2022年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 3烴的含氧衍生物高效演練（選修5）1.(xx·濰坊模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的敘述不正確的是()A.甲烷、甲苯、乙醇、乙酸都可以發(fā)生取代反應(yīng)B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛C.乙酸乙酯在無(wú)機(jī)酸或堿存在時(shí)都能發(fā)生水解反應(yīng)D.可用濃溴水來(lái)區(qū)分乙醇和苯酚【解析】選B。甲烷在光照下發(fā)生取代，甲苯在催化劑作用下發(fā)生取代，乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)為取代反應(yīng)，都能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；只要有醛基的物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反之不一定成立，故B錯(cuò)誤；乙酸乙酯在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇，在堿性條件下水解生成乙酸鹽和乙醇，都能發(fā)生水解，故C正確；濃溴水與苯酚反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，與乙醇不反應(yīng)，可用濃溴水來(lái)區(qū)分乙醇和苯酚，D項(xiàng)正確。2.(xx·長(zhǎng)沙模擬)鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無(wú)色液體，可選用的最佳試劑是()A.酸性KMnO4溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液B.FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C.石蕊試液、溴水D.酸性KMnO4溶液、石蕊試液【解析】選C。酸性高錳酸鉀可以將己烯、乙醇、苯酚氧化，高錳酸鉀溶液褪色，無(wú)法鑒別3種物質(zhì)，故A不正確；溴水和己烷不反應(yīng)，混合后分層，溴水可以和己烯發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，乙醇和溴水是互溶的，苯酚能和溴水反應(yīng)得到白色沉淀，苯酚與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，現(xiàn)象不一樣，可以進(jìn)行鑒別，乙酸、乙醇與Na反應(yīng)生成氣體，乙酸可利用石蕊鑒別，但較復(fù)雜，故B不正確；溴水和己烷不反應(yīng)，混合后分層，溴水可以和己烯發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，乙醇和溴水是互溶的，苯酚能和溴水反應(yīng)得到白色沉淀，現(xiàn)象不一樣，乙酸可利用石蕊鑒別，且較簡(jiǎn)單，故C正確；酸性高錳酸鉀可以將己烯、乙醇、苯酚氧化，高錳酸鉀溶液褪色，無(wú)法鑒別3種物質(zhì)，故D不正確?！炯庸逃?xùn)練】只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液，該試劑是()A.溴水B.鹽酸C.石蕊D.FeCl3溶液【解析】選D。AgNO3乙醇苯酚燒堿KSCN溴水淡黃色沉淀無(wú)明顯現(xiàn)象白色沉淀褪色無(wú)明顯現(xiàn)象鹽酸白色沉淀無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象石蕊無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象變藍(lán)無(wú)明顯現(xiàn)象FeCl3溶液白色沉淀無(wú)明顯現(xiàn)象紫色紅褐色沉淀紅色3.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是()A.3個(gè)OH皆可發(fā)生催化氧化反應(yīng)B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D.1 mol該物質(zhì)最多可與1mol NaOH反應(yīng)【解析】選D。與3個(gè)OH直接相連的碳上皆有氫原子，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故A正確；含碳碳雙鍵、OH，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；含碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含OH可發(fā)生取代、氧化和消去反應(yīng)，故C正確；COOH、均可與NaOH反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。4.有關(guān)如圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是()A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng)C.既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體【解析】選D。分析該分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有2個(gè)苯環(huán)，官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酚羥基、醚鍵、2個(gè)酯基，所以能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，光照條件下甲基上的氫原子與Br2可以發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；酚羥基、酯基與NaOH溶液反應(yīng)，1 mol該化合物可與3 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)正確；既可以催化加氫，又可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項(xiàng)正確；該分子含酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！痉椒ㄒ?guī)律】特殊有機(jī)物與NaOH反應(yīng)量的關(guān)系依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定1 mol該有機(jī)物消耗多少摩爾NaOH時(shí)，要特別注意官能團(tuán)的連接方式，因不同的連接方式可消耗不同量的NaOH，否則容易造成錯(cuò)誤判斷。只有1個(gè)OH連在苯環(huán)上時(shí)，1 mol該有機(jī)物消耗1 mol NaOH，而OH連在烴基上時(shí)不與NaOH發(fā)生反應(yīng)。X連在烴基上時(shí)，1 mol該有機(jī)物消耗1 mol NaOH；而X連在苯環(huán)上時(shí)，1 mol該有機(jī)物能消耗2 mol NaOH。(酯基)氧連在烴基上時(shí)，1 mol該有機(jī)物消耗1 mol NaOH，而酯基氧連在苯環(huán)上()時(shí)消耗2 mol NaOH。【加固訓(xùn)練】有一種有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)它的性質(zhì)敘述中，正確的是()A.有弱酸性，能與NaHCO3溶液反應(yīng)B.在一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多能與7 mol NaOH完全反應(yīng)C.在一定條件下，1 mol該物質(zhì)可以和8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D.能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后能生成兩種物質(zhì)【解析】選A。物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)是由所含的官能團(tuán)決定的，從所給的物質(zhì)結(jié)構(gòu)可以看出，含有羧基、酯基、酚羥基。含有羧基故具有弱酸性，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)正確；能與NaOH反應(yīng)的有羧基、酯基和酚羥基，因?yàn)轷セl(fā)生水解后生成的羥基直接連在苯環(huán)上，形成酚羥基，故又能與1 mol NaOH反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)最多能與8 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol苯環(huán)可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)可以與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成的兩種物質(zhì)是完全一樣的，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.(xx·泉州模擬)對(duì)羥基苯甲醛，俗稱PHBA，是一種重要的有機(jī)化工原料。其結(jié)構(gòu)為。有人提出，以對(duì)甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下：(1)PHBA的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(2)下列有關(guān)PHBA的說(shuō)法正確的是_。A.PHBA的分子式為C7H6O2B.PHBA是一種芳香烴C.1 mol PHBA最多能與4 mol H2反應(yīng)D.PHBA能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2(3)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)該合成途徑中的反應(yīng)的作用為_(kāi)。(6)E有多種同分異構(gòu)體，符合以下所有特征的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(只寫(xiě)一種)。a.苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為12b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色c.能使溴的四氯化碳溶液褪色【解析】(1)根據(jù)PHBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的官能團(tuán)有羥基、醛基；(2)根據(jù)PHBA的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C7H6O2，故A正確；烴只含有碳、氫兩種元素，而PHBA中還含有氧元素，不屬于芳香烴，故B錯(cuò)誤；苯環(huán)與醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol PHBA需要4 mol氫氣，故C正確；酚羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；(3)由反應(yīng)物及生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)為取代反應(yīng)，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D氧化生成E為，E與HI反應(yīng)得到，故屬于取代反應(yīng)的有；(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl；(5)由于酚羥基易被氧化，反應(yīng)的作用為保護(hù)酚羥基，防止其被氧化；(6)E為，其同分異構(gòu)體符合以下所有特征：遇FeCl3溶液顯示特征顏色，說(shuō)明含有酚羥基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，且苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為12，應(yīng)含有3個(gè)取代基，符合條件的同分異構(gòu)體有或。答案：(1)羥基、醛基(2)A、C(3)(4)+NaOH+NaCl(5)保護(hù)酚羥基，防止其被氧化(6)或【方法規(guī)律】有機(jī)合成中的官能團(tuán)保護(hù)在有機(jī)合成中，尤其是在復(fù)雜產(chǎn)物的合成中，幾乎都要用到保護(hù)基，一般情況下，當(dāng)復(fù)雜的分子中含有多個(gè)能夠同時(shí)進(jìn)行同一種反應(yīng)的基團(tuán)時(shí)，這時(shí)往往利用保護(hù)基將其中不需要反應(yīng)的基團(tuán)先保護(hù)起來(lái)，待合成任務(wù)完成后，再脫去保護(hù)基。官能團(tuán)保護(hù)的條件：只和要保護(hù)的基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，和其他基團(tuán)不反應(yīng)；反應(yīng)較易進(jìn)行；保護(hù)基易脫除，在除去保護(hù)基時(shí)，不影響其他基團(tuán)。