2022年高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 第1節(jié) 醇酚 第2課時課時作業(yè) 新人教版選修5一、選擇題1苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的原因是(D)A官能團(tuán)不同B常溫下狀態(tài)不同C相對分子質(zhì)量不同 D官能團(tuán)所連的烴基不同解析：苯酚與乙醇具有相同的官能團(tuán)OH，但所連烴基不同，因此烴基對官能團(tuán)的影響是不同的。2下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說法正確的是(C)A等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的量相等B完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成二氧化碳和水的量分別相等C一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個解析：M中的羥基不能與NaOH反應(yīng)而N中的能，A項錯；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，B項錯；因單鍵可以旋轉(zhuǎn)，N分子中可能共面的原子最多18個，D項錯誤。3(北京101中學(xué)20172018學(xué)年上學(xué)期高二年級期中考試，20)3,5二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下：反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚，將獲得的有機(jī)層(含少量氯化氫)進(jìn)行洗滌，然后分離提純得到產(chǎn)物。甲醇和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見下表，下列說法正確的是(A)物質(zhì)沸點/熔點/溶解性甲醇64.797.8易溶于水3,5二甲氧基苯酚1721753336易溶于甲醇、乙醚，微溶于水A上述合成反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B間苯三酚與苯酚互為同系物C分離出甲醇的操作是結(jié)晶D洗滌時可以用飽和Na2CO3溶液除氯化氫解析：A根據(jù)方程式可知，間苯三酚中的OH與甲醇中的OH發(fā)生分子間脫水，屬于取代反應(yīng)，故A正確；B間苯三酚含有3個羥基，苯酚含有1個羥基，官能團(tuán)的數(shù)目不相同，不屬于同系物，故B錯誤；C根據(jù)表格中各物質(zhì)的物理性質(zhì)，可知甲醇的沸點低，與其他物質(zhì)沸點相差較大，可利用蒸餾的方式將甲醇除去，故C錯誤；D目標(biāo)產(chǎn)物也含有酚羥基，酚羥基能與Na2CO3反應(yīng)，故洗滌時，不能用飽和Na2CO3溶液，可以改成飽和NaHCO3溶液，NaHCO3與HCl反應(yīng)，而不與酚羥基反應(yīng)，故能除去HCl，故D錯誤。故選A。4(2017·四川樂山二模)丹參素能明顯的抑制血小板的聚集，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是(C)A取代丹參素中C原子上的H原子的一氯代物有4種B在Ni催化下1 mol丹參素最多可與4 mol H2加成C丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應(yīng)D1 mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應(yīng)可生成4 mol H2解析：丹參素中與碳原子相連的氫原子有5種，故符合條件的一氯代物有5種，A錯誤；丹參素分子中含有1個苯環(huán)，在Ni催化下，1 mol丹參素最多可與3 mol H2加成，B錯誤；丹參素含有COOH和OH，能發(fā)生取代、中和、氧化等反應(yīng)，含有醇羥基，且與醇羥基相連碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子，故可發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；1 mol丹參素在一定條件下可與4 mol鈉反應(yīng)，生成2 mol H2，D錯誤。5(北京四中20172018學(xué)年高二下學(xué)期期末，17)丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法中，不正確的是(D)A丁子香酚可通過加聚反應(yīng)生成高聚物B丁子香酚分子中的含氧官能團(tuán)是羥基和醚鍵C1 mol丁子香酚與足量氫氣加成時，最多能消耗4 mol H2D丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵解析：A丁子香酚中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，故A正確；B丁子香酚中含有碳碳雙鍵、羥基和醚鍵三種官能團(tuán)，其中含氧官能團(tuán)是羥基和醚鍵，故B正確；C丁子香酚中的苯環(huán)及碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol丁子香酚與足量氫氣加成時，最多能消耗4 mol H2，故C正確；D因酚羥基、碳碳雙鍵都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液褪色，又因與苯環(huán)相連的烴基第一個碳原子上含有氫原子，也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液褪色，所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，不能證明其分子中含有碳碳雙鍵，故D錯誤；答案選D。6下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是(C)A苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B苯酚分子中的13個原子一定處于同一平面上C苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌D苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀解析：苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當(dāng)OH鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有強(qiáng)腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。7(北京四中20172018學(xué)年高二下學(xué)期期末，13)醌類化合物廣泛存在于植物中，有抑菌、殺菌作用，可由酚類物質(zhì)制備：下列說法不正確的是(B)A反應(yīng)、均為氧化反應(yīng)B對苯醌、萘醌均屬于芳香化合物C苯酚與萘酚含有相同官能團(tuán)，但不互為同系物D屬于酚類，屬于醌類解析：A比較苯酚與對苯醌的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)為“加氧脫氫”的過程，屬于氧化反應(yīng)，同理，反應(yīng)II也為氧化反應(yīng)，故A正確；B對苯醌不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，故B錯誤；C苯酚中含有1個苯環(huán)和1個酚羥基，萘酚含有2個苯環(huán)和1個酚羥基，二者官能團(tuán)相同，但結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，故C正確；D含有酚羥基，屬于酚類，具有醌式結(jié)構(gòu)(不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu))，屬于醌類，故D正確。故選B。8(河北邢臺一中20172018學(xué)年高二上學(xué)期第三次月考，14)苯中可能混有少量的苯酚，通過下列實驗?zāi)芘袛啾街惺欠窕煊猩倭勘椒拥氖?C)取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚。取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少。取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚。取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚。A BC D全部解析： 苯酚能使高錳酸鉀褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚，故正確；不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會產(chǎn)生分層，因此無法鑒別，故錯誤；產(chǎn)生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯誤；苯酚遇到氯化鐵顯示紫色，但是苯不能，取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚，故正確；故選C。9可用來鑒別己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一組試劑是(B)A溴水、氯化鐵溶液B溴水、KMnO4酸性溶液C溴水、碳酸鈉飽和溶液D氯化鐵溶液、KMnO4酸性溶液解析：溴水與己烯加成使溴水褪色；苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀；而甲苯、乙酸乙酯與溴水混合均發(fā)生萃取現(xiàn)象，且上層有色，下層無色；KMnO4酸性溶液能將甲苯氧化而褪色，乙酸乙酯與KMnO4酸性溶液不反應(yīng)。二、非選擇題10根據(jù)下列流程，推斷化學(xué)反應(yīng)中生成的各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：ABCDE解析：醇、酚、羧酸的性質(zhì)比較：與Na反應(yīng)與NaOH、Na2CO3反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)乙醇××苯酚×乙酸11.為了確定CH3COOH、及H2CO3的酸性強(qiáng)弱，有人設(shè)計了如下圖所示的裝置進(jìn)行實驗：(1)若錐形瓶中裝有一易溶于水的正鹽固體，則A中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_2CH3COOHCO2CH3COOCO2H2O_。(2)裝置B中盛放的試劑是_飽和NaHCO3溶液_，它的作用是_除去CO2中混有的CH3COOH_。(3)實驗中觀察到C中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是_溶液變渾濁_。解析：由于酸性CH3COOH>H2CO3>，則可用CH3COOH與Na2CO3溶液混合產(chǎn)生CO2氣體，經(jīng)除雜后通入溶液中，反應(yīng)后生成的在水中的溶解度較小，使溶液變渾濁。12A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C顯紫色，若投入金屬鈉，只有B沒有變化，在A、B中分別加入溴水，溴水不褪色。(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。A：_；B：_；C：_。(2)C的符合題設(shè)條件的另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是：_，_。解析：A、B、C的分子式都為C7H8O，符合通式。因C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則C屬于酚類，而A、C能與鈉反應(yīng)，B不能，則A屬于醇類，B屬于醚類，再寫出其結(jié)構(gòu)簡式即可。素 能 拓 展一、選擇題1(2017·長沙質(zhì)檢)從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)如圖：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說法不正確的是(C)A該物質(zhì)既可看作醇類，也可看作酚類B1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應(yīng)C1 mol該物質(zhì)可與7 mol NaOH反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應(yīng)解析：醇羥基不與NaOH反應(yīng)，故1 mol原花青素與5 mol NaOH反應(yīng)，C項不正確。2(2017·黃山期中)天然維生素P(結(jié)構(gòu)簡式如圖)是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述，錯誤的是(C)A可以和溴水反應(yīng)B要用有機(jī)溶液萃取C分子中有3個苯環(huán)D1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應(yīng)解析：本題是對分子中含有的多個官能團(tuán)的綜合考查。據(jù)結(jié)構(gòu)可知，分子結(jié)構(gòu)中含有4個酚羥基，可以和溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應(yīng)；據(jù)苯酚室溫下在水中溶解度較小和維生素P分子中含碳原子數(shù)較多，可知其應(yīng)易溶于有機(jī)溶劑，而難溶于水，可用有機(jī)溶劑從槐樹花蕊中萃取；但從其結(jié)構(gòu)可知分子中含有兩個苯環(huán)(中間一個環(huán)不是苯環(huán))。3(遼寧省大連市20172018學(xué)年高二下學(xué)期期末，11)欲除去下列物質(zhì)中混入的少量雜質(zhì)(括號內(nèi)物質(zhì)為雜質(zhì))，不能達(dá)到目的的是(D)A乙烷(乙烯)：通入溴的四氯化碳溶液，洗氣B乙醇(水)：加入新制生石灰，蒸餾C溴苯(溴)：加入NaOH溶液，充分振蕩靜置后，分液D苯(苯酚)：加入飽和溴水，過濾解析： A乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能，則乙烷中的乙烯可以通入溴的四氯化碳溶液，洗氣，A正確；B加CaO與水反應(yīng)，增大與乙醇的沸點差異，然后蒸餾即可除雜，B正確；C溴與NaOH溶液反應(yīng)后，與溴苯不互溶，然后充分振蕩靜置后分液可除雜，C正確；D苯酚能與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于苯中，達(dá)不到除雜目的，應(yīng)該用氫氧化鈉溶液，D錯誤。答案選D。4由C6H5、C6H4、CH2和OH四種原子團(tuán)一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有(C)A1種 B2種C3種 D4種解析：三種同分異構(gòu)體分別是、。5(河北邢臺一中20172018學(xué)年高二上學(xué)期第三次月考，10)中央電視臺曾報道杭州世紀(jì)聯(lián)華超市在售的某品牌雞蛋為“橡皮彈”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測為真雞蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚所致。其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示；下列說法不正確的是 (B)A該化合物的分子式為：C30H30O8B1 mol棉酚最多可與10 mol H2加成，與6 mol NaOH反應(yīng)C在一定條件下，可與乙酸反應(yīng)生成酯類物質(zhì)D該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析： 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知該化合物的分子式為：C30H30O8，A正確；B分子中含有4個苯環(huán)，2個醛基，則1 mol棉酚最多可與12 mol H2加成，含有6個酚羥基，則與6 mol NaOH反應(yīng)，B錯誤；C酚羥基在一定條件下，可與酸反應(yīng)生成酯類物質(zhì)，C正確；C酚羥基和醛基均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確，答案選B。6(河北邢臺一中20172018學(xué)年高二上學(xué)期第三次月考，22)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能的抗氧化劑和自由基凈化劑。某種茶多酚結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是 (C)A遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)B1 mol該物質(zhì)與4 mol NaOH恰好完全反應(yīng)C易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D分子中所有的原子共平面解析：A項，EGC中含有3個酚羥基，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，錯誤；B項，EGC中含3個酚羥基和1個醇羥基、1個醚鍵，只有酚羥基能與NaOH反應(yīng)，1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應(yīng)，錯誤；C項，EGC中含有酚羥基和醇羥基，易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，含苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，但難與常用的加成劑溴水等發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項，EGC中含3個飽和碳原子，分子中所有原子不可能都共面，錯誤；答案選C。二、非選擇題7(北京四中20172018學(xué)年高二下學(xué)期期末，30)白黎蘆醇(結(jié)構(gòu)簡式：)屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：已知：RCH2Br根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)白黎蘆醇的分子式是_C14H12O3_。(2)CD的反應(yīng)類型是_取代反應(yīng)_；EF的反應(yīng)類型是_消去反應(yīng)_。(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，推測其1H核磁共振譜(HNMR)中顯示不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比為_1126_。(4)寫出AB反應(yīng)的化學(xué)方程式：_CH3OHH2O_。(5)寫出結(jié)構(gòu)簡式：D_、E_。(6)化合物符合下列條件的所有同分異構(gòu)體共_3_種，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。寫出其中不與堿反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：(1)根據(jù)白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式知，其分子式為C14H12O3；(2)CD的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；EF的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；(3)根據(jù)確定的化合物A的結(jié)構(gòu)簡式：可以知道，其1H核磁共振譜(HNMR)中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1126；(4)A為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3OHH2O；(5)由以上分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：、E的結(jié)構(gòu)簡式為：；(6)根據(jù)給定條件能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定分子結(jié)構(gòu)中有醛基，含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可確定苯環(huán)上有二個取代基，并處于對位。則化合物的同分異構(gòu)體有3種：、 、；其中不與堿反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。8(2017·吉林省實驗中學(xué)四模)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖。(1)丁子香酚的分子式為_C10H12O2_。(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是_acd_(填序號)。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_5_種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_、_、_、_、_(任寫一種即可)_。能與NaHCO3溶液反應(yīng)苯環(huán)上只有兩個取代基苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。AB(C12H16O2)C()提示：RCHCHRRCHORCHOAB的化學(xué)方程式為_CH3CH2ClHCl_，反應(yīng)類型為_取代反應(yīng)_。C中滴加少量溴水振蕩，主要現(xiàn)象為_溴水褪色_。