2022高考化學第一輪復習 專題 羧酸、氨基酸和蛋白質學案 魯科版【本講教育信息】一、教學內容：高考復習化學選修5第五章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物第四節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質 1、羧酸的典型代表物的組成、結構特點及其與其它烴的衍生物之間的關系。 2、氨基酸的組成、結構特點及主要化學性質，氨基酸與人體健康的關系。 3、蛋白質的組成、結構和性質。二、教學目的： 1、了解羧酸的典型代表物的組成、結構特點及其與其它烴的衍生物之間的關系。 2、了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質，氨基酸與人體健康的關系。 3、了解蛋白質的組成、結構和性質。 4、了解化學學科在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。三、重點和難點： 1、羧酸的典型代表物的組成、結構特點、主要化學性質及其與其它烴的衍生物之間的關系。 2、氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。 3、蛋白質的結構、組成和性質。四、考點分析： 本節(jié)內容在高考中的主要考查點是： 1、羧酸及其典型代表物的組成、結構和性質。 2、羧酸與其它烴的衍生物之間的關系。 3、氨基酸的組成、結構和性質。 4、蛋白質的結構、組成和性質。五、知識要點： 1、羧酸是由_（或氫原子）和_相連組成的有機化合物。根據分子中_種類的不同，如果分子中_和_相連的羧酸我們稱為脂肪酸；如果分子中_直接連接在_的羧酸我們稱為芳香酸。根據分子中_的不同，我們把羧酸分為一元羧酸、二元羧酸等。 2、甲酸結構簡式為_，是有_氣味的無色液體，有腐蝕性，能與_、_、_、甘油等互溶，由于甲酸中含有_和_兩個官能團，因此既具有羧酸的性質，又具有醛類的性質，可以做工業(yè)上的_，醫(yī)用_等。乙二酸的結構簡式為_，俗稱_，屬于_元羧酸，是_色的透明_，分子中通常含有兩分子結晶水，能溶于水或乙醇。苯甲酸的結構簡式為_，俗稱_，是組成最簡單的_，是_色針狀晶體，易_，微溶于水，易溶于_、_等有機溶劑，苯甲酸以及它的鈉鹽或鉀鹽常用做_。 3、羧酸中的羰基與醛、酮相比，較難發(fā)生加成反應，用催化加氫的方法很難還原，用_為還原劑時才可能將羧酸還原為相應的醇。 4、羧酸和醇在一定條件下生成酯，密度一般_，_溶于水，易溶于_和_等有機溶劑。酯在酸或堿催化的條件下，可以水解為相應的酸和醇，因此，酯的水解是_的逆反應，酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，原因是_。與酯的水解反應相類似的還有酯的醇解反應，醇解反應是指_。 5、皂化反應是指油脂在_條件下的水解反應。 6、氨基酸是_取代了羧酸分子中烴基上的_形成的取代羧酸。蛋白質水解后可以得到氨基酸且均為_，即_和_連在同一個碳原子上的氨基酸，結構簡式為_。 7、肽鍵是指一個氨基酸分子的_與另一個氨基酸分子的_脫去_水所形成的化學鍵_。由兩個氨基酸分子脫水縮合形成的是二肽，三肽以上均可稱為_。蛋白質是由氨基酸分子按一定的順序、以肽鍵連接起來的生物大分子，通常含有_個以上的肽鍵，相對分子質量一般在_以上，有的高達數千萬。 8、酶是一種蛋白質，是_。注意：（一）1、乙酸的化學性質：弱酸性，酸性比碳酸強，具有酸的通性；酯化反應：羧酸（或無機含氧酸）跟醇起作用，生成酯和水的反應叫酯化反應。反應方程式 2、注意點：（1）實驗室制乙酸乙酯：a. 必須加足量的濃作催化劑、吸水劑。b. 用酒精燈加熱，試管中的液體不超過1/3，與水平面成45°角。c. 導氣管不宜伸入飽和溶液。飽和碳酸鈉的作用：一是可除去酯中的乙酸和乙醇等雜質，二是降低乙酸乙酯的溶解度。（2）酯化反應中可用作示蹤原子，證明在酯化反應中由羧基上的羥基與醇中的羥基氫原子結合而生成水，其余部分結合成酯。（3）酯化反應是一個可逆反應。（二）1、生成鏈狀酯（1）一元羧酸與一元醇的反應（2）一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應（3）無機含氧酸與醇形成無機酸酯（4）高級脂肪酸和甘油形成油脂 2、生成環(huán)狀酯（1）多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯（2）羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯（3）羥基酸分子內脫水形成環(huán)酯 3、生成高分子酯（也稱縮聚反應）二元羧酸與二元醇縮聚成聚酯（三）1、酯的同分異構現象酯的同分異構現象，一般要比其他烴的含氧衍生物的同分異構現象更復雜，除酯類產生同分異構體外，酯與羧酸等物質之間也能產生同分異構體。例如 2、在水解反應中，乙酸乙酯分子里斷裂的化學鍵是中的CO鍵，在酯化反應中，乙酸乙酯分子里新形成的化學鍵也是中的CO鍵。即“形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵”。 3、在酯中，受的影響，CO鍵不能與發(fā)生加成反應，但在甲酸酯中，由于醛基的存在，可以與發(fā)生加成反應，也可以與銀氨溶液和新制的懸濁液發(fā)生反應。 4、酯化反應和酯的水解反應互為可逆反應。適宜的催化劑對可逆反應里的正、逆反應具有等同的催化作用，故酯化反應和酯的水解反應均可用硫酸作催化劑。在酯化反應和酯的水解反應中，所用硫酸的濃度是不同的。在酯化反應中，除利用硫酸的催化性以外，還要利用它的吸水性，以減少酯化反應生成的水，促使可逆反應主要向著酯化反應的方向進行，提高醇和羧酸的轉化率（也是酯的產率），故要選用濃硫酸，且用量也較大；在酯的水解反應中，只需硫酸的催化性，故要選用稀的硫酸溶液，且用量較小。（四）類別實例結構特點主要性質主要用途氨基酸常見氨基酸；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等分子中既有氨基又有羧基，氨基酸可以看作是羧酸分子里烴基被氨基取代后的生成物具有兩性；分子間縮水生成高分子化合物；不能水解制調味品合成蛋白質蛋白質雞蛋白、淀粉酶、白明膠、結晶牛胰島素、絲、毛、發(fā)由多種不同的氨基酸組成。水解：生成不同的氨基酸鹽析：能溶于水的蛋白質，遇到某些無機鹽后凝聚而從溶液中析出變性：蛋白質受熱后凝結；遇到重金屬鹽類或苯酚、甲醛、乙醇等也能凝結顏色：有些蛋白質遇濃硝酸，生成黃色物質食物絲、毛作紡織原料動物的皮加工成皮革白明膠可用來制造照相膠卷和感光紙制造酪素塑料相互轉化氨基酸多肽蛋白質（五）【典型例題】 例1、已知在水溶液中存在平衡：當與發(fā)生酯化反應時，不可能生成的是（ ）A、B、C、D、分析：此反應的斷鍵方式是羧酸脫羥基、醇脫羥基氫生成水，其余部分生成酯。因此乙酸與乙醇（）酯化時發(fā)生如下反應：答案：A 例2、（2006·江蘇、廣東）烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基，例如：化合物AE的轉化關系如圖1所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結構如圖2。分析：為芳香族化合物，只能生成3種一溴化合物，說明苯環(huán)上有兩個且處于相鄰位置。B有酸性且根據信息知B為，由于B中含2個羧基，因此1mol B與正丁醇作用應消耗2mol正丁醇，C的結構必為。由知該反應去掉1分子，不難推出D為。答案： 例3、（2006·上海）如下圖所示：淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B（）或C（），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D（）。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關物質被氧化的難易次序是：RCHO最易，R次之，最難。請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結構簡式。A_；B_；C_；D_；E_；F_。分析：淀粉水解的產物是葡萄糖被氧化的難易程度，據題給信息為：由易到難。再結合B、C的化學式可推知：AB是CHO被氧化，AC是CHO和被氧化。再比較A（）與D（）的化學式可知：（為六元醇）即。B脫水得五元環(huán)E（含4個C和1個O），從由第3個碳原子上的羥基與鏈端的COOH閉合成環(huán)。BF則是由第2個碳原子上的OH與鏈端COOH閉合成環(huán)。 例4、某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值度低、口感好、副作用小，已在90多個國家廣泛使用。A的結構簡式為：已知：在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含的化合物反應可以生成酰胺，如：酯比酰胺容易水解。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?）在稀酸條件下加熱，化合物A首先生成的水解產物是_和_。（2）在較濃酸和長時間加熱條件下，化合物A可以水解生成_、_和_。（3）化合物A分子內的官能團之間也可以發(fā)生反應，再生成一個酰胺鍵，產物是甲醇和_。（填寫結構簡式，該分子中除苯以外，還含有一個6原子組成的環(huán)）分析：（1）據信息應是酯基斷裂，故產物為和（2）酯基中CO鍵斷裂后，酰胺基中的CN鍵也斷裂，故產物為（3）答案：見解析 例5、下列有關蛋白質的敘述中，不正確的是（ ）A、蛋白質溶液中加入飽和溶液，蛋白質析出，再加水不溶解B、人工合成的具有生命活力的蛋白質結晶牛胰島素，是1965年我國科學家在世界上第一次合成的C、重金屬鹽能使蛋白質變性，所以誤食重金屬鹽會中毒D、濃濺在皮膚上，使皮膚呈黃色，是由于濃和蛋白質發(fā)生顏色反應分析：能使蛋白質發(fā)生鹽析，不發(fā)生變性；重金屬鹽可使蛋白質變性，使人中毒。答案：A 例6、（2004·廣州）已知L多巴胺分子在一定條件下可實現下列轉化：（1）寫出A、B、C、D的結構簡式。A_、B_、C_、D_。（2）寫出下列化學方程式。A生成B_。L多巴胺與濃硫酸共熱生成D_。分析：（1）與金屬鈉反應的官能團是兩個酚羥基和一個羧羥基，所得A為：因為酸性順序是：羧酸>碳酸>酚，所以在A中通入后，可置換出酚羥基，而不能得到羧基，B的結構簡式應為L多巴胺分子在濃硫酸作用下的脫水方式可以有分子內脫水和分子間脫水兩種方式。要得到只有酸性（即不含）的六元雜環(huán)化合物，很顯然只能是分子間即和之間脫水形成具有兩個肽鍵結構的化合物，即C為那么，既有酸性又有堿性的七元雜環(huán)化合物應該是分子內發(fā)生酯化反應生成具有內酯結構的物質D為（2）A生成B的反應為L多巴胺與濃硫酸共熱生成D的反應為答案：見解析