《2022秋高中化學 第三章 有機化合物 3.2.2 來自石油和煤的兩種基本化工原料學案 新人教版必修2》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2022秋高中化學 第三章 有機化合物 3.2.2 來自石油和煤的兩種基本化工原料學案 新人教版必修2（5頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、2022秋高中化學 第三章 有機化合物 3.2.2 來自石油和煤的兩種基本化工原料學案 新人教版必修2 學習目標 了解苯的主要物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特征、化學性質(zhì)。 學習過程 【科學探究1】 實驗步驟: (1)在一試管中倒入1 mL苯,觀察苯的顏色與狀態(tài),認識苯在常溫下的顏色和狀態(tài)。 (2)再向試管中加入3 mL水,振蕩后靜置,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 (3)往另一支試管中加入2 mL酒精,振蕩后靜置,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 (4)苯放入冰水混合物中,觀察現(xiàn)象。 苯的性質(zhì)實驗 實驗現(xiàn)象 結(jié)論 實驗一 實驗二 實驗三 實驗四 1.苯的物

2、理性質(zhì):　　色、　　氣味的液體,易　　　,密度比水　　　,　　溶于水,　　　毒,是一種重要溶劑,沸點:80.1 ℃易揮發(fā),熔點:5.5 ℃,若用冰冷卻,可凝結(jié)成　　色　　體。? 【科學探究2】法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后,法國化學家日拉爾立即對苯的組成進行測定,他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為92.3%,苯蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔的3倍,你能確定苯的分子式嗎?它可能有哪些結(jié)構(gòu)式? 假設1:若分子內(nèi)有“碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)”,能否通過實驗驗證呢?通過什么實驗可以驗證呢? 對于苯的分子式猜想的驗證: (1)試管中加入

3、2 mL苯,加入1 mL溴水,振蕩后靜置。 (2)試管中加入2 mL苯,滴幾滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置。 實驗(1)現(xiàn)象:　　　　　　　　　　　　　　　。? 實驗(2)現(xiàn)象:　　　　　　　　　　　　　　　。? 結(jié)合乙烯的知識,你的假設與事實相符嗎?你的結(jié)論是什么? 假設2:若分子內(nèi)全部為“碳碳單鍵”,但1 mol苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應,這又說明了什么問題? 2.苯的分子結(jié)構(gòu): 苯分子的6個碳原子之間的鍵　　　,是一種介于　　　和　　　之間的　　　的鍵。苯分子具有　　　結(jié)構(gòu)。? 分子式　　　,結(jié)構(gòu)式　　　,結(jié)構(gòu)簡式　　　或　

4、　　。? 3.苯的化學性質(zhì) (1)氧化反應: ①苯　　　使酸性高錳酸鉀溶液褪色。? ②苯在空氣中燃燒,現(xiàn)象為　　　　　　　　　　。? 化學方程式:　　　　　　　　　　。? (2)取代反應: ①與液溴取代: 化學方程式:　　　　　　　　　　。? 此反應用　　　作催化劑,溴苯是　　　色　　　(狀態(tài)),密度比水　　　,可用　　　來檢驗HBr,現(xiàn)象為　　　　　　　。? ②與硝酸取代(硝化反應): 化學方程式:　　　　　　　　　　。? 此反應用　　　作催化劑。? (3)加成反應: 苯與氫氣在　　　的催化下發(fā)生加成反應。? 化學方程式為　　　　　　　　　　。? 4.苯的用途

5、:　。? 5.苯的同系物: (1)概念:　。? (2)通式:　　　　　　　　　　(注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。)? (3)性質(zhì):①氧化反應:燃燒(甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化)。 ②取代反應。 隨堂檢測 1.若將苯倒入盛有碘水的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是　　　　　　　　　　　,說明苯的密度比水　　　　,且　　　　　;若將乒乓球碎片、食鹽固體分別加入盛有苯的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是　　　　　　　　　　　　　,說明苯是很好的　　　　　　　。將盛有苯的兩支試管分別插入100 ℃的沸水和0 ℃的冰水現(xiàn)象是　　　　　　　　　　　,說明苯的沸點　　　,熔點　　　　　。? 2.苯的

6、分子式是　　　　,按照我們學習烷烴、乙烯的經(jīng)驗,且碳原子間還會形成—C≡C—的信息,苯分子比與它碳原子數(shù)相同的烷烴少　　個氫原子,因而其分子中可能含　　　個雙鍵,或可能含　　　　個三鍵,或可能含個　　　　雙鍵和　　　　個三鍵,或可能含1個環(huán)和　　　個雙鍵等。這些結(jié)構(gòu)式都顯示苯應該具有不飽和烴的性質(zhì),但實驗表明苯與酸性高錳酸鉀溶液和溴水都不反應,這說明苯分子里不存在　　　　　。? 3.下列反應中能說明苯具有不飽和結(jié)構(gòu)的是(　　) A.燃燒 B.取代反應 C.加成反應 D.分解反應 4.將苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子,得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機物,此有機物的相對分子質(zhì)量為(　　

7、) A.78 B.79 C.80 D.81 5.向苯中滴入溴水的現(xiàn)象是　　　　　　　,原因是　　　　　　　　。? 6.某學生用如圖所示裝置證明溴和苯的反應是取代反應而不是加成反應。主要實驗步驟如下: (1)檢查裝置氣密性,然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。 (2)向錐形瓶中加入某溶液適量,小試管中加入CCl4,并將右邊的長導管口浸入CCl4液面下。 (3)將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。 請?zhí)顚懴铝锌瞻? ①裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是　　　　;小試管外的液體是(填名稱)　　　,其作用是　　　　　　　。? ②反應后,向錐形瓶中滴加(填化學式)　　　溶液

8、,現(xiàn)象是　　　,其作用是　　　。? 7.實驗室制備硝基苯的主要步驟如下: ①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸,加入反應器中。 ②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻。 ③在50~60 ℃下發(fā)生反應,直至反應結(jié)束。 ④除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用H2O和5%NaOH溶液洗滌,最后再用H2O洗滌。 ⑤將無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。 填寫下列空白: (1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時,操作注意事項是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;? (2)步驟③中,為了使反應在50~60 ℃下進行,可采

9、用的方法是　;? (3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是　　　　　　　　　;? (4)步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是　　　　　　　　　　;? (5)純硝基苯是無色,密度比水　　(填“大”或“小”),具有苦杏仁氣味的　　　。? 8.實驗探究:通過實驗事實的驗證與討論,認識苯的結(jié)構(gòu)式。 (1)提出假設:從苯的分子式看,C6H6具有不飽和性;從苯的凱庫勒式看,分子中含有碳碳雙鍵,所以,苯一定能使　　　　褪色。? (2)實驗驗證: ①苯不能使　　　　褪色。? ②經(jīng)科學測定,苯分子里6個碳原子之間的鍵　　　　(填“相同”或“不相同”);6個碳原子和6個氫原子都在同一

10、　　　　上。? (3)結(jié)論:苯的凱庫勒式中的雙鍵跟烯烴中的雙鍵　　　　,苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性,反而結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,說明苯分子　　　　(填“同于”或“不同于”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。? (4)應用:為了表示苯分子的結(jié)構(gòu)特點,結(jié)構(gòu)簡式用　　　　表示,用凱庫勒式表示苯分子的結(jié)構(gòu)是不確切的。? 參考答案 學習過程 【科學探究1】 實驗現(xiàn)象 結(jié)論 實驗一 無色,有特殊芳香氣味的液體 苯是無色,有特殊芳香氣味的液體 實驗二 液體分層,水層在下層 苯不溶于水,密度比水小 實驗三 液體不分層 易溶于有機溶劑 實驗四 有晶體析出 苯的熔點低 1.無

11、　有特殊芳香　揮發(fā)　小　難　有　無　晶 【科學探究2】 C6H6　CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2CCH—CHCCH2 CH2CH—CHCH—C≡CH CH3—C≡C—C≡C—CH3 …… 假設1:溴水分兩層,上層橙紅色,下層無色。 溶液不褪色。 苯分子中無碳碳雙鍵、碳碳三鍵。 假設2:苯是不飽和烴。 2.完全相同　單鍵　雙鍵　獨特　平面正六邊形　C6H6 　　 3.(1)①不能?、诿髁恋幕鹧?、濃煙　2C6H6+15O212CO2+6H2O (2)①+Br2　溴化鐵　無　液體　大　硝酸銀溶液　有淡黃色沉淀生成 ②+HNO3　濃硫酸 (3)鎳　+3H2

12、4.苯在工業(yè)上用途很廣,接觸的行業(yè)主要有染料工業(yè),用于農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作的原料等,苯又作為溶劑和黏合劑用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及苯加工業(yè)、家具制造業(yè)等。但因為其有毒,要注意安全使用 5.(1)具有苯環(huán)(1個)結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物 (2)CnH2n-6(n≥6) 隨堂檢測 1.液體分層,上層為紫紅色,下層為無色　小　不溶于水　乒乓球碎片溶解于苯,而食鹽不溶　有機溶劑　插入沸水中的苯沸騰,插入冰水中的苯則凝結(jié)成無色晶體　低于100 ℃　高于0 ℃ 2.C6H6　8　4　2　2　1　3　典型的碳碳雙鍵和碳碳三鍵(或不飽和碳碳鍵) 3.C 4.B 5.溴水分兩層,上層橙紅色,下層無色　苯能萃取溴水中的溴 6.①吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣　水　吸收反應生成的HBr氣體 ②AgNO3　生成淡黃色沉淀　檢驗Br- 7.(1)先將濃硝酸注入容器中,再慢慢注入濃硫酸,并及時攪拌和冷卻 (2)將反應器放在盛有50~60 ℃(或回答60 ℃)水的燒杯中,水浴加熱 (3)分液漏斗 (4)除去粗產(chǎn)品中殘留的酸(或回答除去殘留的硝酸、硫酸) (5)大　油狀液體 8.(1)酸性KMnO4溶液(或溴水)　(2)①酸性KMnO4溶液(或溴水)　②相同　平面　(3)不同　不同于　(4)