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1、2022年高中化學(xué) 2.1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型教案 魯教版選修6
教學(xué)目標(biāo):
1、根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng);
2、學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)研究的基本方法。
教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn):對(duì)主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的特點(diǎn)的認(rèn)識(shí);根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物。
課堂引入:
寫(xiě)出下列化學(xué)方程式,并注明化學(xué)反應(yīng)類型。
乙烯與氯化氫反應(yīng): ;
丙烯通入溴的四氯化碳溶液:
2、 ;
乙炔通入溴的四氯化碳溶液: ;
甲烷與氯氣光照條件反應(yīng): ;
實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯: ;
實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯:
3、 ;
一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型
1、加成反應(yīng)
(1)定義:有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng)。
(2)特點(diǎn):只上不下。
(3)機(jī)理:以下列實(shí)例進(jìn)行分析:
催化劑
δ-
O
CH3-C-CH3
δ+
+ H—CN
δ+
δ-
OH
CH3—C—CH3
CN
δ+
δ—
δ—
δ+
(4)加成反應(yīng)的規(guī)律:
B2 A1
①一般規(guī)律:A1 = B1 + A2—B2 A1—B2
②參與加成反應(yīng)的某些試劑反應(yīng)部位化學(xué)
4、鍵的電荷分布:
δ—
δ+
δ—
δ+
δ+
δ—
δ+
δ—
H—Cl H—OSO3H H—CN H—NH2
催化劑
練習(xí):根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式:
δ—
δ+
①CH ≡ CH+ H-CN
催化劑
②CH3-CH=CH2+ H-Cl
③CH3-CH=CH2+ H-OH
O
催化劑
+ H-CN
④CH3-C-H
2、取代反應(yīng)
(1)定義:有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。
(2)特點(diǎn):有上有下
(3)機(jī)理:
H+
δ+
δ—
δ
5、—
δ+
CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O
δ+
δ+
δ—
δ—
(4)取代反應(yīng)的規(guī)律
①一般規(guī)律:A1 — B1 + A2—B2 A1—B2 + A2—B1
δ+
δ—
δ+
δ—
②某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置
δ+
δ—
δ+
δ—
與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):H—Cl H—Br
δ—
δ+
δ—
δ+
與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):Na—CN H—NH2
與苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):HO—SO3H HO—NO2
(5)α—H被取代的反
6、應(yīng)
烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng),其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子(α—C)上的碳?xì)滏I容易斷裂,發(fā)生取代反應(yīng)。
CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl
練習(xí):根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式:
H2O
(1)CH3—CH(OH)—CH3 + H—Cl
H2O
(2)CH3CH2—Br + NaOH
(3)CH3—CHCl—CH3 + NaOH
(4)CH2—CH=CH2 + Cl2
H
知識(shí)歸納:常見(jiàn)的取代反應(yīng)類型有哪些?
①烷烴:與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照
7、條件下
②苯環(huán)上的取代:與液溴、濃硫酸、濃硝酸等
③α—H的取代:烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分
④酯化反應(yīng):羧酸與醇在濃硫酸催化下
⑤酯的水解反應(yīng):
⑥醇與氫鹵酸的取代:酸性條件
⑦鹵代烴的水解:堿性條件
A
a
碎瓷片
B
新課引入:乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志。工業(yè)上,通過(guò)石油裂解來(lái)制乙烯,[實(shí)驗(yàn)室制備乙烯]
①藥品:無(wú)水乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3,共取約20mL)、酸性高錳酸鉀溶液、溴水
②儀器:鐵架臺(tái)(帶鐵圈)、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)(量程200℃)、
8、玻璃導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。
③無(wú)水乙醇與濃硫酸的混合:先加無(wú)水乙醇,再加濃硫酸。
④碎瓷片的作用:避免混合液在受熱時(shí)暴沸。
⑤溫度計(jì)液泡的位置:插入混合液中
⑥為什么要使混合液溫度迅速上升到170℃?減少副反應(yīng)發(fā)生,提高乙烯的純度。
⑦乙烯的收集方法:排水法
⑧強(qiáng)調(diào):反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要性。(結(jié)合課本P53第1題)
實(shí)驗(yàn)室中是這樣制備乙烯的反應(yīng)原理:
濃硫酸
170℃
CH2—CH2 CH2=CH2↑ + H2O
H OH
我們把這種類型的有機(jī)反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。
3、消去反應(yīng)
(1)定義:在一定條件下,有
9、機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。
(2)特點(diǎn):只下不上。
(3)醇類的消去反應(yīng) 反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱
消去條件:與羥基相連的碳的鄰碳上有氫
消去的小分子:H2O
學(xué)生練習(xí):試寫(xiě)出1—丙醇與2—丙醇的消去反應(yīng)方程式。
乙醇
△
(4)鹵代烴的消去反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理分析:
CH2—CH2 + NaOH CH2=CH2↑ + H2O + NaCl
H Cl
10、
反應(yīng)條件:NaOH醇溶液、加熱
消去條件:與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫
消去的小分子:HX
學(xué)生練習(xí):1、試寫(xiě)出2—溴丙烷消去反應(yīng)方程式。2、CH3CH(CH3)CH2Cl的消去
△
鄰二鹵代烴的消去 反應(yīng)機(jī)理分析:
CH3CH—CHCH3 + Zn CH3CH=CH CH3↑ + ZnBr2
Br Br
反應(yīng)條件:鋅、加熱
消去條件:與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子
11、 消去的小分子:X2
學(xué)生練習(xí):1、2—二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式
1、2—二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式
知識(shí)歸納
醇類
鹵代烴
鄰二鹵代烴
反應(yīng)條件
消去的小分子
消去條件
練習(xí):1、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng),能的寫(xiě)出反應(yīng)方程式
① —Br ② —CHCl—CH3 ③CH3C(CH3)2OH ④CH3C(CH3)2CH2OH
2、課本53頁(yè)遷移應(yīng)用
二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
1、氧化反應(yīng)
(1)定義:有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱
12、為氧化反應(yīng)。
(2)舉例:2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
知識(shí)歸納:常見(jiàn)的氧化反應(yīng);
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O
—CH3 → —COOH
CH3CH=CH2 → CH3COOH + CO2
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
(3)醇發(fā)生氧化反應(yīng)對(duì)分子結(jié)構(gòu)的要求。
(4)有機(jī)反應(yīng)中常見(jiàn)的氧化劑
氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等
2、還原反應(yīng)
(1)定義:有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。
(2)舉例:CH3CHO
13、 + H2 → CH3CH2OH
(3)有機(jī)反應(yīng)中常見(jiàn)的還原劑
氫氣、氫化鋁鋰、硼氫化鈉等
(3)用氧化數(shù)來(lái)討論氧化反應(yīng)或還原反應(yīng):
碳原子氧化數(shù)升高,為氧化反應(yīng);碳原子氧化數(shù)降低,為還原反應(yīng)。
[典型例題]鹵代烴在NaOH存在的條件下水解,這是一個(gè)典型的取代反應(yīng),實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH—等陰離子)取代鹵代烴中的鹵原子。
例如:CH3CH2CH2—Br + OH—(NaOH) CH3CH2CH2—OH + Br—(NaBr)
寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
(1)溴乙烷與NaHS反應(yīng);
(2)碘甲烷與CH3COONa反應(yīng);
(3)由碘甲烷、無(wú)水乙醇和
14、金屬鈉合成甲乙醚。
[設(shè)計(jì)意圖]緊密聯(lián)系課本知識(shí),引申拓展,落實(shí)知識(shí)、提高能力。
[典型例題]如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化?完成化學(xué)方程式,指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的斷鍵部位。
(1)CH3—CH2—Br CH2=CH2
(2)CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH=CH2
OH
(3)CH3—CH—CH3 CH3—CH=CH2
[設(shè)計(jì)意圖]消去反應(yīng)是本部的重點(diǎn)分內(nèi)容,通過(guò)此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識(shí)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)及各類消去反應(yīng)的反應(yīng)條件,達(dá)到強(qiáng)化落實(shí)的目的。
[典型例題]分子式為C4H10O的醇在一定條件下脫水,可能生成幾種烯烴?
15、分別寫(xiě)出這些烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
[設(shè)計(jì)意圖]本題有一定的綜合性,涉及到了醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象。通過(guò)此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)清醇的分子結(jié)構(gòu)與消去反應(yīng)的關(guān)系。
OH
[典型例題]在工業(yè)上,異丙醇(CH3—CH—CH3)可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng),其產(chǎn)物再與水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫(xiě)出該過(guò)程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明每一步的反應(yīng)類型。
[設(shè)計(jì)意圖]繼續(xù)強(qiáng)化學(xué)生書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式的能力,加深對(duì)基本化學(xué)反應(yīng)類型的認(rèn)識(shí);使學(xué)生初步具備有機(jī)合成的基本概念,對(duì)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化加深認(rèn)識(shí)。
[典型例題]根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空:
Cl
④
溴的CCl4溶液
③
NaOH,乙醇,
16、 ②
Cl2,光照
①
A B
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,名稱是 ;
(2)①的反應(yīng)類型是 ;③的反應(yīng)類型是 ;
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。
[設(shè)計(jì)意圖]本題涉及到了取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)三種有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)類型,題目本身難度不大,能夠較好的實(shí)現(xiàn)落實(shí)知識(shí)的目的。
練習(xí):
17、1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是
A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br
2、既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是
A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2Cl
C、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH
3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱,兩反應(yīng)
A、產(chǎn)物相同,反應(yīng)類型相同 B、產(chǎn)物不同,反應(yīng)類型不同
C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D、碳溴鍵斷裂的位置相同
4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的烴的是
A、氯仿 B、碘乙烷 C、1,2 — 二溴乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br
5、由2—氯丙烷制備少量的1,2 — 丙二醇(HOCH2CHOHCH3)時(shí)需經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)
A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解
C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去