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基礎(chǔ)化學(xué),授課教員張欣榮楊峰,基礎(chǔ)化學(xué),第一節(jié)醇酚,第七章烴的含氧衍生物,據(jù)我國《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機物有很長的歷史。,從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。,烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團決定。利用有機物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機物，以滿足我們的需要。,烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。,羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。,CH3CH2OH,乙醇,2—丙醇,苯酚,鄰甲基苯酚,飽和一元醇的命名,（2）編號,（1）選主鏈,（3）寫名稱,選含—OH的最長碳鏈為主鏈,從離—OH最近的一端起編號,取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。）,資料卡片,苯甲醇,乙二醇,1，2，3—丙三醇,（或甘油、丙三醇）,②,③,[練習(xí)],寫出下列醇的名稱,①,2—甲基—1—丙醇,2—丁醇,2，3—二甲基—3—戊醇,一、醇,1．醇的分類,1）根據(jù)羥基所連烴基的種類,2）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……,乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。,思考與交流,結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。,原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。,甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。,學(xué)與問,乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。,思考與交流,處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。,2、乙醇的結(jié)構(gòu),從乙烷分子中的1個H原子被—OH（羥基）取代衍變成乙醇,3、乙醇的物理性質(zhì),1）無色、透明、有特殊香味的液體；2）沸點78℃；3）易揮發(fā)；4）密度比水??；5）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多種無機物和有機物。,4、乙醇的化學(xué)性質(zhì),1）與金屬鈉反應(yīng)（取代反應(yīng)）,2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,2）消去反應(yīng),脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H,斷鍵位置:,濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑,制乙烯實驗裝置,為何使液體溫度迅速升到170℃？,酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？,放入幾片碎瓷片作用是什么？,用排水集氣法收集,濃硫酸的作用是什么？,溫度計的位置？,混合液顏色如何變化？為什么？,有何雜質(zhì)氣體？如何除去？,1、放入幾片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2、濃硫酸的作用是什么？,催化劑和脫水劑,3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？,因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。,4、溫度計的位置？,溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的,中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。,5、為何使液體溫度迅速升到170℃？,因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。,6、混合液顏色如何變化？為什么？,燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。,7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？,由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。,8、為何可用排水集氣法收集？,因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。,學(xué)與問,CH3CH2OH,CH3CH2Br,反應(yīng)條件,化學(xué)鍵的斷裂,化學(xué)鍵的生成,反應(yīng)產(chǎn)物,NaOH、乙醇溶液、加熱,C—Br、C—H,C—O、C—H,C==C,C==C,CH2==CH2、HBr,CH2==CH2、H2O,濃硫酸、加熱到170℃,3）取代反應(yīng),4）氧化反應(yīng),有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。,乙醇,乙醛,乙酸,分子間脫水,與HX反應(yīng),②④,②,①③,①②,與金屬反應(yīng),消去反應(yīng),催化氧化,小結(jié),①,練習(xí)：對于司機酒后駕車者，可對其呼出的氣體進行檢驗而查出，所利用的化學(xué)反應(yīng)如下：2CrO3（紅色）＋3C2H5OH＋3H2SO4→Cr2(SO4)3（綠色）＋3CH3CHO＋6H2O，被檢測的氣體成分是：，上述反應(yīng)中氧化劑是：，還原劑是：,第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第一節(jié)醇酚,第七章烴的含氧衍生物,二、酚,1、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。,2、結(jié)構(gòu)：,苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì),3、物理性質(zhì),無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。,醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。,放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。,小資料,形成渾濁的液體,渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w,澄清透明的液體又變渾濁,實驗3—3,4、化學(xué)性質(zhì),1）弱酸性,苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。,說明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。,2）與溴反應(yīng),（可用于苯酚定性檢驗與定量測定）,①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗④不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚,*3）苯酚的顯色反應(yīng),遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。,溴水與苯酚反應(yīng),液溴與純苯,不用催化劑,FeBr3作催化劑,一次取代苯環(huán)上三個氫原子,一次取代苯環(huán)上一個氫原子,瞬時完成,初始緩慢，后加快,苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易,酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑,苯酚與苯取代反應(yīng)的比較,學(xué)與問,苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。,乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。,5、苯酚的用途,苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。,酚醛樹脂的合成,,1、怎樣分離苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2,2、如何鑒別苯酚,B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A利用與三價鐵離子的顯色反應(yīng),鞏固練習(xí),第二節(jié)醛,第三章烴的含氧衍生物,1、醛基,2、醛的定義：,結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡式,不能寫成,電子式,分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。,飽和一元醛的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO,—CHO,—COH,一、醛基和醛,3、常見的醛：,甲醛：,無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。,苯甲醛,肉桂醛,1、物理性質(zhì),2、分子結(jié)構(gòu)：,結(jié)構(gòu)簡式,甲基+醛基=乙醛,二、乙醛,（課本P56）,學(xué)與問,乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。,3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),（1）氧化反應(yīng),a、銀鏡反應(yīng),資料卡片,銀氨溶液的配制,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,AgNO3+NH3H2O=AgOH↓+NH4NO3,b、與新制氫氧化銅反應(yīng),c、與氧氣反應(yīng),Ag++NH3H2O=AgOH↓+NH4+,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2++OH－+2H2O,（2）加成反應(yīng),同時也是還原反應(yīng),還原反應(yīng)：加氫或失氧,氧化反應(yīng)：加氧或失氫,,有機的氧化還原反應(yīng),學(xué)與問,（1）,（2）,在有機化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。,CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2,（3）,乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的H原子受C=O的影響，活性增強，能被氧化劑所氧化；能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的C=O與C=C類似，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)。,>C=O稱羰基，是酮的官能團，丙酮是最簡單的酮。,科學(xué)視野,酮：羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。,丙酮,丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。,第三節(jié)羧酸酯,第三章烴的含氧衍生物,自然界中的有機酸,資料卡片,,草酸（乙二酸）,安息香酸（苯甲酸）,一、羧酸,1、定義：,由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。,2、分類：,,烴基不同,羧基數(shù)目,,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,,二元羧酸,多元羧酸,3、乙酸(冰醋酸),1）物理性質(zhì),2）結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式：,電子式：,科學(xué)探究,,碳酸鈉固體,乙酸溶液,苯酚鈉溶液,乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出CO2氣體，根據(jù)強酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強。,Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O,,3）化學(xué)性質(zhì),a.乙酸的酸性,b.乙酸的酯化反應(yīng),,乙酸乙酯,自然界中的有機酸,資料卡片,蟻酸(甲酸),HCOOH,檸檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸（乙二酸）,安息香酸（苯甲酸）,二、酯,1、定義：,羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的產(chǎn)物。,2、簡式：,RCOOR′,3、化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）,,,自然界中的有機酯,資料卡片,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,含有：乙酸異戊酯,思考與交流,1）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。,2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。,根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：,3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。,第四節(jié)有機合成,第三章烴的含氧衍生物,一、有機合成的過程,利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。,1、有機合成的概念,2、有機合成的任務(wù),有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。,有機合成過程示意圖,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,,,,,,,,,3、有機合成的過程,思考與交流,1、引入碳碳雙鍵的三種方法：,炔烴的不完全加成;鹵代烴的消去；醇的消去。,2、引入鹵原子的三種方法：,醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。,3、引入羥基的四種方法：,烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。,二、有機合成的方法,1、有機合成的常規(guī)方法,（1）官能團的引入,①引入雙鍵（C=C或C=O）,1）某些醇的消去引入C=C,2）鹵代烴的消去引入C=C,3）炔烴加成引入C=C,4）醇的氧化引入C=O,②引入鹵原子（—X）,1）烴與X2取代,3）醇與HX取代,2）不飽和烴與HX或X2加成,③引入羥基（—OH）,1）烯烴與水的加成,2）醛（酮）與氫氣加成,3）鹵代烴的水解（堿性）,4）酯的水解,（2）官能團的消除,①通過加成消除不飽和鍵,②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基,③通過加成或氧化消除醛基,④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子,（3）官能團的衍變,主要有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖,2、正合成分析法,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物。,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,正向合成分析法示意圖,3、逆合成分析法,是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,逆合成分析法示意圖,所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價的。,,2C2H5OH,,,+,草酸二乙酯的合成,,,,,,復(fù)習(xí)課,第三章烴的含氧衍生物,一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì),二、有機反應(yīng)的主要類型,1、取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。,取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。,①是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；②兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進有出的；③該反應(yīng)前后的有機物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化；④取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；⑤這是飽和化合物的特有反應(yīng)。,2、加成反應(yīng)：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。,加成反應(yīng)試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。,①加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和?碳?原子上；②該反應(yīng)中加進原子或原子團，只生成一種有機物?相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進不出。③加成前后的有機物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形；④加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。,3、消去反應(yīng)：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。,①消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；②發(fā)生在相鄰的兩個碳原子上；③消去反應(yīng)會脫去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有機物會產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；⑤消去前后的有機物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。,4、氧化反應(yīng)：有機物得氧或失氫的反應(yīng)。,氧化反應(yīng)包括：（1）烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；（2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；（3）醇氧化為醛和酮；（4）醛氧化為羧酸等反應(yīng)。,5、還原反應(yīng)：有機物加氫或去氧的反應(yīng)。,6、加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。,7、縮合（聚）反應(yīng)：單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應(yīng)。,縮聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。,8、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機羧酸、無機含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。,9、水解反應(yīng)：有機物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。,水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。,10、裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的長鏈烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的短鏈烴的反應(yīng)。,三、有機反應(yīng)的條件,四、主要有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,酯,羧酸,醛,醇,鹵代烴,烯,烷,炔,CH3—CH3,CH2==CH2,CH≡CH,CH3CH2Cl,CH3COOH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COONa,,CH3COOCH2CH3,,,,作業(yè)題,1、P137第一題；2、P146第四題,本章結(jié)束,