2022年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第五節(jié)乙醛醛類(第一課時)教學目標1.使學生了解乙醛的物理性質(zhì)和用途，掌握乙醛與氫氣的加成反應和乙醛的氧化反應；2.使學生了解醛類及甲醛的性質(zhì)和用途；3.培養(yǎng)學生的觀察能力、類推思維能力及歸納思維能力；4.通過乙醛化學性質(zhì)的分析，類推醛類的化學性質(zhì)，對學生進行“由特殊到普遍，由普遍到特殊”的辯證法的思想教育。教學重點乙醛的加成反應和氧化反應。教學難點1.乙醛的加成反應和氧化反應；2.有機化學反應中氧化反應和還原反應的概念。課時安排二課時教學方法1.通過乙醛分子的比例模型及乙醛的實物展示，學習乙醛的分子結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)；2.采用對比分析、演示實驗、邊講邊實驗，并適時設(shè)疑，進行啟發(fā)引導的方法學習乙醛的化學性質(zhì)；3.通過對乙醛化學性質(zhì)的分析，類推醛類的化學性質(zhì)。教學用具投影儀、乙醛分子的比例模型；乙醛、2%的AgNO3溶液、2%的氨水、10%的氫氧化鈉溶液、2%的CuSO4溶液、自來水；試管、酒精燈、試管夾、燒杯。教學過程第一課時師在第二節(jié)我們學習了乙醇和醇類的性質(zhì)，醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？生銀或銅作催化劑，加熱。羥基所連碳原子上有氫原子。師很正確。請大家根據(jù)醇類催化氧化反應的原理，寫出以下反應的化學方程式：投影顯示指定學生板演示過渡以上兩種產(chǎn)物都是醇催化氧化的產(chǎn)物，但卻屬于兩類有機物，一類是醛，一類是酮。乙醇發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物就是乙醛。我們這節(jié)課來學習乙醛和醛類的性質(zhì)。板書第五節(jié) 乙醛 醛類(一)一、乙醛1.分子結(jié)構(gòu)師展示乙醛分子的比例模型，并讓學生根據(jù)乙醇催化氧化反應的本質(zhì)，寫出乙醛的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式及官能團。一個學生在黑板上寫，其他學生寫在練習本上學生板演，教師巡視分子式：C2H4O師乙醛的結(jié)構(gòu)簡式還可以寫成CH3CHO，醛基也可以寫成CHO，但不能寫成COH。師寫出CHO的電子式。師醛基是一個中性基團，本身未失e，也未得到e，因此乙的寫法正確。甲誤以為“”應表示一對共用電子對。師展示乙醛樣品，讓學生聞其氣味，并觀察其顏色、狀態(tài)，結(jié)合教材164頁相關(guān)內(nèi)容敘述乙醛的重要物理性質(zhì)。板書2.物理性質(zhì)生乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是20.8，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。師官能團決定物質(zhì)的化學性質(zhì)，乙醛的化學性質(zhì)是由醛基決定的。請同學們分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測其在化學反應中的斷裂方式。生C=O鍵和CH鍵都有極性，都可能斷裂。師下面我們通過乙醛的化學性質(zhì)來驗證同學們的推斷是否正確。板書3.化學性質(zhì)師C=O鍵和C=C鍵斷鍵時有類似的地方，說明乙醛可以發(fā)生什么類型的反應？生加成反應。師請同學們根據(jù)加成反應的概念寫出CH3CHO和H2加成反應的方程式。師指出：此反應在Ni作催化劑、加熱的條件下才能進行。板書(1)加成反應師說明：醛基與H2的加成是在分子中引入OH的一種方法。工業(yè)上并不用此法合成乙醇。設(shè)疑乙醇在一定條件下被催化氧化為乙醛，實質(zhì)是脫去兩個氫原子，我們稱之為氧化反應。而乙醛與H2的加成是乙醇催化氧化的相反過程，與氧化反應相對應，此反應還應屬于什么反應類型？生還原反應。師在有機化學反應中，通常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應，叫做還原反應；如乙醛和H2的加成。把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應，叫做氧化反應。如乙醇的催化氧化。師說明：有機化學反應中的氧化反應、還原反應是針對有機物劃分的。實際上都是氧化還原反應，氧化反應和還原反應總是同時進行，相互依存的，不能獨立存在。只不過有機化學反應中的氧化反應是有機物被氧化，無機物被還原；還原反應中是有機物被還原，無機物被氧化罷了。設(shè)疑乙醛可以被還原為乙醇，能否被氧化呢？請同學們根據(jù)乙醛分子式中碳的平均化合價進行分析、討論。生由CH3CHO變?yōu)镃H3CH2OH，碳的平均化合價從1價降到2價，CH3CHO被還原。由于CH3CHO中碳的平均化合價為1價，而碳的最高價態(tài)為+4價，因此乙醛還可以被氧化，發(fā)生氧化反應。板書(2)氧化反應師在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸。工業(yè)上可以利用此反應制取乙酸。板書a.催化氧化 師根據(jù)乙醛的物理性質(zhì)，說明它還可以燃燒。請同學們寫出乙醛完全燃燒的方程式。板書b.燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2O過渡乙醛不僅能被氧氣氧化，還能被某些氧化劑氧化。板書c.被弱氧化劑氧化演示實驗67第一步：在潔凈的試管里加入1 mL 2%的硝酸銀溶液，邊搖動試管，邊逐滴滴入2%的稀氨水。問大家看到了什么現(xiàn)象？寫出化學方程式。生生成白色沉淀。AgNO3+NH3·H2O=AgOH+NH4NO3第二步：繼續(xù)滴加稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀剛好溶解為止。講述大家看到沉淀溶解了，這是因為AgOH和氨水反應生成了一種叫氫氧化二氨合銀的絡(luò)合物，該溶液稱為銀氨溶液，它是一種弱氧化劑。副板書AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O師下面我們看一看這種弱氧化劑能否與乙醛發(fā)生反應。演示第三步：在銀氨溶液中滴入3滴乙醛，振蕩后放在熱水中溫熱?，F(xiàn)象：試管內(nèi)壁附上了一層光亮如鏡的銀。師從現(xiàn)象可以看出，反應中化合態(tài)銀被還原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反應生成乙酸銨。這個反應叫銀鏡反應。板書.銀鏡反應CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O師從反應斷鍵情況來看，還是中CH鍵斷裂，相當于在CH鍵之間插入1個氧原子。從化合價升降守恒來看，有1 mol 被氧化，就應有2 mol銀被還原。因此銀鏡反應不僅可用于檢驗醛基的存在，也常用于測定有機物中醛基的數(shù)目。乙醛不僅可被弱氧化劑銀氨溶液氧化，還可以被另一種弱氧化劑氧化。板書.和Cu(OH)2反應演示P165實驗68?，F(xiàn)象：試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生。師這種紅色沉淀是Cu2O。請同學們寫出該反應涉及到的化學方程式。學生板演CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO42Cu(OH)2+CH3CHOCu2O+CH3COOH+H2O師由于Cu(OH)2是微溶物，剛制備的Cu(OH)2為懸濁液，放置稍長時間就可生成沉淀。因此實驗中所用Cu(OH)2必須是新制的，且NaOH要加得過量一些，因為本實驗需在堿性條件下進行。討論乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？生能。因為溴和酸性KMnO4都是強氧化劑，可以把乙醛氧化。師乙醛的這些重要性質(zhì)，都有重要用途，下面我們列表總結(jié)如下：投影小結(jié)乙醛的氧化反應氧化劑反應條件現(xiàn)象化學反應實質(zhì)重要應用O2點燃燃燒有黃色火焰2CH3CHO+5O24CO2+4H2OO2催化劑，加熱CHO變COOH2CH3CHO+O22CH3COOH工業(yè)制取乙酸銀氨溶液水浴加熱形成銀鏡CHO變COOHCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O工業(yè)制鏡或保溫瓶膽，實驗室檢驗醛基Cu(OH)2加熱至沸騰產(chǎn)生紅色沉淀CHO變COOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O +2H2O實驗室檢驗醛基、醫(yī)學上檢驗尿糖小結(jié)通過對乙醛化學性質(zhì)的學習，證明了同學們的推測完全正確，CHO中的C=O鍵和CH 鍵都能斷裂。在乙醛和氫氣的加成反應中，是C=O鍵斷裂，在乙醛被氧化的反應中是CH 鍵斷裂。通過乙醛性質(zhì)的學習，我們也知道了有機反應中加氧或去氫稱為氧化反應，加氫或去氧稱為還原反應，雖然和無機化學中對氧化還原反應的定義不同，但本質(zhì)是一樣的。課下請同學們根據(jù)有機反應中氧化反應和還原反應的定義，總結(jié)你學過的化學反應哪些屬于氧化反應，哪些屬于還原反應。作業(yè)P166一、1、3 二、3 四板書設(shè)計第五節(jié) 乙醛 醛類(一)一、乙醛1.分子結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)3.化學性質(zhì)(1)加成反應(2)氧化反應a.催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH(乙酸)b.燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2Oc.被弱氧化劑氧化.銀鏡反應.和Cu(OH)2反應d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色教學說明圍繞教學重點、難點，主要采用了啟發(fā)、對比、設(shè)疑、實驗相結(jié)合的方法。1.充分利用化學實驗這一重要媒體，引導學生觀察、分析、推理、抽象概括，從而認識乙醛的重要化學性質(zhì)加成反應和氧化反應。2.通過對比有機化學反應中的氧化反應和還原反應，能使學生從本質(zhì)上認識它們的區(qū)別。3.教學中適時設(shè)疑、層層設(shè)疑，有利于重點難點知識的突破與跨越，同時培養(yǎng)學生獨立思考的習慣。參考練習1.下列試劑，不能用于檢驗有機物中含有CHO的是A.金屬鈉B.銀氨溶劑C.新制Cu(OH)2D.溴水答案：AD2.由乙炔、苯、乙醛組成的混合物，經(jīng)測定其中碳的質(zhì)量分數(shù)為72%，則氧的質(zhì)量分數(shù)為 。解析：將乙醛的分子式作如下變形：C2H4OC2H2·H2O該混合物可表示為: (CH)2、(CH)6、(CH)2 ·H2O，假設(shè)混合物質(zhì)量為100 g，則m (C)=100 g×72%=72 g又方框內(nèi)有n(C)n(H)=11，那么方框內(nèi)總質(zhì)量應為72 g×(12+1)/12=78 g，則方框外H2O的質(zhì)量為100 g78 g=22 g，故求得m (O)=22 g×=19.6 g，所以該混合物中氧的質(zhì)量分數(shù)為×100%=19.6%。答案：19.6%3.某學生做乙醛還原性的實驗，取1 mol·L1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol·L1的NaOH溶液4 mL，在一個試管內(nèi)混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸，無紅色沉淀，實驗失敗的原因是A.NaOH不夠量B.CuSO4不夠量C.乙醛溶液太少D.加熱時間不夠解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反應必須在堿性條件下進行(即用CuSO4和NaOH反應制備Cu(OH)2時須NaOH過量)，所以本實驗失敗的原因是NaOH不足。答案：A4.在實驗室里不宜長期放置，應在使用時配制的溶液是酚酞試劑 銀氨溶液 Na2CO3溶液 Cu(OH)2懸濁液 酸化的FeCl3溶液硫化氫水溶液A.只有B.除之外C.只有D.全部解析：在空氣中可以穩(wěn)定存在，因此均可長期存放。銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會生成易爆炸的物質(zhì)。氫氧化銅懸濁液在空氣中久置，會變?yōu)閴A式碳酸銅。H2S水溶液在空氣中放置，易被空氣中的氧氣氧化為S和H2O。答案：C