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高中化學 專題4 烴的衍生物 第二單元 醇 酚 第2課時課件 蘇教版選修51

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1、第2課時酚專題4第二單元醇酚學習目標定位知識內(nèi)容必考要求加試要求1.酚的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.苯酚的物理性質(zhì)。3.苯酚的化學性質(zhì)與用途。4.酚在生產(chǎn)生活中的應用。baca目標定位1.認識酚的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.理解苯酚的性質(zhì),了解常見的酚的化學性質(zhì)及其用途。3.了解常見的酚在日常生活中的應用及其對環(huán)境造成的影響。新知導學達標檢測內(nèi)容索引新知導學1.酚的概念及結(jié)構(gòu)酚的概念及結(jié)構(gòu)一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)酚 概念與直接相連而形成的化合物 官能團_ 實例苯酚:;2-萘酚:羥基苯環(huán)羥基(OH)分子式:_結(jié)構(gòu)簡式:或或C6H5OH結(jié)構(gòu)特點:苯環(huán)上一個氫原子被取代2.苯酚的組成和結(jié)構(gòu)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)C6H6O羥

2、基結(jié)構(gòu)式3.苯酚的溶解性實驗苯酚的溶解性實驗實驗內(nèi)容與現(xiàn)象結(jié)論(1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài),聞氣味_(2)在試管中加少量水,逐漸加入苯酚晶體,振蕩試管觀察到的現(xiàn)象是晶體溶解,繼續(xù)加入苯酚,至有較多晶體不溶解,振蕩試管,靜置后分層_無色晶體,在空氣中被氧化、略帶粉紅色,具有特殊的氣味苯酚能溶于水,較多量時振蕩可形成懸濁液,靜置后會分層(3)將(2)中的試管放在熱水浴中加熱,觀察到的現(xiàn)象是,取出試管冷卻靜置后_易溶于熱水,溫度較高(65以上)時能與水以任意比互溶(4)將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中,并與實驗(2)作比較_分層現(xiàn)象消失底部出現(xiàn)晶體易溶于有機溶劑(1)較多苯酚溶于水形成濁液,加熱到65以

3、上時變澄清,再冷卻又變渾濁。(2)苯酚與水構(gòu)成的濁液不是懸濁液,而是乳濁液,靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過濾法,而是用分液的方法。(3)試管內(nèi)壁附有苯酚時的清洗方法:;。皮膚上沾有苯酚,應立即用清洗。歸納總結(jié)歸納總結(jié)高于65的熱水洗酒精洗酒精(4)C7H8O含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有:找同分異構(gòu)體時注意從類別上分析,醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體,芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。屬于醇類:屬于醚類:屬于酚類:解析解析苯酚和苯甲醇A雖然在組成上相差一個CH2原子團,但結(jié)構(gòu)并不相似,苯酚的官能團OH直接連在苯環(huán)上,而苯甲醇的官能團OH連在烷基上。B、C、D的OH都直接連在苯環(huán)上,都屬于酚類,但B、D不與苯酚

4、相差若干“CH2”原子團,所以都不符。例例1下列有機物與苯酚互為同系物的是答案解析例例2判斷下列說法不正確的是A.純凈的苯酚是一種粉紅色有特殊氣味的晶體B.溫度高于65時,苯酚能與水混溶C.苯酚易溶于酒精等有機溶劑D.苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕性解析解析純凈的苯酚是一種無色有特殊氣味的晶體,A錯誤。答案解析1.弱酸性弱酸性按表中要求完成下列實驗,并填寫下表:二、苯酚的化學性質(zhì)實驗步驟實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論反應方程式_室溫下,苯酚在水中的溶解度較小得到渾濁液體_渾濁液體變澄清苯酚能與NaOH溶液反應,表現(xiàn)了苯酚的酸性NaOH H2O_兩溶液均變渾濁苯酚的酸性比碳酸的酸性弱HCl NaClCO2H2O

5、 NaHCO32.取代反應取代反應實驗操作實驗現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生_白色沉淀化學方程式應用用于苯酚的定性檢驗和定量測定+3HBr在此反應中,苯酚分子中苯環(huán)上的被原子取代,發(fā)生了取代反應。氫原子溴3.顯色反應顯色反應在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,觀察到的現(xiàn)象是。4.氧化反應氧化反應苯酚是無色晶體,但放置時間過長往往顯粉紅色,其原因是_。溶液顯紫色部分苯酚被空氣中的氧氣氧化1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較歸納總結(jié)歸納總結(jié)類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團羥基OH羥基OH羥基OH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)與鈉

6、反應;取代反應;消去反應;氧化反應;酯化反應弱酸性;取代反應;顯色反應;加成反應;與鈉反應;氧化反應特性灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色2.檢驗酚羥基存在的方法檢驗酚羥基存在的方法(1)過量的濃溴水產(chǎn)生。(2)滴加FeCl3溶液會顯色。白色沉淀紫例例3莽草酸(物質(zhì)A)是合成治療禽流感藥物達菲的原料之一,另一種物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式如下。(1)A的分子式為_,B的分子式為_。C7H10O5C7H6O3解析解析A屬于醇、羧酸,B屬于酚、羧酸。答案解析(2)1molA、B兩物質(zhì)與下列物質(zhì)反應分別消耗的物質(zhì)的量為多少,請?zhí)钊氡砀?。物質(zhì)NaNaOHH2Br2AB41

7、112232答案解析解析解析A物質(zhì)中含有3個羥基和1個羧基,均能與金屬鈉反應,則1molA消耗4mol金屬鈉,B物質(zhì)中含有1個羥基和1個羧基,則1molB消耗2mol金屬鈉;A中不存在苯環(huán),所以不存在酚羥基,則1molA消耗1molNaOH,B中有1個羧基和1個酚羥基,均與NaOH反應,則1molB消耗2molNaOH;A中有1個碳碳雙鍵,則1molA與1molH2發(fā)生加成反應,B中存在苯環(huán),1molB消耗3molH2;A中有1個碳碳雙鍵,則1molA與1molBr2發(fā)生加成反應,B中存在苯環(huán),則1molB與2molBr2發(fā)生取代反應,取代羥基鄰位的兩個氫原子。(3)B的同分異構(gòu)體中既屬于酚類

8、又屬于酯類的物質(zhì)共有_種。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。3(或或)答案例例4苯酚( )在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應得到環(huán)己醇()。下面關(guān)于這兩種物質(zhì)的敘述中,錯誤的是A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差B.都能與金屬鈉反應放出氫氣C.都顯弱酸性,且酸性都弱于碳酸D.苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象解析解析苯酚顯弱酸性,環(huán)己醇呈中性。解析答案1.苯酚中苯基對羥基的影響苯酚中苯基對羥基的影響在苯酚分子中,苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易。2.苯酚中羥基對苯基的影響苯酚中羥基對苯基的影響(1)在苯酚分子中,羥基反過

9、來影響了與其相連的苯基上的氫原子,使其鄰、對位上的氫原子更,更容易被其他原子或原子團。三、基團間的相互影響電離活潑取代(2)苯和苯酚溴代反應的比較苯苯酚反應物液溴、苯濃溴水、苯酚反應條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子個數(shù)13反應速率慢快有機物分子內(nèi)原子或原子團之間的相互影響有機物分子內(nèi)原子或原子團之間的相互影響(1)鏈烴基對其他官能團的影響甲苯的硝化反應產(chǎn)物是三硝基甲苯,而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對其他基團的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟OHHOHC6H5OH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。歸納總結(jié)歸納總結(jié)(3)羥基

10、對其他官能團的影響羥基對CH鍵的影響:使和羥基相連的CH更不穩(wěn)定。羥基對苯環(huán)的影響:使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代。例例5有機物分子中的原子(團)之間會相互影響,導致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應,而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應C.苯酚可以與NaOH溶液反應,而乙醇不能與NaOH溶液反應D.苯酚與溴水可直接反應,而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑答案解析解析解析甲苯中苯環(huán)對CH3的影響,使CH3可被KMnO4(H)氧化為COOH,從而使KMnO4溶液褪色;

11、苯酚中,羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑,更易被取代;乙烯能與溴水發(fā)生加成反應,是因為含碳碳雙鍵引起的;苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項符合題意,B項不合題意。學習小結(jié)達標檢測解析解析結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),苯酚和乙醇結(jié)構(gòu)的共同點是都含有官能團羥基,不同的是羥基所連的烴基不同,故D正確。1.已知苯酚和乙醇在性質(zhì)上有很大的差別,其最可能的原因是A.官能團不同B.常溫下狀態(tài)不同C.相對分子質(zhì)量不同D.官能團所連的烴基不同答案12345解析2.下列各組物質(zhì)中互為同系物的是A.乙二醇與丙三醇答案解析12345B. 與 C.乙醇與2-丙醇D. 與 解析

12、解析A項,二者的官能團數(shù)目不同,不是同系物;B項,前者是酚類,后者是醇類,不是同系物;C項,CH3CH2OH與CH3CHOHCH3結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個CH2,是同系物;D項,二者在分子組成上相差的不是若干個CH2,不是同系物。123453.能證明苯酚具有弱酸性的實驗是A.加入濃溴水生成白色沉淀B.苯酚鈉溶液中通入CO2后,溶液由澄清變渾濁C.渾濁的苯酚加熱后變澄清D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚鈉答案解析12345解析解析濃溴水與苯酚發(fā)生取代反應,生成白色沉淀,無法說明苯酚的酸性,A錯誤;碳酸是弱酸,與苯酚鈉溶液反應生成苯酚,說明苯酚酸性比碳酸弱,B正確;苯酚的渾濁液加熱后變

13、澄清,說明溫度升高苯酚溶解度增大,無法說明苯酚的酸性,C錯誤;苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚鈉,只能說明苯酚溶液呈酸性,D錯誤。123454.(2017紹興諸暨中學高二上學期期中)下列有關(guān)性質(zhì)實驗中,能說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是A.苯酚可和燒堿溶液反應,而乙醇不能和燒堿溶液反應B.苯酚可和溴水生成白色沉淀,而苯不能和溴水生成白色沉淀C.苯酚可和氫氣發(fā)生加成反應 ,而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應D.甲苯可和硝酸發(fā)生三元取代,而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代答案123455.吃水果能幫助消化,當我們把蘋果切開后,不久果肉上便會產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì),好像生了“銹”一般,其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?,這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。12345酚二醌(1)這一變化(酚變?yōu)槎?的反應類型為_(填字母)。a.氧化反應b.還原反應c.加成反應d.取代反應(2)若要避免蘋果“生銹”,請你選擇一種保存切開蘋果的方法:_,其原因是_。答案a放入水中果肉不與空氣接觸,減緩氧化速率切開的蘋果易被氧化,放入水中,使(其他合理答案也可)12345

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