2017屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題12 常見有機(jī)物（教案+學(xué)案+課件+試題）（打包4套）魯科版,2017屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí),專題12,常見有機(jī)物（教案+學(xué)案+課件+試題）（打包4套）魯科版,2017,高考,化學(xué),二輪,復(fù)習(xí),專題,12,常見,有機(jī)物,教案,課件,試題,打包,魯科版 專題十二 常見有機(jī)物 學(xué)習(xí)目標(biāo): 1、了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，同分異構(gòu)體等基本概念，了解常見有機(jī)反應(yīng)類型。 2、了解甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 3、了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。 學(xué)習(xí)重難點(diǎn)： 1、甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 2、同分異構(gòu)體的判斷。 自主學(xué)習(xí)： 考點(diǎn)一：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 【知識(shí)梳理】 近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)，碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾點(diǎn)： 1．教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型，會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。 (1)明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109.5° 乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120°。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120° 乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180° (2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面，一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi)，同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。 2．學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類 有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法： ( 1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。 如分子中—CH3上的3個(gè)氫原子。 (2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故該分子有兩類等效氫。 3．注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2) 的二氯代物有三種。 【題組集訓(xùn)】 題組一　選主體，細(xì)審題，突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1．下列關(guān)于的說法正確的是(　　) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上 C．有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 D．最多有5個(gè)碳原子在同一直線上 【答案】D 【解析】此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上，最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。 2．下列說法正確的是(　　) A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16個(gè)原子共平面 【答案】D 【解析】A項(xiàng)，直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一個(gè)氫不和它們共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因?yàn)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面。 【方法技巧】 1．選準(zhǔn)主體 通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳叁鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題，通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳叁鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí)，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí)，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。 2．注意審題 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯(cuò)。 題組二　判類型，找關(guān)聯(lián)，巧判同分異構(gòu)體 3．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)不是同分異構(gòu)體(×) (2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體(×) (3) 互為同分異構(gòu)體(×) (4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體(×) (5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體(×) (6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素[CO(NH2)2]互為同分異構(gòu)體(√) 4．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【答案】A 【解析】A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項(xiàng)，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項(xiàng)，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、、、、；D項(xiàng)，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 5．四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 【答案】C 【解析】推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 6．分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A．15種 B．28種 C．32種 D．40種 【答案】D 【解析】從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類：HCOO—類酯，醇為4個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CH3COO—類酯，醇為3個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有2種；CH3CH2COO—類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO—類酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有5×8＝40種。 【方法技巧】 1．由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體 (1)—C3H7有2種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種；醛、羧酸各有一種。 (2)—C4H9有4種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種；醛、羧酸各有2種。 (3)—C5H11有8種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種；醛、羧酸各有4種。 注意　判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體，直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。 2．了解同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu)：如正丁烷和異丁烷。 (2)位置異構(gòu)：如1-丙醇和2-丙醇。 (3)官能團(tuán)異構(gòu)：如①醇和醚；②羧酸和酯。 3．掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)，一一考慮，避免重寫和漏寫。 考點(diǎn)二：“三位一體”突破有機(jī)反應(yīng)類型 【知識(shí)精講】 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)是四大有機(jī)反應(yīng)類型，也是高考有機(jī)試題必考的反應(yīng)類型。從考查角度上看，選擇題中，通常是判斷指定物質(zhì)能否發(fā)生相應(yīng)類型的反應(yīng)或判斷反應(yīng)類型是否正確；在非選擇題中，通常是分析某一變化的反應(yīng)類型或?qū)懗鰧?duì)應(yīng)變化的化學(xué)方程式。復(fù)習(xí)時(shí)要注意： 1．吃透概念學(xué)類型，吃透各類有機(jī)反應(yīng)類型的實(shí)質(zhì)，依據(jù)官能團(tuán)推測(cè)各種反應(yīng)類型。 2．牢記條件推測(cè)類型，不同條件下，相同試劑間發(fā)生反應(yīng)的類型可能不同，應(yīng)熟記各類反應(yīng)的反應(yīng)條件，并在實(shí)戰(zhàn)中得到鞏固提高，做到試劑、條件、反應(yīng)類型“三位一體”，官能團(tuán)、條件、反應(yīng)類型“三對(duì)應(yīng)”。(注意“*”屬于選修部分內(nèi)容) 反應(yīng)類型 官能團(tuán)種類或物質(zhì) 試劑或反應(yīng)條件 加成反應(yīng) X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合) H2、HBr、H2O(催化劑) H2(催化劑) 聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng) 催化劑 縮聚反應(yīng)(*) 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2 催化劑 取代反應(yīng) 飽和烴 X2(光照) 苯環(huán)上的氫 X2(催化劑)、濃硝酸(濃硫酸) 酚中的苯環(huán)(*) 溴水、ROH、HX 水解型 酯基、肽鍵(*) H2O(酸作催化劑，水浴加熱) 酯基、肽鍵(*) NaOH(堿溶液作催化劑，水浴加熱) 雙糖或多糖 稀硫酸，加熱 酯化型 —OH、—COOH 濃硫酸，加熱 肽鍵型(*) —COOH、—NH2(*) 稀硫酸 消去反應(yīng)(*) —X 堿的醇溶液，加熱 氧化反應(yīng) 燃燒型 大多數(shù)有機(jī)物 O2，點(diǎn)燃 催化氧化型 —OH O2(催化劑，加熱) KMnO4(H＋) 氧化型 直接氧化 特征氧化型 含有醛基的物質(zhì)，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麥芽糖等 銀氨溶液，水浴加熱 新制Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸騰 【題組集訓(xùn)】 題組一　有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl與CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)(×) (2)由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖，均發(fā)生了水解反應(yīng)(√) (3)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同(×) (4)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)(×) (5)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)(×) (6)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)(×) (7)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型的反應(yīng)(×) (8)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(√) 2．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　) ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 【答案】B 【解析】反應(yīng)①是由雙鍵變?yōu)閱捂I，故屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)②是生成了碳碳雙鍵，故屬于消去反應(yīng)；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)④是—NO2取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，也屬于取代反應(yīng)。故B正確。 題組二　突破反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 3．咖啡酸苯乙酯 是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。 請(qǐng)回答下列問題： (1)A分子中的官能團(tuán)是____________________________________________________。 (2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________________。 (3)寫出A―→B反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________。 (4)A―→B的反應(yīng)類型為________________；E―→M的反應(yīng)類型為________________；B―→C的反應(yīng)類型為________________。 (5)A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)?、勰芘c碳酸氫鈉溶液反應(yīng)?、苣芘c氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 【答案】(1)羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵 (4)取代反應(yīng)　加聚反應(yīng)　加成反應(yīng)、取代反應(yīng) (5)3 【解析】咖啡酸苯乙酯在酸性條件下水解可得到 (由A分子式中含有4個(gè)O知其為A)和。A與甲醇CH3OH在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到B()，B與Br2的CCl4溶液發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)及在酚羥基的鄰、對(duì)位上發(fā)生取代反應(yīng)。D在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，即得E為，E在催化劑存在的條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物M()。A的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；由于苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，故醛基和羧基只能連在同一個(gè)取代基上，該同分異構(gòu)體包括鄰、間、對(duì)三種。 【知識(shí)歸納】反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 1．在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。 2．在NaOH的醇溶液中并加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 3．在濃H2SO4和加熱條件下，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。 4．與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能發(fā)生的是烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 5．與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，則發(fā)生的是烯烴、炔烴、芳香烴或醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 6．在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。 7．與新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。 8．在稀H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 9．在光照、X2(表示鹵素單質(zhì)，下同)條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 考點(diǎn)三：有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用 【知識(shí)精講】　 有機(jī)化學(xué)中涉及的有機(jī)物多，知識(shí)點(diǎn)多，需記憶的內(nèi)容也很多，但有機(jī)化學(xué)又有很好的內(nèi)在聯(lián)系，一條主線就是“具有相同官能團(tuán)的一類有機(jī)物的性質(zhì)相似”，只要我們掌握了這一規(guī)律就能“以一知十”。 1．官能團(tuán)、特征反應(yīng)、現(xiàn)象歸納一覽表 有機(jī)物或官能團(tuán) 常用試劑 反應(yīng)現(xiàn)象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 —OH 金屬鈉 產(chǎn)生無色無味的氣體 —COOH 酸堿指示劑 變色 新制Cu(OH)2懸濁液 常溫下沉淀溶解，溶液呈藍(lán)色 葡萄糖 銀氨溶液 水浴加熱生成銀鏡 新制Cu(OH)2懸濁液 煮沸生成磚紅色沉淀 淀粉 碘水 呈藍(lán)色 蛋白質(zhì) 濃HNO3 呈黃色 灼燒有燒焦羽毛的氣味 2.糖類性質(zhì)巧突破 (1)葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。 (2)單糖、二糖、多糖核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。 C12H22O＋H2OC6H＋C6H 3．油脂性質(zhì)輕松學(xué) (1)歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，密度比水的密度?。荒馨l(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和烴的性質(zhì))。 (2)對(duì)比明“三化”：油脂中的“三化”是指氫化、硬化、皂化，氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂的反應(yīng)；通過氫化反應(yīng)后，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。 (3)口訣助巧記：有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記，油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一羧基。 4．鹽析、變性辨異同 鹽析 變性 不同點(diǎn) 方法 在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出 在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出 特征 過程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 實(shí)質(zhì) 溶解度降低，物理變化 結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化 結(jié)果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同點(diǎn) 均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程 5．化學(xué)三餾易混淆 蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎羝?，又將蒸汽冷卻為液態(tài)這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。 對(duì)于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸餾方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分餾。 分餾和蒸餾一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個(gè)分餾柱(工業(yè)裝置為分餾塔)。混合物的蒸汽進(jìn)入分餾柱時(shí)，由于柱外空氣的冷卻，蒸汽中高沸點(diǎn)的組分被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸汽中含沸點(diǎn)低的組分的相對(duì)量便多了，從而達(dá)到分離、提純的目的。 干餾是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器，隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于化學(xué)變化，蒸餾與分餾屬于物理變化。 6．三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)比較 制取物質(zhì) 儀器 除雜及收集 注意事項(xiàng) 溴苯 含有溴、FeBr3等，用氫氧化鈉溶液處理后分液、然后蒸餾 ①催化劑為FeBr3 ②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣 ③右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中 ④右側(cè)錐形瓶中有白霧 硝基苯 可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯 ①導(dǎo)管1的作用冷凝回流 ②儀器2為溫度計(jì) ③用水浴控制溫度為50～60 ℃ ④濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用飽和Na2CO3溶液處理后，分液 ①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑 ②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③右邊導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面 【題組集訓(xùn)】 題組一　有機(jī)物的組成、官能團(tuán)與性質(zhì) 1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1) 均能與溴水反應(yīng)(√) (2)乙烯可作水果的催熟劑(√) (3)福爾馬林可作食品保鮮劑(×) (4)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物(×) (5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類(×) (6)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸(×) (7)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖(√) (8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵(×) (9)將一小塊Na放入無水乙醇中，產(chǎn)生氣泡，因此Na能置換出醇羥基中的氫(√) (10)苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(√) (11)乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷(√) (12)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯(×) (13)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過程(√) (14)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性(×) (15)煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料(×) (16)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料(×) (17)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可作人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(×) 2．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 【答案】A 【解析】根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。 3．蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說法正確的是(　　) A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B．1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C．1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體 【答案】A 【解析】A項(xiàng)，由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，該選項(xiàng)正確；B項(xiàng)，蘋果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng)，故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。 題組二　有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備 4．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)乙醇可用纖維素的水解產(chǎn)物或乙烯通過加成反應(yīng)制取(√) (2)乙醇通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯(√) (3)用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí)，可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度(×) (4)葡萄中的花青素在堿性環(huán)境下顯藍(lán)色，故可用蘇打粉檢驗(yàn)假紅酒(√) (5)苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60 ℃反應(yīng)生成硝基苯(√) (6)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別(√) (7)因?yàn)橐宜嵋阴ズ鸵掖嫉拿芏炔煌杂梅忠旱姆椒ǚ蛛x乙酸乙酯和乙醇(×) (8)因?yàn)槎〈寂c乙醚的沸點(diǎn)相差較大，所以用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚(√) 5．用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是(　　) 乙烯的制備 試劑X 試劑Y A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 【答案】B 【解析】題目中共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì)，再考慮雜質(zhì)對(duì)乙烯檢驗(yàn)有無影響，若無影響便不需要除雜。 A項(xiàng)利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)，乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，因此在檢驗(yàn)乙烯時(shí)，應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾。B項(xiàng)溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此對(duì)乙烯的檢驗(yàn)沒有影響，故可以不除雜質(zhì)。C項(xiàng)利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。D項(xiàng)二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。 6．按以下實(shí)驗(yàn)方案可以從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。 下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．步驟(1)需要過濾裝置 B．步驟(2)需要用到分液漏斗 C．步驟(3)需要用到坩堝 D．步驟(4)需要蒸餾裝置 【答案】C 【解析】A項(xiàng)，步驟(1)，由于得到不溶性物質(zhì)，所以應(yīng)采取過濾的方法，正確；B項(xiàng)，步驟(2)，由于得到有機(jī)層和水層，所以應(yīng)用分液漏斗分離，正確；C項(xiàng)，從水溶液中獲得固體，應(yīng)采取蒸發(fā)結(jié)晶或濃縮冷卻結(jié)晶的方法，應(yīng)用蒸發(fā)皿，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，從有機(jī)層中獲得甲苯，應(yīng)根據(jù)沸點(diǎn)不同，采用蒸餾裝置，正確。 【知識(shí)歸納】 1．辨別材料，分析纖維 (1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于天然有機(jī)高分子材料，塑料、合成纖維、合成橡膠屬于合成有機(jī)高分子材料，高分子分離膜屬于新型有機(jī)高分子材料。 (2)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維，棉、麻、絲、毛屬于天然纖維，人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于化學(xué)纖維，其中人造棉、人造絲又屬于人造纖維，而錦綸、腈綸屬于合成纖維。 2．反應(yīng)條件，對(duì)比歸納 由已知有機(jī)物生成a、b等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。 (1)BrCH2CH2CH2OH： ①CH2===CHCH2OH 　NaOH、醇，加熱； ②BrCH2CH===CH2　濃H2SO4，加熱。 (3)CH2===CHCH2OH： ①BrCH2CHBrCH2OH 　溴水； ②CH2===CHCHO　Cu，加熱； ③CH2===CHCH2OOCCH3　濃H2SO4，加熱； (4)CH3CHBrCOOCH3 ①CH3CH(OH)COOK　KOH溶液，加熱； ②CH3CHBrCOOH　稀H2SO4，加熱。 3．糖類水解產(chǎn)物判斷 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。 專題十二 常見有機(jī)物 教學(xué)目標(biāo): 1、了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，同分異構(gòu)體等基本概念，了解常見有機(jī)反應(yīng)類型。 2、了解甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 3、了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。 教學(xué)重點(diǎn)： 1、甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 2、同分異構(gòu)體的判斷。 教學(xué)難點(diǎn)： 同分異構(gòu)體的判斷。 教學(xué)過程： 考點(diǎn)一：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 【知識(shí)精講】 近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)，碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾點(diǎn)： 1．教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型，會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。 (1)明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109.5° 乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120°。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120° 乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180° (2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面，一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi)，同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。 2．學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類 有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法： ( 1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。 如分子中—CH3上的3個(gè)氫原子。 (2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故該分子有兩類等效氫。 3．注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2) 的二氯代物有三種。 【題組集訓(xùn)】 題組一　選主體，細(xì)審題，突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1．下列關(guān)于的說法正確的是(　　) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上 C．有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 D．最多有5個(gè)碳原子在同一直線上 【答案】D 【解析】此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上，最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。 2．下列說法正確的是(　　) A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16個(gè)原子共平面 【答案】D 【解析】A項(xiàng)，直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一個(gè)氫不和它們共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因?yàn)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面。 【方法技巧】 1．選準(zhǔn)主體 通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳叁鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題，通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳叁鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí)，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí)，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。 2．注意審題 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯(cuò)。 題組二　判類型，找關(guān)聯(lián)，巧判同分異構(gòu)體 3．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)不是同分異構(gòu)體(×) (2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體(×) (3) 互為同分異構(gòu)體(×) (4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體(×) (5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體(×) (6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素[CO(NH2)2]互為同分異構(gòu)體(√) 4．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【答案】A 【解析】A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項(xiàng)，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項(xiàng)，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、、、、；D項(xiàng)，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 5．四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 【答案】C 【解析】推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 6．分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A．15種 B．28種 C．32種 D．40種 【答案】D 【解析】從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類：HCOO—類酯，醇為4個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CH3COO—類酯，醇為3個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有2種；CH3CH2COO—類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO—類酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有5×8＝40種。 【方法技巧】 1．由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體 (1)—C3H7有2種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種；醛、羧酸各有一種。 (2)—C4H9有4種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種；醛、羧酸各有2種。 (3)—C5H11有8種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種；醛、羧酸各有4種。 注意　判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體，直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。 2．了解同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu)：如正丁烷和異丁烷。 (2)位置異構(gòu)：如1-丙醇和2-丙醇。 (3)官能團(tuán)異構(gòu)：如①醇和醚；②羧酸和酯。 3．掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)，一一考慮，避免重寫和漏寫。 考點(diǎn)二：“三位一體”突破有機(jī)反應(yīng)類型 【知識(shí)精講】 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)是四大有機(jī)反應(yīng)類型，也是高考有機(jī)試題必考的反應(yīng)類型。從考查角度上看，選擇題中，通常是判斷指定物質(zhì)能否發(fā)生相應(yīng)類型的反應(yīng)或判斷反應(yīng)類型是否正確；在非選擇題中，通常是分析某一變化的反應(yīng)類型或?qū)懗鰧?duì)應(yīng)變化的化學(xué)方程式。復(fù)習(xí)時(shí)要注意： 1．吃透概念學(xué)類型，吃透各類有機(jī)反應(yīng)類型的實(shí)質(zhì)，依據(jù)官能團(tuán)推測(cè)各種反應(yīng)類型。 2．牢記條件推測(cè)類型，不同條件下，相同試劑間發(fā)生反應(yīng)的類型可能不同，應(yīng)熟記各類反應(yīng)的反應(yīng)條件，并在實(shí)戰(zhàn)中得到鞏固提高，做到試劑、條件、反應(yīng)類型“三位一體”，官能團(tuán)、條件、反應(yīng)類型“三對(duì)應(yīng)”。(注意“*”屬于選修部分內(nèi)容) 反應(yīng)類型 官能團(tuán)種類或物質(zhì) 試劑或反應(yīng)條件 加成反應(yīng) X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合) H2、HBr、H2O(催化劑) H2(催化劑) 聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng) 催化劑 縮聚反應(yīng)(*) 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2 催化劑 取代反應(yīng) 飽和烴 X2(光照) 苯環(huán)上的氫 X2(催化劑)、濃硝酸(濃硫酸) 酚中的苯環(huán)(*) 溴水、ROH、HX 水解型 酯基、肽鍵(*) H2O(酸作催化劑，水浴加熱) 酯基、肽鍵(*) NaOH(堿溶液作催化劑，水浴加熱) 雙糖或多糖 稀硫酸，加熱 酯化型 —OH、—COOH 濃硫酸，加熱 肽鍵型(*) —COOH、—NH2(*) 稀硫酸 消去反應(yīng)(*) —X 堿的醇溶液，加熱 氧化反應(yīng) 燃燒型 大多數(shù)有機(jī)物 O2，點(diǎn)燃 催化氧化型 —OH O2(催化劑，加熱) KMnO4(H＋) 氧化型 直接氧化 特征氧化型 含有醛基的物質(zhì)，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麥芽糖等 銀氨溶液，水浴加熱 新制Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸騰 【題組集訓(xùn)】 題組一　有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl與CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)(×) (2)由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖，均發(fā)生了水解反應(yīng)(√) (3)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同(×) (4)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)(×) (5)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)(×) (6)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)(×) (7)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型的反應(yīng)(×) (8)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(√) 2．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　) ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 【答案】B 【解析】反應(yīng)①是由雙鍵變?yōu)閱捂I，故屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)②是生成了碳碳雙鍵，故屬于消去反應(yīng)；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)④是—NO2取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，也屬于取代反應(yīng)。故B正確。 題組二　突破反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 3．咖啡酸苯乙酯 是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。 請(qǐng)回答下列問題： (1)A分子中的官能團(tuán)是____________________________________________________。 (2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________________。 (3)寫出A―→B反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________。 (4)A―→B的反應(yīng)類型為________________；E―→M的反應(yīng)類型為________________；B―→C的反應(yīng)類型為________________。 (5)A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基　②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、勰芘c碳酸氫鈉溶液反應(yīng)?、苣芘c氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 【答案】(1)羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵 (4)取代反應(yīng)　加聚反應(yīng)　加成反應(yīng)、取代反應(yīng) (5)3 【解析】咖啡酸苯乙酯在酸性條件下水解可得到 (由A分子式中含有4個(gè)O知其為A)和。A與甲醇CH3OH在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到B()，B與Br2的CCl4溶液發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)及在酚羥基的鄰、對(duì)位上發(fā)生取代反應(yīng)。D在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，即得E為，E在催化劑存在的條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物M()。A的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；由于苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，故醛基和羧基只能連在同一個(gè)取代基上，該同分異構(gòu)體包括鄰、間、對(duì)三種。 【知識(shí)歸納】反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 1．在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。 2．在NaOH的醇溶液中并加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 3．在濃H2SO4和加熱條件下，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。 4．與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能發(fā)生的是烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 5．與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，則發(fā)生的是烯烴、炔烴、芳香烴或醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 6．在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。 7．與新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。 8．在稀H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 9．在光照、X2(表示鹵素單質(zhì)，下同)條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 考點(diǎn)三：有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用 【知識(shí)精講】　 有機(jī)化學(xué)中涉及的有機(jī)物多，知識(shí)點(diǎn)多，需記憶的內(nèi)容也很多，但有機(jī)化學(xué)又有很好的內(nèi)在聯(lián)系，一條主線就是“具有相同官能團(tuán)的一類有機(jī)物的性質(zhì)相似”，只要我們掌握了這一規(guī)律就能“以一知十”。 1．官能團(tuán)、特征反應(yīng)、現(xiàn)象歸納一覽表 有機(jī)物或官能團(tuán) 常用試劑 反應(yīng)現(xiàn)象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 —OH 金屬鈉 產(chǎn)生無色無味的氣體 —COOH 酸堿指示劑 變色 新制Cu(OH)2懸濁液 常溫下沉淀溶解，溶液呈藍(lán)色 葡萄糖 銀氨溶液 水浴加熱生成銀鏡 新制Cu(OH)2懸濁液 煮沸生成磚紅色沉淀 淀粉 碘水 呈藍(lán)色 蛋白質(zhì) 濃HNO3 呈黃色 灼燒有燒焦羽毛的氣味 2.糖類性質(zhì)巧突破 (1)葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。 (2)單糖、二糖、多糖核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。 C12H22O＋H2OC6H＋C6H 3．油脂性質(zhì)輕松學(xué) (1)歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，密度比水的密度?。荒馨l(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和烴的性質(zhì))。 (2)對(duì)比明“三化”：油脂中的“三化”是指氫化、硬化、皂化，氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂的反應(yīng)；通過氫化反應(yīng)后，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。 (3)口訣助巧記：有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記，油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一羧基。 4．鹽析、變性辨異同 鹽析 變性 不同點(diǎn) 方法 在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出 在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出 特征 過程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 實(shí)質(zhì) 溶解度降低，物理變化 結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化 結(jié)果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同點(diǎn) 均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程 5．化學(xué)三餾易混淆 蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎羝?，又將蒸汽冷卻為液態(tài)這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。 對(duì)于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸餾方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分餾。 分餾和蒸餾一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個(gè)分餾柱(工業(yè)裝置為分餾塔)?；旌衔锏恼羝M(jìn)入分餾柱時(shí)，由于柱外空氣的冷卻，蒸汽中高沸點(diǎn)的組分被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸汽中含沸點(diǎn)低的組分的相對(duì)量便多了，從而達(dá)到分離、提純的目的。 干餾是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器，隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于化學(xué)變化，蒸餾與分餾屬于物理變化。 6．三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)比較 制取物質(zhì) 儀器 除雜及收集 注意事項(xiàng) 溴苯 含有溴、FeBr3等，用氫氧化鈉溶液處理后分液、然后蒸餾 ①催化劑為FeBr3 ②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣 ③右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中 ④右側(cè)錐形瓶中有白霧 硝基苯 可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯 ①導(dǎo)管1的作用冷凝回流 ②儀器2為溫度計(jì) ③用水浴控制溫度為50～60 ℃ ④濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用飽和Na2CO3溶液處理后，分液 ①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑 ②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③右邊導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面 【題組集訓(xùn)】 題組一　有機(jī)物的組成、官能團(tuán)與性質(zhì) 1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1) 均能與溴水反應(yīng)(√) (2)乙烯可作水果的催熟劑(√) (3)福爾馬林可作食品保鮮劑(×) (4)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物(×) (5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類(×) (6)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸(×) (7)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖(√) (8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵(×) (9)將一小塊Na放入無水乙醇中，產(chǎn)生氣泡，因此Na能置換出醇羥基中的氫(√) (10)苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(√) (11)乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷(√) (12)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯(×) (13)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過程(√) (14)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性(×) (15)煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料(×) (16)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料(×) (17)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可作人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(×) 2．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 【答案】A 【解析】根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。 3．蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說法正確的是(　　) A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B．1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C．1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體 【答案】A 【解析】A項(xiàng)，由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，該選項(xiàng)正確；B項(xiàng)，蘋果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng)，故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。 題組二　有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備 4．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)乙醇可用纖維素的水解產(chǎn)物或乙烯通過加成反應(yīng)制取(√) (2)乙醇通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯(√) (3)用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí)，可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度(×) (4)葡萄中的花青素在堿性環(huán)境下顯藍(lán)色，故可用蘇打粉檢驗(yàn)假紅酒(√) (5)苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60 ℃反應(yīng)生成硝基苯(√) (6)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別(√) (7)因?yàn)橐宜嵋阴ズ鸵掖嫉拿芏炔煌?，所以用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇(×) (8)因?yàn)槎〈寂c乙醚的沸點(diǎn)相差較大，所以用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚(√) 5．用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是(　　) 乙烯的制備 試劑X 試劑Y A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 【答案】B 【解析】題目中共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì)，再考慮雜質(zhì)對(duì)乙烯檢驗(yàn)有無影響，若無影響便不需要除雜。 A項(xiàng)利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)，乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，因此在檢驗(yàn)乙烯時(shí)，應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾。B項(xiàng)溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此對(duì)乙烯的檢驗(yàn)沒有影響，故可以不除雜質(zhì)。C項(xiàng)利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。D項(xiàng)二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。 6．按以下實(shí)驗(yàn)方案可以從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。 下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．步驟(1)需要過濾裝置 B．步驟(2)需要用到分液漏斗 C．步驟(3)需要用到坩堝 D．步驟(4)需要蒸餾裝置 【答案】C 【解析】A項(xiàng)，步驟(1)，由于得到不溶性物質(zhì)，所以應(yīng)采取過濾的方法，正確；B項(xiàng)，步驟(2)，由于得到有機(jī)層和水層，所以應(yīng)用分液漏斗分離，正確；C項(xiàng)，從水溶液中獲得固體，應(yīng)采取蒸發(fā)結(jié)晶或濃縮冷卻結(jié)晶的方法，應(yīng)用蒸發(fā)皿，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，從有機(jī)層中獲得甲苯，應(yīng)根據(jù)沸點(diǎn)不同，采用蒸餾裝置，正確。 【知識(shí)歸納】 1．辨別材料，分析纖維 (1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于天然有機(jī)高分子材料，塑料、合成纖維、合成橡膠屬于合成有機(jī)高分子材料，高分子分離膜屬于新型有機(jī)高分子材料。 (2)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維，棉、麻、絲、毛屬于天然纖維，人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于化學(xué)纖維，其中人造棉、人造絲又屬于人造纖維，而錦綸、腈綸屬于合成纖維。 2．反應(yīng)條件，對(duì)比歸納 由已知有機(jī)物生成a、b等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。 (1)BrCH2CH2CH2OH： ①CH2===CHCH2OH 　NaOH、醇，加熱； ②BrCH2CH===CH2　濃H2SO4，加熱。 (3)CH2===CHCH2OH： ①BrCH2CHBrCH2OH 　溴水； ②CH2===CHCHO　Cu，加熱； ③CH2===CHCH2OOCCH3　濃H2SO4，加熱； (4)CH3CHBrCOOCH3 ①CH3CH(OH)COOK　KOH溶液，加熱； ②CH3CHBrCOOH　稀H2SO4，加熱。 3．糖類水解產(chǎn)物判斷 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。