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1、專題十四專題十四有機推斷與合成有機推斷與合成 2016高考導航高考導航專題十五專題十五有機化學基礎有機化學基礎必考星必考星級級2015年年2014年年2013年年全國卷全國卷全國卷全國卷全國卷全國卷全國卷全國卷全國卷全國卷全國卷全國卷383838383838高考命高考命題研究題研究高考中以選做題出現在第高考中以選做題出現在第38題中，綜合考查選修題中，綜合考查選修5有機化學基礎知識的綜合應用。近年來主要有機化學基礎知識的綜合應用。近年來主要以兩種形式出現：一是合成路線背景下的有機物以兩種形式出現：一是合成路線背景下的有機物的推斷，二是新信息條件下的有機合成分析。的推斷，二是新信息條件下的有機合

2、成分析。 (2015高考全國卷高考全國卷，38,15分分)A(C2H2)是基本是基本有機有機 化工原料。由化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合合 成路線成路線(部分反應條件略去部分反應條件略去)如下所示：如下所示： 回答下列問題：回答下列問題： (1)A的名稱是的名稱是_，B含有的官能團是含有的官能團是_. (2)的反應類型是的反應類型是_，的反應類型是的反應類型是_。 (3)C和和D的結構簡式分別為的結構簡式分別為_、_。 (4)異戊二烯分子中最多有異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚個原子共平面，順式聚異異 戊二烯的結構簡式為戊二烯

3、的結構簡式為_。乙炔乙炔碳碳雙鍵和酯基碳碳雙鍵和酯基加成反應加成反應消去反應消去反應11 (5)寫出與寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體：具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體： _ _(填結構簡式填結構簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為和乙醛為起始原料制備起始原料制備1,3丁二烯的合成路線：丁二烯的合成路線： _。 (1)有機物有機物 分子中最多有多少個碳原分子中最多有多少個碳原子處于同一平面上？子處于同一平面上？ 提示：提示：9個。個。 (2)有機物有機物 能否發(fā)生消去反應？能否能否發(fā)生消去反應？能否在銅的

4、催化下發(fā)生氧化反應？在銅的催化下發(fā)生氧化反應？ 提示：提示：從結構上看，該醇能發(fā)生消去反應，不能在銅的催從結構上看，該醇能發(fā)生消去反應，不能在銅的催化下發(fā)生氧化反應?；掳l(fā)生氧化反應。 以以HCHO和和C2H2為有機原料，經過下列反應可得化合物為有機原料，經過下列反應可得化合物N(C4H8O2)。8DE4加成反應加成反應 填寫下列空白：填寫下列空白： A的結構簡式為的結構簡式為_，B中的官能團名中的官能團名稱是稱是_。 D的分子式為的分子式為_。 寫出寫出B與銀氨溶液反應的化學方程式：與銀氨溶液反應的化學方程式： _。醛基、羥基醛基、羥基C8H12O4 (5) 思維建模思維建模 有機推斷的解題

5、技能有機推斷的解題技能 有機推斷中常見的解題突破口有機推斷中常見的解題突破口 1根據反應特征推斷官能團的種類根據反應特征推斷官能團的種類性質性質結構結構代表物質代表物質酸性酸性含有含有COOH、酚、酚羥基羥基乙酸乙酸、苯、苯酚酚水解水解反應反應CH3CH2Cl、乙酸乙酯乙酸乙酯性質性質結構結構代表物質代表物質使溴水使溴水褪色褪色使溴的使溴的CCl4溶液溶液褪色褪色性質性質結構結構代表物質代表物質使酸性使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色CH3CHO與與FeCl3溶溶液液作用作用顯顯紫色或遇紫色或遇溴水溴水產生產生白色沉淀白色沉淀含有酚羥基含有酚羥基苯酚苯酚性質性質結構結構代表物質代表物質與銀

6、氨溶液反與銀氨溶液反應產應產生銀鏡或生銀鏡或與與新制新制u(OH)2懸懸濁液濁液反應產反應產生紅生紅色沉淀色沉淀含有含有CHO乙醛乙醛與鈉反應與鈉反應放放出出H2含有含有OH或或COOH乙醇、乙酸乙醇、乙酸與與Na2CO3或或NaHCO3反應放出反應放出CO2含有含有COOH乙酸乙酸 2.根據反應數量關系確定官能團的數目根據反應數量關系確定官能團的數目 (5)某有機物與醋酸反應，相對分子質量增加某有機物與醋酸反應，相對分子質量增加42，則含有，則含有1個個 OH；增加；增加84，則含有，則含有2個個OH。即。即OH轉變?yōu)檗D變?yōu)?OOCCH3。 (6)由由CHO轉變?yōu)檗D變?yōu)镃OOH，相對分子質量

7、增加，相對分子質量增加16；若；若增加增加32，則含，則含2個個CHO。 (7)當醇被氧化成醛或酮后，相對分子質量減小當醇被氧化成醛或酮后，相對分子質量減小2，則含有，則含有1個個OH；若相對分子質量減??；若相對分子質量減小4，則含有，則含有2個個OH。取代反應取代反應消去反應消去反應Cl2/光照光照O2/Cu(其他合理答案也可其他合理答案也可)G和和H13 2(2014高考大綱卷高考大綱卷)“心得安心得安”是治療心臟病的藥物，是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線下面是它的一種合成路線(具體反應條件和部分試劑略具體反應條件和部分試劑略)： 回答下列問題：回答下列問題： (1)試劑試劑a是

8、是_，試劑，試劑b的結構簡式為的結構簡式為_，b中官能團的名稱是中官能團的名稱是_。 (2)的反應類型是的反應類型是_。 (3)心得安的分子式為心得安的分子式為_。NaOH(或或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳雙鍵氯原子、碳碳雙鍵氧化反應氧化反應C16H21O2NCl2/光照光照取代反應（其它合理答案也可）取代反應（其它合理答案也可） (5)芳香化合物芳香化合物D是是1萘酚的同分異構體，其分子中有兩個萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應，官能團，能發(fā)生銀鏡反應，D能被能被KMnO4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成E(C2H4O2) 和芳香化合物和芳香化合物F (C

9、8H6O4)，E和和F與碳酸氫鈉溶與碳酸氫鈉溶液反應均能放出液反應均能放出CO2氣體，氣體，F芳環(huán)上的一硝化產物只有一種。芳環(huán)上的一硝化產物只有一種。D的結構簡式為的結構簡式為_； 由由F生成一硝化產物的化學方程式為生成一硝化產物的化學方程式為 _， 該產物的名稱是該產物的名稱是_。2硝基硝基1,4苯二甲酸苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸或硝基對苯二甲酸) 3(2014高考安徽卷高考安徽卷)Hagemann酯酯(H)是一種合成多環(huán)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應條件略去部分反應條件略去)： (1)AB為加成反應，則為加成反應，則B的結構簡式是的

10、結構簡式是_; BC的反應類型是的反應類型是_。 (2)H中含有的官能團名稱是中含有的官能團名稱是_；F的名稱的名稱(系統(tǒng)命名系統(tǒng)命名)是是_。 (3)EF的化學方程式是的化學方程式是 _。CH2=CHCCH加成反應加成反應羰基、碳碳雙鍵和酯基羰基、碳碳雙鍵和酯基2丁炔酸乙酯丁炔酸乙酯 (4)TMOB是是H的同分異構體，具有下列結構特征：的同分異構體，具有下列結構特征： 核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；個吸收峰； 存在甲氧基存在甲氧基(CH3O)。 TMOB的結構簡式是的結構簡式是 _。 (5)下列說法正確的是下列說法正確的是_。 aA能和能和HCl反應

11、得到聚氯乙烯的單體反應得到聚氯乙烯的單體 bD和和F中均含有中均含有2個個鍵鍵 c1 mol G完全燃燒生成完全燃燒生成7 mol H2O dH能發(fā)生加成、取代反應能發(fā)生加成、取代反應ad (2015高考全國卷高考全國卷，38,15分分)聚戊二酸丙二聚戊二酸丙二醇酯醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線的一種合成路線如下：如下： 已知：已知： 烴烴A的相對分子質量為的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化學環(huán)境

12、的氫 化合物化合物B為單氯代烴；化合物為單氯代烴；化合物C的分子式為的分子式為 C5H8 E、F為相對分子質量差為相對分子質量差14的同系物，的同系物，F是福爾馬林的溶是福爾馬林的溶質質 回答下列問題：回答下列問題： (1)A的結構簡式為的結構簡式為_。 (2)由由B生成生成C的化學方程式為的化學方程式為 _。 (3)由由E和和F生成生成G的反應類型為的反應類型為_，G的化學名的化學名稱為稱為_。加成反應加成反應3羥基丙醛羥基丙醛(或或羥基丙醛羥基丙醛) (4)由由D和和H生成生成PPG的化學方程式為的化學方程式為 _； 若若PPG平均相對分子質量為平均相對分子質量為10 000，則其平均聚合

13、度約，則其平均聚合度約為為_(填標號填標號)。 a48b58c76d122 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_種種(不含立體異構不含立體異構)； 能與飽和能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體溶液反應產生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為611的的是是 _(寫結構簡式寫結構簡式)；b5 D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或或數據數據)完全相同，該儀器是完全相同，

14、該儀器是_(填標號填標號)。 a質譜儀質譜儀b紅外光譜儀紅外光譜儀 c元素分析儀元素分析儀 d核磁共振儀核磁共振儀c 質量為質量為10 000，則其平均聚合度，則其平均聚合度n(10 00018)/17258。(5)D的結構簡式為的結構簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構體滿足條件：其同分異構體滿足條件：能與飽和能與飽和NaHCO3溶液反應產溶液反應產生氣體，說明含有生氣體，說明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應，又能既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有發(fā)生皂化反應，說明含有CHO和和COO(酯基酯基)，結合，結合D的分子式分析可知，其同分異構體為甲酸酯，含有的分子式分析可知，其

15、同分異構體為甲酸酯，含有HCOO結構，則符合條件的同分異構體有結構，則符合條件的同分異構體有5種結構，分種結構，分別為別為 (1)在有機物結構分析實驗中，紅外光譜、核磁共振氫譜、在有機物結構分析實驗中，紅外光譜、核磁共振氫譜、質譜儀、元素分析儀分別是用來測哪些量的？質譜儀、元素分析儀分別是用來測哪些量的？ 提示：提示：紅外光譜用來分析有機物分子中含有化學鍵的類型；紅外光譜用來分析有機物分子中含有化學鍵的類型；核磁共振氫譜是用來分析有機物分子中含有幾種不同化學核磁共振氫譜是用來分析有機物分子中含有幾種不同化學環(huán)境的氫原子；質譜儀用來測有機物分子的相對分子質量；環(huán)境的氫原子；質譜儀用來測有機物分子

16、的相對分子質量；元素分析儀是用來測定有機物分子中含有的元素種類及各元素分析儀是用來測定有機物分子中含有的元素種類及各元素的含量。元素的含量。 (2)常見的有機物中，能發(fā)生銀鏡反應的物質有哪些類別？常見的有機物中，能發(fā)生銀鏡反應的物質有哪些類別？ 提示：提示：一般來說，所有含醛基的物質都可作為還原劑發(fā)生一般來說，所有含醛基的物質都可作為還原劑發(fā)生銀鏡反應，如所有的醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄銀鏡反應，如所有的醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖酯、麥芽糖等。糖、葡萄糖酯、麥芽糖等。 (2016山西重點高中聯考山西重點高中聯考)有機化合物有機化合物A的相對分子質量在的相對分子質量在 40

17、50之間，能發(fā)生銀鏡反應，之間，能發(fā)生銀鏡反應，1 mol A充分燃燒可生成充分燃燒可生成36 g水。由水。由A合成化合物合成化合物G的路線如圖所示：的路線如圖所示： 已知以下信息：已知以下信息：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)寫出寫出A的結構簡式：的結構簡式：_。CH3CHO (2)化合物化合物G是一種醫(yī)藥中間體，寫出是一種醫(yī)藥中間體，寫出G中含氧官能團的名中含氧官能團的名稱：稱：_。 (3)某化合物是某化合物是D的同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應，能與的同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，還能發(fā)生水解反應。寫出該化溶液發(fā)生顯色反應，還能發(fā)生水解反應。寫出該化合物可能

18、合物可能 的結構簡式：的結構簡式：_(任寫一種任寫一種)。羥基、酯基羥基、酯基(其他正確答案也可其他正確答案也可)(4)寫出反應寫出反應CEF的化學方程式：的化學方程式：_。 思維建模思維建模 有機合成題的解題思路有機合成題的解題思路鹵代烴鹵代烴 (2)二元合成路線二元合成路線二元醇二元醇 (3)芳香化合物合成路線芳香化合物合成路線 2注意問題注意問題 (1)官能團的引入官能團的引入引入官能團引入官能團有關反應有關反應羥基羥基(OH)烯烴與水加成，醛烯烴與水加成，醛/酮加氫，鹵代烴水酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解，葡萄糖分解解，酯的水解，葡萄糖分解鹵素原子鹵素原子(X)烴與烴與X2取代，不飽和烴

19、與取代，不飽和烴與HX或或X2加成，加成，醇與醇與HX取代取代碳碳雙碳碳雙鍵鍵( )某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫引入官能團引入官能團有關反應有關反應醛基醛基(CHO)某些醇某些醇(CH2OH)氧化，烯氧化，糖氧化，烯氧化，糖類水解，炔水化類水解，炔水化羧基羧基(COOH)醛氧化，醛氧化， 酯酸性水解，酯酸性水解， 羧酸鹽酸化，羧酸鹽酸化，苯的同系物被強氧化劑氧化苯的同系物被強氧化劑氧化酯基酯基(COO)酯化反應酯化反應 其中苯環(huán)上引入基團的方法：其中苯環(huán)上引入基團的方法： (2)有機合成中常見官能團的保護有機合成中常見官能團的保護 酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化

20、，所以在氧化其他基酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與團前可以先使其與NaOH(或羧酸或羧酸)反應，把反應，把OH變?yōu)樽優(yōu)镺Na(或酯基或酯基)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變?yōu)闉镺H。 碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。 氨基氨基(NH2)的保護：如由對硝基甲苯合成對氨基苯甲的保護：如由對硝基甲苯

21、合成對氨基苯甲酸的過程中應先把酸的過程中應先把CH3氧化成氧化成COOH之后，再把之后，再把NO2還原為還原為NH2。防止當。防止當KMnO4氧化氧化CH3時，時，NH2(具有還原性具有還原性)也被氧化。也被氧化。 (3)有機合成中的成環(huán)反應有機合成中的成環(huán)反應類型類型方式方式酯成環(huán)酯成環(huán)(COO)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)含羥基的羧酸分子內成環(huán)含羥基的羧酸分子內成環(huán)醚鍵成環(huán)醚鍵成環(huán)(O)二元醇分子內成環(huán)二元醇分子內成環(huán)二元醇分子間成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴不飽和烴單烯和二烯單烯和二烯

22、1(2014高考全國卷高考全國卷，38,15分分)席夫堿類化合物席夫堿類化合物G在催在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線的一種路線如下：如下： 已知以下信息：已知以下信息： 1 mol B經上述反應可生成經上述反應可生成2 mol C，且，且C不能發(fā)生銀鏡不能發(fā)生銀鏡反應反應 D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106 核磁共振氫譜顯示核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 回答下列問題：回答下列問題： (1)由由A生成生成B的化學方程式為的化學方程式為 _，反應類型為反應類型為_

23、。消去反應消去反應 (2)D的化學名稱是的化學名稱是_，由，由D生成生成E的化學方程式為的化學方程式為 _。 (3)G的結構簡式為的結構簡式為_。乙苯乙苯 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有的同分異構體中含有苯環(huán)的還有_種種(不考慮立不考慮立體異構體異構)，其中核磁共振氫譜為，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為組峰，且面積比為6221 的是的是_ _(寫出其中一種的結構簡式寫出其中一種的結構簡式)。19 (5)由苯及化合物由苯及化合物C經如下步驟可合成經如下步驟可合成N異丙基苯胺：異丙基苯胺： 反應條件反應條件1所選用的試劑為所選用的試劑為_，反應，反應條件條件2所選用的試劑為所選用的試劑

24、為_。I的結構簡式為的結構簡式為 _。濃濃HNO3、濃、濃H2SO4Fe和稀鹽酸和稀鹽酸 (3)根據根據C、F的結構簡式及信息的結構簡式及信息得：得： (5)由信息由信息可推知合成可推知合成N異丙基苯胺的流程為異丙基苯胺的流程為 D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振溶液、核磁共振氫譜顯示其有氫譜顯示其有4種氫。種氫。 回答下列問題：回答下列問題： (1)A的化學名稱為的化學名稱為_。 (2)由由B生成生成C的化學方程式為的化學方程式為 _。苯乙烯苯乙烯 (3)E的分子式為的分子式為_，由，由E生成生成F的反應類型為的反應類型為_。 (4)G的結構簡式

25、為的結構簡式為 _。 (5)D的芳香同分異構體的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，解反應，H在酸催化下發(fā)生反應的化學方程式為在酸催化下發(fā)生反應的化學方程式為 _。C7H5O2Na取代反應取代反應(不要求立體異構不要求立體異構) (6)F的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶溶液發(fā)生顯色反應的共有液發(fā)生顯色反應的共有_種，其中核磁共振氫譜為種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為22211的為的為 _(寫結構簡式寫結構簡式)。13 化合物化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；苯環(huán)上

26、的一氯代物只有兩種； 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。成羰基。 回答下列問題：回答下列問題： (1)A的化學名稱為的化學名稱為_。 (2)D的結構簡式為的結構簡式為_。 (3)E的分子式為的分子式為_。2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷(或叔丁基氯或叔丁基氯)C4H8O2 (4)F生成生成G的化學方程式為的化學方程式為 _，該反應，該反應類型為類型為_。 (5)I的結構簡式為的結構簡式為 _。取代反應取代反應 (6)I的同系物的同系物J比比I相對分子質量小相對分子質量小14，J的同分異構體中能的同分異構體中能同時滿足如下條件：同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出溶液反應放出CO2，共，共有有_種種(不考慮立體異構不考慮立體異構)。J的一個同分異構體發(fā)生銀的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出，寫出J的這種同分異構體的結構簡式：的這種同分異構體的結構簡式： _。18