面上外,其余的18個(gè)原子均可能共面。 答案:D 4.解析:烷烴是鏈烴,所以正
56、戊烷中5個(gè)碳原子不在同一平面上,A不正確。苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面型結(jié)構(gòu),所以最多8個(gè)碳原子在同一平面上,B正確。碳碳雙鍵屬于平面型結(jié)構(gòu),所以1,3-丁二烯中所有的原子可能在同一平面上,C正確。D中碳原子是在同一平面上,而不是在同一直線上,D是錯(cuò)誤的,答案選B、C。 答案:BC 5.解析:CH3—CH===CH—C≡C—CH3的分子結(jié)構(gòu)表示為; 分子中所有碳原子處于同一平面上。 答案:分子中所有碳原子共平面 甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性質(zhì) 1.烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì) (1)狀態(tài):常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴及新戊烷為氣態(tài),隨碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固
57、態(tài)。 (2)沸點(diǎn): ①隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高。 ②同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。 (3)相對(duì)密度:隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大,但密度均比水的小。 (4)在水中的溶解性:均難溶于水。 2.甲烷、乙烯、乙炔、苯、1,3-丁二烯的化學(xué)性質(zhì) (1)甲烷: (2)乙烯: (3)乙炔: (4)苯: (5)二烯烴的加成反應(yīng): 1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH2===CH—CH===CH2; ①與溴反應(yīng)發(fā)生1,2加成反應(yīng): CH2===CH—CH===CH2+Br2―→CH2===CH—CHBrCH2Br。 ②與溴發(fā)生1,4加成反應(yīng):
58、 ③與足量溴發(fā)生加成反應(yīng): 1.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。 (1)碳原子數(shù)不超過4的烴在常溫下為氣體。( ) (2)烴都不溶于水,密度比水大。( ) (3)隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高。( ) (4)同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越高。 (5)聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)( ) (6)乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別( ) (7)乙烯和苯都能與溴水反應(yīng)( ) (8)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)( ) (9)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同( ) (10)苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)( ) (11)用
59、溴水鑒別苯和正己烷( ) (12)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)( ) (13)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別( ) (14)在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)( ) (15)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同( ) 提示:(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)× (11)× (12)× (13)√ (14)√ (15)√ 2.思考問題。 (1)制備一氯乙烷有以下兩種方案: ①乙烷和氯氣光照取代,②乙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)。
60、采用哪種方案更好? (2)實(shí)驗(yàn)室如何收集C2H4、C2H2氣體? (3)結(jié)合苯的物理性質(zhì)探究如何用簡單實(shí)驗(yàn)來證明分液漏斗內(nèi)苯與水的混合物中哪一層為苯層? (4)有下列物質(zhì),①CH2===CH—CH3 ④己烷。它們的沸點(diǎn)由低到高的順序是什么? (5)從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。 (6)己烯中混有少量甲苯,如何檢驗(yàn)? 提示:(1)為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡cHCl的加成產(chǎn)物只有一種,而乙烷與Cl2的取代反應(yīng)產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。 (2)由于兩種氣體均為可燃性氣體,不純時(shí)易發(fā)生爆
61、炸,所以通常不用排空氣法,而用排水法收集。 (3)取分液漏斗內(nèi)下層液體適量于一小試管中,然后向小試管中加入少量水,若液體不分層,證明分液漏斗中下層液體為水,上層液體為苯,若液體分層,則分液漏斗內(nèi)下層液體為苯。 (4)①②③④ (5)因?yàn)榧谆鶎?duì)苯環(huán)有影響,所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng);因?yàn)楸江h(huán)對(duì)甲基有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 (6)先加入足量溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液。即檢驗(yàn)苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 3.2-甲基-1,3-丁二烯()與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種?試一一寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 提示:產(chǎn)物有4種,分別為: 1.烴的
62、幾類重要反應(yīng)類型歸納 反應(yīng)類型 實(shí)例 氧化反應(yīng) 劇烈氧化(燃燒) 現(xiàn)象:CH4淡藍(lán)色火焰,C2H4明亮的火焰,并伴有黑煙,C2H2、C6H6明亮火焰,產(chǎn)生濃烈黑煙 被酸性KMnO4溶液氧化 烯烴、炔烴、苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 催化氧化 如2CH2===CH2+O2 烷烴鹵代 如CH4+Cl2CH3Cl+HCl 取代反應(yīng) 苯及苯的同系物的鹵代 如 硝化 如 加成反應(yīng) 加氫 如CH2===CH2+H2CH3—CH3 加鹵素單質(zhì) 如CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br 加水 如CH2===CH2+H2OC2H5OH 加
63、鹵化氫 如CH≡CH+HClCH2===CHCl 加聚反應(yīng) 如nCH2===CH2CH2—CH2 2.各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)的比較 單質(zhì)溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高錳酸鉀酸性溶液 烷烴 與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng) 不反應(yīng),液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色 不反應(yīng),溶解不褪色 不反應(yīng) 烯烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色 氧化褪色 炔烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反應(yīng),催化條件下可取代 不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色 不反應(yīng),互溶不褪色
64、 不反應(yīng) 苯的同系物 一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代 不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色 不反應(yīng),互溶不褪色 氧化褪色 1.下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是( ) ①CH3CH===CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 2.(2013·新課標(biāo)Ⅱ卷)下列敘述中,錯(cuò)誤的是( ) A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5
65、5~60℃反應(yīng)生成硝基苯 B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯 3.下列現(xiàn)象因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是( ) A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯通入溴水中,振蕩后水層接近無色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷與氯氣混合,光照一段時(shí)間后黃綠色消失 4.下列物質(zhì)中,既能與酸性KMnO4溶液反應(yīng),又能與溴水反應(yīng)的是( ) ①乙烷,②乙炔,③苯,④丙烯,⑤鄰二甲苯 A.①② B.②④ C.①②④⑤ D.全部 5.下列化合物中既易發(fā)生取代反
66、應(yīng),也可發(fā)生加成反應(yīng),還能使KMnO4酸性溶液褪色的是( ) A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯 [答案專區(qū)] 1.解析:①是加成反應(yīng),②是消去反應(yīng),③、④都是取代反應(yīng)。 答案:B 2.解析:本題考查有機(jī)化合物,意在考查考生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的分析和判斷能力。苯與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生取代反應(yīng),生成硝基苯,A項(xiàng)正確;苯乙烯()在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(),B項(xiàng)正確;乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br),C項(xiàng)正確;甲苯與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),取代甲基上的H,不能生成2,4-二氯甲苯,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案:D 3.解析:A項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┍凰嵝訩MnO4溶液氧化;B項(xiàng)是因?yàn)楸捷腿×虽逅械匿?;D項(xiàng)是因?yàn)榧淄楹虲l2發(fā)生取代反應(yīng),而生成無色物質(zhì);只有C項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┖弯灏l(fā)生了加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色。 答案:C 4.解析:烷烴和苯既不能與溴水反應(yīng),又不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng);苯的同系物(如鄰二甲苯)能被酸性KMnO4溶液氧化,但不能與溴水反應(yīng);炔烴和烯烴既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),又能被酸性KMnO4溶
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