（新課改省份專版）2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 9.2 分類突破（1）烴與鹵代烴學(xué)案（含解析）1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與通式2典型代表物的組成與結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子構(gòu)型甲烷CH4CH4正四面體形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2HCCHCHCH直線形3物理性質(zhì) 4化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。烷烴的鹵代反應(yīng)反應(yīng)條件氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)產(chǎn)物成分多種鹵代烴混合物(非純凈物)HX定量關(guān)系(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式)(3)加聚反應(yīng)丙烯加聚反應(yīng)方程式為乙炔加聚反應(yīng)方程式為(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)：nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙反應(yīng)方程式烷烴的燃燒通式：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O；單烯烴的燃燒通式：CnH2nO2nCO2nH2O通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色對點(diǎn)訓(xùn)練1根據(jù)下列烷烴的沸點(diǎn)推斷丙烷的沸點(diǎn)可能是()物質(zhì)甲烷乙烷丁烷戊烷沸點(diǎn)162 89 1 36 A約40 B約180 C約100 D約40 解析：選A隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，烷烴的沸點(diǎn)是依次遞增的，所以丙烷的沸點(diǎn)應(yīng)該介于乙烷和丁烷之間，即選項(xiàng)A正確。2下列分析中正確的是()A烷烴在任何情況下均不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng)B烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C常溫常壓下是氣態(tài)D烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴解析：選D烷烴可以與O2發(fā)生燃燒的氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；烯烴也能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；此物質(zhì)在常溫下為液態(tài)，C錯(cuò)誤。3下列說法正確的是()A乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應(yīng)B用乙醇與濃硫酸加熱至170 制乙烯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C用重鉻酸鉀溶液檢驗(yàn)司機(jī)是否酒駕所發(fā)生的反應(yīng)屬于乙醇的氧化反應(yīng)D乙炔可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成解析：選C乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；用乙醇制乙烯發(fā)生的反應(yīng)為消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。4科學(xué)家在100 的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴CX和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D與乙炔互為同系物解析：選A觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，不符合炔烴的分子式通式CnH2n2(n2)，D錯(cuò)誤。知識點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1芳香烴2苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式提醒苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物，因?yàn)榉枷銦N的范圍較廣，含一個(gè)苯環(huán)、多個(gè)苯環(huán)、稠環(huán)等的烴，都屬于芳香烴。只含一個(gè)苯環(huán)的烴也不一定是苯的同系物。如雖然只含一個(gè)苯環(huán)，屬于芳香烴，但因其側(cè)鏈不是烷基，所以它們并不是苯的同系物。3苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n6(通式，n>6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面內(nèi)分子中含有一個(gè)苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷烴基與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不一定在同一平面內(nèi)主要化學(xué)性質(zhì)(1)能取代：硝化：(2)能加成：(3)可燃燒，難氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代：(2)能加成(3)可燃燒，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，提醒烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同：a在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。b在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律：a苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。b并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。1石油的綜合利用石油直接應(yīng)用的效益非常低，一般不直接使用，而要加工成石油產(chǎn)品使用。石油加工的主要方法有石油的分餾、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整等。2天然氣的綜合利用(1)用作清潔燃料。(2)用作化工原料(工業(yè)合成氨、生產(chǎn)甲醇、合成兩個(gè)或多個(gè)碳原子的有機(jī)化合物)。3煤的綜合利用 對點(diǎn)訓(xùn)練1(2019·西安八校聯(lián)考)下列描述正確的是()A煤主要是由游離態(tài)的碳及少量無機(jī)物組成的混合物B石油的分餾、煤的液化和氣化均為物理變化C石油裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量D塑料、纖維和橡膠是利用化石燃料為原料的三大合成材料解析：選C煤的主要成分是含碳有機(jī)物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；石油的分餾是物理變化，煤的液化和氣化是化學(xué)變化，B項(xiàng)錯(cuò)誤；石油裂化的目的是提高優(yōu)質(zhì)、輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量，特別是汽油的產(chǎn)量，C項(xiàng)正確；三大合成材料是塑料、合成纖維和合成橡膠，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2(2018·浙江4月選考)下列說法正確的是()A光照下，1 mol CH4最多能與4 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是CCl4B苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)C甲烷和乙烯混合物可通過溴的四氯化碳溶液分離D乙烯和苯分子中均含獨(dú)立的碳碳雙鍵，都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)解析：選BA項(xiàng)產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是HCl，錯(cuò)誤；C項(xiàng)中乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不能用溴的四氯化碳溶液分離甲烷和乙烯的混合物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)苯分子中無碳碳雙鍵，錯(cuò)誤。3(1)甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被相對分子質(zhì)量為57的烴基取代，所得產(chǎn)物有_種。(2)已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目有_種。(3)某芳香烴的分子式為 C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式是_。解析：(1)49，即烴基為C4H9(丁基)，丁基有四種，每種形成鄰、間、對三種位置，取代產(chǎn)物共有4×312種。(2)將苯的二氯取代物分子中的氫原子換成氯原子，將氯原子換成氫原子，可知苯的四氯取代物有3種。(3)該烴不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能為苯的同系物，且苯環(huán)上只有一種氫原子。答案：(1)12(2)3(3) 知識點(diǎn)三鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是X。2鹵代烴的物理性質(zhì)3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)消去反應(yīng)的規(guī)律兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O(2)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)實(shí)質(zhì)鹵代烴分子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；NaOHC=CNaXH2O特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物實(shí)例CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O4鹵素原子的檢驗(yàn)(1)檢驗(yàn)方法(2)注意事項(xiàng)水解后不要遺漏加入稀HNO3中和的步驟。正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。5鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫出化學(xué)方程式)可以通過烷烴、芳香烴、醇與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)制得。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)可以通過不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)制得。6鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)連接烴和烴的衍生物(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(3)改變官能團(tuán)的位置(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：對點(diǎn)訓(xùn)練11­溴丙烷與2­溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱；1­溴丙烷與2­溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱，則下列說法正確的是()A和產(chǎn)物均不同B和產(chǎn)物均相同C產(chǎn)物相同，產(chǎn)物不同 D產(chǎn)物不同，產(chǎn)物相同解析：選C1­溴丙烷與2­溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物均為丙烯；發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)前者產(chǎn)物是1­丙醇，后者產(chǎn)物是2­丙醇。2為了鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟。正確的順序是()加入AgNO3加入少許鹵代烴試樣加熱加入5 mL 4 mol·L1 NaOH溶液加入5 mL 4 mol·L1 HNO3溶液A BC D解析：選B鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，先加入少許鹵代烴試樣、再加入5 mL 4 mol·L1 NaOH溶液，然后加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成鹵素離子，再加入5 mL 4 mol·L1 HNO3溶液，中和剩余的NaOH，以免產(chǎn)生干擾，最后加入AgNO3，觀察沉淀及其顏色可確定鹵素原子。3有以下物質(zhì)：CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有_，其中能生成二元醇的有_。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有_。(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有_。答案：(1)(2)(3)4(2017·海南高考)已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_，化合物A的化學(xué)名稱為_。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯_。解析：(1)苯的分子式為C6H6，與氫氣反應(yīng)后生成A，A的分子式為C6H12，即此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為，此有機(jī)物為環(huán)己烷；(2)根據(jù)A和B分子式確定，A生成B發(fā)生取代反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，去掉一個(gè)氯原子和氫原子，添加一個(gè)碳碳雙鍵，BC發(fā)生消去反應(yīng)；(3)苯為密度小于水且不溶于水的液體，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液體，因此用水進(jìn)行鑒別。答案：(1)加成反應(yīng)環(huán)己烷(2) 消去反應(yīng)(3)在試管中加入少量水，向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體，若沉入水底，則該液體為溴苯，若浮在水面上，則該液體為苯