【精品文檔】如有侵權(quán)，請(qǐng)聯(lián)系網(wǎng)站刪除，僅供學(xué)習(xí)與交流山東大學(xué) 網(wǎng)絡(luò)教育 藥物化學(xué)1-3答案.精品文檔.藥物化學(xué)1一、化學(xué)結(jié)構(gòu)（一）請(qǐng)寫(xiě)出下列結(jié)構(gòu)的藥物名稱(chēng)和主要藥理作用。米非司酮，孕激素拮抗劑 氯沙坦，血管緊張素受體拮抗劑吲哚美辛，抗炎藥 酒石酸唑吡坦，鎮(zhèn)靜催眠藥頭孢噻肟鈉，抗生素 氟康唑，抗真菌藥呋塞米，利尿藥 米索前列醇，妊娠早期流產(chǎn)，抑制胃酸分泌氟尿嘧啶，抗腫瘤藥 維生素A醋酸酯，治療夜盲癥，角膜軟化、皮膚干裂、粗糙及粘膜抗感染能力低下等癥 (二) 請(qǐng)寫(xiě)出下列藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和主要藥理作用。1. 鹽酸普萘洛爾 2. 雷尼替丁 3. 青霉素鈉 4. 鹽酸環(huán)丙沙星 5. 雌二醇 6. 丙酸睪酮 7. Cisplatin 8. Vitamin C 9. 9-（2-羥乙氧基甲基）鳥(niǎo)嘌呤 10. N-(4-羥基苯基)乙酰胺答案：1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P123;受體阻滯劑，抗心絞痛等2. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P 176;H2受體拮抗劑3. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P260;抗菌藥4. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P304;抗菌藥5化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P381;甾體雌激素6. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P391;雄性激素7順鉑；化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P232；抗腫瘤藥8. 維生素C;化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P425;在生物氧化和還原過(guò)程中起重要作用，參與氨基酸代謝、神經(jīng)遞質(zhì)的合成、膠原蛋白和組織細(xì)胞間質(zhì)的合成。9. 更昔洛韋;化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P334;抗病毒藥10.對(duì)乙酰氨基酚;化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P202;解熱鎮(zhèn)痛藥二、藥物的作用機(jī)制（一）請(qǐng)寫(xiě)出下列藥物的作用靶點(diǎn)，指出是該靶點(diǎn)的激動(dòng)劑還是拮抗劑（或阻滯劑或抑制劑）。1. 他莫昔芬 2. 氯貝膽堿 3. 嗎啡 抗雌激素 乙酰膽堿受體激動(dòng)劑 阿片受體激動(dòng)劑鈣通道阻滯劑 二氫葉酸還原酶抑制劑（二）請(qǐng)寫(xiě)出對(duì)下列酶有抑制作用的一種藥物名稱(chēng)，及其化學(xué)結(jié)構(gòu)和主要藥理作用。1. 環(huán)氧化酶 2. 細(xì)菌DNA螺旋酶 3. 細(xì)菌二氫葉酸合成酶4. b內(nèi)酰胺酶 5. HIV逆轉(zhuǎn)錄酶答案：1.阿司匹林 ，解熱鎮(zhèn)痛，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P1982諾氟沙星 ，抗菌，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P3013.磺胺嘧啶 ，抗菌，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P3144.青霉素鈉，抗菌，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P2605.齊多夫定，抗病毒，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P331三、體內(nèi)代謝 請(qǐng)指出下列藥物2種或2種以上的代謝途徑或代謝產(chǎn)物答案：+參考答案：去甲基、氮氧化、氯水解、硫醚化答案：+參考答案：去甲基、羥基化、1、2或4、5位開(kāi)環(huán)答案：+參考答案：1，3，7位去甲基、8位氧化四、結(jié)構(gòu)修飾及構(gòu)效關(guān)系1. 巴比妥類(lèi)藥物作用時(shí)間的長(zhǎng)短與什么有關(guān)？ 參考答案：與巴比妥類(lèi)藥物5，5雙取代基的體內(nèi)氧化代謝穩(wěn)定性有關(guān)：當(dāng)5位取代基不易被氧化，作用時(shí)間較長(zhǎng)。2. 比較嗎啡與可待因鎮(zhèn)痛作用的強(qiáng)弱，說(shuō)明原因。參考答案：?jiǎn)岱?位羥基可與受體形成氫鍵結(jié)合，而可待因3位羥基被醚化不能與受體形成氫鍵結(jié)合。所以嗎啡鎮(zhèn)痛作用比可待因強(qiáng)。3. 說(shuō)明氯貝膽堿化學(xué)和代謝穩(wěn)定性好的原因。參考答案：結(jié)構(gòu)中氨基的給電子作用使羰基碳上的正電荷降低，不利于親和試劑（如氫氧根離子）的進(jìn)攻，另外2位甲基的空間位阻作用也使酯鍵不易水解。4. 莨菪醇與苯甲酸衍生物、苯乙酸衍生物及吲哚甲酸衍生物成酯各有什么樣的作用？參考答案：苯甲酸衍生物：局麻作用，苯乙酸衍生物：抗乙酰膽堿作用，吲哚甲酸衍生物：止吐作用。5. 紅霉素C9羰基和C6羥基在酸性條件下脫水環(huán)合，如何改造C9羰基和C6羥基使口服抗菌活性增強(qiáng)？參考答案：如羅紅霉素為C-9的衍生物1分）、在C-9的位即8位引入氟得氟紅霉素、6-羥基甲基化得克拉霉素，抗菌活性增加，藥代動(dòng)力學(xué)改善。藥物化學(xué)2一、化學(xué)結(jié)構(gòu)（一）請(qǐng)寫(xiě)出下列結(jié)構(gòu)的藥物名稱(chēng)和主要藥理作用。地西泮，鎮(zhèn)靜催眠 鹽酸雷尼替丁，H2受體拮抗劑溴丙氨太林，抗M膽堿 鹽酸賽庚啶，抗組胺H1鹽酸地爾硫卓，鈣通道阻滯劑，擴(kuò)血管作用 鹽酸嗎啡，鎮(zhèn)痛塞利西布，抗炎 鹽酸阿糖胞苷，抗腫瘤紅霉素，抗菌 磷酸氯喹 ，抗瘧(二) 請(qǐng)寫(xiě)出下列藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和主要藥理作用。1.苯妥英鈉 2.Caffeine 3.鹽酸麻黃堿 4.鹽酸普魯卡因 5.卡托普利 6.昂丹司瓊 7.環(huán)磷酰胺 8.阿莫西林 9.諾氟沙星 10.Dexamethasone Acetate答案：1.化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P23；抗癲癇藥2. 咖啡因；化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P55；中樞興奮藥3. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P90擬腎上腺素，松弛支氣管平滑肌，收縮血管，興奮心臟。4. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P112；.局麻5. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P140；血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑6. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P183；止吐藥7. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P225；抗腫瘤藥8. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P267；抗生素9. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P301喹諾酮類(lèi)抗菌藥10. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P407；腎上腺皮質(zhì)激素二、藥物的作用機(jī)制（一）請(qǐng)寫(xiě)出下列藥物的作用靶點(diǎn)，指出是該靶點(diǎn)的激動(dòng)劑還是拮抗劑（或阻滯劑或抑制劑）。 1. 氯丙嗪 2. 阿撲嗎啡 多巴胺受體拮抗劑 多巴胺受體激動(dòng)劑 西咪替丁，H2受體拮抗劑 昂丹司瓊，5-HT3拮抗劑COX抑制劑（二）請(qǐng)寫(xiě)出對(duì)下列酶有抑制作用的一種藥物名稱(chēng)，及其化學(xué)結(jié)構(gòu)和主要藥理作用。1.二氫葉酸還原酶 2.H+/K+ ATP酶 3. b內(nèi)酰胺酶4.乙酰膽堿酯酶 5. HMG-CoA還原酶答案：1.甲氧芐啶，抗菌，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P3182.奧美拉唑，抗?jié)儯瘜W(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P1793.克拉維酸鉀，抗菌，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P2794.溴新斯的明，抗老年癡呆，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P665.洛伐他汀，降低總膽固醇，也能降低LDL,VLDL水平，并能提高血漿中的HDL水平，可用于原發(fā)性高膽固醇血癥和冠心病的治療，也可用于預(yù)防冠狀動(dòng)脈粥樣硬化，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P156三、體內(nèi)代謝 請(qǐng)指出下列藥物2種或2種以上的代謝途徑或代謝產(chǎn)物。答案：+ 參考答案：3位甲醚化、N去甲基、氨基氧化答案：+參考答案：去乙基、水解、氨基對(duì)位羥化答案：+ CH3COOH參考答案：兒童：硫酸酯，成年人：葡萄糖醛酸酯，小部分代謝物N-羥基衍生物。四、結(jié)構(gòu)修飾及構(gòu)效關(guān)系1.鹽酸氮介毒性較大，如何通過(guò)結(jié)構(gòu)修飾降低其毒性？參考答案： 通過(guò)減少氮原子上的電子云密度來(lái)降低氮芥的反應(yīng)性，從而達(dá)到降低毒性的目的。如鹽酸氧氮芥和芳香氮介能減弱了氮原子上的電子云密度，從而烷基化能力下降。 2.與青霉素相比，為什么苯唑西林鈉既耐酸又耐酶？參考答案：苯唑西林鈉結(jié)構(gòu)中的異惡唑取代了青霉素結(jié)構(gòu)中的芐基，在異惡唑的3位引入苯基（吸電子和空間位阻），5位引入甲基（空間位阻），因此即耐酸又耐酶。3.按化學(xué)結(jié)構(gòu)，天然皮質(zhì)激素分為幾類(lèi)，結(jié)構(gòu)上的異同點(diǎn)是什么？參考答案：天然皮質(zhì)激素可分為可的松類(lèi)、皮質(zhì)酮類(lèi)和醛固酮。都具有孕甾烷基本母核結(jié)構(gòu)和4-3，20-二酮及21-羥基功能基團(tuán)；17位含有羥基的為可的松類(lèi)化合物，無(wú)羥基的為皮質(zhì)酮類(lèi)化合物。 4.說(shuō)明胰島素的主要結(jié)構(gòu)特征。參考答案：胰島素是由A、B兩條肽鏈組成，人胰島素A鏈有11種21個(gè)氨基酸，B鏈有15種30個(gè)氨基酸。A鏈A7(Cys)-B7(Cys)，A20(Cys)-B19(Cys)形成二個(gè)二硫鍵。A鏈中A6(Cys)All(Cys) 還形成一個(gè)二硫鍵。5.說(shuō)明萘普酮對(duì)胃腸道刺激作用小的原因。參考答案：它能在關(guān)節(jié)中抑制PGs的合成，不影響胃粘膜中環(huán)氧化酶的活性。藥物化學(xué)3一、化學(xué)結(jié)構(gòu)（一）請(qǐng)寫(xiě)出下列結(jié)構(gòu)的藥物名稱(chēng)和主要藥理作用。酒石酸美托洛爾，1受體阻滯劑鹽酸美沙酮，鎮(zhèn)痛 吉非羅齊，降脂鹽酸維拉帕米，鈣通道阻滯劑 青蒿素，抗瘧氫氯噻嗪，利尿 呋塞米，利尿 雙氯芬酸鈉，抗炎 格列本脲，降糖鹽酸氟西汀，抗抑郁藥(二) 請(qǐng)寫(xiě)出下列藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和主要藥理作用。1. 阿昔洛韋 2. 甲苯磺丁脲 3. 己烯雌酚 4. 氫化可的松 5. 普羅加比 6. 丙酸睪酮 7. Nitroglycerin 8. Vitamin D39. N, N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺鹽酸鹽10. 1-(4-羥基-3-羥甲基苯基)-2-(叔丁氨基）乙醇答案：1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P334,抗病毒2. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P347，降糖3. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P385，非甾體雌激素4. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P404，腎上腺皮質(zhì)激素5. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P40，抗精神失常6. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P391，雄性激素7. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P148，NO供體藥物8. 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P417，促進(jìn)小腸粘膜對(duì)鈣磷的吸收，促進(jìn)腎小管對(duì)鈣磷的吸收，促進(jìn)骨代謝，維持血鈣、血磷的平衡。9. 鹽酸氯丙嗪，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P28，抗精神病藥10. 沙丁胺醇, 化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P91，腎上腺素受體激動(dòng)劑二、藥物的作用機(jī)制（一）請(qǐng)寫(xiě)出下列藥物的作用靶點(diǎn)，指出是該靶點(diǎn)的激動(dòng)劑還是拮抗劑（或阻滯劑或抑制劑）。1. 螺內(nèi)酯 2. 醛固酮 3. 己烯雌酚 鹽皮質(zhì)激素拮抗劑 醛固酮激動(dòng)劑 雌激素受體激動(dòng)劑 鉀通道阻滯劑 COX抑制劑 （二）請(qǐng)寫(xiě)出對(duì)下列酶有抑制作用的一種藥物名稱(chēng)，及其化學(xué)結(jié)構(gòu)和主要藥理作用。1. 血管緊張素轉(zhuǎn)化酶 2. HMG-CoA還原酶 3. 胸腺嘧啶合成酶4. 碳酸酐酶 5. 粘肽轉(zhuǎn)移酶答案：1.卡托普利，抗高血壓，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P1402.洛伐他汀，降低總膽固醇，也能降低LDL,VLDL水平，并能提高血漿中的HDL水平，可用于原發(fā)性高膽固醇血癥和冠心病的治療，也可用于預(yù)防冠狀動(dòng)脈粥樣硬化，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P1563.甲氨蝶呤，抗腫瘤，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P2414. 乙酰唑胺，利尿,化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P3625.青霉素鈉，抗菌，化學(xué)結(jié)構(gòu)書(shū)P260三、體內(nèi)代謝 請(qǐng)指出下列藥物2種或2種以上的代謝途徑或代謝產(chǎn)物。答案：+參考答：光催化的分子內(nèi)歧化反應(yīng)、水解答案：+參考答：2，2羥化,6位去甲基答案： + 參考答案：10、11位環(huán)氧化、羥化、苯環(huán)羥化四、 結(jié)構(gòu)修飾及構(gòu)效關(guān)系1. 說(shuō)明甲氯芬那酸比甲芬那酸抗炎作用強(qiáng)的原因？參考答案： 甲氯芬那酸苯環(huán)2，6位雙氯取代使2個(gè)芳香結(jié)構(gòu)不公平面，這種非公平面的構(gòu)型適合抗炎受體。2. 說(shuō)明哪類(lèi)氮芥類(lèi)抗癌藥在體內(nèi)生成高度活性的乙撐亞胺離子，哪類(lèi)藥物能形成碳正離子中間體？參考答案：氮芥類(lèi)結(jié)構(gòu)中N上給電子取代，如烴基取代在體內(nèi)生成高度活性的乙撐亞胺離子；氮芥類(lèi)結(jié)構(gòu)中N上吸電子基取代，如芳香基取代能形成碳正離子中間體。3. 比較阿莫西林和氨芐西林聚合速度的快慢，說(shuō)明原因。參考答案：結(jié)構(gòu)中一個(gè)側(cè)鏈的氨基向另一個(gè)分子的羰基碳進(jìn)攻形成聚合物，阿莫西林苯環(huán)對(duì)位的酚羥基給電子基使氨基上的電子云密度增加，促進(jìn)聚合反應(yīng)，所以阿莫西林聚合速度快。4. 納洛酮和嗎啡的結(jié)構(gòu)相似，但前者為受體拮抗劑，后者為受體激動(dòng)劑，說(shuō)明原因？參考答案：納洛酮除了與阿片受體結(jié)合外，還與拮抗輔助疏水區(qū)進(jìn)行第四點(diǎn)結(jié)合，所以納洛酮為拮抗劑。嗎啡只與阿片受體結(jié)合，不與拮抗輔助疏水區(qū)進(jìn)行第四點(diǎn)結(jié)合，所以嗎啡為激動(dòng)劑。5. 青蒿素的主要結(jié)構(gòu)改造方法或產(chǎn)物有哪些？ 參考答案：青蒿素為內(nèi)酯結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，可將內(nèi)酯羰基還原為二氫青蒿素，二氫青蒿素可制成甲醚或乙醚，為了增加水溶性可制成多元酸酯的鈉鹽。