歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 一 甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烷烴1 甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1 分子組成和結(jié)構(gòu) 甲烷分子是 構(gòu)型 碳原子位于中心 氫原子位于頂點(diǎn) 2 物理性質(zhì) 甲烷是無色 無味 不溶于水的氣體 密度比空氣密度小 3 化學(xué)性質(zhì) 在通常情況下 甲烷是比較穩(wěn)定的 跟強(qiáng)酸 強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑等一般不起反應(yīng) 甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 也不能使溴的四氯化碳溶液褪色 甲烷的氧化反應(yīng)1mol甲烷完全燃燒可以放出890kJ的熱量 熱化學(xué)方程式為 正四面體 CH4 g 2O2 g CO2 g 2H2O l H 890kJ mol 1 取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng) 甲烷的取代反應(yīng) 甲烷與氯氣的反應(yīng)比較復(fù)雜 四種氯代產(chǎn)物均不溶于水 常溫下 只有CH3Cl是 體 其他三種都是 體 CHCl3俗稱 CCl4又叫 二者都是重要的有機(jī)溶劑 密度比水 2 烷烴 1 烷烴的概念烴分子中的碳原子跟碳原子都以 結(jié)合 碳原子剩余的價鍵 跟氫原子結(jié)合 使每個碳原子的化合價都已充分利用 達(dá)到 這樣的烴叫做飽和鏈烴 也稱為烷烴 氣 液 氯仿 四氯化碳 大 單鍵 全部 飽和 2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 分子里碳原子與碳原子之間都是 碳原子剩余的價鍵 跟氫結(jié)合 鏈狀 可能有支鏈 烷烴分子中 以任意一個碳原子為中心都是 結(jié)構(gòu) 所以 烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上 而是呈 狀排列 3 烷烴的分子式通式 CnH2n 2 n 1 4 物理性質(zhì) 隨碳原子數(shù)的遞增 烷烴的熔 沸點(diǎn) 密度 碳原子數(shù)在4個及4個以下為 5 16個為 態(tài) 17個以上為 單鍵 全部 四面體 鋸齒 升高 增大 氣態(tài) 液 固態(tài) 5 化學(xué)性質(zhì)烷烴 CnH2n 2 的燃燒通式為 二 乙烯和烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 乙烯的結(jié)構(gòu) 乙烯分子中兩個碳原子及四個氫原子在同一平面上 2 乙烯的物理性質(zhì) 乙烯是一種無色 稍有氣味的氣體 難溶于水 密度比空氣略小 3 乙烯的化學(xué)性質(zhì) 1 氧化反應(yīng) 若將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液中 可看到紫色褪去 利用這個反應(yīng)可區(qū)別乙烯和甲烷 CnH2n 2 O2nCO2 n 1 H2O 2CH2CH2 O22CH3CHO 2 加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中雙鍵 或叁鍵 兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng) 3 加聚反應(yīng) nCH2CH2CH2 CH2 4 烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1 定義和物理性質(zhì) 分子中含有 的一類鏈烴叫烯烴 含有2 4個碳原子的烯烴常溫下是 態(tài) 烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增 其沸點(diǎn)和密度都 碳碳雙鍵 氣 增大 2 組成和結(jié)構(gòu) 烯烴的通式可以表示為CnH2n n 2 其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含 為鏈烴 3 化學(xué)性質(zhì) 烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯類似 可以發(fā)生氧化 烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色 和 反應(yīng)等 三 乙炔和炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu) 乙炔分子是 形分子 非極性分子 2 乙炔的物理性質(zhì) 純的乙炔是無色無味的氣體 微溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 俗名 加成 碳碳雙鍵 加聚 直線 電石氣 3 乙炔的化學(xué)性質(zhì) 1 氧化反應(yīng)乙炔燃燒的化學(xué)方程式為 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 將乙炔通入酸性KMnO4溶液中 溶液的紫色逐漸褪去 2 加成反應(yīng)CHCH Br2 CHBrCHBr Br2 CHCH H2O 3 乙炔的化學(xué)性質(zhì) 1 氧化反應(yīng)乙炔燃燒的化學(xué)方程式為 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 將乙炔通入酸性KMnO4溶液中 溶液的紫色逐漸褪去 2 加成反應(yīng)CHCH Br2 CHBrCHBr Br2 CHCH H2O 2C2H2 5O24CO2 2H2O CHBr2 CHBr2 CH3CHO CHBrCHBr 4 炔烴的通式及性質(zhì) 1 定義 分子里含有 的不飽和鏈烴叫炔烴 2 通式 n 2 3 性質(zhì) 隨分子里碳原子數(shù)的遞增 沸點(diǎn)依次 密度依次 狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài) 最后到 態(tài) 炔烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似 容易發(fā)生 反應(yīng)和 反應(yīng)等 四 苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1 苯的組成和結(jié)構(gòu) 1 苯分子是平面結(jié)構(gòu) 其中6個C原子構(gòu)成平面正六邊形 苯是一種非極性分子 2 苯分子里不存在一般的碳碳單 雙鍵 苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同 這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 碳碳叁鍵 CnH2n 2 增大 增大 固 加成 氧化 2 苯的物理性質(zhì)通常情況下 苯是無色 帶有特殊氣味的液體 有毒 不溶于水 密度比水小 熔點(diǎn)5 5 沸點(diǎn)80 1 若用冰水冷卻 苯可以凝結(jié)成無色的晶體 3 苯的化學(xué)性質(zhì) 1 取代反應(yīng) 鹵代 Br2 影響該反應(yīng)發(fā)生的外部因素 一是溴為純的液態(tài)溴 與溴水不反應(yīng) 二是要使用催化劑 HBr 硝化 HNO3 注意 濃H2SO4和濃HNO3的混合應(yīng)把 慢慢加入濃HNO3中 混合后會放出大量的熱 要使其冷卻到50 60 以下 才能慢慢加入苯 以防止加入苯后 苯揮發(fā) 溫度過高 硝酸也會分解 反應(yīng)可以用水浴加熱 溫度一定要控制在60 以下 磺化 H2SO4 濃 2 加成反應(yīng) 3H2 3 氧化反應(yīng) 苯 被KMnO4酸性溶液氧化 但可以在空氣中燃燒 燃燒時火焰 且有黑煙 NO2 H2O 濃H2SO4 H2O 不能 明亮 4 苯的同系物及化學(xué)性質(zhì) 1 定義 芳香烴是分子中含有 的烴 2 苯的同系物 苯分子中的一個或幾個氫原子被飽和烴基所代替得到的烴 通式為 3 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 甲苯的硝化 3HNO3 苯環(huán) CnH2n 6 n 6 3H2O 甲苯的氧化 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 是甲苯中 被氧化 五 烷烴 烯烴 炔烴和芳香烴的區(qū)別與聯(lián)系烷烴 烯烴 炔烴和芳香烴的組成元素相同 結(jié)構(gòu)相異 所以表現(xiàn)在性質(zhì)上 既有相同之處 也有不同的地方 甲基 六 石油和煤的加工及烴的來源1 石油的煉制 1 石油中含有元素種類主要是 少量 等 石油的有機(jī)物種類有 和 大部分是液態(tài)烴 溶有少量氣態(tài)烴和固態(tài)烴 2 石油的分餾 利用烴的 通過不斷地 把石油分離成 范圍的蒸餾產(chǎn)物的過程 C H O S 烷烴 環(huán)烷烴 芳香烴 沸點(diǎn)的不同 加熱 不同沸點(diǎn) 原理 利用石油中各組成成分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行蒸餾 是物理方法 由于進(jìn)行多次蒸餾 故稱 得到的不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物稱 但仍是多種烴的混合物 注意事項 a 加入原油的量占蒸餾燒瓶容積的1 3 2 3 b 蒸餾燒瓶內(nèi)應(yīng)加入幾片碎瓷片 以防暴沸 c 溫度計的水銀球應(yīng)插到蒸餾燒瓶的支管口處 以便測定餾出液的沸點(diǎn) d 被加熱的是易燃物質(zhì) 故裝置氣密性要好 分餾 餾分 3 裂化 在一定條件下 將相對分子質(zhì)量較大 沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小 沸點(diǎn)較低的烴的過程 裂解 是深度 主要產(chǎn)物是 等不飽和烴 裂化俗稱煉 裂解俗稱煉 2 煤的組成和煉制方法煤的組成 元素組成主要是 還含有少量的 磷 氧 氮等元素以及無機(jī)礦物質(zhì) 主要含Si Al Ca Fe 煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物 裂化 乙烯 油 氣 碳 氫 硫 1 煤的干餾 定義 把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程 叫做煤的 煤高溫干餾后的產(chǎn)物 焦?fàn)t氣 主要成分是氫氣 甲烷 乙烯 一氧化碳 煤焦油 苯 甲苯 酚類 粗氨水等 焦炭 2 煤的氣化 煤氣化的原理 煤的氣化是把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程 煤氣化的主要反應(yīng) 碳和水蒸氣的反應(yīng) 干餾 C s H2O g CO g H2 g 高溫 3 煤的液化 原理 把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過程 方法 把煤與適當(dāng)?shù)娜軇┗旌?在高溫 高壓下 有時還使用催化劑 使煤與氫氣作用生成液體燃料 這就是把煤直接液化的一種方法 煤還可以進(jìn)行間接液化 就是先把煤氣化成一氧化碳和氫氣 然后再經(jīng)過催化合成 得到液體燃料 主要反應(yīng) 烷烴 烯烴和炔烴的分子結(jié)構(gòu) 例1 紹興期末 能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實(shí)是 A 乙烯分子里碳?xì)湓觽€數(shù)比為1 2B 乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等C 乙烯容易與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴單質(zhì)D 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 解析 加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng) 且1mol的雙鍵消耗1mol溴單質(zhì) 本題涉及加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的產(chǎn)物的不同 需要注意的是 能使溴水 酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)不一定含有碳碳雙鍵 C 遷移訓(xùn)練1 某氣態(tài)烴1mol 能跟2molHCl完全加成 加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被6molCl2完全取代 則此氣態(tài)烴可能是 解析 1mol該烴跟2molHCl完全加成 排除B D A加成后產(chǎn)物分子中有4個氫原子 完全取代只需要4molCl2 而C加成后產(chǎn)物分子中有6個氫原子 完全取代需要6molCl2 C 脂肪烴的性質(zhì)及應(yīng)用 例2 寧波期末 近年來 由于石油價格不斷上漲 以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好 下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯 PVC 和人造羊毛的合成線路 請回答下列問題 1 寫出反應(yīng)類型 反應(yīng) 反應(yīng) 2 寫出結(jié)構(gòu)簡式 PVC C 3 寫出A D的化學(xué)反應(yīng)方程式 4 與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有 種 不包括環(huán)狀化合物 寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 解析 煤干餾得到焦炭 在電爐中CaO與C反應(yīng)生成CaC2 產(chǎn)物再與水反應(yīng)生成乙炔 所以A為乙炔 則B為CH2CHCl PVC為聚氯乙烯 乙炔與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2CH CN 由人造羊毛的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其另一單體D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHOOCCH3 則E為CH3COOH 答案 遷移訓(xùn)練2 下列關(guān)于炔烴的描述中不正確的是 A 分子中含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴B 難發(fā)生取代反應(yīng) 易發(fā)生加成反應(yīng)C 既能使溴水褪色 又能使酸性KMnO4溶液褪色D 分子里所有的碳原子都處在同一直線上 D 解析 根據(jù)題目條件 0 1mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體 完全燃燒生成n CO2 0 16mol n H2O 0 2mol 所以 混合氣平均化學(xué)式為C1 6H4 從此平均化學(xué)式可以看出 兩種氣態(tài)烴分子中 必有一種碳原子數(shù)大于1 6 另一種小于1 6 并且應(yīng)該是整數(shù) 故碳原子數(shù)小于1 6的烴肯定是CH4 又因?yàn)槠骄鵋原子數(shù)為4 則另一種烴的H原子數(shù)必為4 可能有乙烯 C2H4 有關(guān)脂肪烴的計算 例3 兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0 1mol 完全燃燒得到7 04gCO2和3 6gH2O 下列說法正確的是 A 一定有甲烷B 一定沒有甲烷C 可能有乙烯D 一定有乙炔 AC 解析 根據(jù)題目條件 0 1mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體 完全燃燒生成n CO2 0 16mol n H2O 0 2mol 所以 混合氣平均化學(xué)式為C1 6H4 從此平均化學(xué)式可以看出 兩種氣態(tài)烴分子中 必有一種碳原子數(shù)大于1 6 另一種小于1 6 并且應(yīng)該是整數(shù) 故碳原子數(shù)小于1 6的烴肯定是CH4 又因?yàn)槠骄鵋原子數(shù)為4 則另一種烴的H原子數(shù)必為4 可能有乙烯 C2H4 遷移訓(xùn)練3 某氣態(tài)烷烴和一氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體在同溫 同壓下對氫氣的相對密度為13 取標(biāo)準(zhǔn)狀況下此混合氣體4 48L 通入足量的溴水 溴水質(zhì)量增加2 8g 此兩種烴是 A 甲烷和丙烯B 甲烷和2 丁烯C 乙烷和2 甲基丙烯D 乙烷和1 丁烯 解析 1 混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為 M混 13 2g mol 1 26g mol 1 這說明混合氣體中一定有CH4 2 混合氣體通過溴水時與之發(fā)生加成反應(yīng) 故溴水增加的質(zhì)量就等于烯烴的質(zhì)量 混合氣體物質(zhì)的量為 n混 0 2mol 其質(zhì)量為 m混 26g mol 1 0 2mol 5 2g m烯 2 8g 則m CH4 5 2g 2 8g 2 4g 其物質(zhì)的量n CH4 0 15mol 由此可知 烯烴的物質(zhì)的量n烯 0 2mol 0 15mol 0 05mol 設(shè)烯烴分子中含碳原子n個 則該烯烴的相對分子質(zhì)量為14n 14n 解得n 4 答案 B 苯分子空間結(jié)構(gòu) 例4 能說明苯分子的平面六邊形結(jié)構(gòu)中 碳碳間不是單 雙鍵交替的事實(shí)是 A 苯的二元取代物無同分異構(gòu)體B 苯的鄰位二元取代物只有一種C 苯的間位二元取代物只有一種D 苯的對位二元取代物只有一種 B 解析 遷移訓(xùn)練4 嘉興二模 有結(jié)構(gòu)為的烴 下列說法正確的是 A 分子中至少有6個碳原子共平面B 分子中至少有8個碳原子共平面C 分子中至少有9個碳原子共平面D 分子中至少有14個碳原子共平面 解析 從題中所給烴分子的結(jié)構(gòu)分析得出 CH3取代了苯環(huán)上的一個氫原子 左或右部分所有7個碳原子均分別在同一平面上 A錯 同時 由于左右兩個苯環(huán)平面可通過C C單鍵繞鍵軸旋轉(zhuǎn)到不在同一平面 則D錯 C 因此 很多同學(xué)會誤認(rèn)為B正確而排除C 而這恰巧陷入該題的思維誤區(qū) 選B雖然考慮了苯分子的平面結(jié)構(gòu)特征 但卻疏忽了苯環(huán)上六個碳原子呈正六邊形排列的對稱性 從苯環(huán)結(jié)構(gòu) 任一對稱軸線上均有兩個碳原子 加上另一甲苯基上7個碳原子 至少應(yīng)有9個碳原子共平面 故C正確 苯及其同系物的性質(zhì)和應(yīng)用 例5 已知 苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響 以下是用苯做原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖 1 A是一種密度比水 填 小 或 大 的無色液體 A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是 2 圖中 苯 E F 省略了反應(yīng)條件 請寫出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 3 在 苯CD 中的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 屬于加成反應(yīng)的是 填字母 4 B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構(gòu)體 CH3NH2的所有原子 填 是 或 不是 在同一平面上 解析 應(yīng)用信息 和各轉(zhuǎn)化關(guān)系產(chǎn)物中各官能團(tuán)在苯環(huán)上的位置可知 CH3 Br為對位定位基 而 NO2為間位定位基 取得這些信息是推斷A B C D E F的關(guān)鍵 遷移訓(xùn)練5 下列物質(zhì)的一氯代物種類最多的是 化石燃料的加工與烴的來源 例6 以石油裂解氣為原料 通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G 請完成下列各題 1 寫出反應(yīng)類型 反應(yīng) 反應(yīng) 2 寫出反應(yīng)條件 反應(yīng) 反應(yīng) 3 反應(yīng) 的目的是 4 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 5 B被氧化成C的過程中會有中間產(chǎn)物生成 該中間產(chǎn)物可能是 寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是 6 寫出G的結(jié)構(gòu)簡式 答案 1 加成反應(yīng)取代反應(yīng) 2 NaOH 醇溶液 或KOH 醇溶液 NaOH 水溶液 3 防止雙鍵被氧化 合理即給分 遷移訓(xùn)練6 下列說法不正確的是 A 芳香烴主要來源于分餾煤焦油和石油的催化重整B 苯的同系物均可被酸性高錳酸鉀氧化C 含苯環(huán)的烴都是芳香烴D 用分子篩固體催化劑工藝生產(chǎn)乙苯 可大幅度降低對環(huán)境的污染同時提高經(jīng)濟(jì)效益 解析 苯的同系物中只有結(jié)構(gòu)為 才可以被酸性高錳酸鉀氧化 B 1 下列關(guān)于苯的說法中 正確的是 A 在空氣中燃燒時產(chǎn)生較多的黑煙B 分子中含有3個C C鍵和3個CC鍵C 分子中C H元素的質(zhì)量比為6 1D 通入氫氣即可發(fā)生加成反應(yīng) 解析 苯中含碳量大 燃燒時由于碳未能完全燃燒 所以產(chǎn)生較多黑煙 苯中不含雙鍵 C H元素的質(zhì)量比為12 1 苯與氫氣在有催化劑的條件下才可以加成 A 2 下列變化是由于加成反應(yīng)造成的是 A CH4與Cl2的混合氣體光照后顏色變淺B 苯加入溴水中用力振蕩 靜止后水層變?yōu)闊o色C C2H4通入酸性KMnO4溶液中 溶液紫色逐漸變淺D C2H4通入Br2的CCl4溶液中 溶液褪色 解析 A項中是由于取代反應(yīng)所致 B項是由于苯將溴水中的Br2萃取所致 C項是由于KMnO4氧化C2H4所致 D 3 工業(yè)上制取一氯乙烷 CH3CH2Cl 應(yīng)采用 A 由乙烯和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)B 由乙烯和氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)C 由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)D 由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng) 解析 乙烯和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng) 由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到的產(chǎn)物有多種 乙烷和氯氣在一定條件下不能發(fā)生加成反應(yīng) B 4 下列現(xiàn)象中 不是因?yàn)榘l(fā)生化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)生的是 A 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B 將苯滴入溴水中 振蕩后水層接近無色C 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D 甲烷與氯氣混合 光照一段時間后黃綠色消失 解析 A項中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 是由于發(fā)生了氧化還原反應(yīng) 是化學(xué)變化 B項苯使溴水變成無色 是發(fā)生了萃取 是物理變化 由于溴易溶于苯 從而使水層接近無色 C項乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生加成反應(yīng) 是化學(xué)變化 D項甲烷和氯氣混合 在光照條件下發(fā)生了取代反應(yīng) 所以黃綠色消失 是化學(xué)變化 答案 B 5 汽油不僅是最重要的燃料 而且是重要的化工原料 它既可以裂解得到氣態(tài)化工原料如乙烯等 還可以在催化劑催化作用下改變分子結(jié)構(gòu) 由鏈烴變成芳香烴 如己烷變成苯 這個變化叫異構(gòu)化 請根據(jù)以汽油為原料的下列衍變關(guān)系 寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式 并注明反應(yīng)類型 1 2 3 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng) 取代反應(yīng) 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全