專題二十一 有機(jī)化學(xué)（推斷、合成）1.【安徽屯溪一中2016屆第二次月考】（10分）鄰羥基桂皮酸（IV）是合成香精的重要原料，下列為合成鄰羥基桂皮酸（IV）的路線之一試回答：（1）I中含氧官能團(tuán)的名稱和。（2）IIIII的反應(yīng)類型。（3） IV與乙醇和濃硫酸混合加熱的化學(xué)方程式。 IV與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（4）有機(jī)物X與IV互為同分異構(gòu)體，且X有如下特點(diǎn)：是苯的對(duì)位取代物，能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮?10分)各2分（1）羥基醛基（2）消去反應(yīng)（3）（4）（2分，-CHO寫成-COH不得分）【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成的分析、官能團(tuán)和反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫【名師點(diǎn)晴】有機(jī)信息題常以新材料、高科技為背景，考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)。這類題目比較新穎，新知識(shí)以信息的形式在題目中出現(xiàn)，要求通過(guò)閱讀理解、分析整理給予的信息，找出規(guī)律。這類試題通常要求解答的問(wèn)題并不難，特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低”。分析時(shí)應(yīng)對(duì)比合成路線中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，認(rèn)真審清題意、積極思考，抓住問(wèn)題的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征條件、特殊性質(zhì)、特別信息或特征反應(yīng)，通過(guò)正推法、逆推法、正逆推綜合法、假設(shè)法、知識(shí)遷移法等得出結(jié)論，最后做全面檢查。特別需要注意的是官能團(tuán)的變化，要注意官能團(tuán)的引入和消除方法、官能團(tuán)的位置的改變，并建立目標(biāo)產(chǎn)物和原料之間的聯(lián)系，高考經(jīng)常出現(xiàn)而且具有一定難度的是同分異構(gòu)體的書寫，一般是考查有一定限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，解答此類題的一般思路如下： 首先根據(jù)限制條件的范圍，確定有機(jī)物的類別(即官能團(tuán)異構(gòu))； 確定有機(jī)物可能含有的幾種碳鏈結(jié)構(gòu)(即碳鏈異構(gòu))； 確定有機(jī)物中官能團(tuán)的具體位置(即位置異構(gòu))。2.【黑龍江大慶實(shí)驗(yàn)中學(xué)2016屆第一次月考】金屬單質(zhì)及其化合物常應(yīng)用于有機(jī)物的反應(yīng)和分析之中，某芳香族化合物A分子式為C8H10O2 為測(cè)定其結(jié)構(gòu)做如下分析：（1）為確定羥基的個(gè)數(shù)，將1mol A與足量鈉反應(yīng)生成氫氣22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，說(shuō)明A分子中含羥基個(gè)。（2）核磁共振氫譜顯示A有3個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機(jī)物B，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A小4。試寫出反應(yīng)的方程式。（4）1mol B與足量銀氨溶液充分反應(yīng)生成有機(jī)物C，同時(shí)得到銀克。將生成的有機(jī)物C酸化后得到有機(jī)物D。已知A，D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E。寫出E在足量NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式（5）有機(jī)物F是有機(jī)物B的一種同分異構(gòu)體。1mol F與足量鈉反應(yīng)同樣生成氫氣22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，且F能使氯化鐵溶液顯紫色。試寫出滿足此條件的有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫出一種即可）?！敬鸢浮?1、（1）2 （2） (3) +O2+2H2O (4)432 (5)+2nNaOHn+n+H2O (6)【解析】試題分析：(1)根據(jù)2R-OH+2Na2RONa+H2，因?yàn)?mol A與足量鈉反應(yīng)生成氫氣1mol，說(shuō)明A分子中含有2個(gè)羥基；（2）芳香族化合物A分子式為C8H10O2，含有2個(gè)羥基，核磁共振氫譜顯示A有3個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2，說(shuō)明有三種不同環(huán)境的氫原子，分別為2、4、4個(gè)，則該分子高度對(duì)稱，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）醇在銅催化下能被氧氣氧化成醛，化學(xué)方程式為+O2+2H2O（4）根據(jù)化學(xué)反應(yīng)R-CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag+3NH3+H2O，1個(gè)B分子中有2個(gè)醛基，所以1molB分子發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4molAg，質(zhì)量為4108=432g考點(diǎn)：考查醇、醛的化學(xué)性質(zhì)，同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)化學(xué)計(jì)算等知識(shí)。3【西藏日喀則一中2016屆10月月考】【化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分)尼龍是目前世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用范圍最廣、性能比較優(yōu)異的一種合成纖維。以X為原料合成尼龍-66的流程如下：已知部分信息如下：IZ的化學(xué)式為C6H10O4。X和濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。某些醛與醛之間能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，例如：RCHO+CH3CHORCH（OH）CH2CHORCH=CHCHO+H2O請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）X的化學(xué)名稱為_。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。T的分子式為_。（2）反應(yīng)的條件為_。（3）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。反應(yīng)的類型為_。（4）G是Z少一個(gè)碳原子的同系物，M是G的同分異構(gòu)體。M既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。又能和碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，M的結(jié)構(gòu)共有種，其中，在核磁共振氫譜上有3個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_?！敬鸢浮浚?）苯酚；C2H4O（2）濃硫酸、加熱 （3）；氧化反應(yīng)（4）5；【解析】試題分析：根據(jù)題干中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知，X與甲醛反應(yīng)信息的反應(yīng)生成，由此可知X是苯酚。根據(jù)W的分子式與比較可知發(fā)生氧化反應(yīng)得到的W為，與乙醛發(fā)生信息的反應(yīng)生成，所以T為乙醛。X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Y發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯被氧化得到Z，Z的化學(xué)式為C6H10O4，因此Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。Z與H2N(CH2)4NH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍66，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)以上分析可知考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、同分異構(gòu)體判斷及方程式書寫4.【化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）【吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)2016屆第一次月考】有機(jī)物F的合成路線如圖所示：回答以下問(wèn)題：（1）EF的反應(yīng)類型是。（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）檢驗(yàn)E中含氧官能團(tuán)的試劑是，現(xiàn)象是。（4）B生成C的化學(xué)方程式為。（5）A的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種（不包含A），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。屬于芳香族化合物 苯環(huán)上有四個(gè)取代基 苯環(huán)上的一溴取代物只有一種【答案】（15分）（1）加成反應(yīng) 1分（2）2分， 2分（3）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液 2分 試管壁附著光亮銀或出現(xiàn)磚紅色沉淀2分（4） + 2CH3OH + 2H2O 2分（5）5種 2分 （2分，其他合理答案均給分）【解析】試題分析：（1）根據(jù)物質(zhì)E、F的分子式可知E轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)類型的加成反應(yīng)；（2）結(jié)合反應(yīng)流程可知A可以被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)生2個(gè)羧基，則A中含有2個(gè)甲基，根據(jù)有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含有的兩個(gè)甲基應(yīng)該在鄰位，兩個(gè)氯原子也在相鄰的位置，因此A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；A氧化產(chǎn)生的B是：；B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，形成酯C;B中含有2個(gè)羧基，與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生高分子化合物G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；（3）由于C是，C與LiAlH4發(fā)生還原反應(yīng)形成D:，該物質(zhì)是醇，由于羥基連接的碳原子上有2個(gè)H原子因此可以被氧化變?yōu)槿┗?，產(chǎn)生的E是；E的官能團(tuán)是醛基，檢驗(yàn)的方法是取少量待檢驗(yàn)的物質(zhì)，向其中加入銀氨溶液水浴加熱或加入新制氫氧化銅懸濁液加熱煮沸，若產(chǎn)生光亮的銀鏡或有磚紅色的沉淀形成，就證明含有醛基；（4）B生成C的化學(xué)方程式為 + 2CH3OH + 2H2O；（5）A的同分異構(gòu)體中，符合條件屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；苯環(huán)上有四個(gè)取代基，即有兩個(gè)甲基、兩個(gè)氯原子；苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，說(shuō)明只含有一種氫原子。則四個(gè)取代基中兩個(gè)甲基、兩個(gè)氯原子處于對(duì)稱結(jié)構(gòu)。則其可能的同分異構(gòu)體有5種，其可能的結(jié)構(gòu)是：、。其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如?！究键c(diǎn)定位】本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、推斷、同分異構(gòu)體的書寫是高考的高頻考點(diǎn)，以課本學(xué)習(xí)的各類烴、烴的衍生物的性質(zhì)為起點(diǎn)，以題目提供的信息、反應(yīng)條件為線索，可以采用正推或逆推的方法，對(duì)相應(yīng)的物質(zhì)進(jìn)行推理，就可以得到問(wèn)題的答案。側(cè)重考查學(xué)生的接受信息、運(yùn)用信息進(jìn)行分析、推理的能力。掌握常見(jiàn)的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是進(jìn)行推理的關(guān)鍵。難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫。同分異構(gòu)體有官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和空間異構(gòu)四種常見(jiàn)的類型。根據(jù)題意寫出符合題意要求的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得到相應(yīng)的種類數(shù)目。5.【重慶一中2016屆10月月考】化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（14分）有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)CH3，且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰。請(qǐng)回答：（1）B中所含官能團(tuán)的名稱為； D的分子式為；（2）的反應(yīng)類型為（填字母序號(hào)）； a還原反應(yīng) b加成反應(yīng) c氧化反應(yīng) d消去反應(yīng)（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： a反應(yīng)：； bA在催化劑條件下，反應(yīng)生成高聚物：；（4）A分子中最多有個(gè)原子共平面，A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順?lè)串悩?gòu)的鏈狀有機(jī)物，且結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH3，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和；（5）E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮?8、（14分）（1）溴原子 C5H10O （2）a、b（3）(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O CH（CH3）2CH=CH2（4）8 （5）（4）A為CH（CH3）2CH=CH2，A中與碳碳雙鍵相連的6個(gè)原子共平面，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，所以還會(huì)有2個(gè)原子落在碳碳雙鍵所在的平面上，則A分子中最多有8個(gè)原子共平面，CH（CH3）2CH=CH2的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順?lè)串悩?gòu)的鏈狀有機(jī)物，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH3，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。（5）CH（CH3）2CH2COOH的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，能與足量金屬鈉生成氫氣，說(shuō)明含有-OH，不能發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)明與-OH相連的碳原子相鄰的C上沒(méi)有H原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?？键c(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及官能團(tuán)的判斷，有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)。6【廣西柳鐵一中2016屆10月月考】【化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜E的一種合成路線如下：已知：2RCH2CHO請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）飽和一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為。結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，則A的名稱為。（2）B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）C中含有官能團(tuán)的名稱為；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?。?）第步的反應(yīng)類型為；D的一種同分異構(gòu)體M的核磁共振氫譜顯示只有一種峰，寫出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮浚?）C4H10O；1丁醇（2）CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O（3）碳碳雙鍵、醛基；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（4）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；（5）。 CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和水楊酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（1）由上述分析可知，A分子式為C4H10O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH，所以其名稱為1丁醇。（2）B為CH3CH2CH2CHO，含有醛基與新制的Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O。（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CH2CHC（CH2CH3）CHO，含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、醛基。用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵、用銀氨溶液等檢驗(yàn)醛基，檢驗(yàn)C中的碳碳雙鍵和醛基時(shí)，應(yīng)先檢驗(yàn)醛基，因?yàn)殇逅芘c碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，也可以氧化醛基，用銀氨溶液檢驗(yàn)完醛基后溶液顯堿性，溴水與堿性溶液反應(yīng)，因此必須加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，試劑先后順序依次為：銀氨溶液、稀鹽酸、溴水。（4）第步的反應(yīng)是CH3CH2CH2CHC（CH2CH3）CHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D的一種同分異構(gòu)體M的核磁共振氫譜顯示只有一種峰，即只含有一種氫原子，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（5）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：?！究键c(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物的合成，涉及官能團(tuán)、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等【名師點(diǎn)晴】有機(jī)合成與推斷試題綜合性強(qiáng)，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。有機(jī)綜合推斷題突破策略：7.【貴州遵義航天高中2016屆第三次月考】【化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分)化合物A的分子式為C9H15OCl，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)甲基，環(huán)上只有一個(gè)取代基；F分子中不含甲基：A與其它物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：（1） A-F的反應(yīng)類型是；G中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2） A-C的反應(yīng)方程式是。（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒(méi)有氯原子，你的觀點(diǎn)是（填“同意”或“不同意”），你的理由。（5某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜顯示為2組峰的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；只含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有種。相對(duì)分子質(zhì)量比C少54氧原子數(shù)與C相同能發(fā)生水解反應(yīng)【答案】（1）消去反應(yīng)；羧基 （2）（3）；（4）同意；在堿性環(huán)境中氯原子可能水解 （5）HCOOC(CH3)3；5 。G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后得到D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（1）根據(jù)以上分析可知A-F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；G中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。（2）A-C的反應(yīng)方程式是。（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?？键c(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、反應(yīng)類型、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體判斷及方程式書寫等8【云南師大附中2016屆第二次月考】【化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）有機(jī)物N和R為高分子材料，其制取的流程如圖25所示：已知：（1)反應(yīng)I的反應(yīng)條件是；化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（2）由的反應(yīng)類型是，D生成E的過(guò)程中，濃硫酸的作用是（3）B中的含氧官能團(tuán)為（4）反應(yīng)II的化學(xué)方程式為。（5）下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。 a、常溫下，A能和水以任意比混溶b. A可與NaOH溶液反應(yīng) c、化合物C可使高錳酸鉀酸性溶液褪色d. E存在順?lè)串悩?gòu)休（6）反應(yīng)III的化學(xué)方程式為 （7）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。 a能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀； b屬于酯類； c苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基【答案】（除特殊標(biāo)注外，每空2分，共15分）（1）Cl2/Fe粉（或Cl2/FeCl3）（1分） （2）取代反應(yīng)（1分） 催化劑、脫水劑（1分）（3）羥基、羧基（或OH，COOH）（4）（5）bc（6）（7）18（1）苯反應(yīng)生成氯苯，需要在鐵粉做催化劑條件下和氯氣反應(yīng)。從N的結(jié)構(gòu)分析，A是苯酚，再和醛反應(yīng)發(fā)生取代，在發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以C為： 。（2），是苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。從D到E是羥基變成雙鍵，所以是醇的消去反應(yīng)，濃硫酸的作用為催化劑、脫水劑。（3）B的結(jié)構(gòu)為，含有的官能團(tuán)有羥基、羧基。（4）反應(yīng)II是羧酸和醇反應(yīng)生成酯和水，方程式為：（5）a、常溫下，A是苯酚，在常溫下微溶于水，高于65度能與水混溶，所以錯(cuò)誤；b. A苯酚可與NaOH溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水，正確；c、化合物C含有醛基，碳碳雙鍵，可使高錳酸鉀酸性溶液褪色，正確；d. E中碳碳雙鍵中其中一個(gè)碳原子上連接2個(gè)氫原子，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)體。錯(cuò)誤。所以選bc。（6）E中含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，方程式為：（7）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體a能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明含有酚羥基；考點(diǎn)： 有機(jī)推斷【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫要注意有官能團(tuán)異構(gòu)，位置異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)等。官能團(tuán)異構(gòu)中注意可以存在芳香醇和酚和芳香醚的異構(gòu)，羧酸和酯的異構(gòu)等，有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，兩個(gè)或多個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰位間位，或?qū)ξ坏冗M(jìn)行分析。9【浙江嘉興一中2016屆上期中】（10分）葡萄糖在不同條件下可以轉(zhuǎn)化為不同物質(zhì)，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：已知：（1）葡萄糖在酒化酶的作用下生成有機(jī)物A；B是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料。A、B、C、D、E間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如上圖：寫出D中官能團(tuán)的名稱是。寫出AB的化學(xué)方程式。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）葡萄糖在一定條件下可氧化為X和Y，X的相對(duì)分子質(zhì)量介于A、B之間，Y的相對(duì)分子質(zhì)量與A相同。X可催化氧化成Y，也可與H2反應(yīng)生成Z。下列說(shuō)法正確的是。A室溫下，化合物X為氣體 B上述化合物中，僅有葡萄糖和化合物X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C化合物A、Y是同分異構(gòu)體 D化合物A、Z具有相同官能團(tuán)，屬于同系物與葡萄糖相對(duì)分子質(zhì)量相同的芳香族化合物N，它的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，1mol N與足量NaHCO3反應(yīng)，生成44.8L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮浚?）酯鍵（1分）、碳碳雙鍵（1分）（2分）（2分）（2）AD（2分）（2分）考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【名師點(diǎn)睛】常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)和反應(yīng)類型：1、烷烴CnH2n+2 僅含CC鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng)2、烯烴CnH2n 含C=C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)3、炔烴CnH2n-2 含CC鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 4、苯（芳香烴）CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) （甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)）5、鹵代烴：CnH2n+1X 6、醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O7、苯酚：遇到FeCl3溶液顯紫色 8、醛：CnH2nO 9、羧酸：CnH2nO210、酯：CnH2nO210【湖北華師大一附中2016屆上期中】【化學(xué)選修5 ：有機(jī)化學(xué)】（15分）工業(yè)上合成a萜品醇G的路線之一如下：已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）F中所含官能團(tuán)的名稱是；BC的反應(yīng)類型為。（2）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。只有3種環(huán)境的氫原子 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 分子中含六元環(huán)（3）A的核磁共振氫譜有個(gè)吸收峰，面積比為。（4）寫出CD轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。（5）寫出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式。（6）G可以與H2O催化加成得到不含手性碳原子的化合物H，請(qǐng)寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮?8(15分)（1）碳碳雙鍵、酯基(2分)取代反應(yīng) (1分) （2）(2分)（3）4(2分) 1:1:4:4(2分)（4）(2分)（5）(2分)（6）(2分)【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化合物的推斷，有機(jī)反應(yīng)類型和官能團(tuán)的判斷，化學(xué)反應(yīng)，同分異構(gòu)體的判斷?！久麕燑c(diǎn)睛】本題為有機(jī)流程題，解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，題目難度中等。該類題綜合性強(qiáng)，思維容量大，解答這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)試劑為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。題中的已知信息是關(guān)鍵點(diǎn)，這些已知信息往往成為推導(dǎo)的突破口，可以由原料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。11【吉林長(zhǎng)春十一中2016屆上期中】（共15分）利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD。已知：G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B遇FeCl3溶液顯紫色，C到D的過(guò)程為引入羧基(COOH)的反應(yīng)。其中BAD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BAD的合成路線如下：試回答下列問(wèn)題：（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Y ，D 。（2）上述屬于取代反應(yīng)的有（ 填數(shù)字序號(hào)）。（3）1molBAD最多可與含molNaOH的溶液完全反應(yīng)。（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，注明反應(yīng)條件反應(yīng) 。B+E 。（5）E有多種同分異構(gòu)體，判斷符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目為 種。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 遇FeCl3溶液顯紫色 核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰【答案】(15分) （1）CH2=CHCH3 (2分) (2分)（2）（3分，對(duì)1個(gè)給1分，對(duì)2個(gè)給2分，全對(duì)給3分，選錯(cuò)不給分）（3）6 （2分）（5）3（2分）考點(diǎn)： 有機(jī)物的合成，有機(jī)物的推斷12【陜西鎮(zhèn)安中學(xué)2016屆第三次月考】（15分 ）合成某藥物的流程“片段”如下：C已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）A的名稱是。 （2）反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型：。（4）X是水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出X所有的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（5）某同學(xué)補(bǔ)充A到B的流程如下：T的分子式為，如果條件控制不好，可能生成副產(chǎn)物，寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。若步驟II和III互換，后果可能是?！敬鸢浮浚?）甲苯（2）+HCl（3分）；（3）；縮聚反應(yīng)（2分）；（4）、；（5）C7H7O2N；（2分）；氨基被氧化，副產(chǎn)物多，原料利用率低（產(chǎn)率低）。（2分）（3）分子中含有羧基和氨基，分子之間發(fā)生脫水縮合反應(yīng)形成蛋白質(zhì)B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)由于生成物中除了高聚物外還有小分子生產(chǎn)，因此其發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)；（4）X是水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明函酚羥基，則X所有的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：、；（5）A是甲苯，甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)生T:鄰硝基甲苯，其分子式是C7H7O2N；T被酸性高錳酸鉀溶液氧化，甲基變?yōu)轸然?，產(chǎn)生J:;J在鹽酸存在時(shí)被Fe還原，硝基被還原為氨基，產(chǎn)生；由于甲基是鄰對(duì)位取代基，因此甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)硝基可能再甲基的對(duì)位上，發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；若步驟II和III互換，氨基可能會(huì)被酸性高錳酸鉀溶液氧化，導(dǎo)致后果可能是副產(chǎn)物多，原料利用率低【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)?！久麕燑c(diǎn)睛】有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)比較慢，反應(yīng)條件不同，反應(yīng)的順序不同，反應(yīng)產(chǎn)物也不相同，因此要嚴(yán)格控制反應(yīng)條件，同時(shí)按照一定的制取正確路線，不僅可以提高反應(yīng)物的利用率，而且提高了產(chǎn)物的純度，為物質(zhì)的提純帶來(lái)很大方便在書寫方程式時(shí)要用箭頭代替無(wú)機(jī)反應(yīng)方程式中的等號(hào)，把反應(yīng)條件寫在箭頭的上、下方。有機(jī)化合物往往存在同分異構(gòu)體，在書寫時(shí)要按照一定規(guī)律，這樣既不漏寫，也不重復(fù)寫。一般來(lái)說(shuō)同分異構(gòu)體有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、空間異構(gòu)四種類型。掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是書寫符合條件的同分異構(gòu)體的關(guān)鍵。13【湖南石門一中2016屆10月月考】（12分）鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一已知：試回答下列問(wèn)題：（1）化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（2）化合物II化合物III的有機(jī)反應(yīng)類型（3）化合物III在銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式（4）有機(jī)物X為化合物IV的同分異構(gòu)體，且知有機(jī)物X有如下特點(diǎn)：是苯的對(duì)位取代物，能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（5）下列說(shuō)法正確的是（ ）A 化合物I遇氯化鐵溶液呈紫色 B 化合物II能與NaHCO3溶液反應(yīng)C 1mol化合物IV完全燃燒消耗9.5molO2 D 1mol化合物III能與3 mol H2反應(yīng)（6）有機(jī)物R（C9H9ClO3）經(jīng)過(guò)反應(yīng)、再酸化也可制得化合物IV，則R在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 【答案】（12分）（1）（2）消去反應(yīng) （3）（4） （5）A C （6）或（2）化合物III含有醛基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為：（3）R在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，方程式為：14【黑龍江哈師大附中2016屆上期中】（15分）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：已知：（1）的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_。（2）的化學(xué)方程式為_。（3）PMMA單體的官能團(tuán)名稱是_、_。（4）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，的化學(xué)方程式為_。（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（6）下列說(shuō)法正確的是_（填字母序號(hào)）。 a B和D互為同系物 b 為酯化反應(yīng) cD可以和灼熱的CuO發(fā)生反應(yīng)（7）（C10H10O4）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有_種。能與NaHCO3溶液反應(yīng)，0.1mol該同分異構(gòu)體能產(chǎn)生4.48L(標(biāo)況)CO2氣體；苯環(huán)上的取代基不超過(guò)三個(gè)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種?！敬鸢浮浚?）加成反應(yīng) （1分） 取代反應(yīng) （1分）（2） （2分）（3）碳碳雙鍵（1分） 酯基（1分）（4） （2分）（5） CH3CH2=CCOOH （2分） （6）b、c （2分） （7）5 （3分）【解析】試題分析：根據(jù)有機(jī)合成路線，采用正向推理和逆向推理相結(jié)合的方法，乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為，加入NaOH溶液A發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為，與對(duì)苯甲酸甲酯發(fā)生酯交換反應(yīng)生成PET單體和D，則D為CH3OH，根據(jù)E的分子式和F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CHOHCH3，在Cu催化條件下與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的F為CH3CH3，根據(jù)題目所給信息可知G為：，在濃硫酸加熱條件下G發(fā)生消去反應(yīng)，生成的J為：CH2C（CH3）COOH。（7）（C10H10O4）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有_種。能與NaHCO3溶液反應(yīng)，0.1mol該同分異構(gòu)體能產(chǎn)生4.48L(標(biāo)況)CO2氣體，這說(shuō)明分子中含有2個(gè)羧基；苯環(huán)上的取代基不超過(guò)三個(gè)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則如果是兩個(gè)取代基，則可以是處于鄰位的2個(gè)CH2COOH，或者處于對(duì)位的COOH和CH2CH2COOH或者是CH(CH3)COOH；如果是3個(gè)取代基，則應(yīng)該是2個(gè)COOH和1個(gè)乙基，其中2個(gè)羧基只能是間位，乙基的位置有兩種，所以根據(jù)是5種?！究键c(diǎn)定位】本題考查有機(jī)合成的分析、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)以及同分異構(gòu)體判斷等。【名師點(diǎn)晴】同分異構(gòu)體的常見(jiàn)題型及解法對(duì)同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變。常見(jiàn)題型有：限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體。解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律后再補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和對(duì)官能團(tuán)存在位置的要求。判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時(shí)要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對(duì)結(jié)構(gòu)不同的要從兩個(gè)方面來(lái)考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子或原子團(tuán)的空間位置。判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。15【內(nèi)蒙古包頭九中2016屆上期中】選做【化學(xué)選修五有機(jī)化學(xué)】（15分）1對(duì)甲苯基3苯基2丙烯1酮（以下用M表示）是一種常見(jiàn)的工業(yè)原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，工業(yè)上合成M線路如下（反應(yīng)中生成的小分子已略去）：已知：在稀堿作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個(gè)醛（或酮）分子中的氫加到另一個(gè)醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子羥基醛或一分子羥基酮。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）有機(jī)物B的名稱為。（2）物質(zhì)A、C的關(guān)系為。a同系物 b同分異構(gòu)體 c同素異形體 d分子式相差1個(gè)CH2（3）反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有。（4）反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）的同分異構(gòu)體很多。能與NaHCO3反應(yīng)，且含有聯(lián)苯基（上1個(gè)氫原子被取代）的同分異構(gòu)體共有種。（6）寫出由苯甲醛和乙醛合成肉桂醛()的反應(yīng)方程式。【答案】（1）苯甲醛 （2）ad （3） （4） +(CH3CO)2O + CH3COOH（5） 15（3分） （6） +CH3CHO+H2O 考點(diǎn)：考查本題主要是考查有機(jī)物推斷與合成、同分異構(gòu)體判斷等