第二章 烴和鹵代烴一、幾類重要烴的代表物比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴；正四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；直線形分子，鍵角180化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照，鹵代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮帶黑煙燃燒火焰明亮，帶濃黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色2.物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：常溫下含有14個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。（2）沸點(diǎn)：碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高。同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。（3）在水中的溶解性：均難溶于水。3、化學(xué)性質(zhì)（1）甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應(yīng)。 化反應(yīng)甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍(lán)色。CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）取代反應(yīng)：（注意：條件為光照）第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳再如：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl（2）乙烯加成反應(yīng)與鹵素單質(zhì)Br2加成 ：CH2CH2Br2CH2BrCH2Br 與H2加成：CH2CH2H2CH3CH3與鹵化氫加成：CH2CH2HXCH3CH2X 與水加成 ：CH2CH2H2OCH3CH2OH（工業(yè)制乙醇的方法）氧化反應(yīng)常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。易燃燒 ：CH2CH23O22CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙）加聚反應(yīng)（口訣：雙鍵變單鍵，兩邊添橫線，橫線加括號(hào)，“n”右下邊） 例如： nCH2CH2（3）烯烴的順反異構(gòu)順反異構(gòu)：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。順-2-丁烯 反-2-丁烯順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。 反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)。 （4）二烯烴的加成反應(yīng)分子中含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴，二烯烴可用通式CnH2n2(n3，且為正整數(shù))表示。單鍵和雙鍵交替的二烯烴為典型的二烯烴，1，3丁二烯是最重要的代表物，其與溴按11發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有兩種情況：1，2加成Br21，4加成Br2（5）乙炔的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似實(shí)驗(yàn)室制法：反應(yīng)原理：CaC22H2OCa(OH)2C2H2收集方法：用排水法(因密度略小于空氣，不能用向下排空氣法)三、苯及其同系物1苯的物理性質(zhì)2. 苯的結(jié)構(gòu)（1）分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)簡式：或。（2）成鍵特點(diǎn)：6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。（3）空間構(gòu)形：平面正六邊形，分子里12個(gè)原子共平面。3苯的化學(xué)性質(zhì)：可歸結(jié)為易取代、難加成、能氧化4、苯的同系物（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：CnH2n6（n6）。（2）化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）總結(jié)：光照條件下苯環(huán)上取代基上的氫被取代，有鐵作催化劑時(shí)苯環(huán)上氫被取代5苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的相互關(guān)系注意：如何通過實(shí)驗(yàn)證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳間不是單雙鍵交替？苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯與Br2發(fā)生加成而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。四、烴的來源及應(yīng)用直餾汽油與裂化汽油的區(qū)別直餾汽油裂化汽油方法石油經(jīng)常壓分餾制得重油經(jīng)熱裂化和催化裂化制得成分含C5C11的烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等含C5C11的烷、烯、二烯烴等差異可作溴的萃取劑，能跟酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色五、鹵代烴1鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。分子中CX鍵易斷裂。2物理性質(zhì)性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)常溫下，大多數(shù)鹵代烴為液體或固體(CH3Cl為氣體)溶解性所有鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（以CH3CH2Br為例）（1）取代反應(yīng) （也叫作“水解反應(yīng)”） 條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱 化學(xué)方程式為：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr（2）消去反應(yīng) 條件：強(qiáng)堿的醇溶液，加熱 化學(xué)方程式為：CH3CH2BrNaOH CH2CH2NaBrH2O能發(fā)生消去反應(yīng)的要求是：鹵素原子所連的碳原子的相鄰碳原子上要有氫4檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的方法（X表示鹵素原子）（1）實(shí)驗(yàn)原理RXH2O ROHHX； HXNaOH=NaXH2O；HNO3NaOH=NaNO3H2O； AgNO3NaX=AgXNaNO3。（2）實(shí)驗(yàn)步驟：取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液；根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘） （3）實(shí)驗(yàn)說明：加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率加入稀HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。