《高考化學 第十三章 第二節(jié) 合成高分子化合物 有機合成與推斷課件 新人教版》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高考化學 第十三章 第二節(jié) 合成高分子化合物 有機合成與推斷課件 新人教版（72頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第二節(jié) 合成高分子化合物 有機合成與推斷一、合成有機高分子化合物一、合成有機高分子化合物1.1.有關(guān)高分子化合物的幾個概念有關(guān)高分子化合物的幾個概念(1)(1)單體單體: :能夠能夠_的低分子化合的低分子化合物。物。(2)(2)鏈節(jié)鏈節(jié): :高分子化合物中化學組成高分子化合物中化學組成_的最小單位。的最小單位。(3)(3)聚合度聚合度: :高分子鏈中含有高分子鏈中含有_。如如進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物相同、可重復相同、可重復鏈節(jié)的數(shù)目鏈節(jié)的數(shù)目單體單體鏈節(jié)鏈節(jié) 聚合度聚合度2.2.合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng)合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng)(1)(1)加聚反應(yīng)：加

2、聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng), ,如氯乙如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為：烯合成聚氯乙烯的化學方程式為：_(2)(2)縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成生成高分子化合物的反應(yīng)。高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學方程式為：如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學方程式為：_。二、合成高分子材料二、合成高分子材料1.1.塑料塑料合成樹脂合成樹脂 單體單體 聚合物聚合物 CHCH2 2CHCH2 2 （3 3）結(jié)構(gòu)特點及性能。）

3、結(jié)構(gòu)特點及性能。熱塑性塑料熱塑性塑料熱固性塑料熱固性塑料結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點特點線型，鏈與鏈間以分子間線型，鏈與鏈間以分子間作用力結(jié)合作用力結(jié)合網(wǎng)狀，鏈與鏈間以共價鍵網(wǎng)狀，鏈與鏈間以共價鍵交聯(lián)交聯(lián)性能性能可以反復加工，多次使用可以反復加工，多次使用一旦加工成型，就不會受一旦加工成型，就不會受熱熔化熱熔化舉例舉例聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯酚醛塑料酚醛塑料（4 4）常見塑料的化學成分、性能和用途。）常見塑料的化學成分、性能和用途。名稱名稱化學式化學式主要性能主要性能用途用途聚乙烯聚乙烯（PEPE）_具有熱塑性具有熱塑性 無毒無毒制生活用品及制生活用品及塑料塑料 薄膜薄膜聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC

4、）_耐腐蝕、耐耐腐蝕、耐磨、耐有機磨、耐有機溶劑、易加溶劑、易加工應(yīng)工應(yīng)用于輕工、化用于輕工、化工、電器等方工、電器等方面面名稱名稱化學式化學式主要性能主要性能用途用途酚醛酚醛樹脂樹脂_加熱不熔化，加熱不熔化，不溶于水及不溶于水及有機溶劑，有機溶劑，絕緣性好，絕緣性好，耐腐蝕耐腐蝕應(yīng)用于電器、應(yīng)用于電器、涂料、日常用涂料、日常用品等品等有機有機玻璃玻璃（PMMAPMMA，聚甲基聚甲基丙烯酸丙烯酸甲酯）甲酯）透光性好，透光性好，質(zhì)輕，耐水、質(zhì)輕，耐水、耐酸、堿，耐酸、堿，抗霉，易加抗霉，易加工工應(yīng)用于光學儀應(yīng)用于光學儀器、醫(yī)療器械器、醫(yī)療器械等等2.2.纖維纖維（1 1）天然纖維：包括）天然纖維

5、：包括_、_、_、麻等。、麻等。（2 2）人造纖維：由）人造纖維：由_加工而成。加工而成。（3 3）合成纖維。）合成纖維。概念：用概念：用_作原料制成單作原料制成單體，然后再經(jīng)體，然后再經(jīng)_制成。制成。棉花棉花羊毛羊毛蠶絲蠶絲木材等木材等石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品化學合成和機械加工化學合成和機械加工典型代表物：典型代表物：“六大綸六大綸”包括包括_。強度高、彈性好、耐磨、耐化學腐蝕和強度高、彈性好、耐磨、耐化學腐蝕和不怕蟲蛀不怕蟲蛀吸水性和透氣性吸水性和透氣性 錦綸（尼龍）、滌綸（的確錦綸（尼龍）、滌綸（的確良）、腈綸（人造羊毛）、維綸、氯綸和丙綸良）、腈綸（人造羊毛

6、）、維綸、氯綸和丙綸3.3.橡膠橡膠（1 1）天然橡膠。）天然橡膠?；瘜W名稱化學名稱化學式化學式單體單體聚異聚異戊二烯戊二烯_（2 2）合成橡膠。）合成橡膠。異戊橡膠：以異戊橡膠：以_為單體進行聚合反應(yīng)制得。為單體進行聚合反應(yīng)制得。通用橡膠：如通用橡膠：如_等。等。特種橡膠：特種橡膠：（3 3）結(jié)構(gòu)特點及性能。）結(jié)構(gòu)特點及性能。線型結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)可塑性好，可塑性好，_差差(硫化硫化) )體型結(jié)構(gòu)體型結(jié)構(gòu)強度、韌性、彈性增大、化學穩(wěn)定性增強強度、韌性、彈性增大、化學穩(wěn)定性增強氟橡膠：耐熱和耐酸堿。氟橡膠：耐熱和耐酸堿。_:_:耐高溫和耐嚴寒。耐高溫和耐嚴寒。異戊二烯異戊二烯丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁

7、橡膠丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁橡膠硅橡膠硅橡膠強度和韌性強度和韌性三、白色污染三、白色污染“白色污染白色污染”是指是指_造成的環(huán)境污染。造成的環(huán)境污染。1.“1.“白色污染白色污染”四大危害四大危害（1 1）破壞）破壞_，降低，降低_，污染，污染_。（2 2）焚燒廢棄塑料會產(chǎn)生）焚燒廢棄塑料會產(chǎn)生_，造成大氣污染。，造成大氣污染。（3 3）發(fā)泡塑料被扔掉后，釋放出的）發(fā)泡塑料被扔掉后，釋放出的_會破壞臭氧會破壞臭氧層和加劇溫室效應(yīng)。層和加劇溫室效應(yīng)。（4 4）廢棄塑料會危害）廢棄塑料會危害_。廢塑料制品廢塑料制品土壤結(jié)構(gòu)土壤結(jié)構(gòu)土壤肥效土壤肥效地下水地下水有害氣體有害氣體氟氯代烷氟氯代烷動物動物

8、2.2.白色污染的治理白色污染的治理（1 1）基本思路。）基本思路。改進塑料的配方和生產(chǎn)工藝，研制一些在環(huán)境中可降解改進塑料的配方和生產(chǎn)工藝，研制一些在環(huán)境中可降解的塑料。的塑料。3R3R運動：運動：即要求做到廢塑料的即要求做到廢塑料的_、_和和_。減量化減量化再利用再利用再循環(huán)再循環(huán)（2 2）基本方法：減少使用、加強回收和再利用。）基本方法：減少使用、加強回收和再利用。直接用作材料直接用作材料循環(huán)利用循環(huán)利用加熱加熱發(fā)電發(fā)電【思考辨析【思考辨析】1.1.聚乙烯的鏈節(jié)為聚乙烯的鏈節(jié)為CHCH2 2CHCH2 2。( )( )【分析【分析】聚乙烯的鏈節(jié)為聚乙烯的鏈節(jié)為CHCH2 2CHCH2 2

9、，CHCH2 2CHCH2 2是聚乙烯的是聚乙烯的單體。單體。2.2.聚乙烯為純凈物。聚乙烯為純凈物。( )( )【分析【分析】聚乙烯聚乙烯( ( ) )中因中因n n值不同，而含有不值不同，而含有不同的分子，聚乙烯為混合物。同的分子，聚乙烯為混合物。3.“3.“白色污染白色污染”就是白顏色物質(zhì)產(chǎn)生的污染。就是白顏色物質(zhì)產(chǎn)生的污染。( )( )【分析【分析】“白色污染白色污染”是指聚乙烯等塑料產(chǎn)生的污染。是指聚乙烯等塑料產(chǎn)生的污染。4.4.聚氯乙烯塑料可用于包裝食品。聚氯乙烯塑料可用于包裝食品。( )( )【分析【分析】聚氯乙烯塑料中常含有對人體有害的增塑劑，不能用聚氯乙烯塑料中常含有對人體有

10、害的增塑劑，不能用于包裝食品。于包裝食品。5.5.高聚物的鏈節(jié)和單體的組成相同、結(jié)構(gòu)不同。高聚物的鏈節(jié)和單體的組成相同、結(jié)構(gòu)不同。( )( )【分析【分析】同種單體形成的加聚產(chǎn)物的鏈節(jié)和單體的組成相同、同種單體形成的加聚產(chǎn)物的鏈節(jié)和單體的組成相同、結(jié)構(gòu)不同，不同單體形成的加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物的單體和鏈節(jié)結(jié)構(gòu)不同，不同單體形成的加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物的單體和鏈節(jié)組成不同。組成不同。6.6.縮聚反應(yīng)生成的小分子的化學計量數(shù)為縮聚反應(yīng)生成的小分子的化學計量數(shù)為(n-1)(n-1)。( )( )【分析【分析】縮聚反應(yīng)生成的小分子的化學計量數(shù)與單體的數(shù)量有縮聚反應(yīng)生成的小分子的化學計量數(shù)與單體的數(shù)量有關(guān)：一種

11、單體時為關(guān)：一種單體時為(n-1)(n-1)；兩種單體時為；兩種單體時為(2n(2n1)1)?？键c考點 1 1 有機反應(yīng)的基本類型有機反應(yīng)的基本類型1.1.取代反應(yīng)取代反應(yīng)“有進有出有進有出”(1)(1)取代反應(yīng)：有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子取代反應(yīng)：有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)?；蛟訄F所代替的反應(yīng)。(2)(2)常見的取代反應(yīng)：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代常見的取代反應(yīng)：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)

12、的水解等。代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。2.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)“只進不出只進不出”(1)(1)加成反應(yīng)：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原加成反應(yīng)：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。子團相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。(2)(2)常見的加成反應(yīng)：常見的加成反應(yīng)：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機物發(fā)生加成反應(yīng)。三鍵的有機物發(fā)生加成反應(yīng)。苯環(huán)可以與氫氣加成。苯環(huán)可以與氫氣加成。醛、酮可以與醛、酮可以與H H2 2、HCNHCN等加成。等加成。3.3.消去反應(yīng)消去反

13、應(yīng)“只出不進只出不進”(1)(1)消去反應(yīng)：在一定條件下，有機物脫去小分子物質(zhì)消去反應(yīng)：在一定條件下，有機物脫去小分子物質(zhì)( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成分子中含雙鍵或三鍵不飽和化合物的反應(yīng)。生成分子中含雙鍵或三鍵不飽和化合物的反應(yīng)。(2)(2)常見的消去反應(yīng)：常見的消去反應(yīng)：醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學階段必須掌握醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學階段必須掌握的消去反應(yīng)。的消去反應(yīng)。醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似, ,但反應(yīng)但反應(yīng)條件不同條件不同, ,醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱醇類發(fā)生消

14、去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱, ,而鹵代烴而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOHNaOH、醇、加熱、醇、加熱( (或或NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液, , ), ),要注意區(qū)分。要注意區(qū)分。4.4.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)(1)(1)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)比較：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)比較：類型類型加加 聚聚 反反 應(yīng)應(yīng)縮縮 聚聚 反反 應(yīng)應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物特征特征含不飽和鍵含不飽和鍵( (如：如： 等等) )含特征官能團含特征官能團( (如如OHOH或或NHNH2 2,COOH),COOH)產(chǎn)物產(chǎn)物特征特征聚合物與單體聚合物與單體具有相同的組成具有相同的組成聚合物和單體聚合物

15、和單體具有不同的組成具有不同的組成產(chǎn)物產(chǎn)物種類種類只產(chǎn)生聚合物只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子( (如如H H2 2O O等等) )(2)(2)縮聚反應(yīng)方程式的書寫注意事項：縮聚反應(yīng)方程式的書寫注意事項：注意縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的端基原子或原子團的書寫注意縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的端基原子或原子團的書寫, ,如：如：注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標一致。注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標一致。注意生成的小分子的物質(zhì)的量：注意生成的小分子的物質(zhì)的量：一種單體時為一種單體時為n-1n-1；兩種單體時為；兩種單體時為2n-12n-1?！靖呖季尽靖呖季尽坎煌挠袡C反應(yīng)發(fā)生時往往需要不

16、同的反應(yīng)條件、試劑，得到不同的有機反應(yīng)發(fā)生時往往需要不同的反應(yīng)條件、試劑，得到不同的產(chǎn)物，分析反應(yīng)條件、試劑和對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)不同的產(chǎn)物，分析反應(yīng)條件、試劑和對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)是判斷反應(yīng)類型常用的兩種方法。構(gòu)是判斷反應(yīng)類型常用的兩種方法?！镜淅镜淅? 1】(2013(2013南京模擬南京模擬) )氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：請把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱有氧化、還請把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱有氧化、還原、取代、消去、加成

17、、酯化、水解、加聚。原、取代、消去、加成、酯化、水解、加聚。反應(yīng)編號反應(yīng)編號反應(yīng)名稱反應(yīng)名稱【解題指南【解題指南】解答本題注意以下解答本題注意以下2 2點：點：(1)(1)根據(jù)反應(yīng)條件和反應(yīng)物可以推斷反應(yīng)類型。根據(jù)反應(yīng)條件和反應(yīng)物可以推斷反應(yīng)類型。(2)(2)對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可以推斷反應(yīng)類型。對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可以推斷反應(yīng)類型?！窘馕觥窘馕觥扛鶕?jù)反應(yīng)根據(jù)反應(yīng)中反應(yīng)物與生成物結(jié)構(gòu)簡式的比較，可以中反應(yīng)物與生成物結(jié)構(gòu)簡式的比較，可以確定反應(yīng)確定反應(yīng)為取代反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)條件可以確定反應(yīng)為取代反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)條件可以確定反應(yīng)為氧化為氧化反應(yīng)，反應(yīng)反應(yīng)，反應(yīng)是酯化是酯化( (取代取代) )反

18、應(yīng)。說明反應(yīng)反應(yīng)。說明反應(yīng)就是苯環(huán)引入就是苯環(huán)引入ClCl的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。以此類推說明反應(yīng)的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。以此類推說明反應(yīng)中中NONO2 2轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化為為NHNH2 2，屬于還原反應(yīng)。，屬于還原反應(yīng)。答案：答案：取代取代 取代取代 氧化氧化 取代取代( (酯化酯化) ) 還原還原【互動探究【互動探究】(1)(1)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)的化學方程式。的化學方程式。提示：提示：(2)(2)能不能把反應(yīng)能不能把反應(yīng)移到反應(yīng)移到反應(yīng)之前？為什么？之前？為什么？提示：提示：不能，若先進行反應(yīng)不能，若先進行反應(yīng)，硝基還原成氨基，氨基將在反，硝基還原成氨基，氨基將在反應(yīng)應(yīng)中被氧化劑氧化。中被氧化劑氧化。

19、考點考點 2 2 有機合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化有機合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化 1.1.碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建(1)(1)鏈增長的反應(yīng)：鏈增長的反應(yīng)：加聚反應(yīng)；加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；利用題目信息所給反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng)利用題目信息所給反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng), ,醛酮的加成醛酮的加成反應(yīng)反應(yīng)(2)(2)鏈減短的反應(yīng)：鏈減短的反應(yīng)：烷烴的裂化反應(yīng)；烷烴的裂化反應(yīng)；酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng), ,羧酸及羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)其鹽的

20、脫羧反應(yīng)(3)(3)常見由鏈成環(huán)的方法：常見由鏈成環(huán)的方法：二元醇成環(huán)二元醇成環(huán)如如 羥基酸酯化成環(huán)羥基酸酯化成環(huán)如如 氨基酸成環(huán)氨基酸成環(huán)如如 二元羧酸成環(huán)二元羧酸成環(huán)如如2.2.官能團的轉(zhuǎn)化官能團的轉(zhuǎn)化(1)(1)官能團的引入：官能團的引入：引入官能團引入官能團引入方法引入方法引入鹵素原子引入鹵素原子烴、酚的取代；烴、酚的取代；不飽和烴與不飽和烴與HXHX、X X2 2的加成；的加成；醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸(HX)(HX)反應(yīng)反應(yīng)引入羥基引入羥基烯烴與水加成；烯烴與水加成；醛酮與氫氣加成；醛酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇葡

21、萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入官能團引入官能團引入方法引入方法引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去；某些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成；炔烴不完全加成；烷烴裂化烷烴裂化引入碳氧雙鍵引入碳氧雙鍵醇的催化氧化；醇的催化氧化；連在同一個碳上的兩個羥基脫水；連在同一個碳上的兩個羥基脫水；低聚糖和多糖水解可引入醛基；低聚糖和多糖水解可引入醛基；含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基引入羧基醛基氧化；醛基氧化；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解引入官能團引入官能團引入方法引入方法苯環(huán)上引入不同的官能苯環(huán)上引入不同的官能團團鹵代：鹵代：X X2 2和和FeBrFeBr

22、3 3；硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；烴基氧化；烴基氧化；先鹵代后水解先鹵代后水解(2)(2)官能團的消除：官能團的消除：通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵( (雙鍵、三鍵、苯環(huán)雙鍵、三鍵、苯環(huán)) )；通過消去、氧化、酯化消除羥基；通過消去、氧化、酯化消除羥基；通過加成或氧化消除醛基；通過加成或氧化消除醛基；通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)(3)官能團的改變：官能團的改變：通過官能團之間的衍變關(guān)系改變官能團。通過官能團之間的衍變關(guān)系改變官能團。如：醇如：醇 醛醛 酸酸 通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個。通

23、過某些化學途徑使一個官能團變成兩個。如：如：a.CHa.CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2 CH CH2 2XCHXCH2 2X CHX CH2 2OHCHOHCH2 2OHOHb.CHb.CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHXCHCHXCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3 CH CH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2通過某些手段改變官能團的位置通過某些手段改變官能團的位置如：如：CHCH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3 H H2

24、2C CCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2CHCH2 2CHCH2 2X X。(4)(4)官能團的保護：有機合成中，特別是含有多個官能團的有官能團的保護：有機合成中，特別是含有多個官能團的有機物，當需要某一官能團反應(yīng)或拼接碳鏈時，其他官能團或者機物，當需要某一官能團反應(yīng)或拼接碳鏈時，其他官能團或者被破壞或首先反應(yīng)，需要把分子中某些官能團用恰當?shù)姆椒ū１黄茐幕蚴紫确磻?yīng)，需要把分子中某些官能團用恰當?shù)姆椒ūＷo起來，在適當?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來。護起來，在適當?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來?！靖呖季尽靖呖季尽?1)(1)有機合成通常從兩個方面思考：有機合成通常從兩個方面思考：目標

25、化合物分子骨架的目標化合物分子骨架的構(gòu)建；構(gòu)建；官能團的轉(zhuǎn)化。對比原料和目標產(chǎn)物，通過正、逆向官能團的轉(zhuǎn)化。對比原料和目標產(chǎn)物，通過正、逆向思維確定有機合成路線。思維確定有機合成路線。(2)(2)分析有機合成中官能團的引入、消除及轉(zhuǎn)化時分析有機合成中官能團的引入、消除及轉(zhuǎn)化時, ,既要注意反既要注意反應(yīng)條件及各類有機物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團的轉(zhuǎn)化的要求應(yīng)條件及各類有機物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團的轉(zhuǎn)化的要求, ,同時還要考慮對其他官能團的影響及官能團的保護。同時還要考慮對其他官能團的影響及官能團的保護?！镜淅镜淅? 2】(2013(2013河東區(qū)模擬河東區(qū)模擬) )某種芳香族化合物某種芳香族

26、化合物A A在一定條件下在一定條件下能發(fā)生如下圖所示轉(zhuǎn)化，用于制備有機物能發(fā)生如下圖所示轉(zhuǎn)化，用于制備有機物G( )G( )，生成生成E E的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為4444。已知：已知：請回答下列問題請回答下列問題: :(1)D(1)D中含氧官能團的名稱是中含氧官能團的名稱是_。(2)(2)步驟步驟a a的目的是的目的是_。(3)A(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_，A A不可能發(fā)生的反應(yīng)為不可能發(fā)生的反應(yīng)為_(_(選選填序號填序號) )。加成反應(yīng)加成反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)(4)F(4)F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成H

27、 H，請寫出由，請寫出由F F生成生成H(H(往往H H中滴加中滴加FeClFeCl3 3溶液顯紫色，且分子結(jié)構(gòu)中含有一個七元環(huán)溶液顯紫色，且分子結(jié)構(gòu)中含有一個七元環(huán)) )的的化學方程式化學方程式_；1 mol1 mol生成物生成物H H與足量與足量NaOHNaOH溶液作用，最多消耗溶液作用，最多消耗_mol NaOH_mol NaOH。(5)(5)寫出同時滿足下列條件的寫出同時滿足下列條件的A A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有2 2種；種；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并能在堿性條件下水解；能發(fā)生銀鏡

28、反應(yīng)，并能在堿性條件下水解；核磁共振譜證明分子中共有核磁共振譜證明分子中共有6 6種處于不同化學環(huán)境的氫原子。種處于不同化學環(huán)境的氫原子?！窘忸}指南【解題指南】解答本題注意以下解答本題注意以下2 2點：點：(1)(1)從分子碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化兩個角度分析流程圖，從分子碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化兩個角度分析流程圖，進行有關(guān)推斷。進行有關(guān)推斷。(2)(2)注意根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機物可能發(fā)生的反應(yīng)。注意根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機物可能發(fā)生的反應(yīng)?！窘馕觥窘馕觥?1)(1)根據(jù)根據(jù)G G的結(jié)構(gòu)簡式，可以推斷的結(jié)構(gòu)簡式，可以推斷F F為為 結(jié)合信息結(jié)合信息，可以推斷，可以推斷D D為為 其含氧官能團有

29、羥基、其含氧官能團有羥基、羧基、醚鍵。羧基、醚鍵。(3)E(3)E的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為4444，則，則E E為為COCO2 2，所以，所以C C為為HCHO,HCHO,根據(jù)根據(jù)D D的的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式, ,可以推斷可以推斷B B為為結(jié)合信息結(jié)合信息和信息和信息，則，則A A為為 A A含有碳碳雙鍵含有碳碳雙鍵, ,能發(fā)能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng), ,含有酚羥基含有酚羥基, ,能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng), ,不能發(fā)不能發(fā)生的反應(yīng)為消去反應(yīng)。生的反應(yīng)為消去反應(yīng)。(4)H(4)H分子中酚羥基及酯基均能與分子中酚羥基及酯基均能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)，故溶液反應(yīng)，故

30、1 mol H1 mol H最最多消耗含多消耗含2 mol NaOH2 mol NaOH的溶液。的溶液。(5)(5)根據(jù)根據(jù), ,兩個取代基處于苯環(huán)對位上；根據(jù)兩個取代基處于苯環(huán)對位上；根據(jù), ,取代基中存取代基中存在醛基和酯基在醛基和酯基, ,因此取代基中含有甲酸酯基；根據(jù)因此取代基中含有甲酸酯基；根據(jù)取代基中取代基中含有含有4 4種不同化學環(huán)境的氫原子，根據(jù)上述信息便可以確定種不同化學環(huán)境的氫原子，根據(jù)上述信息便可以確定A A的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。答案：答案：(1)(1)羧基、羥基、醚鍵羧基、羥基、醚鍵( (寫出兩個即可寫出兩個即可) )(2)(2)保護酚羥基保護

31、酚羥基【互動探究【互動探究】(1)1 mol(1)1 mol化合物化合物B B最多可以與多少摩爾氫氣發(fā)生加成反應(yīng)？完最多可以與多少摩爾氫氣發(fā)生加成反應(yīng)？完全加成后的產(chǎn)物中含有的官能團是什么？全加成后的產(chǎn)物中含有的官能團是什么？提示：提示：B B為為 1 mol1 mol化合物化合物B B最最多可以加成多可以加成4 mol4 mol氫氣，完全加成后的產(chǎn)物為氫氣，完全加成后的產(chǎn)物為 含有的官能團為羥基和醚鍵。含有的官能團為羥基和醚鍵。(2)(2)寫出寫出C C轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為E E的反應(yīng)方程式。的反應(yīng)方程式。提示：提示：HCHO+4Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)2 2 2Cu 2Cu2 2O+C

32、OO+CO2 2+5H+5H2 2O O 1.1.下列關(guān)于高分子化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的說法中錯誤的下列關(guān)于高分子化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的說法中錯誤的是是( )( )高分子化合物的相對分子質(zhì)量都很大；高分子化合物的相對分子質(zhì)量都很大；淀粉屬于純凈物；淀粉屬于純凈物；有機高分子的結(jié)構(gòu)分為線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)；有機高分子的結(jié)構(gòu)分為線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)；線型高分子具有熱固性；線型高分子具有熱固性；高分子材料一般不易燃燒。高分子材料一般不易燃燒。A.A. B. B. C. C. D. D.【解析【解析】選選D D。淀粉是高分子化合物。淀粉是高分子化合物, ,屬于混合物；線型高分子屬于混合物；線型高分子

33、化合物鏈與鏈之間未形成化學鍵化合物鏈與鏈之間未形成化學鍵, ,僅以分子間作用力相結(jié)合僅以分子間作用力相結(jié)合, ,故故受熱易熔化受熱易熔化, ,具有熱塑性；有機高分子材料一般容易燃燒。具有熱塑性；有機高分子材料一般容易燃燒。2.2.下列說法中不正確的是下列說法中不正確的是( )( )A.A.只有熱塑性高分子材料才可能是塑料只有熱塑性高分子材料才可能是塑料B.B.用于包裝食品的塑料一般不用聚氯乙烯用于包裝食品的塑料一般不用聚氯乙烯C.C.塑料、合成纖維、合成橡膠是三大合成材料塑料、合成纖維、合成橡膠是三大合成材料D.D.塑料在自然環(huán)境下不易分解塑料在自然環(huán)境下不易分解, ,易造成白色污染易造成白色

34、污染【解析【解析】選選A A。A A項，塑料有熱塑性的項，塑料有熱塑性的, ,也有熱固性的，也有熱固性的，A A項錯誤；項錯誤；B B項，聚氯乙烯會產(chǎn)生對人體有害的物質(zhì)，不可作為食品包裝項，聚氯乙烯會產(chǎn)生對人體有害的物質(zhì)，不可作為食品包裝用用, B, B項正確；項正確； C C項，塑料、合成纖維、合成橡膠在人們?nèi)粘ｍ?，塑料、合成纖維、合成橡膠在人們?nèi)粘Ｉ钪杏袕V泛應(yīng)用，可以通過有機合成獲得，為三大合成材料，生活中有廣泛應(yīng)用，可以通過有機合成獲得，為三大合成材料，C C項正確；項正確； D D項，塑料在自然環(huán)境下難分解、腐爛項，塑料在自然環(huán)境下難分解、腐爛, ,會造成白色會造成白色污染，污染，D

35、 D項正確。項正確。3.3.聚氯乙烯是一種在工、農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛應(yīng)用的高分子化聚氯乙烯是一種在工、農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛應(yīng)用的高分子化合物，最適合于合成聚氯乙烯的原料是合物，最適合于合成聚氯乙烯的原料是( )( )A.CHA.CH4 4，ClCl2 2 B.CH B.CH3 3CHCH3 3，HClHCl C.CHCHC.CHCH，HClHCl D.CH D.CH2 2CHCH2 2，HClHCl【解析【解析】選選C C。CHCHCHCH與與HClHCl加成得氯乙烯，氯乙烯加聚得聚氯加成得氯乙烯，氯乙烯加聚得聚氯乙烯。乙烯。4.4.在有機物分子中，不能引入羥基的反應(yīng)是在有機物分子中，不能引入羥基

36、的反應(yīng)是( )( )A.A.加成反應(yīng)加成反應(yīng) B.B.還原反應(yīng)還原反應(yīng)C.C.水解反應(yīng)水解反應(yīng) D.D.消去反應(yīng)消去反應(yīng)【解析【解析】選選D D。烯烴與水加成可以引入羥基，醛酮與氫氣發(fā)生。烯烴與水加成可以引入羥基，醛酮與氫氣發(fā)生的還原反應(yīng)可引入羥基，酯的水解反應(yīng)可以引入羥基，所以選的還原反應(yīng)可引入羥基，酯的水解反應(yīng)可以引入羥基，所以選D D。5.(20135.(2013紅橋區(qū)模擬紅橋區(qū)模擬) )聚氯乙烯聚氯乙烯(PVC)(PVC)保鮮膜的安全問題引起廣保鮮膜的安全問題引起廣泛的關(guān)注。泛的關(guān)注。PVCPVC的安全隱患主要來自于塑料中殘留的的安全隱患主要來自于塑料中殘留的PVCPVC單體以單體以及

37、不符合國家標準的增塑劑及不符合國家標準的增塑劑DEHADEHA。工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料。工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經(jīng)下列各步合成經(jīng)下列各步合成PVC:PVC:乙烯乙烯 甲甲 乙乙 PVCPVC(1)(1)乙是乙是PVCPVC的單體的單體, ,其結(jié)構(gòu)簡式為其結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)(2)反應(yīng)反應(yīng)的化學方程式為的化學方程式為_。一定條件一定條件一定條件一定條件一定條件一定條件(3)(3)寫出以下反應(yīng)類型寫出以下反應(yīng)類型: :反應(yīng)反應(yīng)_；反應(yīng)反應(yīng)_。(4)(4)鄰苯二甲酸辛酯鄰苯二甲酸辛酯(DOP)(DOP)是國家標準中允許使用的增塑劑之一是國家標準中允許使用的增塑劑之一, ,鄰苯二甲酸鄰苯二甲酸 是制

38、造是制造DOPDOP的原料的原料, ,它跟過量它跟過量的甲醇反應(yīng)能得到另一種增塑劑的甲醇反應(yīng)能得到另一種增塑劑DMP(DMP(分子式為分子式為C C1010H H1010O O4 4),DMP),DMP屬屬于芳香酯于芳香酯, ,其結(jié)構(gòu)簡式為其結(jié)構(gòu)簡式為_?！窘馕觥窘馕觥坑捎蒀HCH2 2CHCH2 2和和ClCl2 2合成聚氯乙烯的流程為合成聚氯乙烯的流程為: :(4)(4)鄰苯二甲酸與鄰苯二甲酸與CHCH3 3OHOH發(fā)生酯化反應(yīng)可生成發(fā)生酯化反應(yīng)可生成DMP,DMP,反應(yīng)的化學方反應(yīng)的化學方程式為：程式為：答案：答案：(1)CH(1)CH2 2CHClCHCl(2) (2) (3)(3)加

39、成反加成反 應(yīng)消去反應(yīng)應(yīng)消去反應(yīng)(4) (4) 1.(20111.(2011新課標全國卷新課標全國卷) )下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是( )( )CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O OCHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O OC C6 6H H6 6+HNO+HNO3 3 C C6 6H H5 5NONO

40、2 2+H+H2 2O OA.A. B. B. C. C. D. D.CClCCl4 4濃硫酸濃硫酸濃硫酸濃硫酸濃硫酸濃硫酸【解析【解析】選選B B。為加成反應(yīng)；為加成反應(yīng)；為消去反應(yīng)；為消去反應(yīng)；為酯化反應(yīng)，為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)；為苯的硝化取代，故選為苯的硝化取代，故選B B。2.(20102.(2010新課標全國卷新課標全國卷) )下列各組的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型下列各組的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是的是( )( )A.A.由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯和水反應(yīng)制丙醇由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯和水反應(yīng)制丙醇B.B.由甲苯硝化制對硝基甲苯，由甲苯氧化制苯甲酸由甲苯硝化制對硝基甲苯

41、，由甲苯氧化制苯甲酸C.C.由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯，由丙烯加溴制由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯，由丙烯加溴制1 1，2-2-二溴丙烷二溴丙烷D.D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇醇【解析【解析】選選D D。由溴丙烷水解制丙醇：。由溴丙烷水解制丙醇：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br+HBr+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+HBrOH+HBr，是取代反應(yīng)；，是取代反應(yīng)；由丙烯和水反應(yīng)制丙醇：由丙烯和水反應(yīng)制丙醇：CHCH3 3CHCHCHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3

42、3CHCH2 2CHCH2 2OHOH，是加成反應(yīng)，故，是加成反應(yīng)，故A A不合不合題意。題意。NaOHNaOH催化劑催化劑由甲苯硝化制對硝基甲苯是取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：由甲苯硝化制對硝基甲苯是取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：由甲苯氧化制苯甲酸屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：由甲苯氧化制苯甲酸屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：故故B B項不合題意。由氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯是消去反應(yīng)，由丙烯項不合題意。由氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯是消去反應(yīng)，由丙烯加溴制加溴制1 1，2-2-二溴丙烷是加成反應(yīng)，故二溴丙烷是加成反應(yīng)，故C C不合題意。由乙酸和乙不合題意。由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反醇制乙

43、酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反應(yīng)，故應(yīng)，故D D符合題意。符合題意。3.(20103.(2010江蘇高考江蘇高考) )阿立哌唑阿立哌唑(A)(A)是一種新的抗精神分裂癥藥是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物物，可由化合物B B、C C、D D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。得到。線路一：線路一：B E AB E A線路二：線路二：C F AC F A(1)E(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)(2)由由C C、D D生成化合物生成化合物F F的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(3)(3)合成合成F F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為時還可

44、能生成一種相對分子質(zhì)量為285285的副產(chǎn)物的副產(chǎn)物G G，G G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)H(4)H屬于屬于-氨基酸，與氨基酸，與B B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H H能與能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2 2種。寫出種。寫出兩種滿足上述條件的兩種滿足上述條件的H H的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_。C CK K2 2COCO3 3D DBaCOBaCO3 3D DBaCOBaCO3 3B BK K2 2COCO3 3(5)(5)已知：已知： 寫出由寫出由C C制備化合物制備化合物 的合成路

45、線流程圖的合成路線流程圖( (無機試劑任無機試劑任選選) )。合成路線流程圖示例如下：。合成路線流程圖示例如下：【解析【解析】(1)(1)將將A A、B B、C C、D D的結(jié)構(gòu)簡式對照，確定的結(jié)構(gòu)簡式對照，確定E E的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式為為(2)(2)將將A A、B B、C C、D D的結(jié)構(gòu)簡式對照，確定的結(jié)構(gòu)簡式對照，確定F F的結(jié)構(gòu)，從而確定反的結(jié)構(gòu)，從而確定反應(yīng)類型；應(yīng)類型；(3)F(3)F的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為366366，比，比285285多多8181，相當于一個，相當于一個HBrHBr，所，所以另一種產(chǎn)物是以另一種產(chǎn)物是F F去掉一個去掉一個HBrHBr；(4)B(4)

46、B的水解產(chǎn)物為的水解產(chǎn)物為 H H屬于屬于-氨基氨基酸，與酸，與B B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，則可以改變直接連在苯的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，則可以改變直接連在苯環(huán)上的碳原子的位置。環(huán)上的碳原子的位置。(5)(5)從有機物骨架和官能團變化對比原料和目標產(chǎn)物，結(jié)合題從有機物骨架和官能團變化對比原料和目標產(chǎn)物，結(jié)合題給信息應(yīng)先合成給信息應(yīng)先合成 從而確定有機合成從而確定有機合成路線。路線。答案：答案：(1)(1)(2)(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)【反思提升【反思提升】1. 1. 高分子化合物及應(yīng)用高分子化合物及應(yīng)用要掌握高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)和有關(guān)概念及重要用途，要掌握高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)和有關(guān)概念及重要用途，注意高分子化合物對環(huán)境的影響。注意高分子化合物對環(huán)境的影響。2.2.有機反應(yīng)有機反應(yīng)要切實掌握有機反應(yīng)的概念和特點及判斷方法，理清它們之間要切實掌握有機反應(yīng)的概念和特點及判斷方法，理清它們之間的包含關(guān)系。的包含關(guān)系。3.3.有機合成與綜合推斷有機合成與綜合推斷注意從有機物分子骨架的構(gòu)建和官能團轉(zhuǎn)化兩個角度分析轉(zhuǎn)化注意從有機物分子骨架的構(gòu)建和官能團轉(zhuǎn)化兩個角度分析轉(zhuǎn)化流程圖，看清題目要求，用足題給條件。流程圖，看清題目要求，用足題給條件。