（通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊綜合檢測(cè) 新人教版1(15分)Q是合成防曬霜的主要成分，某同學(xué)以石油化工的基本產(chǎn)品為主要原料，設(shè)計(jì)合成Q的流程如下(部分反應(yīng)條件和試劑未注明)：已知：.鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)原理(R、R1為烴基或其他基團(tuán)，X為鹵素原子)：RXR1CH=CH2R1CH=CHRHX.C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子只有一個(gè)碳原子上沒有氫原子。.F不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，G的核磁共振氫譜中有3個(gè)峰且為對(duì)位取代物。請(qǐng)回答下列問題：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型為 ，G的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)C中官能團(tuán)的名稱是 ；C8H17OH的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)為 。(3)X是F的同分異構(gòu)體，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式： 。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(5)下列有關(guān)B、C的說法正確的是 (填序號(hào))。a二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色b二者都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳c1 mol B或C都能最多消耗44.8 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣d二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)(6)分離提純中間產(chǎn)物D的操作：先用飽和碳酸鈉溶液除去C和濃硫酸，再用水洗滌，棄去水層，最終通過 操作除去C8H17OH，精制得到D。解析：由A、B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式可知， A為CH3CH=CH2，B為CH2=CHCHO，由信息可知，C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫原子，則 C8H17OH 為與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為由流程圖可知，F(xiàn)為等，因F不能與NaOH溶液反應(yīng)，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F(xiàn)與溴發(fā)生取代反應(yīng)，又G的核磁共振氫譜中有3組峰且為對(duì)位取代物，說明G中有3種位置的H原子，所以G為F為由信息可知，D與G合成Q。(1)由F、G的化學(xué)式可知，F(xiàn)中苯環(huán)上的H被Br取代，則反應(yīng)為取代反應(yīng)，G為(2)C中含兩種官能團(tuán)，羧基和碳碳雙鍵； C8H17OH 為與OH相連的C原子為第1位碳原子編號(hào)來命名，其名稱為2­乙基­1­己醇。(3)F為苯甲醚，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種，X為酚，甲基與酚OH處于對(duì)位，則X為(4)由信息，D與G合成Q，并生成HBr，反應(yīng)的化學(xué)方程式為HBr。(5)B為烯醛，C為烯酸，均含碳碳雙鍵，但羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。a.均含碳碳雙鍵，則二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色，a正確；b.C中含COOH，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，而B不能，b錯(cuò)誤；1 mol B最多消耗44.8 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣，而1 mol C消耗22.4 L氫氣，c錯(cuò)誤；d.B中含有CHO，C中含COOH，二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，d正確。(6)D為烯酯，先加飽和碳酸鈉除去剩余的酸，然后利用液態(tài)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同，采用蒸餾方法分離出D。答案：(1)取代反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羧基2­乙基­1­己醇(5)ad(6)蒸餾2(15分)(2016·高考上海卷)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：完成下列填空：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。反應(yīng)的反應(yīng)條件是 。(2)除催化氧化法外，由A得到所需試劑為 。(3)已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)、反應(yīng)說明：在該條件下， 。(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式：C ，M 。(5)D與1­丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式： 。(6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。不含羰基含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。解析：(1)根據(jù)題意可知合成M的主要途徑為丙烯(CH2=CHCH3)在催化劑作用下與H2/CO發(fā)生反應(yīng)生成丁醛(CH3CH2CH2CHO)；CH3CH2CH2CHO在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成其分子式為C8H16O2，與A的分子式C8H14O對(duì)比可知，反應(yīng)為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。(2)除催化氧化法外，由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B(C8H16O)，由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易還原。(4)丙烯(CH2=CHCH3)在催化劑作用下被O2氧化為C(分子式為C3H4O)，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO；CH2=CHCHO 進(jìn)一步被催化氧化生成D(分子式為C3H4O2)，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH；Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡式為(5)D為CH2=CHCOOH，與1­丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)可生成高聚物：(6)丁醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，不飽和度為1，在其同分異構(gòu)體中，不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為等。答案：(1)消去反應(yīng)濃硫酸，加熱(2)銀氨溶液，酸(合理即可)(3)碳碳雙鍵比醛基易還原(合理即可) 3(15分)化合物M是一種具有特殊香味的物質(zhì)，A能與Na2CO3溶液及溴水反應(yīng)且1 mol A最多可與 2 mol Br2反應(yīng)，B的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，E、F均是芳香烴，工業(yè)上以A、E為基本原料合成M的一種路線如圖所示： 已知以下信息：(1)F的名稱是 ，A的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱為 。(3)D的分子式為 。(4)EF的反應(yīng)類型為 。(5)寫出DGM的化學(xué)方程式： 。(6)C有許多同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有 種；其中核磁共振氫譜有五組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 。遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)解析：由B的分子式及信息可推出A的分子式為C7H8O，再結(jié)合A的性質(zhì)、B的不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目知結(jié)構(gòu)簡式A為B為C為D為D的分子式為C7H6O3。由信息知F是甲苯，由E、F均是芳香烴及E轉(zhuǎn)化為F的條件知E是苯。E轉(zhuǎn)化為F屬于取代反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)合信息知M為(6)由條件知苯環(huán)上有OH，由條件知分子中含有酯基，當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，可能一個(gè)為OH，另一個(gè)為CH3COO或CH3OOC或HCOOCH2，結(jié)合鄰、間、對(duì)的位置，則共有9種同分異構(gòu)體；當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，三個(gè)取代基分別為OH、HCOO、CH3，則有10種同分異構(gòu)體，故符合條件的同分異構(gòu)體共有19種，其中核磁共振氫譜有五組峰的物質(zhì)為答案：(1)甲苯(2)羧基、醚鍵(3)C7H6O3(4)取代反應(yīng)4(15分)由糠醛(A)合成鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林(D)和抗日本血吸蟲病(J)的合成路線如下：(1)BXC的反應(yīng)類型是 ；B中的含氧官能團(tuán)除了羥基外，還有 (填名稱)。(2)X的結(jié)構(gòu)簡式是 。CYD是加成反應(yīng)，推測(cè)Y的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是 。(4)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有 種。遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)(5)H生成J的同時(shí)還有HCl生成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(6)糠醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成糠醛樹脂(其原理與甲醛和苯酚反應(yīng)類似)，寫出在酸性條件下糠醛與苯酚反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。解析：(1)由合成流程圖可知BXC的反應(yīng)是Diels­Alder反應(yīng)，即加成反應(yīng)；由B的結(jié)構(gòu)式可知B中的含氧官能團(tuán)除了羥基外，還有酯基。(2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知X的結(jié)構(gòu)簡式是；由CYD是加成反應(yīng)，結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)簡式可推測(cè)Y的結(jié)構(gòu)簡式是O=C=NCH3。(3)由已知，可知E的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CHO。(4)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；由可得含有甲酸酯；同分異構(gòu)體有3種(分別是鄰、間、對(duì)三種)。(5)H生成J的同時(shí)還有HCl生成，可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2CHNH2HCl。(6)由甲醛和苯酚反應(yīng)可知酸性條件下糠醛與苯酚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。答案：(1)加成反應(yīng)酯基(2)O=C=NCH3(3)CH3CHO(4)3(5)(CH3)2CHNH2HCl(6)5(15分)G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。G的合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)：已知：RCH=CH2CH2=CHRCH2=CH2RCH=CHR；B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；D和F是同系物。請(qǐng)回答下列問題：(1)(CH3)2C=CH2的系統(tǒng)命名法名稱為 。(2)AB反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為 、 。(3)D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是 ，G的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)生成E的化學(xué)方程式為 。(5)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有 種(不包括立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 。與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含C=O。(6)模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取­羥基丙酸的合成線路。解析：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成及已知可知A的結(jié)構(gòu)簡式為與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，由已知可知B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B的結(jié)構(gòu)簡式為順推可知C為，D為苯乙烯與HOBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為C8H7O2Br為和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則G為(1)(CH3)2C=CH2的系統(tǒng)命名法名稱為2­甲基­1­丙烯或2­甲基丙烯或甲基丙烯。(2)AB反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。(3)D為D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是(醇)羥基和羧基，G的結(jié)構(gòu)簡式為 (4)生成E的化學(xué)方程式為HOBr(5)F的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含C=O，苯環(huán)上取代基的位置有鄰、間、對(duì)3種：，側(cè)鏈有同分異構(gòu)體：COOCH3、OOCCH3、CH2COOH、OCH2CHO、COCH2OH、CH2OOCH、CHOHCHO 7種，故同分異構(gòu)體有3×721(種)；核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)，即4種化學(xué)環(huán)境的H，只有苯環(huán)上酚羥基對(duì)位的取代基上有1種H(上述前兩種)才符合條件，其結(jié)構(gòu)簡式為和(6)丙烯和HOBr發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱、酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路線為答案：(1)2­甲基­1­丙烯(或2­甲基丙烯或甲基丙烯)(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)(醇)羥基、羧基(順序可以顛倒)6(15分)(2017·高考全國卷)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 。C的化學(xué)名稱是 。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是 ，該反應(yīng)的類型是 。(3)的反應(yīng)方程式為 。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是 。(4)G的分子式為 。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有 種。(6)4­甲氧基乙酰苯胺是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚制備4­甲氧基乙酰苯胺的合成路線： (其他試劑任選)。解析：(1)根據(jù)B的分子式可知A是含有7個(gè)碳原子的芳香烴，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3個(gè)氫原子被3個(gè)氟原子取代的產(chǎn)物，名稱是三氟甲苯。(2)反應(yīng)在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應(yīng)條件是加熱。該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是硝基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以是取代反應(yīng)。(3)觀察G的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)是E中氨基上的氫原子與中的氯原子結(jié)合成HCl，同時(shí)生成F，據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。該反應(yīng)中有HCl生成，而吡啶是一種有機(jī)堿，可與HCl反應(yīng)，因而能夠促使上述反應(yīng)正向進(jìn)行，提高原料的利用率。(4)G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)G的苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，不妨設(shè)為X、Y、Z?？梢韵却_定X、Y在苯環(huán)上的相對(duì)位置，得到鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，再將Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體，共有10種，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。(6)對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醚的對(duì)位引入了NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運(yùn)用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對(duì)位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案：(1) 三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9