《高考化學總復習 第12章 有機化學基礎 學案十一 有機合成與推斷配套課件 新人教版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《高考化學總復習 第12章 有機化學基礎 學案十一 有機合成與推斷配套課件 新人教版選修5（37頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、學案十一有機合成與推斷學案十一有機合成與推斷【教學目標】【教學目標】1.了解有機合成題的題型特征。了解有機合成題的題型特征。2.了解有機推斷題的題型特征。了解有機推斷題的題型特征。3.掌握常見官能團的性質，能夠根據(jù)其性質完成有機合成及推斷。掌握常見官能團的性質，能夠根據(jù)其性質完成有機合成及推斷?！窘虒W重點】【教學重點】有機合成及推斷的常見方法。有機合成及推斷的常見方法?！究记榉治觥俊究记榉治觥孔鳛檫x考模塊，有機化學在高考中以一道有機推斷與合成綜合型題作為選考模塊，有機化學在高考中以一道有機推斷與合成綜合型題目出現(xiàn)，一般為新課標全國卷第目出現(xiàn)，一般為新課標全國卷第3636題，分值為題，分值為15

2、15分。主要考查有機物的命名、有分。主要考查有機物的命名、有機反應條件與有機反應類型的判斷、有機物結構簡式的推斷及有機反應方程式的書機反應條件與有機反應類型的判斷、有機物結構簡式的推斷及有機反應方程式的書寫等。涉及的物質多為教材中比較熟悉的物質及當年有重大影響和科技上取得重大寫等。涉及的物質多為教材中比較熟悉的物質及當年有重大影響和科技上取得重大突破的物質，考查的仍為有機化學主干知識。其中根據(jù)題設信息，設計有機合成路突破的物質，考查的仍為有機化學主干知識。其中根據(jù)題設信息，設計有機合成路線可能成為今后高考命題的熱點。線可能成為今后高考命題的熱點。2.官能團的保護官能團的保護有機合成中常見官能團

3、的保護：有機合成中常見官能團的保護：(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把反應，把OH變?yōu)樽優(yōu)镺Na將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變?yōu)閷⑵浔Ｗo起來，待氧化后再酸化將其轉變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基氨基(NH2)的保護：如

4、在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應先把的保護：如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應先把CH3氧氧化成化成COOH之后，再把之后，再把NO2還原為還原為NH2。防止當。防止當KMnO4氧化氧化CH3時，時，NH2(具有還原性具有還原性)也被氧化。也被氧化。二、有機推斷常用方法二、有機推斷常用方法1.根據(jù)反應中的特殊條件進行推斷根據(jù)反應中的特殊條件進行推斷(1)NaOH的水溶液的水溶液鹵代烴、酯類的水解反應。鹵代烴、酯類的水解反應。(2)NaOH的醇溶液，加熱的醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應。鹵代烴的消去反應。(3)濃濃H2SO4，加熱，加熱醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等反應。醇消去、酯化、苯環(huán)

5、的硝化等反應。(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烴、炔烴的加成反應，酚的取代反應。烯烴、炔烴的加成反應，酚的取代反應。(5)O2，Cu，加熱，加熱醇的催化氧化反應。醇的催化氧化反應。(6)新制的新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱懸濁液，加熱(或銀氨溶液，水浴加熱或銀氨溶液，水浴加熱)醛氧化成羧酸的反應。醛氧化成羧酸的反應。(7)稀稀H2SO4酯的水解等反應。酯的水解等反應。(8)H2，催化劑，催化劑烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應。烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應。(9)光照光照烷基上的氫原子被鹵素原子取代。烷基上的氫原子被鹵素原子取代。(10)Fe或或

6、FeX3(X為鹵素原子為鹵素原子)苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。2.根據(jù)特征現(xiàn)象進行推斷根據(jù)特征現(xiàn)象進行推斷(1)使溴水褪色，則表示物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基使溴水褪色，則表示物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基(產生白色沉產生白色沉淀淀)等。等。(2)使酸性使酸性KMnO4溶液褪色，則表示該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或苯的溶液褪色，則表示該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或苯的同系物等。同系物等。(3)遇遇FeCl3溶液顯紫色，說明該物質中含有酚羥基。溶液顯紫色，說明該物質中含有酚羥基。(4)與新制的與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱沸騰

7、時有磚紅色沉淀生成，或能與銀氨溶液在水懸濁液在加熱沸騰時有磚紅色沉淀生成，或能與銀氨溶液在水浴加熱時發(fā)生銀鏡反應，說明該物質中含有浴加熱時發(fā)生銀鏡反應，說明該物質中含有CHO。(5)與金屬鈉反應有與金屬鈉反應有H2產生，表示物質中可能有產生，表示物質中可能有OH或或COOH。(6)與與Na2CO3或或NaHCO3溶液反應有氣體放出，表示物質中含有溶液反應有氣體放出，表示物質中含有COOH。(7)遇濃硝酸變黃，則表明該物質是含有苯環(huán)結構的蛋白質。遇濃硝酸變黃，則表明該物質是含有苯環(huán)結構的蛋白質。(8)遇遇I2變藍，則說明該物質為淀粉。變藍，則說明該物質為淀粉?？键c指導考點指導1有機合成路線綜合分

8、析有機合成路線綜合分析【典例【典例1】(2016全國卷全國卷)秸稈秸稈(含多糖類物質含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：回答下列問題：(1)下列關于糖類的說法正確的是下列關于糖類的說法正確的是_(填標號填標號)。a.糖類都有甜味，具有糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于

9、多糖類天然高分子化合物淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成生成C的反應類型為的反應類型為_。(3)D中的官能團名稱為中的官能團名稱為_，D生成生成E的反應類型為的反應類型為_。(4)F的化學名稱是的化學名稱是_，由，由F生成生成G的化學方程式為的化學方程式為_。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物具有一種官能團的二取代芳香化合物W是是E的同分異構體，的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸與足量碳酸氫鈉溶液反應生成氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有共有_種種(不含立體異構不含立體異構)，其中核磁共振氫譜，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為為三組峰的結構簡式為_。(6

10、)參照上述合成路線，以參照上述合成路線，以(反，反反，反)2，4己二烯和己二烯和C2H4為原料為原料(無機試劑任選無機試劑任選)，設，設計制備對苯二甲酸的合成路線。計制備對苯二甲酸的合成路線。解題思路：解題思路：1.挖掘題干信息挖掘題干信息(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，糖類不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a項錯誤；麥芽糖水解生成葡項錯誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b項錯誤；用碘水檢驗淀粉是否完全水解，用項錯誤；用碘水檢驗淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解，銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解，c項正

11、確；淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化項正確；淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物，合物，d項正確。項正確。(2)BC發(fā)生酯化反應，又叫取代反應。發(fā)生酯化反應，又叫取代反應。(3)D中官能團名稱是酯基、中官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵。碳碳雙鍵。D生成生成E，增加兩個碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應。，增加兩個碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應。(4)F為二元羧酸，名為二元羧酸，名稱為己二酸或稱為己二酸或1，6己二酸。己二酸與己二酸。己二酸與1，4丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為(2n1)，

12、高聚物中聚合度，高聚物中聚合度n不可不可漏寫。漏寫。答案答案(1)cd(2)取代反應取代反應(酯化反應酯化反應)(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應酯基、碳碳雙鍵消去反應(4)己二酸己二酸【對點訓練】【對點訓練】1.化合物化合物A(分子式為分子式為C6H6O2)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。由是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃合成黃樟油樟油(E)和香料和香料F的合成路線如下的合成路線如下(部分反應條件已略去部分反應條件已略去)：已知：已知：B的分子式為的分子式為C7H6O2，不能發(fā)生銀鏡反應，也不能與，不能發(fā)生銀鏡反應，也不能與NaOH溶液反應。溶液反應。(1)寫出寫出E中含氧官

13、能團的名稱：中含氧官能團的名稱：_和和_。(2)寫出反應寫出反應CD的反應類型：的反應類型：_。(3)寫出反應寫出反應AB的化學方程式：的化學方程式：_。(4)某芳香化合物是某芳香化合物是D的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結構簡式：芳香化合物的結構簡式：_(任寫一種任寫一種)。答案答案(1)醚鍵羰基醚鍵羰基(2)取代反應取代反應【解題建模】【解題建?！坑袡C合成題解題思路有機合成題解題思路考點指導考點指導2有機推斷題方法規(guī)律有機推斷題方法規(guī)律(2)B的結構簡式為的結構簡式為_，其核磁共振氫譜顯示為，其核磁共振

14、氫譜顯示為_組峰，峰面積比為組峰，峰面積比為_。(3)由由C生成生成D的反應類型為的反應類型為_。(4)由由D生成生成E的化學方程式為的化學方程式為_。(5)G中的官能團有中的官能團有_、_、_(填官能團名稱填官能團名稱)。(6)G的同分異構體中，與的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_種種(不含立體異構不含立體異構)?！緦c訓練】【對點訓練】2.物質物質A(C5H8)是合成天然橡膠的單體，它的一系列反應如圖所示是合成天然橡膠的單體，它的一系列反應如圖所示(部分反應條件略去部分反應條件略去)：答案答案(1)加成反應取代反應加成反應取代反應【解題建?！俊窘忸}建?！坑袡C推斷題的解題思路有機推斷題的解題思路