《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第33講 醇和酚課件》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第33講 醇和酚課件（27頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第33講醇和酚一、乙醇一、乙醇(C(C2 2H H5 5OH)OH)1.結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH;官能團(tuán):OH。2.物理性質(zhì)及應(yīng)用物理性質(zhì)及應(yīng)用(1)俗稱酒精,是沒有顏色、透明而具有特殊香特殊香味的液體,可作飲料、香精和添加劑等。(2)密度比水小小,20 時(shí)的密度是0.789 3 g/cm3,沸點(diǎn)是78.5 。(3)乙醇易揮發(fā)易揮發(fā),能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物,實(shí)驗(yàn)室中可以用乙醇洗滌附著在試管壁上的苯酚和單質(zhì)碘。(4)能夠與水以任意比互溶,形成恒沸點(diǎn)混合物,所以制無水乙醇不能直接蒸餾,而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2再加熱蒸餾。(5)乙醇可使蛋白質(zhì)變性,醫(yī)療上可用體積分?jǐn)?shù)為

2、75%的酒精作消毒劑。教材研讀教材研讀3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基決定,乙醇中碳氧鍵和氫氧鍵有較強(qiáng)的極性,在反應(yīng)中易斷裂。(1)與Na等活潑金屬反應(yīng)。2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2(2)消去反應(yīng)。乙醇在濃H2SO4作用下加熱到170 時(shí)生成乙烯,化學(xué)反應(yīng)方程式為: (3)氧化反應(yīng)a.燃燒:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2Ob.乙醇的催化氧化:將銅絲在酒精燈火焰上燒紅后(表面氧化后),插入試管中的乙醇溶液中?，F(xiàn)象:銅絲表面變紅,產(chǎn)生刺激性氣味。反應(yīng)的化學(xué)方程式為:知識(shí)拓展知識(shí)拓展乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟:在試管中加入少量重

3、鉻酸鉀酸性溶液,然后加入少量乙醇,振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:重鉻酸鉀酸性溶液由橙紅色變?yōu)榫G色。結(jié)論:乙醇可以被重鉻酸鉀酸性溶液氧化。自測自測1生活中的有機(jī)物種類繁多,在衣、食、住、行等多方面應(yīng)用廣泛,其中乙醇是比較常見的有機(jī)物。(1)乙醇是無色有特殊香味的液體,密度比水小小 。(2)工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(不寫反應(yīng)條件),原子利用率是100%。(3)屬于乙醇的同分異構(gòu)體的是D (填編號(hào))。A.B.C.甲醇D.CH3OCH3E.HOCH2CH2OH(4)乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)。46 g乙醇完全燃燒消耗3mol氧氣。乙醇在銅作催化劑的條件下可

4、被氧氣氧化為乙醛,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。自測自測2化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:甲(C4H10O)乙(C4H8) 丙(C4H8Br2),請(qǐng)回答下列問題:(1)甲中官能團(tuán)的名稱是羥基羥基,甲屬于醇醇類物質(zhì),甲可能的結(jié)構(gòu)有4種,其中可催化氧化為醛的有2種。(2)反應(yīng)條件為濃濃H2SO4、加熱、加熱,條件為溴水溴水(或溴的或溴的CCl4溶液溶液)。(3)甲乙的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)消去反應(yīng),乙丙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)加成反應(yīng)。(4)丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是B(填字母)。A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH

5、3D.(CH3)2CBrCH2Br解析解析由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,甲為丁醇,其結(jié)構(gòu)可能為CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、,其中可被催化氧化為醛的有CH3CH2CH2CH2OH和。二、苯酚二、苯酚1.羥基與苯環(huán)苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。2.苯酚苯酚苯酚的分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡式為 或C6H5OH。3.苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色無色晶體,有特殊特殊氣味。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大不大,當(dāng)溫度高于65時(shí)與水混溶混溶,苯酚易溶于酒精。4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使酚羥基比醇羥基活潑活潑;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使

6、苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑活潑。(1)弱酸性于酸性H2CO3C6H5OH,所以不會(huì)生成CO2)。(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。(3)氧化反應(yīng):苯酚常溫下常呈粉紅粉紅色,是被O2氧化的結(jié)果;可使酸性KMnO4溶液褪色;可以燃燒。(4)顯色反應(yīng):遇Fe3+呈紫色紫色,可用于檢驗(yàn)苯酚。(5)加成反應(yīng)(6)縮聚反應(yīng)自測自測3(1)和互為同系物嗎?(2)怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液?答案答案(1)兩者不互為同系物。同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團(tuán)的種類、數(shù)目、連接方式均相同,醇和酚的官能團(tuán)連接方式不同,兩者不是同系物。(

7、2)方法一:用小試管分別取溶液少許,滴加飽和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二:用小試管分別取溶液少許,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。自測自測4 白藜蘆醇)廣泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。(1)能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2的最大用量分別是D。A.1 mol,1 molB.3.5 mol,7 molC.3.5 mol,6 molD.6 mol,7 mol(2)下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是C。A.Na2CO3溶液B.FeCl3溶液C.NaHCO3溶液D.酸性KMnO4溶液解析解析(1)與酚羥基處于鄰、對(duì)位的氫原子可被溴原子取代,碳碳

8、雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng),故1 mol該有機(jī)物最多可與6 mol Br2發(fā)生反應(yīng);1 mol苯環(huán)可與3 mol H2發(fā)生加成,1 mol碳碳雙鍵可與1 mol Br2發(fā)生加成,故1 mol該有機(jī)物最多可與7 mol Br2發(fā)生反應(yīng)。(2)酸性:H2CO3HC,所以白藜蘆醇不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。3O考點(diǎn)突破考點(diǎn)突破考點(diǎn)一脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)一脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律考點(diǎn)二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與不含苯環(huán)的烴基直接相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈相

9、連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)消去反應(yīng)(個(gè)別醇不可以);(4)氧化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色考點(diǎn)一脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)一脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典典例例1下列關(guān)于酚的說法不正確的是()A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B.酚類都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C.苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類答案答案 D分子中含有苯環(huán)和羥基的含氧衍生物不一定屬于酚類,如屬

10、于芳香醇,D錯(cuò)。D1-1下列四種有機(jī)化合物均含有多個(gè)官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡式如下所示,下列有關(guān)說法中正確的是() A.a屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.b屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色C.1 mol c與足量濃溴水發(fā)生反應(yīng),最多消耗3 mol Br2D.d屬于醇類,可以發(fā)生消去反應(yīng)D答案答案 DA項(xiàng),a物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但不能和NaHCO3溶液反應(yīng);B項(xiàng),b物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,不能使FeCl3溶液顯紫色;C項(xiàng),c物質(zhì)屬于酚類,苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子可以被溴原子取代,根據(jù)c物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知1 mol c最多能與2 mol Br2

11、發(fā)生反應(yīng);D項(xiàng),d物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,所以d物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)。1-2莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法中正確的是()A.莽草酸的分子式為C6H10O5B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C.莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D.1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉4 mol答案答案 BA項(xiàng),根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5;B項(xiàng),莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色;C項(xiàng),莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不

12、含酚羥基,遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色;D項(xiàng),1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉1 mol。B考點(diǎn)二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律考點(diǎn)二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律1.醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子,才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵?？杀硎緸?典例典例2 (2017北京昌平期末,5)“一滴香”是有毒物質(zhì),被人食用后會(huì)損傷肝臟,還能致癌,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是 ()A.該有

13、機(jī)物的分子式為C7H7O3B.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)C.1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D.該有機(jī)物的一種含苯環(huán)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B答案答案 BA項(xiàng),該有機(jī)物的分子式為C7H8O3;B項(xiàng),該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、醇羥基,可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng);C項(xiàng),該有機(jī)物中能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵,故1 mol該有機(jī)物最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),該有機(jī)物的不飽和度為4,與苯環(huán)的不飽和度相同,因此其芳香族同分異構(gòu)體中不可能含有醛基,也就不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。2-1下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催

14、化氧化反應(yīng)生成醛類的是()A.B.C.D. 答案答案 CA項(xiàng),發(fā)生催化氧化生成酮;B項(xiàng),與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);D項(xiàng),發(fā)生催化氧化生成酮。C2-2(1)下列醇類物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的是(填序號(hào))。甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇2-戊醇環(huán)己醇(2)下列醇類物質(zhì)能發(fā)生催化氧化的是AC(填字母)。(3)化學(xué)式為C4H10O的醇,能被催化氧化,但氧化產(chǎn)物不是醛,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH(OH)CH3。解析解析(1)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。據(jù)此可知、不能發(fā)生消去反應(yīng),其余醇類均能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的條件為與OH相連的碳原子(即-碳原子)上必須有氫原子。A中-碳原子上連有2個(gè)氫原子,故A能被催化氧化成醛;C中-碳原子上連有1個(gè)氫原子,故C能被催化氧化成酮;B、D中-碳原子上沒有氫原子,因此均不能被催化氧化。(3)CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH能被催化氧化成醛,C(CH3)3OH不能被催化氧化,CH3CH2CH(OH)CH3能被催化氧化成酮。