2022-2023版高中化學(xué) 第3章 重要的有機(jī)化合物 第4節(jié) 塑料 橡膠 纖維 第2課時 塑料 橡膠 纖維學(xué)案 魯科版必修2一、塑料1成分塑料的主要成分是被稱為合成樹脂的有機(jī)高分子化合物。在塑料的組成中，還有根據(jù)需要加入的具有某些特定用途的添加劑，如能提高塑造性能的增塑劑，防止塑料老化的防老劑等。2代表物聚乙烯(1)聚乙烯的合成：化學(xué)方程式為nCH2=CH2CH2CH2。(2)聚乙烯的性能：聚乙烯塑料無臭、無毒；具有優(yōu)良的耐低溫性能；化學(xué)穩(wěn)定性好，能耐大多數(shù)酸、堿的侵蝕；常溫下不溶于一般溶劑，吸水性??；電絕緣性能優(yōu)良。(3)聚乙烯的應(yīng)用：可用于制造包裝、容器、漁網(wǎng)繩索等。3危害及防治(1)危害：大量塑料垃圾導(dǎo)致白色污染，還會造成其他環(huán)境問題。(2)為保護(hù)生存環(huán)境，采取的防治措施有：回收舊塑料；開發(fā)可降解塑料。塑料例1聚氯乙烯簡稱PVC，是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣泛的熱塑性塑料之一。下列關(guān)于聚氯乙烯的說法正確的是()A聚氯乙烯是CH2=CHCl發(fā)生加成聚合反應(yīng)得來的B聚氯乙烯的性質(zhì)和氯乙烯的性質(zhì)相同C聚氯乙烯是高分子化合物，屬于純凈物D聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液退色答案A解析聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl，A項正確；聚氯乙烯中不含，與氯乙烯的性質(zhì)不同，B、D項錯誤；高分子化合物屬于混合物，C項錯誤。易錯警示聚氯乙烯不含，氯乙烯含，二者化學(xué)性質(zhì)不同。例2保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。下列有關(guān)敘述不正確的是()APVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在高溫時易熔化，能溶于酒精BPVC的單體可由PE的單體與氯化氫加成制得C鑒別PE和PVC，可把其放入試管中加熱，在試管口放置一濕潤的藍(lán)色石蕊試紙，如果試紙變紅，則是PVC；如果試紙不變紅，則為PED等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等答案B解析A項，PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，具有熱塑性，在高溫時易熔化，能溶于酒精，正確；B項，PVC的單體(氯乙烯)不能由PE的單體(乙烯)與氯化氫加成制得，兩者反應(yīng)生成氯乙烷，錯誤；C項，鑒別PE和PVC，可把其放入試管中加熱，在試管口放置一濕潤的藍(lán)色石蕊試紙，如果試紙變紅，則是PVC(分解產(chǎn)生HCl)，如果試紙不變紅，則為PE，正確。易錯警示聚乙烯、聚丙烯無毒，可用聚乙烯袋包裝食品；聚氯乙烯不能用于包裝食品。二、橡膠1橡膠的特性：高彈性。2橡膠分類：例3下列關(guān)于天然橡膠()的敘述中，不正確的是()A天然橡膠是天然高分子化合物B天然橡膠受空氣、日光作用，會被還原而老化C天然橡膠能溶于汽油、苯等有機(jī)溶劑D天然橡膠中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)答案B解析天然橡膠的結(jié)構(gòu)單元中含有，受空氣、日光作用，會逐漸被氧化而老化。規(guī)律總結(jié)天然橡膠的單體是，天然橡膠中含，具有的性質(zhì)。例4丁苯橡膠是合成橡膠的一種，其結(jié)構(gòu)簡式為，對于它的說法正確的是()A合成丁苯橡膠的小分子是B丁苯橡膠的分子式可以表示為C12nH14n，該物質(zhì)為純凈物C裝液溴或溴水的試劑瓶可用丁苯橡膠做瓶塞D丁苯橡膠會老化答案D解析丁苯橡膠是1,3­丁二烯(CH2=CHCH=CH2)和苯乙烯()發(fā)生加聚反應(yīng)得到的，A項錯誤；丁苯橡膠的分子式可以表示為C12nH14n，但由于n值不確定，故該物質(zhì)為混合物，B項錯誤；由于丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，故能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此裝液溴或溴水的試劑瓶不能用丁苯橡膠做瓶塞， C項錯誤；丁苯橡膠受氧氣、臭氧、日光的作用，特別是高能輻射的作用，很容易老化，D項正確。三、纖維1纖維的分類纖維2腈綸：聚丙烯腈纖維的商品名稱為腈綸，俗稱為人造羊毛。它是用石油裂解氣中的丙烯制得丙烯腈再聚合而得，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CHCN 。人造纖維和合成纖維的主要差別(1)人造纖維是用木材草類的纖維經(jīng)化學(xué)加工制成的黏膠纖維或醋酸纖維。(2)合成纖維是用石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品做原料制成單體，再經(jīng)聚合反應(yīng)制成的纖維。例5某質(zhì)檢員將甲、乙、丙三種衣料做纖維檢驗，所得結(jié)果如下表：甲乙丙靠近火焰稍微卷縮無變化尖端熔成小球燃燒的氣味有特殊氣味無異味有味熱塑性無無良好檢驗甲、乙、丙三種衣料纖維后得出的最佳結(jié)論是()A甲為棉，乙為絲，丙為滌綸B甲為絲，乙為棉，丙為腈綸C甲為腈綸，乙為絲，丙為棉D(zhuǎn)甲為棉，乙為維尼綸，丙為絲答案B解析棉的主要成分為纖維素，燃燒時無異味，乙為棉。絲的主要成分為蛋白質(zhì)，燃燒時有特殊氣味，甲為絲。滌綸、腈綸、維尼綸等都是合成纖維。易錯警示纖維的成分不一定是纖維素，也可能是蛋白質(zhì)等。例6聚丙烯腈纖維商品名叫腈綸，性質(zhì)極像羊毛，故被稱為“人造羊毛”。聚丙烯腈的單體是丙烯腈(CH2=CHCN)，其合成方法很多，如以乙炔為原料，其合成過程的化學(xué)方程式如下：CHCHHCNCH2=CHCN乙炔氫氰酸丙烯腈nCH2=CHCN閱讀以上材料，回答問題：(1)制備丙烯腈的反應(yīng)類型是_。(2)聚丙烯腈中氮的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_。(3)如何檢驗?zāi)称放频难蛎朗茄蛎€是“人造羊毛”？_。(4)根據(jù)以上材料分析，聚丙烯腈是線型結(jié)構(gòu)還是體型結(jié)構(gòu)？_。答案(1)加成反應(yīng)(2)26.4%(3)取樣灼燒，聞其氣味，若有燒焦羽毛的氣味，則為羊毛，否則為“人造羊毛”(4)線型結(jié)構(gòu)解析(1)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)。(2)丙烯腈與聚丙烯腈在組成上完全一致，故w(N)×100%×100%26.4%。(3)羊毛接近火焰時先卷縮，燃燒時有特殊氣味(燒焦的羽毛味)，燃燒后灰燼較多，為有光澤的硬塊，用手一壓就變成粉末；而化學(xué)纖維(如腈綸)接近火焰時迅速卷縮，燃燒較緩慢，氣味與羊毛(主要成分是蛋白質(zhì))燃燒時明顯不同，趁熱可拉成絲，灰燼為灰褐色玻璃球狀，不易破碎。(4)由于聚丙烯腈分子中的結(jié)構(gòu)單元連接成長鏈，故屬于線型高分子。1下列說法中正確的是()A利用石油為原料制得的纖維是人造纖維B天然纖維是不能再被加工處理的C合成纖維、人造纖維和天然纖維統(tǒng)稱化學(xué)纖維D煤化工產(chǎn)品也可經(jīng)過處理制得合成纖維答案D解析棉花、羊毛等都是天然纖維；天然纖維經(jīng)人工處理形成人造纖維；以天然氣、石油化工產(chǎn)品、煤化工產(chǎn)品為原料，經(jīng)聚合反應(yīng)制得的是合成纖維；合成纖維和人造纖維統(tǒng)稱為化學(xué)纖維。2焚燒下列物質(zhì)，嚴(yán)重污染大氣的是()A聚乙烯 B聚氯乙烯C聚丙烯腈 D有機(jī)玻璃答案B解析烴與烴的含氧衍生物完全燃燒只生成CO2和H2O，不會污染空氣；烴的含氮衍生物完全燃燒生成CO2、H2O和N2，不會污染空氣；烴的含氯(鹵)衍生物完全燃燒生成CO2、H2O和HCl(HX)，HCl(HX)會污染空氣。聚乙烯中只有碳、氫兩種元素，聚氯乙烯中含碳、氫、氯三種元素，聚丙烯腈中含碳、氫、氮三種元素，有機(jī)玻璃中含碳、氫、氧三種元素。3下列說法正確的是()A聚乙烯塑料制品可用于食品的包裝B聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應(yīng)C合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料D人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物答案A4PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下面有關(guān)PHB的說法不正確的是 ()APHB是一種聚酯BPHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHCPHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2ODPHB是通過加聚反應(yīng)制得的答案D解析該有機(jī)物是通過分子間酯化反應(yīng)形成的聚合物，而不是通過加聚反應(yīng)形成的聚合物。5塑料是一種重要的有機(jī)高分子材料、塑料制品非常豐富，如聚乙烯、PVC、聚苯乙烯、ABS、PTFE、酚醛樹脂、聚乙烯醇等都是生產(chǎn)與生活中應(yīng)用廣泛的塑料。(1)ABS塑料(結(jié)構(gòu)簡式為是目前應(yīng)用最廣泛的塑料，電視機(jī)、洗衣機(jī)等家電的外殼，汽車、飛機(jī)的部分零部件等都是ABS塑料制成的。制備ABS塑料的三大原料為_、_、_(填化學(xué)式)。由這三種原料合成ABS的反應(yīng)類型為_。(2)所謂“白色污染”是人們對塑料垃圾污染環(huán)境的一種形象稱謂。它是指隨意亂扔各類生活塑料制品，造成嚴(yán)重環(huán)境污染的現(xiàn)象。解決白色污染問題的辦法之一是采用可降解塑料。聚乙烯醇就是一種可溶于水的塑料，它是由聚乙酸乙烯酯()通過水解反應(yīng)制得的。寫出其水解的反應(yīng)方程式：_。答案(1)CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2加聚反應(yīng)(2) nH2OnCH3COOH解析(1)依據(jù)單變雙、雙變單可得ABS塑料的單體：CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、。(2)聚乙酸乙烯酯屬于酯類，可以發(fā)生水解，生成聚乙烯醇和乙酸。6從以下物質(zhì)中選擇填空：油脂蔗糖葡萄糖淀粉棉花甘油硬脂酸亞油酸天然橡膠腈綸蠶絲聚乙烯樹脂(1)屬于高分子化合物的是_。(2)屬于天然高分子化合物的是_。(3)屬于塑料的是_。(4)屬于纖維的是_。(5)屬于橡膠的是_。(6)屬于糖類的是_。(7)屬于蛋白質(zhì)的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)解析解題的關(guān)鍵是清楚各物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)。油脂容易被誤認(rèn)為是高分子化合物。塑料是合成樹脂，所以聚乙烯樹脂其實就是塑料的一種。對點訓(xùn)練題組一塑料1聚氯乙烯簡稱PVC，是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣的熱塑性塑料之一。下列說法正確的是()A聚氯乙烯的單體是CH3CH2ClB聚氯乙烯是高分子化合物C聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液退色D聚氯乙烯保鮮膜最適合用來包裝蔬菜、水果及熟食答案B解析聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCl。聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl，A項錯誤、B項正確；聚氯乙烯只有單鍵，所以不能使溴的四氯化碳溶液退色，C項錯誤；聚氯乙烯中含氯元素，能釋放出有毒物質(zhì)，所以不能用來包裝蔬菜、水果及熟食，D項錯誤。2有關(guān)聚乙烯的說法，正確的是()A聚乙烯通過加聚反應(yīng)生成B聚乙烯具有固定的元素組成，因而有固定的熔、沸點C聚乙烯塑料袋有毒，故不能裝食品D聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，故不易造成污染答案A解析nCH2=CH2CH2CH2，雖然它由固定的元素組成，但由于n值不確定，所以它是混合物，沒有固定的熔、沸點；性質(zhì)穩(wěn)定，不易降解，所以會造成“白色污染”。3SAN樹脂(也稱AS樹脂)是一種綜合性能優(yōu)良、價格低廉的工程塑料，廣泛用于家用制品、醫(yī)用領(lǐng)域(注射器、采血器、人造腎臟等)。其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法錯誤的是()ASAN樹脂的單體是丙烯腈與苯乙烯BSAN樹脂分子由(xy)個單體構(gòu)成CSAN樹脂是一種不溶于水的物質(zhì)DSAN樹脂是一種難降解的塑料答案B解析由SAN樹脂的結(jié)構(gòu)可知，該高聚物是由單體丙烯腈、苯乙烯加聚而成的，A項正確；由結(jié)構(gòu)可知SAN的單體有n(xy)個，B項錯誤；由苯乙烯不溶于水，丙烯腈略溶于水，可知SAN不溶于水，C項正確；SAN樹脂穩(wěn)定性好，難降解，D項正確。題組二橡膠4天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于天然橡膠的說法正確的是()A合成天然橡膠的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)B天然橡膠是高聚物，不能使溴水退色C合成天然橡膠的單體是CH2=CH2和CH3CH=CH2D盛酸性KMnO4溶液的試劑瓶可以用橡膠塞答案A解析合成天然橡膠的單體為，其合成過程為加聚反應(yīng)，A項正確，C項錯誤；天然橡膠的分子中仍含有，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水退色，同時也能被酸性KMnO4溶液氧化，故盛酸性KMnO4溶液的試劑瓶不能用橡膠塞。5下列說法中，不正確的是()A盛放液溴和汽油的試劑瓶不能使用橡膠塞B天然橡膠的單體是CH2=CH2 C合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴等為單體聚合而成的高分子D橡膠的老化實質(zhì)上發(fā)生的是氧化反應(yīng)答案B解析汽油會使橡膠發(fā)生溶脹，不容易打開，橡膠能被溴氧化；天然橡膠的單體是；橡膠的老化是由于其高分子鏈中含不飽和鍵，易氧化變質(zhì)所致。6維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為，合成它的單體為()A氟乙烯和全氟丙烯B1,1­二氟乙烯和全氟丙烯C1­三氟甲基­1,3­丁二烯D全氟異戊二烯答案B解析將聚合物按如下所示方法找出單體為CH2=CF2和CF2=CFCF3，它們的名稱分別為1,1­二氟乙烯和全氟丙烯，故答案為B。7丁腈橡膠具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的單體是()CH2=CHCH=CH2CH3=CCCH3CH2=CHCNCH3CH=CHCNCH3CH=CH2CH3CH=CHCH3A B C D答案C解析丁腈橡膠鏈節(jié)上有6個碳原子，一個雙鍵，它是通過加聚反應(yīng)生成的，因此該鏈節(jié)可分為兩部分：CH2CH=CHCH2和，則合成丁腈橡膠的單體為和。題組三纖維8目前流行的“南極棉”保暖內(nèi)衣，是在制作內(nèi)衣的全棉材料內(nèi)融入能改善人體微循環(huán)的微元生化材料和抗菌、殺菌的材料。下列有關(guān)說法正確的是()A制作內(nèi)衣的全棉材料的主要成分是纖維素B因為纖維素易水解，故內(nèi)衣不能在堿性條件下洗滌C制作內(nèi)衣的廢棄物易造成“白色污染”D制作內(nèi)衣材料的主要成分是合成高分子答案A解析棉花的主要成分為纖維素，A項正確；纖維素不易水解，在堿性條件下可以洗滌，B項錯誤；白色污染為廢棄的塑料制品，C項錯誤；纖維素為天然高分子化合物，D項錯誤。9下列說法中正確的是()A天然纖維就是纖維素B合成纖維的主要原料是石油、天然氣、煤C化學(xué)纖維的原料不可以是天然纖維D生產(chǎn)合成纖維的過程中發(fā)生的是物理變化答案B解析纖維與纖維素是不一樣的，纖維是聚合物經(jīng)一定的機(jī)械加工(牽引、拉伸、定型等)后形成的細(xì)而柔軟的細(xì)絲，如棉花、羊毛等；纖維素是一種具體的物質(zhì)，屬于多糖，如棉花中就含有纖維素，A項錯誤；合成纖維是以化工產(chǎn)品為原料合成的，B項正確；人們可以將天然纖維(如棉花)經(jīng)過加工制成人造纖維，人造纖維和合成纖維均屬于化學(xué)纖維，C項錯誤；生產(chǎn)合成纖維的過程中既有物理變化又有化學(xué)變化，D項錯誤。10下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛和氯乙烯(PVC)的合成路線。下列說法不正確的是 ()A合成人造羊毛的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)BA生成C、D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)CD的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3、PVC的結(jié)構(gòu)簡式為D烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2答案D解析由得合成它的小分子為：CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3，由AC的轉(zhuǎn)化知，C為CH2=CHCN，則D為CH2=CHOOCCH3，A為CHCH；由AD的轉(zhuǎn)化可知，B為CH3COOH；由AE的轉(zhuǎn)化可知，E為CH2=CHCl，則PVC為。題組四合成材料綜合11下列說法中正確的是()A塑料在自然環(huán)境下不易分解，會造成“白色污染”B用于包裝食品的塑料通常是聚氯乙烯塑料C天然纖維是不能再被加工的D塑料、橡膠和纖維制品所含的元素種類完全相同答案A解析塑料在自然環(huán)境下不易分解，會造成“白色污染”，A項正確；包裝食品的塑料是聚乙烯，B項錯誤；天然纖維可以再加工，C項錯誤；硫化橡膠含硫元素，D項錯誤。12下列說法中不正確的是()A通常所說的三大合成材料是指塑料、合成纖維和合成橡膠B塑料的主要成分是合成樹脂，另外還有一些添加劑C用木材等經(jīng)過加工制成的黏膠纖維屬于合成纖維D合成橡膠的原料是石油和天然氣答案C解析黏膠纖維屬于人造纖維。綜合強(qiáng)化13聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。答案CH2=CH2Cl2加成反應(yīng)nCH2=CHCl加聚反應(yīng)解析反應(yīng)是乙烯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2­二氯乙烷，反應(yīng)是氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯。14石化工業(yè)是以石油為基本原料，生產(chǎn)各種化學(xué)品的工業(yè)。聚氯乙烯PVC， 和聚甲基丙烯酸甲酯PMMA， 是兩種重要的石化產(chǎn)品。(1)聚氯乙烯(PVC)樹脂的用途十分廣泛，它是當(dāng)前產(chǎn)量最大的樹脂之一。工業(yè)上以乙烯和氯氣為原料經(jīng)下列流程合成PVC：CH2=CH2CH2ClCH2ClXPVC反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別是_、_。PVC的單體是_，鏈節(jié)是_。(2)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)是一種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品，市場前景非常廣闊，主要生產(chǎn)過程如下：丙酮()PMMA第、步中，屬于酯化反應(yīng)的是_。寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)CH2=CHCl(2) 15如圖是以乙炔(結(jié)構(gòu)簡式為CHCH)為主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。(1)寫出A、B、C、D四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，C_，D_。(2)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；_；_；_。答案(1)CH2=CHClCH2=CHCNCH2=CHCCH(2)nCH2=CHClCHCHHCNCH2=CHCN2CHCHCH2=CHCCH解析由得單體A為CH2=CHCl，則反應(yīng)為CHCH與HCl的加成反應(yīng)；由得單體B為CH2=CHCN，則反應(yīng)為CHCH與HCN的加成反應(yīng)；由得單體D為，則C為CH2=CHCCH。