選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十二章第十二章第第4949講烴與鹵代烴講烴與鹵代烴欄目導(dǎo)航板板 塊塊 一一板板 塊塊 二二板板 塊塊 三三板板 塊塊 四四1組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被_取代后生成的化合物。飽和一元鹵取代后生成的化合物。飽和一元鹵代烴的通式為代烴的通式為_。(2)官能團(tuán)是官能團(tuán)是_。考點(diǎn)三鹵代烴考點(diǎn)三鹵代烴鹵素原子鹵素原子 CnH2n1X X(F、Cl、Br、I)2物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)通常情況下，除通常情況下，除_等少數(shù)為氣體外，其等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)_；互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而原子數(shù)的增加而_。(3)溶解性：水中溶解性：水中_，有機(jī)溶劑中，有機(jī)溶劑中_。(4)密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl 高高升高升高 難溶難溶 易溶易溶 3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)4鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響含氯、氟的鹵代烴是造成含氯、氟的鹵代烴是造成_的主要原因。的主要原因。臭氧層空洞臭氧層空洞 1判斷正誤，正確的劃判斷正誤，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃，錯(cuò)誤的劃“”。(1)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()(2)用用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。()(3)溴乙烷與溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇。的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇。()D 鹵代烴鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法中鹵素原子的檢驗(yàn)方法鹵代烴分子中的鹵素原子不能電離出鹵素離子，所以要鑒別鹵代烴中的鹵素，鹵代烴分子中的鹵素原子不能電離出鹵素離子，所以要鑒別鹵代烴中的鹵素，應(yīng)先使鹵代烴發(fā)生堿性水解反應(yīng)，然后再用稀硝酸中和過(guò)量的堿，最后加入應(yīng)先使鹵代烴發(fā)生堿性水解反應(yīng)，然后再用稀硝酸中和過(guò)量的堿，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成沉淀的顏色判斷鹵素的種類。溶液，根據(jù)生成沉淀的顏色判斷鹵素的種類。一鹵代烴水解和消去反應(yīng)的規(guī)律一鹵代烴水解和消去反應(yīng)的規(guī)律例例1化合物化合物X的分子式為的分子式為C5H11Cl，用，用NaOH的醇溶液處理的醇溶液處理X，可得分子式為，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物甲基丁烷。若將化合物X用用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OHB(CH3)2C(OH)CH2CH3C(CH3)2CHCH2CH2OHD(CH3)3CCH2OHB二鹵代烴在有機(jī)合成中的作用二鹵代烴在有機(jī)合成中的作用Br2/Fe Br2/光照光照(CH3)2C=C(CH3)2 設(shè)計(jì)一條由設(shè)計(jì)一條由2,3二甲基二甲基1丁烯制備丁烯制備B的合成路線。的合成路線。_。例例1鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問(wèn)題：鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問(wèn)題：(1)多 氯 代 甲 烷 常 作 為 有 機(jī) 溶 劑，其 分 子 結(jié) 構(gòu) 為 正 四 面 體 的 是多 氯 代 甲 烷 常 作 為 有 機(jī) 溶 劑，其 分 子 結(jié) 構(gòu) 為 正 四 面 體 的 是_，工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是，工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：式：_(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))。答題送檢答題送檢 來(lái)自閱卷名師報(bào)告來(lái)自閱卷名師報(bào)告錯(cuò)誤錯(cuò)誤致錯(cuò)原因致錯(cuò)原因扣分扣分(2)書寫同分異構(gòu)體時(shí)缺失書寫方法的指導(dǎo)書寫同分異構(gòu)體時(shí)缺失書寫方法的指導(dǎo)3解析解析 (1)甲烷的多氯代物有甲烷的多氯代物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，均為四面體結(jié)構(gòu)，均為四面體結(jié)構(gòu)，只有，只有CCl4是正四面體。這幾種是互溶的有機(jī)物，但沸點(diǎn)不同，可采取蒸餾的方法是正四面體。這幾種是互溶的有機(jī)物，但沸點(diǎn)不同，可采取蒸餾的方法分離。分離。(3)反應(yīng)反應(yīng)是乙烯與是乙烯與Cl2的加成反應(yīng)；反應(yīng)的加成反應(yīng)；反應(yīng)是是1,2二氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生二氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙烯和成氯乙烯和HCl。解析解析 利用氯代反應(yīng)制備一氯代烴時(shí)最好烴分子中只有一種等效氫，否則得到的利用氯代反應(yīng)制備一氯代烴時(shí)最好烴分子中只有一種等效氫，否則得到的往往是多種氯代烴的混合物。往往是多種氯代烴的混合物。A項(xiàng)，環(huán)己烷中只有項(xiàng)，環(huán)己烷中只有1種等效氫，正確；種等效氫，正確；B項(xiàng)，相應(yīng)烴項(xiàng)，相應(yīng)烴為新戊烷，只有為新戊烷，只有1種等效氫，正確；種等效氫，正確；C項(xiàng)，相應(yīng)烴為異丁烷，分子中含有兩種等效氫項(xiàng)，相應(yīng)烴為異丁烷，分子中含有兩種等效氫，錯(cuò)誤；，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，相應(yīng)烴為項(xiàng)，相應(yīng)烴為2,2,3,3四甲基丁烷，分子中只含四甲基丁烷，分子中只含1種等效氫，正確。種等效氫，正確。C 課時(shí)達(dá)標(biāo)課時(shí)達(dá)標(biāo) 第第45講講返回導(dǎo)航高考總復(fù)習(xí) 化學(xué)9、人的價(jià)值，在招收誘惑的一瞬間被決定。人的價(jià)值，在招收誘惑的一瞬間被決定。2022-7-222022-7-22Friday,July 22,202210、低頭要有勇氣，抬頭要有低氣。、低頭要有勇氣，抬頭要有低氣。2022-7-222022-7-222022-7-227/22/2022 1:36:09 AM11、人總是珍惜為得到。、人總是珍惜為得到。2022-7-222022-7-222022-7-22Jul-2222-Jul-2212、人亂于心，不寬余請(qǐng)。、人亂于心，不寬余請(qǐng)。2022-7-222022-7-222022-7-22Friday,July 22,202213、生氣是拿別人做錯(cuò)的事來(lái)懲罰自己。、生氣是拿別人做錯(cuò)的事來(lái)懲罰自己。2022-7-222022-7-222022-7-222022-7-227/22/202214、抱最大的希望，作最大的努力。、抱最大的希望，作最大的努力。2022年年7月月22日星期五日星期五2022-7-222022-7-222022-7-2215、一個(gè)人炫耀什么，說(shuō)明他內(nèi)心缺少什么。、一個(gè)人炫耀什么，說(shuō)明他內(nèi)心缺少什么。2022年年7月月2022-7-222022-7-222022-7-227/22/202216、業(yè)余生活要有意義，不要越軌。、業(yè)余生活要有意義，不要越軌。2022-7-222022-7-22July 22,202217、一個(gè)人即使已登上頂峰，也仍要自強(qiáng)不息。、一個(gè)人即使已登上頂峰，也仍要自強(qiáng)不息。2022-7-222022-7-222022-7-222022-7-22謝謝大家謝謝大家