核心專題突破第一部分第一部分專題三元素及其化合物專題三元素及其化合物第第1212講常見有機物及其應用講常見有機物及其應用欄目導航2 2年考情回顧年考情回顧熱點題型突破熱點題型突破熱點題源預測熱點題源預測對點規(guī)范演練對點規(guī)范演練2 2年考情回顧年考情回顧設問方式同分異構(gòu)體數(shù)目的確定與判斷例(2016全國卷乙，9)，(2016全國卷甲，10)(2016北京卷，9)常見有機反應類型判斷例(2016全國卷乙，9)，(2016全國卷甲，8)，官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的判斷及預測例(2016全國卷丙，10)，(2015山東卷，9)常見有機物性質(zhì)與應用的判斷例(2016天津卷，2)，(2016全國卷丙，8)，(2016全國卷乙，7)審題要點掌握同分異構(gòu)體的書寫方法及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法明確兩種有機反應類型，即取代反應、加成反應特點熟悉常見有機物或官能團的特征反應解題模板同分異物體的書寫與判斷問題：確定種類寫出碳架確定結(jié)構(gòu)有機反應類型的判斷問題：確定有機基團了解反應類型展開聯(lián)系常見有機物或官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)問題：分析結(jié)構(gòu)根據(jù)結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)作出判斷 解題規(guī)律：1題型：選擇題。2考向：主要有兩種形式，一種是選擇題的四個選項相對獨立，分別對不同有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其用途進行正誤判斷，另外一種是結(jié)合新的科技成果或社會熱點給出一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式，然后圍繞該物質(zhì)進行正誤判斷，兩種類型命題角度都比較靈活，難度不大。熱點題型突破熱點題型突破題型一常見有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型一常見有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)方法點撥：1常見有機物的結(jié)構(gòu)特征(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共平面，鍵角為10928乙烯分子中所有原子(6個)共平面，鍵角為120。苯分子中所有原子(12個)共平面，鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個原子共平面，鍵角約為120乙炔分子中所有原子(4個)共直線，鍵角為180 2常見物質(zhì)(或官能團)的特征反應1(2015山東卷)分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A分子中含有2種官能團B可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同C1 mol分枝酸最多可與3mol NaOH發(fā)生中和反應D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同B 解析：A項分子中含有4種官能團：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B項可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應。C項1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應，因為分子中只有2個羧基。D項可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應。H2酯化酯化酸酸H2氧化氧化酯化酯化加成加成加聚加聚氧化氧化【變式考法】分枝酸能發(fā)生加聚反應嗎？能與金屬鈉反應嗎？能與Fe3發(fā)生顯色反應嗎？為什么？答案：可以發(fā)生加聚反應，因存在碳碳雙鍵；可以與鈉反應產(chǎn)生H2，因存在OH和COOH；不能與Fe3發(fā)生顯色反應，因為OH連接的不是苯環(huán)，不具備酚的性質(zhì)。A 3金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A金合歡醇與乙醇是同系物 B金合歡醇可發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生取代反應 C1 mol金合歡醇能與3 mol H2反應，也能與3 mol Br2反應 D1 mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5 mol氫氣，與足量NaHCO3溶液反應生成1 mol CO2 解析：金合歡醇中含有碳碳雙鍵，乙醇中不含碳碳雙鍵，故金合歡醇與乙醇不是同系物，A項錯誤；金合歡醇中含有羥基，能發(fā)生取代反應，B項錯誤；金合歡醇中含有碳碳雙鍵，既能與H2發(fā)生加成反應，也能與Br2發(fā)生加成反應，C項正確；金合歡醇中不含有羧基，不能與碳酸氫鈉溶液反應，D項錯誤。C“四類”常見現(xiàn)象歸納(1)與溴水發(fā)生化學反應而使其褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基，也可能是苯的同系物。(3)加入金屬鈉后有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)可能含有OH或COOH。(4)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)中含有COOH。解題規(guī)律：1題型：選擇題。2考向：以組合選項的形式考查常見官能團的反應類型及檢驗方法，常見有機代表物的分離和提純，近幾年考查力度有所加大，逐漸成為高考有機新熱點。題型二常見有機物反應類型的判斷題型二常見有機物反應類型的判斷 方法點撥：1常見有機物及其反應類型的關(guān)系(1)氧化反應 燃燒，絕大多數(shù)有機物都能燃燒；被酸性KMnO4，溶液氧化，包括烯烴、苯的同系物、醇等；催化氧化，如醇與O2在催化劑條件下氧化；葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。(2)取代反應 烷烴、苯及其同系物的鹵代；苯及其同系物的硝化；酸與醇的酯化；酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解。(3)加成反應：不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應。(4)加聚反應：烯烴的加聚。2常見重要官能團的檢驗方法3.常見有機物的鑒別方法(1)物理法：如用水或溴水鑒別乙醇、苯和CCl4；(2)化學法：用碘水檢驗淀粉；用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸；用溴水或酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯。官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色變淺或褪去酸性KMnO4溶液紫紅色變淺或褪去鹵素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸的混合液有沉淀生成醇羥基鈉有氣體放出羧基NaHCO3溶液有無色無味氣體放出1下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是()A苯的硝化反應；乙烯使溴水褪色B葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱；蛋白質(zhì)在酶的作用下生成氨基酸C乙醇和乙酸制乙酸乙酯；乙烷和氯氣制氯乙烷D乙醇和氧氣制乙醛；苯和氫氣制環(huán)己烷解析：苯的硝化反應為取代反應，乙烯與溴水反應為加成反應，A項錯誤。葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱發(fā)生氧化反應，蛋白質(zhì)在酶的作用下生成氨基酸是水解反應，B項錯誤。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯氣制氯乙烷均為取代反應，C項正確。乙醇和氧氣制乙醛為氧化反應，苯和氫氣制環(huán)己烷為加成反應，D項錯誤。C 苯的溴代反應、硝化反應，酯的生成和水解，蛋白質(zhì)及糖類的水解，烷烴與鹵素單質(zhì)的反應，均屬于_；葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液的反應及銀鏡反應，乙醇生成乙醛的反應，均屬于_；乙烯使溴水褪色，苯與氫氣制環(huán)己烷，均屬于_。取代反應取代反應氧化反應氧化反應加成反應加成反應【變式考法】(1)乙烯制取聚乙烯的反應是什么反應類型？答案：加聚反應(2)油脂的皂化反應屬于什么反應類型？答案：取代反應 2下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷B 3下列反應中，屬于取代反應的是()AB CD 解析：屬于加成反應；屬于酯化反應(取代反應)；屬于硝化反應(取代反應)；屬于氧化反應。B(2)根據(jù)特點快速判斷取代反應和加成反應 取代反應的特點是“上一下一，有進有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應、鹵代反應，醇與羧酸的酯化反應，鹵代烴的水解，酯的水解，糖類、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應均屬于取代反應。加成反應的特點是“斷一、加二、都進來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂，“加二”是指加兩個其他原子或原子團，每一個不飽和碳原子上各加上一個。主要是烯烴、苯或苯的同系物的加成反應。同分異構(gòu)體問題熱點題源預測熱點題源預測考向預測同分異構(gòu)體問題在考查形式上通常以新物質(zhì)、新材料為背景涉及同分異構(gòu)體的種類判斷，既能考查考生的空間結(jié)構(gòu)意識，有機物結(jié)構(gòu)的認識，又能考查考生的“有序思維”。解題關(guān)鍵同分異構(gòu)體的五種判斷方法(1)基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種(2)換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。分析如下：假設把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同解題關(guān)鍵同分異構(gòu)體的五種判斷方法失分防范書寫有機物的同分異構(gòu)體時要按一定的順序，避免遺漏和重復，一般的思路為類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)。(1)判類別：根據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)。(2)寫碳鏈：根據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類別異構(gòu)的可能的碳鏈結(jié)構(gòu)(先寫最長的碳鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，把余下的碳原子連到相應的碳鏈上去)。(3)移官位：一般是先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以上的官能團時，先連一個官能團，再連第二個官能團，以此類推。(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去填充飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。【預測】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不含立體異構(gòu))()A3種B4種 C5種D6種【變式考法】(2016全國卷甲)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))()A7種 B8種 C9種 D10種C對點規(guī)范演練對點規(guī)范演練