（浙江專版）備戰(zhàn)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 加試題增分練 集訓(xùn)3 第32題 有機化學(xué)綜合題的突破1(2018·杭州市學(xué)軍中學(xué)高三選考前適應(yīng)性練習(xí))慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下： (1)由BC的反應(yīng)類型為_。(2)寫出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)由A制備B的過程中有少量副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。屬于­氨基酸；是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；分子中含有兩個甲基。(5)已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷(H2COCH2)，寫出以鄰甲基苯酚(OHCH3)和乙醇為原料制備OCH2COOCH2CH3CH3的合成路線流程圖(無機試劑任用)_。2(2018·溫州市高三選考適應(yīng)性測試)氫溴酸檳榔堿是驅(qū)除動物絳蟲的有效成分，可由酯A(C4H6O2)經(jīng)過如下合成路線獲得：已知：.含碳碳雙鍵的有機物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物如：R1CH=CH2RNH2R1CH2CH2NHR.R1COOR2R3CH2COOR4R2OH請回答：(1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)下列說法不正確的是_(填字母)。A化合物A能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)B化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C化合物G具有堿性，可以生成內(nèi)鹽D氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr(3)寫出BAC的化學(xué)方程式： _。(4)寫出化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_，須同時符合：分子結(jié)構(gòu)中有一個六元環(huán)；1H­NMR譜顯示分子中有3種氫原子，IR譜顯示有CN鍵存在。(5)設(shè)計酯A經(jīng)路徑二，通過兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顴的合成路線(用流程圖表示，所用試劑與路徑一相同)：_。3(2018·紹興市選考適應(yīng)性試卷)某研究小組按下列路線合成藥物雙氯芬酸鈉：已知：RClHClNO2NH2請回答：(1)化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2) 下列說法不正確的是_(填字母)。A化合物B具有堿性B化合物D不能發(fā)生自身的縮聚反應(yīng)C化合物G在NaOH水溶液中能發(fā)生取代反應(yīng)D藥物雙氯芬酸鈉的分子式為C14H9Cl2NO2Na(3)寫出GH的化學(xué)方程式： _。(4)以苯和乙烯為原料，設(shè)計生成的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_ _。(5)請用結(jié)構(gòu)簡式表示同時符合下列條件的化合物 H 的同分異構(gòu)體：_。分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)()和OCH3基團(tuán)；核磁共振氫譜顯示只有 4 種不同的 H 原子。4抗過敏藥物H可通過如下合成路線制備。已知：(1)A物質(zhì)的名稱為_，B中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為_，由E 生成F 的反應(yīng)類型為_。(3)下列試劑可用于鑒別和的有_(填字母)。aNaOH 溶液 b小蘇打溶液cAgNO3溶液 d溴的CCl4溶液(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_。(5)已知聯(lián)苯由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成()，分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B的同分異構(gòu)體中含聯(lián)苯基團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的至少有_種。(6)M()是制備合成染料、顏料的重要中間產(chǎn)物。參照上面合成路線，請以丙酮()和對苯二胺()為主要有機原料設(shè)計M的合成路線_(其他試劑任選)。答案精析1(1)氧化反應(yīng)(2)Br2HBr(3)(4) (答案合理即可)(5)CH3CH2OHH2C=CH22(1)(2)ABC(3)NH2CH2CH2COOCH3CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOCH(CH2NH2)COOCH3CH3OH(4)(5)CH2=CHCOOCH3NHOCOOCH3。解析A(C4H6O2)，不飽和度為2，含碳碳雙鍵，則A為。.含碳碳雙鍵的有機物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物，得B為，再由信息得C為，再發(fā)生類似的反應(yīng)生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，得到E為，與氫氣加成得到F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)得G為。(2)A項，化合物A為，有碳碳雙鍵能發(fā)生還原反應(yīng)，也能發(fā)生氧化反應(yīng)，錯誤；B項，化合物F中沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯誤；C項，化合物G具有堿性，但沒有羧基，不能生成內(nèi)鹽，錯誤；D項，氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr，正確。(4)同時符合：分子結(jié)構(gòu)中有一個六元環(huán)；1H­NMR譜顯示分子中有3種氫原子，IR譜顯示有CN鍵存在?；衔顱可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。3(1)(2)BD(3)HCl(4) (5) 4(1)氯苯(或1­氯苯)羰基(2)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))取代反應(yīng)(3)b(4)(5)19(6) 解析根據(jù)分子式C6H5Cl可知A為氯苯或1­氯苯；結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式C13H11ClO可知C為；與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為，與發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HBr，E為，與發(fā)生取代反應(yīng)生成F和氯化氫，F(xiàn)為，與發(fā)生反應(yīng)最終得到G，G為，G與鹽酸反應(yīng)生成H。(3)和均含有氯原子，前者含有醇羥基、后者含有羧基。a項，NaOH溶液不與反應(yīng)、能與反應(yīng)但沒明顯現(xiàn)象，無法鑒別，錯誤；b項，加入小蘇打溶液產(chǎn)生氣泡的為，可鑒別，正確；c項，加入AgNO3溶液均無明顯現(xiàn)象，無法鑒別，錯誤；d項，加入溴的CCl4溶液均能互溶，無法鑒別，錯誤。(4)根據(jù)上述分析可知，由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)己知聯(lián)苯由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成()，分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B()的同分異構(gòu)體中含聯(lián)苯基團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則除聯(lián)苯基團(tuán)外，有兩個取代基：醛基和氯原子，當(dāng)氯原子在1位，醛基可以在2、3、4、5、6位共5種；當(dāng)氯原子在2位，醛基可以在1、9、10、3、4、5、6位共7種；當(dāng)氯原子在3位，醛基可以在1、2、9、10、4、5、6位共7種，故至少有19種。(6)參照上面合成路線，丙酮()還原得到2­丙醇，2­丙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成2­溴丙烷，2­溴丙烷與對苯二胺()反應(yīng)生成。