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1、2022高考化學第一輪復習 專題 合成高分子化合物學案 魯科版 【本講教育信息】 一. 教學內(nèi)容： 高考第一輪復習《化學選修5》 第三章 有機合成及其應用 合成高分子化合物 第三節(jié) 合成高分子化合物 1、合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。 2、依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3、加聚反應和縮聚反應的特點。 4、新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。 5、合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟，提高生活質(zhì)量方面的貢獻。 二. 教學目的 1、了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。 2、能依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3、了解加聚反應和縮聚反應的特點。

2、4、了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。 5、了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟，提高生活質(zhì)量方面的貢獻。 三. 重點和難點 1、合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。 2、依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3、加聚反應和縮聚反應的特點。 四. 考點分析 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點是： 1、合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。 2、依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3、加聚反應和縮聚反應的特點。 五. 知識要點 （一）高分子化合物 1. 高分子化合物概述 （1）幾個概念 ①高分子化合物 高分子化合物是指由許多________化合物以___

3、_____鏈結(jié)合成的相對分子質(zhì)量________的化合物，常被叫做________或________。 ②單體 能用來________化合物的________化合物叫單體。 ③鏈節(jié) 高分子化合物的組成和結(jié)構(gòu)均可以________稱為重復結(jié)構(gòu)單元，也叫________，它的數(shù)目n稱為________或________。 （2）高分子化合物的分類 （二）高分子化合物的合成——聚合反應 聚合反應 由__________物體合成__________化合物的化學反應稱為聚合反應。聚合反應分為__________和__________。 1. 加聚反應 加聚反應是_____

4、_____單體通過__________反應生成高分子化合物。在加聚反應的過程中，__________小分子化合物產(chǎn)生。常見的塑料如__________、__________和__________等，橡膠如__________、__________等，纖維如聚丙烯腈（俗稱腈綸）以及聚甲基丙烯酸甲酯（俗稱有機玻璃），都是由加聚反應制得的。例如，由丙烯腈合成腈綸的反應為： __________ 由甲基丙烯酸甲酯合成有機玻璃的反應為： __________ 2. 縮合聚合反應 縮合聚合反應指由單體通過__________的相互__________而生成高分子化合物的聚合反應，簡稱縮聚反應

5、，所得的高分子化合物稱為縮聚物。在縮聚反應過程中，伴隨有__________化合物（如水）產(chǎn)生。如： __________+__________。 脲醛樹脂、酚醛樹脂、滌綸等也都是通過__________制得的。 （三）高分子化學反應 1. 高分子化學反應 __________參與的化學反應稱為高分子化學反應。 2. 高分子化學反應的優(yōu)點及用途 （1）通過高分子化學反應，可以合成帶有__________基團的新的高分子化合物，也可以合成__________聚合而得到的高分子化合物，如聚乙烯醇。因為乙烯醇不能穩(wěn)定存在，因此聚乙烯醇不能直接由乙烯醇合成，而是先制得聚乙酸

6、乙烯酯，再使其與甲醇發(fā)生酯交換反應而間接制得的。由聚乙酸乙烯酯制得聚乙烯醇反應的化學方程式為： __________+__________ 這個反應里，反應物和反應產(chǎn)物中高分子化合物的鏈節(jié)數(shù)是相同的。 （2）高分子化學反應也可用于橡膠的__________。 注意： （一） 1. 它們最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達，而低分子有機物的相對分子質(zhì)量在1000以下。 2. 低分子有機物相對分子質(zhì)量都有一個明確的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個平均值。它是以低分子有機物作原料，以聚合反應得到各種相對分子質(zhì)量不等的組成結(jié)構(gòu)類似的混合

7、物。 3. 合成有機高分子的基本結(jié)構(gòu)與低分子有機物的單一結(jié)構(gòu)不同，它是由若干個重復結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。因此，由重復結(jié)構(gòu)單元可以知道低分子有機物原料的組成與結(jié)構(gòu)。 4. 由于高分子化合物與低分子有機物在相對分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)上的差異，它們在物理、化學性質(zhì)上也有較大的差別。 說明：①類似于這樣盡管相對分子質(zhì)量很大（890），但仍然屬于低分子有機物。 ②有機高分子化合物由于其相對分子質(zhì)量非常大，在表示其結(jié)構(gòu)時，往往用“n”表示其鏈節(jié)的個數(shù)，這也是區(qū)別低分子有機物的明顯特征。 ③高分子化合物不是純凈物而是混合物，沒有固定的熔、沸點。 ④有機高分子化合物以其來源的不同，可分為天然有機

8、高分子化合物和合成有機高分子化合物。 （二） 由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應叫做聚合反應。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子以加成反應的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應叫做加成聚合反應，簡稱加聚反應。 例如：在適當溫度、壓強和有催化劑存在的條件下，乙烯雙鍵里的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成為很長的鏈，生成聚乙烯： 這個反應的化學方程式用下式來表示： 聚乙烯的分子很大，相對分子質(zhì)量可達幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物，簡稱高分子或高聚物。 由乙烯生成聚乙烯反應的特點：其一是由相對分子質(zhì)量小的化合

9、物互相結(jié)合成為相對分子質(zhì)量很大的化合物；其二是反應屬于不飽和有機物的加成反應。 （1）上式中，是單體（能夠聚合成高分子化合物的低分子）； 為聚合物；為鏈節(jié)；n為聚合度。 （2）書寫高分子化合物時，將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi)，聚合度寫在方括號的右下角，如聚乙烯寫做：。 （3）聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量n，例如聚乙烯的平均相對分子質(zhì)量為28n。 （4）有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點 有機高分子化合物雖然相對分子質(zhì)量很大，但是它們的結(jié)構(gòu)并不復雜，通常是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復連接而成的。例如，聚乙烯是由結(jié)構(gòu)單元重復連接而成的，聚氯乙烯是由結(jié)構(gòu)單元重復連接而成的，其中的n表示結(jié)構(gòu)單元重復

10、的次數(shù)。 說明：有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點 有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)有兩種特點——線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。 ①線型結(jié)構(gòu) 多條不含有能起反應的官能團的高分子長鏈相互纏繞在一起，分子間相接觸的地方以分子間作用力而結(jié)合。高分子鏈越長，相對分子質(zhì)量越大，相互作用的分子間作用力就越強，高分子材料的強度越高。 ②體型結(jié)構(gòu) 多條含有能起反應的官能團的高分子長鏈通過某種化學反應，在高分子鏈之間形成若干化學鍵，產(chǎn)生一些交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。高分子鏈之間交聯(lián)的程度越大，高分子材料的強度越高。 【規(guī)律方法】 （1）加聚反應的特點是 ①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不

11、飽和鍵的有機物。②發(fā)生加聚反應的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 （2）常見反應類型有兩種：①單聚反應：僅由一種單體發(fā)生的加聚反應。 ②共聚反應：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應。 （三） （1）由單體推加聚聚合物的方法 說明：①加聚反應的本質(zhì)是發(fā)生了加成反應，是碳碳雙鍵發(fā)生了斷裂，因此在書寫聚合物時要把單鍵上的原子或原子團“折向一邊”，寫在垂直的位置上。例如：，而不能寫成。 ②在二烯烴形成高聚物時反應的本質(zhì)與單烯烴一樣，不同點在于兩邊的碳碳雙鍵斷裂后在中間又重新生成一個新的碳碳雙鍵。如： 。

12、 ③不僅碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，碳氧雙鍵也可以發(fā)生加聚反應，如（人造象牙）。 ④發(fā)生加聚反應的單體可以是一種也可以是兩種或三種，但其本質(zhì)是一致的。如： （2）由加聚聚合物推單體的方法 說明：①由高聚物推單體是聚合反應的逆過程，方法是：高聚物鏈節(jié)半鍵還原，雙鍵重現(xiàn)正推驗證。 ②在上述過程中，若半鍵還原無法形成完整雙鍵可考慮再斷裂單鍵構(gòu)成完整雙鍵（不是一種單體）或斷裂雙鍵構(gòu)成完整雙鍵（二烯烴）。 （3）加聚高聚物的類型找單體 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子（無其他原子）的高聚物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。 如： 其單體是 ②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子（無其他原子

13、），且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。 如：的單體為和兩種。 ③凡鏈節(jié)主鍵中只有碳原子，并存在結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。 如：的單體是： 的單體是： 和 （四） 1. 縮合聚合反應的特點 縮合聚合反應：指由一種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物，同時有小分子生成的反應?？s聚反應的特點是：①縮聚反應單體往往是具有雙官能團（如、、、及活潑氫原子等）或多官能團的小分子。②縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（如、、等）生成。③所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學

14、組成不同。 2. 縮聚反應產(chǎn)物的書寫及反推單體的方法 （1）由單體推縮聚物的方法 （2）縮聚反應的重要類型 ①二酸與二醇共聚型： ②羥基酸的自聚型： ③氨基酸的自聚型： ④氨基酸的共聚型： （3）由縮聚物推單體的方法 說明：由一種單體進行縮聚反應時，生成小分子物質(zhì)的量應為n； 由兩種單體進行縮聚反應時，生成小分子物質(zhì)的量應為2n。 例如： （4）縮聚高聚物的類型找單體 ①凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。 如：的單體為： ②凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷

15、開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體必為兩種：在亞氨基上加氫，羰基碳上加羥基即得高聚物單體。 如：的單體為：和 ③凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有（酯基）結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為兩種，從中間斷開，羰基端加羥基，氧原子上加氫原子即得高聚物單體。 如：單體為：和 ④高聚物其鏈節(jié)中的來自于甲醛，故合成單體為和。 【典型例題】 例1 下列不屬于高分子化合物的是 A. 蛋白質(zhì) B. 淀粉 C. 硝化纖維 D. 油脂 分析：蛋白質(zhì)、淀粉都是天然高分子化合物，硝化纖維是天然高分子化合物與硝酸發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物，在與硝酸反應中，纖維素的高分子鏈未被破壞，因而仍是高分子化

16、合物。油脂是高級脂肪酸甘油酯，相對分子質(zhì)量相對較小，且在其結(jié)構(gòu)中沒有出現(xiàn)重要的結(jié)構(gòu)單元和聚合度，故不是高分子化合物。 答案：D 例2 科學家把藥物連接在高分子載體上可制成緩釋長效藥劑。阿司匹林的結(jié)構(gòu)式為 ，它可以接在一種高聚物載體上，形成緩釋長效藥劑，其中一種的結(jié)構(gòu)式為 試回答： （1）緩釋長效阿司匹林的載體的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 （2）服藥后，在人體內(nèi)通過水解作用，可以緩慢地放出阿司匹林，寫出這個水解反應的化學方程式____________________________________。 （3）這種高分子載體是由單體發(fā)生聚合反應而得出的，寫出單

17、體的結(jié)構(gòu)簡式____________。 答案： （1） 例3 已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為： 它是由兩種單體通過酯化反應的方式聚合而成的，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式是__________和__________。 分析：聯(lián)想酯化反應的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段：、，再連接上、即得單體的結(jié)構(gòu)簡式。 答案： ； 例4 某種ABS工程樹脂，由丙烯腈（，符號A）、1，3-丁二烯（，符號B）和苯乙烯（，符號S）按一定配比共聚而得。 （1）A、B和S三種單體中，碳氧化（原子個數(shù)之比）值最小的單體是___________。 （2）經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為（a、b、c為正整數(shù)），則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是___________（用a、b、c表示）。 分析：三種單體的分子式分別為，B：，S：。問題（1）比較簡單，從三種單體的分子式可以得出單體B中的碳氫比最小。問題（2）的解法： 設A、B、S三種單體的物質(zhì)的量分別為x、y、z，則由原子守恒得： 解出 答案：見解析