2022年高考化學(xué) （真題+模擬新題分類匯編） 烴的衍生物L(fēng)1鹵代烴32.K2 L4 K1 L2 L1 M3xx·福建卷 化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)已知：RRCHO為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑：CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH AMB()CH2CH2CH3 CD(1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有_(填序號)。a苯bBr2/CCl4c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液(2)M中官能團的名稱是_，由CB的反應(yīng)類型為_。(3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和_(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。(4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是_(任寫一種名稱)。(5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點：a分子中含OCH2CH3b苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。32答案 (1)b、d(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)CH3CH2CH2CH2OH(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)CH3CH2CH2CH2Cl(6)nCHCH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2解析 (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團是碳碳雙鍵、醛基， 碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵和CHO都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故bd項均正確；(2)由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團是羥基；由反應(yīng)條件判斷DC是烴基苯變?yōu)閷N基苯甲醛，D是丙苯，則C是對丙基苯甲醛；比較C、B結(jié)構(gòu)簡式的異同，發(fā)現(xiàn)只有醛基變?yōu)榱u甲基，CB是得到氫的過程，因此該反應(yīng)是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能與H2加成，若氫氣過量，則A直接轉(zhuǎn)化為M，若氫氣不足，可能只有碳碳雙鍵與H2加成得到中間生成物CH3CH2CH2CHO，也有可能只有醛基與H2反應(yīng)變?yōu)榱u甲基，得到中間產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2OH；(4)B的官能團是羥基，C的官能團是醛基，不能選擇酸性高錳酸鉀溶液檢驗B中是否含有C，因為羥基和醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，只能選擇銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗B中是否含有C；(5)C10H13Cl屬于鹵代烴， B的分子式為C10H14O，B比C10H13Cl多1個O、1個H，少1個Cl，由鹵代烴的性質(zhì)可得，C10H13Cl與NaOH水溶液共熱得到的有機產(chǎn)物為B，由此逆推可得C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2Cl；(6)由C的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C10H12O，減去OCH2CH3后得到苯環(huán)上另一個取代基為CH=CH2；苯環(huán)上只有兩種氫，說明兩個取代基位于相對位置，由此可得C的同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡式；E的官能團是碳碳雙鍵、醚鍵，由官能團的性質(zhì)可知，碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，由此可以書寫該反應(yīng)的化學(xué)方程式。30K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7xx·廣東卷 脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：反應(yīng)：CH3COCH2COOCH2CH3CHCHCHCH3OHCHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO(1)化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限寫一種)褪色；化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1112，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物?；衔锸荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物。 的結(jié)構(gòu)簡式為_，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)一定條件下，CHOH與BrCCH也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。30答案 (1)C6H10O37(2)酸性KMnO4溶液(或溴水)CHCHCHCH3 NaOHClCHCHCHCH3NaClOH(3)CHCHCHCH2(4)HOCH2CH=CHCH2OHHCOCHCHCOH(5)CHCCBr解析 (1)反應(yīng)中化合物的分子式為C6H10O3；根據(jù)烴的含氧衍生物燃燒通式可得：C6H10O37O26CO25H2O，則1 mol 完全燃燒最少需要消耗7 mol O2；(2)反應(yīng)中化合物的官能團是碳碳雙鍵、羥基，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色；的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH=CHCHOHCH3，其分子式為C10H12O，屬于鹵代烴，與NaOH水溶液共熱生成，則的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH=CHCHClCH3，據(jù)此可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式；(3)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，則與NaOH乙醇溶液共熱生成C6H5CH=C=CHCH3或C6H5CH=CHCH=CH2，因產(chǎn)物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰，峰面積之比為1112，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH=CHCH=CH2；(4)醇中羥甲基(CH2OH或HOCH2)在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基(CHO或OHC)，則V的碳鏈兩端各有1個羥甲基(CH2OH或HOCH2)，CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2，減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H，即的碳鏈中間剩余基團為CH=CH，則的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，由此可推斷的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH=CHCHO；(5)比較反應(yīng)中反應(yīng)物、與生成物的結(jié)構(gòu)簡式，推斷該反應(yīng)實質(zhì)是所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，所含酯基和酮基的鄰碳上的碳?xì)滏I斷裂，羥基與氫結(jié)合生成無機產(chǎn)物水，其余部分結(jié)合生成有機產(chǎn)物，由此類比可得類似反應(yīng)的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。30L1 L2 L4 L5 L6 L7xx·全國卷 芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：BCHBr2CHBr2OPACHOCHO回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線_。(5)OPA的化學(xué)名稱是_；OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類型為_，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(提示：2CHOCH2OHCOOH)(6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。30答案 (1)鄰二甲苯(2)取代反應(yīng)CBr3CH2Br(3)CH3CH3BrBrCH3CH3(4)CH3CH3COOHCOOHCOOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)(5)鄰苯二甲醛縮聚反應(yīng)nHOH2CCOOHHOH2CCOHO(n1)H2O(6)OCH2OCHOH3COOCHOOCH3OCHOOCHOOCH3解析 (1)芳香化合物A的分子式為C8H10，A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B，結(jié)合B 的結(jié)構(gòu)簡式可確定A中兩個甲基的位置，A為鄰二甲苯；(2)A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B，是溴原子取代兩個甲基的氫原子，其副產(chǎn)物可能是一個溴原子取代其中一個甲基的氫原子，另三個溴原子取代其中一個甲基的3個氫原子。(3)鄰二甲苯苯環(huán)上有2種氫原子，故其苯環(huán)上的一溴取代物有2種。(4)先將鄰二甲苯氧化成鄰苯二甲酸，再與乙醇反應(yīng)，即可生成鄰苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名稱為鄰苯二甲醛，聚酯高分子化合物F，只可能由中間體E通過縮聚反應(yīng)得到，故其含醇羥基和羧基。(6)E的分子式為C8H8O3，其同分異構(gòu)體G含酯基、醛基、醚基，故其必含HCOO和醚基，如果其苯環(huán)上有兩個取代基，則其為HCOO和OCH3，苯環(huán)上有三種位置關(guān)系，如果其苯環(huán)上有一個取代基，則為HCOOCH2O，故其共有4種同分異構(gòu)體。12J2 I1 L1xx·北京卷 用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是()圖0乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液Br2的CCl4溶液12.B解析 CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱制得的乙烯中混有揮發(fā)出來的乙醇，乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色，但乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，故A項應(yīng)除雜，B項無需除雜；C2H5OH與濃硫酸加熱至170 制得的乙烯中混有雜質(zhì)CO2、SO2及水蒸氣等，SO2能使KMnO4酸性溶液褪色，C項應(yīng)除雜；因反應(yīng)SO2Br2H2O=H2SO42HBr也能使Br2的CCl4溶液褪色，SO2需除去，故D項應(yīng)除雜。L2乙醇醇類32.K2 L4 K1 L2 L1 M3xx·福建卷 化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)已知：RRCHO為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑：CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH AMB()CH2CH2CH3 CD(1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有_(填序號)。a苯 bBr2/CCl4c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液(2)M中官能團的名稱是_，由CB的反應(yīng)類型為_。(3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和_(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。(4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是_(任寫一種名稱)。(5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點：a分子中含OCH2CH3b苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。32答案 (1)b、d(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)CH3CH2CH2CH2OH(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)CH3CH2CH2CH2Cl(6)nCHCH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2解析 (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團是碳碳雙鍵、醛基， 碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵和CHO都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故bd項均正確；(2)由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團是羥基；由反應(yīng)條件判斷DC是烴基苯變?yōu)閷N基苯甲醛，D是丙苯，則C是對丙基苯甲醛；比較C、B結(jié)構(gòu)簡式的異同，發(fā)現(xiàn)只有醛基變?yōu)榱u甲基，CB是得到氫的過程，因此該反應(yīng)是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能與H2加成，若氫氣過量，則A直接轉(zhuǎn)化為M，若氫氣不足，可能只有碳碳雙鍵與H2加成得到中間生成物CH3CH2CH2CHO，也有可能只有醛基與H2反應(yīng)變?yōu)榱u甲基，得到中間產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2OH；(4)B的官能團是羥基，C的官能團是醛基，不能選擇酸性高錳酸鉀溶液檢驗B中是否含有C，因為羥基和醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，只能選擇銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗B中是否含有C；(5)C10H13Cl屬于鹵代烴， B的分子式為C10H14O，B比C10H13Cl多1個O、1個H，少1個Cl，由鹵代烴的性質(zhì)可得，C10H13Cl與NaOH水溶液共熱得到的有機產(chǎn)物為B，由此逆推可得C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2Cl；(6)由C的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C10H12O，減去OCH2CH3后得到苯環(huán)上另一個取代基為CH=CH2；苯環(huán)上只有兩種氫，說明兩個取代基位于相對位置，由此可得C的同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡式；E的官能團是碳碳雙鍵、醚鍵，由官能團的性質(zhì)可知，碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，由此可以書寫該反應(yīng)的化學(xué)方程式。30K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7xx·廣東卷 脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：反應(yīng)：CH3COCH2COOCH2CH3CHCHCHCH3OHCHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO(1)化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限寫一種)褪色；化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1112，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物?；衔锸荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物。 的結(jié)構(gòu)簡式為_，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)一定條件下，CHOH與BrCCH也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。30答案 (1)C6H10O37(2)酸性KMnO4溶液(或溴水)CHCHCHCH3 NaOHClCHCHCHCH3NaClOH(3)CHCHCHCH2(4)HOCH2CH=CHCH2OHHCOCHCHCOH(5)CHCCBr解析 (1)反應(yīng)中化合物的分子式為C6H10O3；根據(jù)烴的含氧衍生物燃燒通式可得：C6H10O37O26CO25H2O，則1 mol 完全燃燒最少需要消耗7 mol O2；(2)反應(yīng)中化合物的官能團是碳碳雙鍵、羥基，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色；的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH=CHCHOHCH3，其分子式為C10H12O，屬于鹵代烴，與NaOH水溶液共熱生成，則的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH=CHCHClCH3，據(jù)此可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式；(3)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，則與NaOH乙醇溶液共熱生成C6H5CH=C=CHCH3或C6H5CH=CHCH=CH2，因產(chǎn)物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰，峰面積之比為1112，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH=CHCH=CH2；(4)醇中羥甲基(CH2OH或HOCH2)在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基(CHO或OHC)，則V的碳鏈兩端各有1個羥甲基(CH2OH或HOCH2)，CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2，減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H，即的碳鏈中間剩余基團為CH=CH，則的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，由此可推斷的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH=CHCHO；(5)比較反應(yīng)中反應(yīng)物、與生成物的結(jié)構(gòu)簡式，推斷該反應(yīng)實質(zhì)是所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，所含酯基和酮基的鄰碳上的碳?xì)滏I斷裂，羥基與氫結(jié)合生成無機產(chǎn)物水，其余部分結(jié)合生成有機產(chǎn)物，由此類比可得類似反應(yīng)的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。30L1 L2 L4 L5 L6 L7xx·全國卷 芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：BCHBr2CHBr2OPACHOCHO回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線_。(5)OPA的化學(xué)名稱是_；OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類型為_，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(提示：2CHOCH2OHCOOH)(6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。30答案 (1)鄰二甲苯(2)取代反應(yīng)CBr3CH2Br(3)CH3CH3BrBrCH3CH3(4)CH3CH3COOHCOOHCOOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)(5)鄰苯二甲醛縮聚反應(yīng)nHOH2CCOOHHOH2CCOHO(n1)H2O(6)OCH2OCHOH3COOCHOOCH3OCHOOCHOOCH3解析 (1)芳香化合物A的分子式為C8H10，A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B，結(jié)合B 的結(jié)構(gòu)簡式可確定A中兩個甲基的位置，A為鄰二甲苯；(2)A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B，是溴原子取代兩個甲基的氫原子，其副產(chǎn)物可能是一個溴原子取代其中一個甲基的氫原子，另三個溴原子取代其中一個甲基的3個氫原子。(3)鄰二甲苯苯環(huán)上有2種氫原子，故其苯環(huán)上的一溴取代物有2種。(4)先將鄰二甲苯氧化成鄰苯二甲酸，再與乙醇反應(yīng)，即可生成鄰苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名稱為鄰苯二甲醛，聚酯高分子化合物F，只可能由中間體E通過縮聚反應(yīng)得到，故其含醇羥基和羧基。(6)E的分子式為C8H8O3，其同分異構(gòu)體G含酯基、醛基、醚基，故其必含HCOO和醚基，如果其苯環(huán)上有兩個取代基，則其為HCOO和OCH3，苯環(huán)上有三種位置關(guān)系，如果其苯環(huán)上有一個取代基，則為HCOOCH2O，故其共有4種同分異構(gòu)體。10K2 L2 L6xx·四川卷 有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CCH3H2CCHOHCOO。G的合成路線如下：CH3CCH3CH2ABCH3CHCH3CHODCH3CH2OHEH2OG其中AF分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知：CHOCHCHOCHOHCCHO請回答下列問題：(1)G的分子式是_；G中官能團的名稱是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(4)第步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(填步驟編號)。(5)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。只含有一種官能團；鏈狀結(jié)構(gòu)且無OO；核磁共振氫譜只有2種峰。10答案 (1)C6H10O3羥基、酯基(2)CH3CCH3=CH2HBrCH3CCH3HCH2Br(3)2甲基1丙醇(4)(5)CHCHOCH3CH3OHCCOOC2H5CCH3CHOCH3CHCOOC2H5OH(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3CH3OOCCH2CH2COOCH3解析 (1)由G的結(jié)構(gòu)簡式可直接寫出G的分子式；G中含有的官能團為羥基(OH)、酯基(COO)。(2)結(jié)合反應(yīng)得到2甲基丙醛可知反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，且加成產(chǎn)物為CHCH3CH3CH2Br。(3)B為溴代烴在NaOH溶液中水解生成(CH3)2CHCH2OH，按照系統(tǒng)命名法，由羥基碳原子一端編號，故其名稱為2甲基1丙醇。(4)通過反應(yīng)流程可知反應(yīng)是烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)(也屬于取代反應(yīng))生成醇，反應(yīng)為醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)醛與醛的加成反應(yīng)，反應(yīng)為物質(zhì)D(含有酯基)發(fā)生酯的水解反應(yīng)(也是取代反應(yīng))，反應(yīng)是醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(5)結(jié)合反應(yīng)可得到乙醇和有機物G中含有的碳原子數(shù)可推知物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCHO，利用題中醛醛反應(yīng)信息易寫出反應(yīng)的方程式。(6)由D的結(jié)構(gòu)簡式利用反應(yīng)知E的結(jié)構(gòu)簡式為CCH3CH3OHCCHCOOHOH，分子式為C6H10O4，E的同分異構(gòu)體中10個氫原子只有2種吸收峰，那么必含有CH2、CH3，且要連接在對稱位置上，只含有一種官能團且有4個氧原子，即是酯基，再結(jié)合不含OO鍵可寫出：CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3 、CH3CH2OOCCOOCH2CH3。8J2 L2 M2xx·浙江卷 下列說法正確的是()A實驗室從海帶提取單質(zhì)碘的方法是取樣灼燒溶解過濾萃取B用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時，可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度C氯離子存在時，鋁表面的氧化膜易被破壞，因此含鹽腌制品不宜直接存放在鋁制容器中D將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性8C解析 從海帶中提取碘，需要將I氧化，缺少此步操作，A項錯誤；用乙醇和濃硫酸制乙烯時，需加熱到170 ，水浴加熱達(dá)不到這一溫度要求，B項錯誤；氯離子存在時會破壞鋁表面的氧化膜，加速鋁的腐蝕，C項正確； (NH4)2SO4使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，而非變性，D項錯誤。8K2 L2 O4xx·新課標(biāo)全國卷 香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖0。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()圖0A香葉醇的分子式為C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)8A解析 直接數(shù)出C、O原子數(shù)，由不飽和度計算出分子式，A項正確；化合物中有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色，B項錯誤；碳碳雙鍵也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項錯誤；化合物中有羥基及甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D項錯誤。26J1 J4 L2 L4xx·新課標(biāo)全國卷 正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醛。圖0發(fā)生的反應(yīng)如下：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：沸點/密度/(g·cm3)水中溶解性正丁醇117.20.810 9微溶正丁醛75.70.801 7微溶實驗步驟如下：將6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL燒杯中，加30 mL水溶解，再緩慢加入5 mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為9095 ，在E中收集90 以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機層干燥后蒸餾，收集7577 餾分，產(chǎn)量2.0 g?；卮鹣铝袉栴}：(1)實驗中，能否將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，說明理由_。(2)加入沸石的作用是_。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的正確方法是_。(3)上述裝置圖中，B儀器的名稱是_，D儀器的名稱是_。(4)分液漏斗使用前必須進行的操作是_(填正確答案標(biāo)號)。a潤濕 b干燥c檢漏 d標(biāo)定(5)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時，水在_層(填“上”或“下”)。(6)反應(yīng)溫度應(yīng)保持在9095 ，其原因是_。(7)本實驗中，正丁醛的產(chǎn)率為_%。26答案 (1)不能，易迸濺(2)防止暴沸冷卻后補加(3)滴液漏斗直形冷凝管(4)c(5)下(6)既可保證正丁醛及時蒸出，又可盡量避免其被進一步氧化(7)51解析 (1)溶液加入濃硫酸，相當(dāng)于水加入濃硫酸中，易使液體飛濺出來造成實驗事故，因此不能將Na2Cr2O7溶液加入到濃硫酸中。(2)沸石的作用是防止局部受熱發(fā)生暴沸。加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，只能選擇停止加熱，冷卻后再添加沸石。(4)分液漏斗有接口，應(yīng)首先檢漏。(5)正丁醛的密度小于水的密度，正丁醛在上層，水在下層。(6)正丁醇的沸點為117.2 ，正丁醛的沸點為75.7 ，控制溫度，一方面是為了蒸出正丁醛，另一方面避免溫度過高醛基被氧化。(7)結(jié)合C4H10OC4H8O，正丁醛的理論產(chǎn)量為4 g×，產(chǎn)率為×100%51%。L3苯酚17.L3M3xx·江蘇卷 化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)：圖0已知：RBrRMgBrCRRROHCRROCRRCH2(R表示烴基，R和R表示烴基或氫)(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱：_和_。(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_(任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學(xué)方程式：_。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備CHO的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH17答案 (1)OH(2)(酚)羥基酯基(3)CHH3CCH3COCHCH3CH3或(4)CH3OHCH3H2O(5)OHOHBrMgBrCH2OHCHO解析 根據(jù)反應(yīng)條件和提示，可知A、B、C、D依次是OH、OH、O、CH2。(1)根據(jù)A的分子組成，可知A中含有苯環(huán)和OH，所以A是苯酚。(2)從G的結(jié)構(gòu)簡式知，其中含有酚羥基和酯基。(3)只有兩種不同的氫，說明分子高度對稱，而且有一個雙鍵或環(huán)。如果含有雙鍵，根據(jù)對稱性要求，應(yīng)該是CO鍵，左右各有3個飽和碳原子、兩種氫原子，即為異丙基(CHCH3CH3)，所以結(jié)構(gòu)簡式為CHH3CCH3COCHCH3CH3。如果含有環(huán)，O原子必然在環(huán)上，而且對稱性要求支鏈必須是偶數(shù)，位于O的對位或兩側(cè)，所以只能是。(4)D中含有一個環(huán)和碳碳雙鍵，D和F為同分異構(gòu)體，故E中的羥基應(yīng)在環(huán)上發(fā)生消去反應(yīng)。條件為濃硫酸，加熱。(5)本題采用逆推合成法，要制得目標(biāo)產(chǎn)物，即可合成CH2OH，它可由MgBr與HCHO利用已知的信息合成。而MgBr可由Br與Mg反應(yīng)獲得。對比Br與苯酚的結(jié)構(gòu)，可知應(yīng)先將苯環(huán)加成、再與HBr取代。L4乙醛醛類32.K2 L4 K1 L2 L1 M3xx·福建卷 化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)已知：RRCHO為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑：CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH AMB()CH2CH2CH3 CD(1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有_(填序號)。a苯 bBr2/CCl4c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液(2)M中官能團的名稱是_，由CB的反應(yīng)類型為_。(3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和_(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。(4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是_(任寫一種名稱)。(5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點：a分子中含OCH2CH3b苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。32答案 (1)b、d(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)CH3CH2CH2CH2OH(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)CH3CH2CH2CH2Cl(6)nCHCH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2解析 (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團是碳碳雙鍵、醛基， 碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵和CHO都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故bd項均正確；(2)由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團是羥基；由反應(yīng)條件判斷DC是烴基苯變?yōu)閷N基苯甲醛，D是丙苯，則C是對丙基苯甲醛；比較C、B結(jié)構(gòu)簡式的異同，發(fā)現(xiàn)只有醛基變?yōu)榱u甲基，CB是得到氫的過程，因此該反應(yīng)是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能與H2加成，若氫氣過量，則A直接轉(zhuǎn)化為M，若氫氣不足，可能只有碳碳雙鍵與H2加成得到中間生成物CH3CH2CH2CHO，也有可能只有醛基與H2反應(yīng)變?yōu)榱u甲基，得到中間產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2OH；(4)B的官能團是羥基，C的官能團是醛基，不能選擇酸性高錳酸鉀溶液檢驗B中是否含有C，因為羥基和醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，只能選擇銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗B中是否含有C；(5)C10H13Cl屬于鹵代烴， B的分子式為C10H14O，B比C10H13Cl多1個O、1個H，少1個Cl，由鹵代烴的性質(zhì)可得，C10H13Cl與NaOH水溶液共熱得到的有機產(chǎn)物為B，由此逆推可得C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2Cl；(6)由C的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C10H12O，減去OCH2CH3后得到苯環(huán)上另一個取代基為CH=CH2；苯環(huán)上只有兩種氫，說明兩個取代基位于相對位置，由此可得C的同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡式；E的官能團是碳碳雙鍵、醚鍵，由官能團的性質(zhì)可知，碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，由此可以書寫該反應(yīng)的化學(xué)方程式。30K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7xx·廣東卷 脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：反應(yīng)：CH3COCH2COOCH2CH3CHCHCHCH3OHCHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO(1)化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限寫一種)褪色；化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1112，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物?；衔锸荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物。 的結(jié)構(gòu)簡式為_，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)一定條件下，CHOH與BrCCH也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。30答案 (1)C6H10O37(2)酸性KMnO4溶液(或溴水)CHCHCHCH3 NaOHClCHCHCHCH3NaClOH(3)CHCHCHCH2(4)HOCH2CH=CHCH2OHHCOCHCHCOH(5)CHCCBr解析 (1)反應(yīng)中化合物的分子式為C6H10O3；根據(jù)烴的含氧衍生物燃燒通式可得：C6H10O37O26CO25H2O，則1 mol 完全燃燒最少需要消耗7 mol O2；(2)反應(yīng)中化合物的官能團是碳碳雙鍵、羥基，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色；的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH=CHCHOHCH3，其分子式為C10H12O，屬于鹵代烴，與NaOH水溶液共熱生成，則的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH=CHCHClCH3，據(jù)此可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式；(3)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，則與NaOH乙醇溶液共熱生成C6H5CH=C=CHCH3或C6H5CH=CHCH=CH2，因產(chǎn)物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰，峰面積之比為1112，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH=CHCH=CH2；(4)醇中羥甲基(CH2OH或HOCH2)在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基(CHO或OHC)，則V的碳鏈兩端各有1個羥甲基(CH2OH或HOCH2)，CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2，減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H，即的碳鏈中間剩余基團為CH=CH，則的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，由此可推斷的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH=CHCHO；(5)比較反應(yīng)中反應(yīng)物、與生成物的結(jié)構(gòu)簡式，推斷該反應(yīng)實質(zhì)是所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，所含酯基和酮基的鄰碳上的碳?xì)滏I斷裂，羥基與氫結(jié)合生成無機產(chǎn)物水，其余部分結(jié)合生成有機產(chǎn)物，由此類比可得類似反應(yīng)的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。30L1 L2 L4 L5 L6 L7xx·全國卷 芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：BCHBr2CHBr2OPACHOCHO回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線_。(5)OPA的化學(xué)名稱是_；OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類型為_，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(提示：2CHOCH2OHCOOH)(6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。30答案 (1)鄰二甲苯(2)取代反應(yīng)CBr3CH2Br(3)CH3CH3BrBrCH3CH3(4)CH3CH3COOHCOOHCOOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)(5)鄰苯二甲醛縮聚反應(yīng)nHOH2CCOOHHOH2CCOHO(n1)H2O(6)OCH2OCHOH3COOCHOOCH3OCHOOCHOOCH3解析 (1)芳香化合物A的分子式為C8H10，A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B，結(jié)合B 的結(jié)構(gòu)簡式可確定A中兩個甲基的位置，A為鄰二甲苯；(2)A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B，是溴原子取代兩個甲基的氫原子，其副產(chǎn)物可能是一個溴原子取代其中一個甲基的氫原子，另三個溴原子取代其中一個甲基的3個氫原子。(3)鄰二甲苯苯環(huán)上有2種氫原子，故其苯環(huán)上的一溴取代物有2種。(4)先將鄰二甲苯氧化成鄰苯二甲酸，再與乙醇反應(yīng)，即可生成鄰苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名稱為鄰苯二甲醛，聚酯高分子化合物F，只可能由中間體E通過縮聚反應(yīng)得到，故其含醇羥基和羧基。(6)E的分子式為C8H8O3，其同分異構(gòu)體G含酯基、醛基、醚基，故其必含HCOO和醚基，如果其苯環(huán)上有兩個取代基，則其為HCOO和OCH3，苯環(huán)上有三種位置關(guān)系，如果其苯環(huán)上有一個取代基，則為HCOOCH2O，故其共有4種同分異構(gòu)體。38L4 L6 I1xx·新課標(biāo)全國卷 化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：圖0已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫：RCHCH2RCH2CH2OH；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)E的分子式為_。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_，_該反應(yīng)類型為_。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。38答案 (1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(2)CHCHH3CH3CO(3)C4H8O2(4)CH3OH2Cl2CHCl2OH2HCl取代反應(yīng)(5)CH3CHCOCH3OCHO(6)18HOOCH2CCH2CHO解析 結(jié)合A的分子式和信息知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CCH3CH3CH3Cl，在NaOH的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B(CCH2CH3CH3)，結(jié)合信息反應(yīng)得到C(CHCH3CH3CH2OH)，連續(xù)氧化得到D(CHCH3CH3CHO)、E(CHCH3CH3COOH) ；結(jié)合F的分子式與信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，在光照條件下烴基上的氫被取代得到G(OHCHCl2)，水解得到H(CHOOH)，E與H酯化反應(yīng)得到I(OCOCHCH3CH3CHO)。(6)OCOCHCH3CH3CHO的同系物相對分子質(zhì)量少14，即少一個CH2，結(jié)合所給信息，必含苯環(huán)、醛基、羧基，可考慮成：COOHCHO苯環(huán)與取代基之間插入2個碳原子，有COOHCH2CH2CHO、CHOCH2CH2COOH、CH