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1、（通用版）2022年高考化學一輪復習 跟蹤檢測（三十五）有機高分子化合物 有機合成與推斷（含解析） 1．飛船實現了載人航天，飛船應用了許多尖端的合成材料。下列物質中不屬于合成材料的是(　　) A．人造絲　　　　　　　　 B．有機玻璃 C．硅橡膠 D．黏合劑 解析：選A　有機合成材料是指人工利用有機高分子化合物制成的材料，主要包括塑料、合成纖維、合成橡膠等，因此有機玻璃、硅橡膠、黏合劑是有機合成材料，而人造絲是一種絲質的人造纖維，并非合成纖維，是由纖維素所構成，而纖維素是構成植物主要組成部分的有機化合物。 2．下列四種有機物在一定條件下不能作為合成高分子化合物單體的是(　　) A

2、．丙烯酸 B．乳酸CH3CH(OH)COOH C．甘氨酸NH2CH2COOH D．丙酸CH3CH2COOH 解析：選D　A項，含碳碳雙鍵，可為加聚反應的單體；B項．含—OH、—COOH，可為縮聚反應的單體；C項，含—NH2、—COOH，可為縮聚反應的單體；D項，只含—COOH，不能作為合成高分子化合物的單體。 3．2017年世界十大科技新聞中唯一化學成果：曼徹斯特大學開發(fā)出“分子機器人”，由150個碳、氫、氧和氮原子構成，在溶液中通過化學反應來“搭建”分子。下列關于“分子機器人”的說法正確的是(　　) A．它是一種有機高分子 B．它與傳統(tǒng)機器人一樣可以通過電驅動 C．它與傳

3、統(tǒng)機器人不同在于通過化學反應下達“搭建”指令 D．“搭建”分子只是一種物理變化 解析：選C　A項，“分子機器人”由150個碳、氫、氧和氮原子構成，它是一種有機小分子，錯誤；“分子機器人”與傳統(tǒng)機器人不同，“分子機器人”通過化學反應下達“搭建”指令，傳統(tǒng)機器人通過電驅動，B項錯誤，C項正確；D項，“分子機器人”在溶液中通過化學反應“搭建”分子，是化學變化，錯誤。 4．合成導電高分子化合物PPV的反應為 下列說法正確的是(　　) A．PPV是聚苯乙炔 B．該反應為縮聚反應 C．PPV與聚苯乙烯的最小結構單元組成相同，可通過質譜法測PPV的平均相對分子質量算得聚合度 解析：選

4、B　A項，苯乙炔的結構簡式為聚苯乙炔的結構簡式為PPV不是聚苯乙炔，錯誤；B項，該反應除了生成高分子化合物外還有小分子HI生成，該反應為縮聚反應，正確；C項，PPV的最小結構單元為聚苯乙烯的最小結構單元為兩者最小結構單元不同，用質譜法可測有機物的相對分子質量，進而算出聚合度，錯誤；D項，中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應，1 mol最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應，錯誤。 5．(2019·聊城模擬)聚偏二氯乙烯(PVDC)的結構簡式為它可以承受高溫蒸煮，也可作為保鮮食品的包裝材料，下列有關PVDC的敘述錯誤的是(　　) A．沒有固定的熔點、沸點 B．聚合度為n，屬于混合物 C

5、．單體可由乙烯與氯氣加成制得 D．單體可發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應 解析：選C　A項，該物質是混合物，沒有固定的熔、沸點，正確；B項，聚合度為n，屬于混合物，正確；C項，單體為1,1-二氯乙烯，不能由乙烯和氯氣加成得到，錯誤；D項，單體為1,1-二氯乙烯，能發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應和消去反應，正確。 6．功能高分子P的合成路線如圖： (1)A的分子式是C7H8，其結構簡式是__________________________。 (2)試劑a是________________________。 (3)反應③的化學方程式：_______________________

6、___________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：________________________。 (5)反應④的反應類型是____________________。 (6)反應⑤的化學方程式：_______________________________________。 解析：根據高分子P的結構和A的分子式為C7H8，可以推出，D為對硝基苯甲醇，因此A應該為甲苯，B為對硝基甲苯，B與氯氣發(fā)生取代反應生成C為根據D和P的結構簡式可知D和G發(fā)生酯化反應生成P，因此G的結構簡式為F水解生成G和乙醇，因此F的結構簡式為E在催化劑的作用下轉化為F，這說明反應④是

7、碳碳雙鍵的加聚反應，因此E的結構簡式為CH3CH===CHCOOC2H5。(1)根據以上分析可知A的結構簡式為 (2)甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應③是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應生成對硝基苯甲醇，反應的化學方程式為 (4)根據E的結構簡式CH3CH===CHCOOC2H5可知所含官能團有碳碳雙鍵、酯基。(5)F應該是E發(fā)生加聚反應生成的一個高分子化合物，所以反應④是加聚反應。(6)反應⑤的化學方程式為 答案：(1) 　(2)濃硫酸和濃硝酸 (4)碳碳雙鍵、酯基　(5)加聚反應 7．(2019·新余三校聯(lián)考)1

8、,6-己二酸(G)是合成尼龍的重要原料之一，可用六個碳原子的化合物氧化制備。如圖為A通過氧化反應制備G的反應過程(可能的反應中間物質為B、C、D、E和F)。回答下列問題： (1)化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的化學名稱為________。 (2)B到C的反應類型為________。 (3)F的結構簡式為________。 (4)在上述中間物質中，核磁共振氫譜中峰最多的是________，最少的是________(填化合物標號，可能有多選)。 (5)由G合成尼龍的化學方程式為________________________________________。 (6)由A通過

9、兩步制備1,3-環(huán)己二烯的合成線路為______________________________________________(樣式：A條件和試劑B一定條件C)。 (7)有機物C的同分異構體屬于酯類的有________種。 解析：化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳氫原子個數比為∶≈6∶10，又知A含有6個碳原子，故A的化學式為C6H10，與H2O2反應生成，與水發(fā)生加成反應生成發(fā)生氧化反應生成再發(fā)生氧化反應生成，再發(fā)生氧化反應生成F，F為，再發(fā)生水解反應生成，與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應生成尼龍。(1)根據上面的分析可知，A的化學式為C6H10，故A的化學名稱為環(huán)己烯。(4)B的核

10、磁共振氫譜中峰數為3，C的核磁共振氫譜中峰數為4，D的核磁共振氫譜中峰數為6，E的核磁共振氫譜中峰數為6，F的核磁共振氫中峰數為2。(5)與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應生成 (6)由環(huán)己烯合成1,3-環(huán)己二烯，可以用環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成1,2-二溴環(huán)己烷，1,2-二溴環(huán)己烷再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應得 (7)根據有機物C的結構簡式可知，C有一個不飽和度，所以C的同分異構體屬于酯類的物質應為鏈狀酯，可以為甲酸戊酯，有8種，也可以是乙酸丁酯，有4種，或者是丙酸丙酯，有2種，或者是丁酸乙酯，有2種，或者是戊酸甲酯，有4種，所以共有20種。 答案：(1)環(huán)己烯　(2)加成反應　(3)　(4

11、)DE　F (5)＋nNH2RNH2 8．如圖所示為某一藥物F的合成路線： (1)A中含氧官能團的名稱是____________。 (2)步驟Ⅱ發(fā)生的反應類型是____________。 (3)寫出步驟Ⅲ的化學反應方程式________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的A的兩種同分異構體的結構簡式：____________、____________。 ①不含甲基； ②是 的衍生物，且環(huán)上只有一個取代基； ③能發(fā)生銀鏡反應和水解反應(不考慮 的變

12、化)。 (5)請參照上面合成路線，以間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH為有機原料(無機試劑任選)合成 ②合成路線流程圖示例： 解析：根據題中各物質轉化關系，比較物質B和的結構以及反應Ⅱ和Ⅲ的條件可知，B發(fā)生加成反應生D，D發(fā)生消去反應生成，所以D為，比較和物質F的結構以及反應Ⅳ和Ⅴ的條件可知，E為。(1)根據A的結構簡式可知，A中含氧官能團的名稱分別是酯基、羰基。(3)步驟Ⅲ的化學反應方程式為＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。(4)滿足下列條件①不含甲基；②是的衍生物，且環(huán)上只有一個取代基；③能發(fā)生銀鏡反應和水解反應說明有醛基和酯基，符合條件的A的同分異構體的結構簡式

13、為、、和等。(5)可以在間二甲苯上先引入硝基，再還原成氨基，利用ClCH2COCl、(C2H5)2NH發(fā)生題中流程中的步驟Ⅳ和Ⅴ即可得產品。 答案：(1)酯基、羰基　(2)加成反應　 (3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O (4)(或) (或 )(任寫兩種) 9．(2019·江南十校聯(lián)考)A是一種環(huán)境激素，分子式為C23H26O4Br2。有關A的轉化流程圖如圖所示： 其中B的結構簡式為G是一種高分子，可用于制造隱形材料；H為六環(huán)酯。 請回答下列問題： (1)E中含有的官能團名稱為________________，D的系統(tǒng)命名法為________________。 (

14、2)B→C的反應類型為______________，A的結構簡式為 ________________________________________________________________________。 (3)F→G的化學反應方程式：_______________________________________________。 (4)寫出滿足下列條件的E的同分異構體：________________________________。 ①可發(fā)生銀鏡反應；②能與NaOH溶液發(fā)生水解反應；③結構中不含甲基。 (5)下列敘述不正確的是________(填標號)。 a．B與苯酚

15、屬于同系物　　　 b．B苯環(huán)上的一溴代物有2種 d．1 mol A最多可與4 mol NaOH發(fā)生反應 解析：由D→E可知D為羥基酸，結合H為六元環(huán)酯，所以D為由B、D可知A為F為(1)根據E的結構簡式，E中含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、羧基；根據有機物的命名原則，D分子的名稱為2-甲基-2-羥基丙酸。(2)B中含有碳碳雙鍵，能與溴水反應，該反應為取代反應。(3)F→G的反應方程式為 (4)①可發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，②能與NaOH溶液發(fā)生水解反應，說明含有酯基，③結構中不含甲基，由E的結構簡式可知符合條件的有HCOOCH2CH===CH2和。(5)同系物是指結構相似，組成上相差一

16、個或多個CH2原子團的分子之間的互稱，要求官能團的種類和個數相同，根據B的結構式，與苯酚不是同系物，a項錯誤；B分子中有2種化學環(huán)境不同的氫原子，所以苯環(huán)上的一溴代物有2種，b項正確；根據上述推斷，D為D可在濃硫酸、加熱條件下生成c項正確；根據A的結構簡式，1 mol A最多可與6 mol NaOH發(fā)生反應，d項錯誤。 答案：(1)碳碳雙鍵、羧基　2-甲基-2-羥基丙酸 (2)取代反應 (4)HCOOCH2CH===CH2、 (5)ad 10．(2019·安順模擬)芳香族化合物A和E可以合成芳香酯I，合成路線如圖所示： ③B的苯環(huán)上只有一個取代基，且能發(fā)生銀鏡反應；

17、④E的核磁共振氫譜有3組峰。 請回答下列問題： (1)A的結構簡式為________，B的化學名稱是________。 (2)C→D的反應類型為________，F中所含官能團的名稱是________。 (3)條件一與條件二能否互換________(填“能”或“不能”)，原因是______________。 (4)寫出D與G反應的化學方程式_____________________________________。 (5)A的同分異構體很多，其中能使FeCl3溶液顯紫色的有________種，寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的分子的結構簡式_____________________

18、______________。 (6)結合題中信息，寫出以溴乙烷為原料制備1-丁醇的合成路線圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： 解析：芳香族化合物A的分子式為C8H10O，A的不飽和度為4，A與Cu/O2、加熱反應生成B，A中含醇羥基，A→B為醇的催化氧化反應，根據已知③“B的苯環(huán)上只有一個取代基且能發(fā)生銀鏡反應”，則A的結構簡式為B的結構簡式為B中含醛基，根據B→C的反應條件，B→C發(fā)生題給已知②的反應，C的結構簡式為C與H2發(fā)生加成反應生成D，D的分子式為C16H18O，D的不飽和度為8，D的結構簡式為芳香族化合物E的分子式為C7H7Cl，由已知④可知E的核磁共振氫譜有3

19、組峰，E的結構簡式為E→F發(fā)生題給已知①的反應，F的結構簡式為F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應，酸化后生成G，G的結構簡式為I為芳香酯，D與G發(fā)生酯化反應，I的結構簡式為 (3)條件一與條件二不能互換。原因是若互換，氯原子先發(fā)生水解反應轉化為酚羥基，再用KMnO4/H＋溶液氧化時，酚羥基也會被酸性KMnO4溶液氧化。(4)D與G發(fā)生酯化反應生成I，D與G反應的化學方程式為 (5)能使FeCl3溶液顯紫色，則該同分異構體中含酚羥基；若A的同分異構體有兩個側鏈：—OH和—CH2CH3，兩個側鏈有鄰、間、對三種位置關系；若A的同分異構體有三個側鏈：—OH和兩個—CH3，先固定兩個—CH3，有鄰、

20、間、對三種位置關系：再用—OH 分別代替苯環(huán)上H，依次有2、3、1種，共有3＋2＋3＋1＝9種。其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為 (6)1-丁醇的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH，對比CH3CH2Br和1-丁醇的結構簡式，由于碳鏈增長，所以利用題給已知②；發(fā)生題給已知②反應的有機物中含—CHO，所以由CH3CH2Br先合成CH3CHO。合成的步驟為CH3CH2Br發(fā)生水解反應生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化反應生成CH3CHO，CH3CHO發(fā)生題給已知②的反應生成CH3CH===CHCHO，CH3CH===CHCHO與足量H2發(fā)生加成反應得到1-丁醇。 答案：(1) 　苯乙醛 (2)加成反應　氯原子、羧基 (3)不能　互換后，酚羥基會被酸性KMnO4溶液氧化