2022-2023學年高中化學 專題3 有機化合物的獲得與應用 第3單元 人工合成有機化合物學案 蘇教版必修2學習目標：1.通過分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路線，了解有機物合成的路線和方法。(重點)2.了解常見高分子材料的合成反應。3.認識高分子化合物的鏈節(jié)和單體，能根據(jù)高分子判斷單體，根據(jù)單體寫出高分子化合物。(重點)4.了解高分子材料在生產(chǎn)生活中的獨特功能及有機合成的發(fā)展方向。自 主 預 習·探 新 知一、簡單有機物的合成1以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)常規(guī)合成路線根據(jù)所學知識，常用的合成路線為此過程中發(fā)生反應的化學方程式及反應類型：CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反應。2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反應。2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反應。CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O，酯化反應或取代反應。(2)其他合成路線2酯的合成甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定條件下于同一反應體系中發(fā)生酯化反應，理論上可生成的酯的結構簡式有HCOOCH3、HCOOC2H5、 CH3COOCH3、CH3COOC2H5。二、有機高分子的合成1有機高分子化合物(1)定義：相對分子質(zhì)量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物，簡稱有機高分子。(2)分類天然有機高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等；合成有機高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。(3)有機高分子合成的有關概念(以nCH2=CH2為例)單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)，如CH2=CH2。鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復的基本結構單元，如CH2CH2。聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母n表示。2有機高分子的合成方法聚合反應(1)加聚反應定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應。 舉例：寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應的化學方程式：氯乙烯：，其單體為CH2=CHCl，鏈節(jié)為CH2CHCl。苯乙烯：，其單體為C6H5CH=CH2，鏈節(jié)為。(2)縮聚反應定義：形成高聚物的同時還生成了小分子化合物的反應。酚醛樹脂的形成。3有機高分子合成領域需要解決的問題(1)有機高分子材料的改進和推廣，使它們的性能不斷提高，應用更廣。如導電高分子的發(fā)明和應用研究等。(2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉換的高分子膜。如能夠將化學能轉換成電能的傳感膜，能夠將熱能轉換成電能的熱電膜等。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。基礎自測1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“×”)(1)人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物。()(2)乙烯水化法制乙醇是加成反應。()(3)乙烯可以通過加聚反應合成聚乙烯。()(4)加聚反應的單體必須有不飽和鍵，縮聚反應的單體一定沒有不飽和鍵。()【答案】(1)×(2)(3)(4)×2國家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯(CF2=CF2)與乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2=CF2)也可與六氟丙烯(CF3CF=CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是()AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的連接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應均為加聚反應C聚全氟乙丙烯分子的結構簡式可能為D四氟乙烯能發(fā)生加成反應CETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物，結構簡式為CH2CH2CF2CF2，A正確；四氟乙烯(CF2=CF2)與六氟丙烯(CF2=CFCF3)共聚生成的全氟乙丙烯應帶有支鏈CF3，B正確，C錯誤；四氟乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，D正確。合 作 探 究·攻 重 難有機合成路線的設計背景材料合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結構特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料，精心設計并選擇合理的合成方法和路線。思考交流(1)討論以淀粉為原料合成乙酸的反應路線，請寫出有關的路線圖和反應方程式?！咎崾尽柯肪€圖：淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。 (2)設計方案，以玉米秸稈為原料，合成乙酸乙酯，并寫出所有相關反應的化學方程式?！咎崾尽?合成有機物的思路(1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結構特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料；(2)設計并選擇合成方法和路線； (3)綜合考慮：原料來源、反應物利用率、反應速率、設備和技術條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本選擇最佳合成路線。2有機合成的基本原則3分析有機合成的常用方法(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。有機高分子化合物的合成方法思考交流(1)日、美三位科學家因發(fā)現(xiàn)“傳導聚合物”而榮獲2000年諾貝爾獎。傳導聚合物的結構式為CH=CH，則該聚合物的單體是什么？【提示】該聚合物的單體是乙炔。(2)下列高分子化合物的部分結構如下：它的單體是什么？屬于哪類反應的產(chǎn)物？【提示】該高分子化合物的單體是CH2=CHCOOH。它屬于加聚反應的產(chǎn)物。1加聚反應的常見類型(1)含一個碳碳雙鍵的單體聚合時，雙鍵斷開，彼此相連而成高聚物。如 (2)含“C=CC=C”的單體聚合時，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，彼此相連而成高聚物。如(3)含有碳碳雙鍵的不同單體聚合時，彼此雙鍵斷開，相連而成高聚物。如2由高聚物推斷單體(1)如果鏈節(jié)的主碳鏈全部為單鍵，則判斷反應類型為單烯加聚：每隔兩個碳原子斷開，單鍵變雙鍵，即得單體。如，由高聚物的結構可以知道其單體為單烯烴，從箭頭處斷開得到如下單體：CH2=CHCN、CH2=CH2和。(2)如果鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵，則判斷反應類型為雙烯加聚或混烯加聚：鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的四個碳原子與其他碳原子斷開，這四個碳原子“單改雙，雙改單”即為相應的單體。若鏈節(jié)中主鏈上還有其他碳原子，則規(guī)律與(1)同。如，由高聚物的結構可以知道其單體存在單雙鍵交替的結構，從箭頭處斷開得到如下單體：CH2=CHCH=CHCH3和。當 堂 達 標·固 雙 基題組1簡單有機物的合成1下面是有機合成的三個步驟：對不同的合成路線進行優(yōu)選；由目標分子逆推原料分子并設計合成路線；觀察目標分子的結構。正確的順序為()ABCDB進行有機合成時，先確定有機物的分子結構中的官能團，再設計出不同的合成路線，最后對不同的合成路線進行優(yōu)選。2有機物A、B、C、D、E、F、G的轉換關系如下圖所示：已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用來做水果催熟劑。據(jù)此回答下列問題：(1)A的結構簡式為_，C的結構簡式為_。(2)以B為原料經(jīng)過加聚反應所得的合成樹脂的結構簡式為_。(3)寫出D和F生成G的化學方程式：_。(4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應也能制得F，該反應的化學方程式是_。【解析】C常用來作水果的催熟劑，說明C為CH2=CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯 ，說明A為CHCH，由圖中轉化關系可知B為CH2=CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F(xiàn)為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。(2)CH2=CHCl通過加聚反應得到聚氯乙烯，反應方程式為nCH2=CHCl。(3)乙酸和乙醇在催化劑和加熱條件下反應生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應生成乙酸?！敬鸢浮?1)CHCHCH2=CH2(2) 題組2認識有機高分子化合物3下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是()A有機高分子化合物稱為聚合物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而得到的B有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大C對于一塊高分子材料來說，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類C高分子材料是由許多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，沒有確定的相對分子質(zhì)量，C不正確。4下列關于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是()A二者都能使溴水褪色，性質(zhì)相似B二者互為同系物C二者最簡式相同D二者相對分子質(zhì)量相同C單體CH2=CH2與高聚物的組成元素相同，二者的區(qū)別是CH2=CH2分子中有C=C鍵，而CH2CH2分子中無C=C鍵，結構上不相似，所以性質(zhì)不同，不是同系物，故正確答案為C。題組3判斷高分子化合物的單體5丁苯橡膠有許多優(yōu)良的物理化學性能，在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應用。 丁苯橡膠的結構簡式為寫出形成丁苯橡膠的各單體的結構簡式：_、_、_(可不填滿，也可補充)?！窘馕觥繌慕Y構單元的一端開始，利用彎箭頭將鍵轉移箭尾處去掉一鍵，箭頭處形成一鍵，可得單體。【答案】6合成有機玻璃的化學方程式如下： (1)該反應的類型為_反應。(2)其中單體是_，高分子化合物的鏈節(jié)為_，n值叫_。(3)有機玻璃屬_(填“純凈物”或“混合物”)?！窘馕觥刻继茧p鍵斷開一個鍵，分子間彼此加成相互結合成高聚物，是加聚反應；該高分子化合物的鏈節(jié)是，n值為聚合度；所得高聚物因n值不確定，所以為混合物?！敬鸢浮?1)加聚(2) 聚合度(3)混合物二四分段法判斷高分子化合物的單體：選定聚合物的結構單元，從一側開始分段，如果在結構單元的主鏈上遇到C=C鍵，可將4個C分為一段，其余則2個C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵，可得單體。