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1、考點47乙醇 醇類1復習重點1乙醇的分子結構及其物理、化學性質；2醇的概念、通性、分類；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應用。2難點聚焦一、乙醇的結構1乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶2離子化合物，大局部有機物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機溶劑3極性鍵在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂4羥基與氫氧根的區(qū)別電子式不同電性不同OH呈電中性，OH呈負電性存在方式不同OH不能獨立存在，只能與別的“基結合在一起，OH能夠獨立存在，如溶液中的和晶體中的OH穩(wěn)定性不同OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反響，相比而言，OH較穩(wěn)定，即使與Fe3等發(fā)生反響，也是整體參與的，OH并未遭破壞二、

2、乙醇的化學性質1乙醇的取代反響1乙醇與活潑金屬的反響2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2本反響是取代反響，也是置換反響其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反響，如2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H2Na與乙醇的反響比與水的反響緩和的多：2HOH2Na2NaOHH2說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑CH3CH2ONaaq水解顯堿性CH3CH2ONaHOHCH3CH2OHNaOH2乙醇與HBr的反響CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O該反響與鹵代烴的水解反響方向相反：但反響條件不同，不是可逆反響反響中濃H2SO4是催化劑和脫水劑反響物HBr是由濃

3、H2SO4和NaBr提供的：2NaBrH2SO4Na2SO42HBr反響過程中，同時發(fā)生系列副反響，如：2BrH2SO4濃Br2SO22H2OSO3分子間脫水該反響是實驗室制乙烯過程中的主要副反響實驗室制乙烯要求“迅速升溫170就是為減少該反響的發(fā)生該反響屬取代反響，而不是消去反響，因為脫水在分子間而非分子內進行濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反響的催化劑乙醚生成時，H2SO4又被釋出4硝化反響5磺化反響2乙醇的氧化反響1燃燒氧化C2H6O3O22CO23H2OCH3CH2OH燃燒，火焰淡藍色烴的含氧衍生物燃燒通式為：CxHyOzxO2xCO2H2O2催化氧化乙醇去氫被氧化催化過程為：CH

4、3CHO生成時，Cu又被釋出，Cu也是參加反響的催化劑三、脫水反響和消去反響的關系脫水反響有兩種，一是分子內脫水，如：這類脫水反響是消去反響，但不屬于取代反響二是分子間脫水，如：這類脫水反響不是消去反響，而是取代反響消去反響有多種，有的消去小分子H2O分子，這樣的反響又叫脫水反響，如反響；有的消去其他小分子HX等，如：這樣的反響不叫脫水反響總的說來，消去、脫水、取代三反響間有如圖64所示關系：圖64四、乙醇的結構和化學性質的關系物質的性質是由物質的結構決定的，乙醇的結構決定了乙醇的性質，特別是化學性質根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結構，也就掌握了乙醇的性質五、醇的概念醇是分子中含有

5、跟鏈烴基或苯環(huán)側鏈上的碳結合的羥基的化合物這一概念，可從以下幾個層面理解：1醇分子中含有羥基，且羥基個數(shù)不限，但不存在1個C原子上連有2個羥基的醇，因為這樣的醇不穩(wěn)定：2羥基連接在鏈烴基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羥基連在烯鍵或炔鍵C原子上的醇，因為這樣的醇也不穩(wěn)定3羥基連在苯環(huán)上的不是醇，如，羥基連在苯環(huán)的側鏈上的是醇，如4此外還有定義中不包括的一點，羥基連在環(huán)烷基或環(huán)烯基的C原子上的也是醇，如等六、常見醇的種類和組成說明：所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示七、醇的溶解性醇分子中因為含有羥基而有極性，分子越大，羥基越少，極性越弱，在水中越難溶解；分子越小，羥基越多，極性越強，在水中越

6、易溶解所以：1C1C3的飽和一元醇與水以任意比混溶；C4C11的飽和一元醇局部溶于水；C12以上的飽和一元醇不溶于水2乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶3易溶于水八、甲醇、乙二醇和丙三醇九、醇的化學通性醇類的化學性質與乙醇相似：能發(fā)生氧化反響和取代反響如丙三醇的硝化反響為：硝化甘油是一種烈性炸藥十、醇的氧化規(guī)律醇分子能否氧化，取決于醇的結構如果醇分子中含有CH2OH基團，那么該醇可被氧化成醛：十一、有關生成醇的反響已經(jīng)學過的生成醇的反響，有以下三種：此外，還有乙醛復原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇，這些知識，將逐漸學到3例題精講例11998年山西朔州發(fā)生假酒案，假酒中嚴重超標的有毒

7、成分主要是解析：甲醇的氣味與乙醇相似，但甲醇劇毒，在工業(yè)酒精中往往含有大量的甲醇，用工業(yè)酒精勾兌的酒中甲醇嚴重超標一般說來，人飲用10 mL甲醇就能導致失明，再多那么會死亡答案：B例2把質量為m g的Cu絲灼燒變黑，立即放入以下物質中，使Cu絲變紅，而且質量仍為m g的是A稀H2SO4BC2H5OHC稀HNO3DCH3COOHaqECO解析：Cu絲灼燒變黑，發(fā)生如下反響假設將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOHaq中，CuO被溶解，生成Cu2進入溶液；稀HNO3還能進一步將Cu氧化，故都能使Cu絲質量減輕A、C、D不可選假設將熱的CuO放入CO中，CO奪取CuO中的O原子將Cu復

8、原出來Cu絲質量不變，E可選假設將熱的CuO放入酒精，發(fā)生氧化反響形成的Cu覆蓋在Cu絲上，Cu絲質量仍為m g，B可選答案：BE例3嬰兒用的一次性紙尿片中，有一層能吸水保水的物質以下高分子中有可能被采用的是解析：一次性紙尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料當中水少材料多時，反之材料能溶解在水中材料少水多時大多數(shù)有機物是難溶于水的，但多元醇卻易溶于水，如丙三醇，聚乙烯醇是一種多元醇，且C與OH之比僅21，分子具有一定極性，易溶于水，因而可選C、D都不溶于水，因而不可選A分子具有更強的極性，A也易溶于水，但尿液呈堿性，且具有38左右的溫度，在此條件下，A水解產(chǎn)生HF，HF劇毒，故A不能用答案

9、：B例4，叫做異戊二烯維生素A的結構簡式可寫為，式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補足四價，但C、H原子未標記出來，關于它的表達正確的選項是A維生素A的分子式為C20H30OB維生素A是一種易溶于水的醇C維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結構D1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反響解析公式法：維生素A分子中的C、O原子個數(shù)分別為20和1，維生素A分子的不飽和度環(huán)數(shù)雙鍵數(shù)6，所以其分子內的H原子數(shù)為22022630，維生素A分子式為C20H30O維生素A分子中僅有一個OH，且C鏈較長，所以其分子極性較弱，故維生素A不溶于水異戊二烯結構為，維生素A分子

10、的側鏈上有2個這樣的結構維生素A分子中只有5個烯鍵，1 mol維生素A最多可與5 mol H2加成答案：AC例5由丁炔二醇制備1，3丁二烯，請在下面這個流程圖的空框中填入有機物的結構簡式解析逆推法：由1，3丁二烯逆推可知、分別為鹵代烴和醇，由于乃丁炔二醇加成的產(chǎn)物，而加成的結果，自然去不掉羥基，所以為醇，為鹵代烴為能發(fā)生消去反響的醇，那么羥基所在碳的鄰碳上必然有氫，氫從何來？加成反響的結果答案：CH2OHCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2CH2Br例6圖65是某化學課外活動小組設計的乙醇與氫鹵酸反響的實驗裝置圖在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并參加20 mL無水乙醇；錐形瓶B中

11、盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃H2SO4；枯燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器當翻開分液漏斗C的活塞后，由于濃H2SO4流入B中，那么D中導管口有氣泡產(chǎn)生過幾分鐘后，無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{色此時水浴加熱后，發(fā)生化學反響，生成的氣體從F處逸出，點燃氣體，有綠色火焰試答復：圖651B中逸出的氣體主要成分是_2D瓶的作用是_3E管的作用是_4F管口點燃的氣體是_5A瓶中無水硫酸銅粉末變藍的原因是_6由A中發(fā)生的反響事實，可推斷出的結論是_解析：由題意，將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中，由于濃H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的熱，故B中逸出HClg，經(jīng)D中濃H2SO4枯燥，進入A

12、中，HCl溶于C2H5OH中，二者發(fā)生反響：C2H5OHHClC2H5ClH2OCuSO4吸收水分變?yōu)槟懙\，促使上列反響向右進行加熱時，生成的C2H5Cl從F處逸出，點燃火焰呈綠色答案：1氯化氫2枯燥HCl3冷凝乙醇蒸氣4CH3CH2Cl5乙醇與HCl反響生成的水被無水硫酸銅吸收后生成了膽礬6醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代4實戰(zhàn)演練一、選擇題每題5分，共45分1.集郵愛好者在收藏有價值的郵票時，常將郵票從信封上剪下來浸在水中，以便去掉郵票反面的粘合劑。根據(jù)“相似相溶原理，該粘合劑的成分可能是2.2001年上海高考題2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定，醬油中3氯丙醇ClCH

13、2CH2CH2OH含量不超過1 ppm。相對分子質量為94.5的氯丙醇不含結構共有A.2種 B.3種 C.4種 3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互別離的最好方法是4.乙醇分子中不同的化學鍵如下圖： 關于乙醇在各種不同反響中斷鍵的說法不正確的選項是斷裂2反響鍵斷裂140時，鍵或鍵斷裂，170時鍵斷裂斷裂丙醇丁醇C.2，2二甲基丙醇D.3,3二甲基2戊醇水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸A. B.C.D.： 它可以發(fā)生的反響類型有取代 加成 消去 水解 酯化 中和 縮聚 加聚A.B.C.外8.維生素A的結構簡式如下：關于它的說法正確的選項是9.膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C25H45O。

14、一種膽固醇酯是液晶物質，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是6H13COOH 6H5COOH7H15COOH6H5CH2COOH二、非選擇題(共55分)10.(10分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要3倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機物X在適宜條件下能進行如下一系列轉化：有機物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y；X能脫水生成烯烴Z，Z能和HCl反響生成有機物S；S和NaOH水溶液共熱，生成溶于水的無機物Q及有機物X。試答復以下問題：(1)寫出X的結構簡式；(2)用化學方程式表示的轉化過程。11.14分2002年上海市高考題松油醇是一種調

15、香香精，它是、三種同分異構體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的經(jīng)以下反響制得：試答復：1松油醇的分子式 。2松油醇所屬的有機物類別是 。a.醇 b.酚 3松油醇能發(fā)生的反響類型是 。 b.水解 4在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和松油醇反響的化學方程式 。5寫結構簡式：松油醇 ，松油醇 。12.(9分)化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質：ANa慢慢產(chǎn)生氣泡濃H2SO4 ARCOOH 有香味的產(chǎn)物A苯甲酸其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反響脫水反響的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反響可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染源之一)試答復：(1

16、)根據(jù)上述信息，對該化合物的結構可作出的判斷是 。(2)化合物A的結構簡式 。(3)A和金屬鈉反響的化學方程式： 。13.(12分)某種含三個碳原子以上的飽和一元醛A和某種一元醇B，無論以何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒生成CO2和H2O的質量就不變。(1)醇B應符合的組成通式是 。(2)醇B的分子結構必須滿足的條件是 。(3)如果醛A的一個分子里含有五個碳原子，寫出對應醇B的兩種不同類型的結構簡式： ； 。14.(10分)0.2 mol某有機物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后，產(chǎn)物為CO2、CO和H2O，產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后，濃H2SO4增重10.8 g，通過灼熱的CuO充分

17、反響后，CuO失重3.2 g，最后通過堿石灰，堿石灰增重17.6 g。假設等量該有機物與9.2 g 鈉恰好反響。計算并答復：(1)寫出有機物的結構簡式和名稱。(2)舉出兩種主要用途。附參考答案答案：B8.解析：維生素A的結構中有一個醇羥基、五個“C=C鍵，分子式為C20H30O。答案：C9.解析：酸+醇酯+水，故所求酸的化學式可視為：C32H49O2+H2OC25H45O，即C7H6O2。答案：B二、10.1CH3CH2OHCu或Ag 22CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O濃H2SO4 170CH3CH2OH CH2=CH2H2O CH2=CH2HClCH3CH2ClCH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl11.1C10H1818O 2a 3a、c13.(1)CnH2nO(2)分子內有一個碳碳雙鍵或一個碳環(huán)結構 (2)抗凍劑、制滌綸