2017屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十三 常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（學(xué)案+課件+試題）（打包3套）新人教版,2017屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí),專題十三,常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（學(xué)案+課件+試題）（打包3套）新人教版,2017,高考,化學(xué),二輪,復(fù)習(xí),專題,十三,常見,有機(jī)物,結(jié)構(gòu),性質(zhì),課件,試題,打包,新人 專題十三 常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 考點(diǎn)一　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 1．有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型，會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。 （1）明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109°28′ 乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120°。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120° 乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180° （2）對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面、一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。 2．同分異構(gòu)現(xiàn)象 （1）同分異構(gòu)體的種類 ①碳鏈異構(gòu) ②官能團(tuán)位置異構(gòu) ③類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu)) 有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示： 組成通式 可能的類別 典型實(shí)例 CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 CnH2n－2 炔烴、 二烯烴 CH≡C—CH2CH3與 CH2===CHCH===CH2 CnH2n＋2O 飽和一元醇、 醚 C2H5OH與CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、 環(huán)醚、環(huán)醇 CnH2nO2 羧酸、酯、 羥基醛、 羥基酮 CnH2n－6O 酚、芳香醇、 芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷、 氨基酸 CH3CH2—NO2與 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 單糖或雙糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6)、 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) （2）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： ①主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。 ②按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 ③若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。 （3）學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類。 【例1】下列關(guān)于的說法正確的是(　　) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上 C．有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 D．最多有5個(gè)碳原子在同一直線上 【答案】D 【解析】此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上，最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。 【例2】 (2014·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【答案】A 【解析】A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項(xiàng)，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項(xiàng)，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、、、、；D項(xiàng)，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 【方法技巧】 同分異構(gòu)體的判斷方法 1．記憶法：記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如： （1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)有4種； （5）己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種； （6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12(芳香烴)有8種。 2．基元法：例如：—C4H9有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種?！狢5H11有8種，則己醇、己醛、己酸各有8種。 3．替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律) 4．對(duì)稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； （3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。 (一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷) 考點(diǎn)二　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) （1）烷烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)巧區(qū)分 ①必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：a.一般碳原子連接成鏈狀，但不是直線形；b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接；c.碳原子其余的價(jià)鍵全部被氫原子飽和。 ②必須掌握烷烴的性質(zhì)：a.含碳原子個(gè)數(shù)越多的烷烴，熔、沸點(diǎn)越高；常溫下，一般碳原子個(gè)數(shù)為1～4的烷烴是氣體，碳原子個(gè)數(shù)為5～16的烷烴是液體，碳原子個(gè)數(shù)大于16的烷烴是固體；b.含碳原子個(gè)數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低；c.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外，與酸、堿和其他氧化劑一般不反應(yīng)。 （2）不飽和烴性質(zhì)對(duì)比一覽表 烯烴、炔烴 芳香烴 加成 反應(yīng) X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(X＝Cl、Br，下同) H2(催化劑、加熱) 取代 反應(yīng) X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱) 氧化 反應(yīng) 使酸性KMnO4溶液褪色；其中R—CH===CH2、R—C≡CH會(huì)被氧化成R—COOH 苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反應(yīng) 在催化劑存在下生 成高分子化合物 2.官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì) 類別 通式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 一鹵代烴：R—X 多元飽和鹵代烴： CnH2n＋2－mXm 鹵原子—X C2H5Br(Mr：109) 鹵素原子直接與烴基結(jié)合 β碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，且有幾種H生成幾種烯 （1）與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇 （2）與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯 醇 一元醇：R—OH 飽和多元醇： CnH2n＋2Om 醇羥基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性 β碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯 α碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化 （1）跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 （2）跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 （3）脫水反應(yīng)： 乙醇 （4）催化氧化為醛或酮 （5）一般斷O—H鍵，與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 醚 R—O—R 醚鍵 C2H5OC2H5(Mr：74) C—O鍵有極性 性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng) 酚 酚羥基—OH —OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離 （1）弱酸性 （2）與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀 （3）遇FeCl3呈紫色 （4）易被氧化 醛 HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO，有極性、能加成 （1）與H2加成為醇 （2）被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸 酮 有極性、能加成 （1）與H2加成為醇 （2）不能被氧化劑氧化為羧酸 羧酸 受羰基影響，O—H能電離出H＋，受羥基影響不能被加成 （1）具有酸的通性 （2）酯化反應(yīng)時(shí)一般斷裂羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成 （3）能與含 —NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 （1）發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇 （2）也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH (Mr：75) —NH2能以配位鍵結(jié)合H＋；—COOH能部分電離出H＋ 兩性化合物，能形成肽鍵 蛋白質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示 肽鍵 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu) （1）兩性 （2）水解 （3）變性(記條件) （4）顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑) （5）灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羥基—OH 醛基—CHO 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纖維素 [C6H7O2(OH)3]n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 （1）氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖) （2）加氫還原 （3）酯化反應(yīng) （4）多糖水解 （5）葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇 油脂 ，可能有碳碳雙鍵 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成 （1）水解反應(yīng)(堿中稱皂化反應(yīng)) （2）硬化反應(yīng) 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 【例3】(2015·上海，9)已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是(　　) A．分子式為C9H5O4 B．1 mol 咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng) D．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng) 【答案】C 【解析】A項(xiàng)，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。 【題后歸納】 記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系 1．1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag單質(zhì)、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 2．1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。 3．和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1 mol —COOH生成1 mol CO2氣體。 4．和Na反應(yīng)生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol H2； 1 mol —OH生成0.5 mol H2。 5．和NaOH反應(yīng) 1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH； 1 mol (R為鏈烴基)消耗1 mol NaOH； 1 mol 消耗2 mol NaOH。 考點(diǎn)三　有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型 1．取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。 （1）酯化反應(yīng)：醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸) （2）水解反應(yīng)：鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)，水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴——強(qiáng)堿的水溶液；糖類——強(qiáng)酸溶液；酯——無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；油脂——無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；蛋白質(zhì)——酸、堿、酶。 C2H5Cl＋H2OC2H5OH＋HCl CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH (C6H＋nH2OnC6H 蛋白質(zhì)＋水多種氨基酸 （3）硝化(磺化)反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚。 （4）鹵代反應(yīng)：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。 特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。 （5）其他：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 2．加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。 3．氧化反應(yīng) （1）與O2反應(yīng) ①點(diǎn)燃：有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。 ②催化氧化：如醇―→醛(屬去氫氧化反應(yīng))；醛―→羧酸(屬加氧氧化反應(yīng)) 2C2H2＋5O24CO2＋2H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O （2）使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng) 在有機(jī)物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。 （3）銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng) 實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(—CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?—COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。 含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。 4．還原反應(yīng) 主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有不飽和鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。 CH3CHO＋H2CH3CH2OH 5．消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱(170 ℃)。 滿足條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2；②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。 C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O CH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2↑＋KBr＋H2O 6．顯色反應(yīng) 7．顏色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。 8．聚合反應(yīng) 含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚。 該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的類別、判斷或書寫同分異構(gòu)體。 【例5】 (2015·海南，9)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯 D．油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉 【答案】B 【解析】A項(xiàng)，淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂與濃NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，錯(cuò)誤。 【知識(shí)歸納】 反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 1．在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。 2．在NaOH的醇溶液中并加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 3．在濃H2SO4和加熱條件下，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。 4．與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能發(fā)生的是烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 5．與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，則發(fā)生的是烯烴、炔烴、芳香烴或醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 6．在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。 7．與新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。 8．在稀H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 9．在光照、X2(表示鹵素單質(zhì)，下同)條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 12 專題十三 常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【考綱解讀】 1、典型有機(jī)化合物(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)，與生命活動(dòng)有關(guān)的有機(jī)化合物：糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)。 2、簡單有機(jī)物的命名、同分異構(gòu)體的書寫。 3、重要的官能團(tuán)：碳碳雙鍵、三鍵、羥基、醛基、羧基、酯基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 4、重要的反應(yīng)類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。 【考點(diǎn)回顧】 1.我國已啟動(dòng)“西氣東輸”工程，請(qǐng)?zhí)羁眨? （1）其中的“氣”是指________氣。 （2）其主要成分的分子式是________，電子式為____________________________________， 結(jié)構(gòu)式為________。 （3）分子里各原子的空間分布呈________結(jié)構(gòu)。 （4）最適合于表示分子空間構(gòu)型的模型是________________________________________。 （5）其主要成分與Cl2在光照條件下的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型)，可能生成的有機(jī)產(chǎn)物分別是__________、________、________、________。 【答案】（1）天然?。?）CH4　 （3）正四面體　（4）球棍模型 （5）取代反應(yīng)　CH3Cl　CH2Cl2　CHCl3　CCl4 2、乙醇是日常生活中最常見的有機(jī)物之一，乙醇的一種工業(yè)制法如下：乙烯＋A―→CH3CH2OH。 請(qǐng)回答下列問題： （1）已知該反應(yīng)中原子利用率為100%，符合綠色化學(xué)思想，則反應(yīng)物A的化學(xué)式為________。 （2）用B表示上述反應(yīng)產(chǎn)物，按如下關(guān)系轉(zhuǎn)化：BCDE，E是B與D發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，則B→C，D→E的反應(yīng)方程式為 ________________________________________________________________________。 【答案】（1）H2O （2）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 3．將下列各組物質(zhì)按要求填空： A．甲烷和乙烷 B．金剛石、石墨、C60 C．氕、氘、氚 d． e． （1）互為同位素 ； （2）互為同素異形體 ； （3）互為同分異構(gòu)體 ； （4）屬于同一種物質(zhì) ； （5）互為同系物 。 【答案】（1）c?。?）b?。?）e　（4）d?。?）a 4、正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×” （1）實(shí)驗(yàn)室收集甲烷可以用排水法收集(　　) （2）乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2(　　) （3）甲烷、乙烯、苯都能發(fā)生加成反應(yīng)(　　) （4）用苯可以萃取溴水中的溴(　　) （5）乙醇與乙酸中均含有—OH，所以均能與Na反應(yīng)生成氫氣(　　) （6）乙醇、乙酸與Na反應(yīng)生成氫氣的速率相等(　　) （7）可以用紫色石蕊溶液鑒別乙醇與乙酸(　　) （8）可以用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸(　　) (9)可以用高錳酸鉀酸性溶液鑒別乙醇與乙酸(　　) (10)淀粉和纖維素分子式都是(C6H10O5)n，互為同分異構(gòu)體(　　) (11)油脂可分為油和脂肪，屬于酯類，不能使溴水褪色(　　) 【答案】（1）√?。?）×　（3）×?。?）√?。?）√?。?）× （7）√　（8）√　(9)√　(10)×　(11)× 【題型預(yù)測】 題型1　常見有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用 1、下列有關(guān)有機(jī)物的敘述或變化正確的是(　　) A．分子式為C2H6O的有機(jī)化合物性質(zhì)相同(2015·江蘇，3A) B．提純含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入適量飽和碳酸鈉溶液，振蕩后靜置分液，并除去有機(jī)相的水(2015·江蘇，13B) C．將某氣體通入溴水中，溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯(2013·江蘇，13C) D．AgNO3(aq)[Ag(NH3)2]OH(aq)Ag(2015·江蘇，8D) 【答案】B 【解析】A項(xiàng)，分子式為C2H6O的有機(jī)物可能是乙醇(CH3CH2OH)，也可能是甲醚(CH3OCH3)，性質(zhì)不同，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸鈉，飽和碳酸鈉除去乙酸，還可以降低乙酸乙酯的溶解度使之析出，然后分液即可，正確；C項(xiàng)，能使溴水褪色的氣體除乙烯外還可能是其它不飽和氣態(tài)烴如丙烯、乙炔等，還可能是還原性氣體如SO2等，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，蔗糖是非還原性糖，不能與銀氨溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。 【歸納】 熟記常見有機(jī)物的性質(zhì) 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡式 特性或特征反應(yīng) 甲烷 CH4 與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng) 乙烯 CH2===CH2 ①加成反應(yīng)：使溴水褪色 ②加聚反應(yīng) ③氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ①加成反應(yīng) ②取代反應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸催化) 乙醇 CH3CH2OH ①與鈉反應(yīng)放出H2 ②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛 ③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯 乙酸 CH3COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng) ②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底 油脂 可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應(yīng) 淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘變藍(lán)色 ②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2 蛋白質(zhì) 含有肽鍵 ①水解反應(yīng)生成氨基酸 ②兩性 ③變性 ④顏色反應(yīng) ⑤灼燒產(chǎn)生特殊氣味 得分技巧 根據(jù)特點(diǎn)快速判斷取代反應(yīng)和加成反應(yīng) （1）取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)，醇與羧酸的酯化反應(yīng)，鹵代烴的水解，酯的水解，糖類、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。 （2）加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一、加二、都進(jìn)來”。“斷一”是指雙鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂，“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，每一個(gè)不飽和碳原子上各加上一個(gè)。主要是烯烴、苯或苯的同系物的加成反應(yīng)。 題型2　有機(jī)物的同分異構(gòu)及命名 2．高考選項(xiàng)正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×” （1）氯乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式：H3C—CH2Cl(　×　)(2015·江蘇，2D) 【解析】氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2===CHCl，而題目中是氯乙烷。 （2）間二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式：(　×　)(2014·江蘇，2D) 【解析】該有機(jī)物為對(duì)二甲苯。 （3）己烷有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同(　×　)(2015·浙江理綜，10A) 【解析】己烷有5種同分異構(gòu)體。 （4）CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用1H－NMR來鑒別(　×　)(2014·浙江理綜，10D) 【解析】分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體，因此CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，但是二者的核磁共振氫譜中峰的位置不相同，可以用1H-NMR來鑒別，錯(cuò)誤。 （5）按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷(　×　) (2013·浙江理綜，10A) 【解析】應(yīng)該從支鏈最多的一端開始編號(hào)，使取代基的序號(hào)最小，正確的命名應(yīng)為2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。 【歸納】 一、烷烴的命名技巧 烷烴的命名方法有習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法兩種，不同情況下用不同的命名方法。對(duì)碳原子數(shù)目比較少或同分異構(gòu)體較少的烷烴常用習(xí)慣命名法；對(duì)碳原子數(shù)目較多、同分異構(gòu)體較多的烷烴常用系統(tǒng)命名法。 1．習(xí)慣命名法 碳原子數(shù)在1～10之內(nèi)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示，如乙烷、戊烷等；若碳原子數(shù)大于10，用實(shí)際碳原子數(shù)表示，如十一烷等。如果所有的碳原子在一條鏈上，則稱為正某烷；如果帶有一個(gè)支鏈，則稱為異某烷。這種方法只能用于碳原子數(shù)較少的烷烴。 2．系統(tǒng)命名法 命名總原則：主鏈最長、支鏈最多、位次和最小、相同基合并、由簡到繁。命名步驟可以簡化為①選主鏈稱某烷；②編號(hào)起點(diǎn)在近端；③取代基寫在前，同基合并逗號(hào)間；④不同基簡在前，基團(tuán)位次短線連。 二、同分異構(gòu)體推斷與書寫技巧 1.同分異構(gòu)體的種類、書寫思路 2．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法 （1）由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷 判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。 （2）由等效氫原子推斷 碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 （3）用替換法推斷 如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。 （4）用定一移一法推斷 對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 題型3　多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷 3．[2015·廣東理綜，30（2）]有關(guān)化合物Ⅱ()，下列說法正確的是________(雙選)。 A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀 C．可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D．可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng) 【答案】AD 【解析】結(jié)合化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物Ⅱ的分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)正確；化合物Ⅱ的分子中不含醛基，不能與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物Ⅱ的分子中不含有酚羥基，與FeCl3溶液反應(yīng)不顯紫色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物Ⅱ的分子中含有苯環(huán)，可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 【歸納】 牢記常見官能團(tuán)的特征反應(yīng) 官能團(tuán) 特征反應(yīng) 碳碳雙鍵(碳碳三鍵) ①氧化反應(yīng)(使酸性KMnO4溶液褪色) ②加成反應(yīng)(使溴水褪色) 醇羥基 ①催化氧化反應(yīng)(連接羥基的碳原子上沒有H時(shí)，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)) ②酯化反應(yīng) ③消去反應(yīng)(連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒有H時(shí)，不能發(fā)生消去反應(yīng)) 酚羥基 ①氧化反應(yīng) ②中和反應(yīng)(極弱的酸性) ③顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色) 醛基 ①氧化反應(yīng)[銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)] ②還原反應(yīng) 羧基 ①中和反應(yīng) ②酯化反應(yīng) 鹵原子 ①取代反應(yīng)(水解) ②消去反應(yīng)(連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上沒有H時(shí)，不能發(fā)生消去反應(yīng)) 酯基 取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 7 專題十三有機(jī)化合物及其應(yīng)用1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法；(3)了解有機(jī)化合物碳原子的成鍵特征，了解同系物的概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確判斷和書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(立體異構(gòu)不作要求)；(4)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；(5)了解有機(jī)化合物的分類，并能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物；(6)了解有機(jī)化合物的某些性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)理解烴(烷、烯、炔、芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，了解它們的主要用途；(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；(3)了解有機(jī)反應(yīng)的主要類型(如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等)；(4)了解烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；(5)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用；(2)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)，了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用；(3)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)?？键c(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)三有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型，會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為10928乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180(2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面、一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。2.同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(2)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(3)學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類。題組集訓(xùn)題組一選主體、細(xì)審題，突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷1.下列關(guān)于的說法正確的是()A.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上C.有7個(gè)碳原子可能在同一直線上D.最多有5個(gè)碳原子在同一直線上解析此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上，最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。答案D2.下列有機(jī)物中，所有原子不可能處于同一平面的是()解析D中有CH3，不可能所有原子共平面，選D。D1.選準(zhǔn)主體通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題，通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳三鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí)，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí)，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。2.注意審題看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯(cuò)。題組二判類型、找關(guān)聯(lián)，巧判同分異構(gòu)體(一)同分異構(gòu)體的簡單判斷3.正誤判斷，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”。(1)丁烷有3種同分異構(gòu)體()(2015福建理綜，7C)(2)己烷共有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同()(2015浙江理綜，10A)(3)和不是同分異構(gòu)體()(2014天津理綜，4A)(4)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體()(2014福建理綜，7C)(5)與互為同分異構(gòu)體()(2014山東理綜，11D)(6)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體()(2014廣東理綜，7B)(二)全國卷、三年試題匯編4.(2015全 國 卷，11)分 子 式 為 C5H10O2并 能 與 飽 和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種解析由該有機(jī)物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體這一性質(zhì)可知，該有機(jī)物屬于飽和一元羧酸，其分子組成可表示為C4H9COOH，丁基(C4H9)有4種結(jié)構(gòu)，所以該有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確。B5.(2014新課標(biāo)全國卷，7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯解析A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項(xiàng)，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項(xiàng)，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、；D項(xiàng)，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。答案A6.(2014新課標(biāo)全國卷，8)四聯(lián)苯的一氯代物有()A.3種B.4種C.5種D.6種解析推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。C7.(2013新課標(biāo)全國卷，12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種解析從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類：HCOO類酯，醇為4個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CH3COO類酯，醇為3個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有2種；CH3CH2COO類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO類酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有5840種。答案D(三)2015模擬試題匯編8.科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對(duì)稱性的有機(jī)分子具有致密性高，穩(wěn)定性強(qiáng)，張力能大等特點(diǎn)，因此這些分子成為2014年化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)，下面是幾種常見高度對(duì)稱烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu)，這三種烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目分別是()A.2種，4種，8種B.2種，4種，6種C.1種，3種，6種D.1種，3種，8種解析正四面體烷中含有1種氫原子，二氯代物只有1種：兩個(gè)氯原子在立方體同邊有一種情況；立方烷中含有1種氫原子，二氯代物有3種：兩個(gè)氯原子在立方體同邊有一種情況，兩個(gè)氯原子的位置在對(duì)角有兩種情況；金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，分子中含4個(gè)CH，6個(gè)CH2，分子中含有2種氫原子，當(dāng)次甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，當(dāng)亞甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種。答案C9.甲苯苯環(huán)上有一個(gè)H原子被C3H6Cl取代，形成的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A.9種B.12種C.15種D.18種解析C3H6Cl在甲苯苯環(huán)上位置有鄰、間、對(duì)3種情況，C3H6Cl中碳鏈異構(gòu)為 和 (數(shù)字編號(hào)為Cl的位置)，因此C3H6Cl異構(gòu)情況為5種，故同分異構(gòu)體的種類為3515。C10.C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是()屬于芳香族化合物能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)A.10種B.21種C.14種D.17種解析屬于芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)；能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)，含醛基或羧基；能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結(jié)構(gòu)有答案B方法技巧同分異構(gòu)體的判斷方法同分異構(gòu)體的判斷方法1.記憶法：記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如：(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)；(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；(3)戊烷、戊炔有3種；(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)有4種；(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；(6)C8H8O2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12(芳香烴)有8種。2.基元法：例如：C4H9有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。C5H11有8種，則己醇、己醛、己酸各有8種。3.替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律)4.對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。(一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷)1.烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)烷烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)巧區(qū)分必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：a.一般碳原子連接成鏈狀，但不是直線形；b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接；c.碳原子其余的價(jià)鍵全部被氫原子飽和。必須掌握烷烴的性質(zhì)：a.含碳原子個(gè)數(shù)越多的烷烴，熔、沸點(diǎn)越高；常溫下，一般碳原子個(gè)數(shù)為14的烷烴是氣體，碳原子個(gè)數(shù)為516的烷烴是液體，碳原子個(gè)數(shù)大于16的烷烴是固體；b.含碳原子個(gè)數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低；c.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外，與酸、堿和其他氧化劑一般不反應(yīng)。(2)不飽和烴性質(zhì)對(duì)比一覽表烯烴、炔烴芳香烴加成反應(yīng)X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(XCl、Br，下同)H2(催化劑、加熱)取代反應(yīng)X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱)氧化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色；其中RCH=CH2、RCCH會(huì)被氧化成RCOOH苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)在催化劑存在下生成高分子化合物2.官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n2mXm鹵原子XC2H5Br(Mr：109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，且有幾種H生成幾種烯(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n2Om醇羥基OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng)：乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)一般斷OH鍵，與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚RORC2H5OC2H5(Mr：74)CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離(1)弱酸性(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO，有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮 有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸受羰基影響，OH能電離出H，受羥基影響不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷裂羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成(3)能與含NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位鍵結(jié)合H；COOH能部分電離出H兩性化合物，能形成肽鍵 蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)(1)兩性(2)水解(3)變性(記條件)(4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑)(5)灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基，可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成(1)水解反應(yīng)(堿中稱皂化反應(yīng))(2)硬化反應(yīng)題組集訓(xùn)題組一有機(jī)物的組成、官能團(tuán)與性質(zhì)(一)有機(jī)物性質(zhì)的簡單判斷1.正誤判斷，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”。(1)糧食釀酒涉及化學(xué)變化()(2015北京理綜，6B)(2)食醋除水垢利用了食醋氧化性()(2015海南，1C)(3)甘油作護(hù)膚保濕劑，甘油起還原作用()(2015四川理綜，1B)(4)加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑()(2015全國卷，7D)(5)石油裂解、煤的干餾、玉米制醇、蛋白質(zhì)的變性和納米銀粒子的聚集都是化學(xué)變化()(2015浙江理綜，7C)(6)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色()(2015廣東理綜，7A)(7)包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于烴()(2015廣東理綜，7C)(8)PX項(xiàng)目的主要產(chǎn)品對(duì)二甲苯屬于飽和烴()(2015廣東理綜，7D)(9)聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵()(2015福建理綜，7A)(10)均能與溴水反應(yīng)()(2014天津理綜，4C)(11)乙烯可作水果的催熟劑()(2014四川理綜，1A)(12)福爾馬林可作食品保鮮劑()(2014四川理綜，1C)(13)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物()(2014四川理綜，2D)(14)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類()(2014廣東理綜，7C)(15)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸()(2014廣東理綜，7D)(16)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖()(2014浙江理綜，10C)(二)官能團(tuán)與性質(zhì)的判斷2.(2015上海，9)已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是()A.分子式為C9H5O4B.1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D.能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)解析 A項(xiàng)，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。答案C3.(2015山東理綜，9)分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同解析A項(xiàng)，分子中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵共4種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分枝酸分子中含有的羧基、羥基，可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，只有羧基可與NaOH反應(yīng)，故1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，使溴的四氯化碳溶液褪色是因?yàn)樘继茧p鍵與Br2發(fā)生了加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)，錯(cuò)誤。答案B4.(2015重慶理綜，5)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體解析A項(xiàng)，X、Z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，X、Z中均無COOH，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。答案B5.X、Y分別是兩種藥物，其結(jié)構(gòu)如圖：下列說法不正確的是()A.1molX與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOHB.X、Y都有較強(qiáng)的水溶性C.X、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色D.X、Y的水解產(chǎn)物有可能發(fā)生聚合反應(yīng)解析A項(xiàng)，X右邊環(huán)上的羥基不是酚OH，不和NaOH溶液反應(yīng)；B項(xiàng)，X的水溶性較弱；C項(xiàng)，OH能被酸性KMnO4溶液氧化；D項(xiàng)，X水解生成的能發(fā)生聚合反應(yīng)，Y水解生成的能發(fā)生聚合反應(yīng)。答案B題后歸納記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系1.1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg單質(zhì)、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。2.1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O。3.和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1molCOOH生成1molCO2氣體。4.和Na反應(yīng)生成氣體：1molCOOH生成0.5molH2；1molOH生成0.5molH2。5.和NaOH反應(yīng)1molCOOH(或酚OH，或X)消耗1molNaOH；1mol(R為鏈烴基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。題組二有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備6.正誤判斷，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”。(1)驗(yàn)證乙烯的生成()(2015重慶理綜，4D)(2)因?yàn)?己醇的沸點(diǎn)比己烷的沸點(diǎn)高，所以它們可通過蒸餾初步分離()(2015廣東理綜，9A)(3)制備乙烯時(shí)向乙醇和濃硫酸的混合液中加入碎瓷片()(2015山東理綜，7D)(4)以淀粉為原料可制取乙酸乙酯()(2015福建理綜，7B)(5)油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽和甘油()(2015浙江理綜，10C)(6)聚合物()可由單體CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得()(2015浙江理綜，10D)7.用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是()乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液解析題目中共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì)，再考慮雜質(zhì)對(duì)乙烯檢驗(yàn)有無影響，若無影響便不需要除雜。A項(xiàng)利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)，乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，因此在檢驗(yàn)乙烯時(shí)，應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾；B項(xiàng)溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此對(duì)乙烯的檢驗(yàn)沒有影響，故可以不除雜質(zhì)；C項(xiàng)利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去；D項(xiàng)二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。答案B1.辨別材料，分析纖維(1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于有機(jī)高分子材料，塑料、合成纖維、合成橡膠屬于合成有機(jī)高分子材料，高分子分離膜屬于有機(jī)高分子材料。(2)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維，棉、麻、絲、毛屬于，人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于，其中人造棉、人造絲又屬于，而錦綸、腈綸屬于。天然新型天然纖維化學(xué)纖維人造纖維合成纖維2.反應(yīng)條件，對(duì)比歸納填寫由已知有機(jī)物生成、等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。(1)BrCH2CH2CH2OH：CH2=CHCH2OH；BrCH2CH=CH2。NaOH、醇，加熱濃H2SO4，加熱；光照。Fe粉(或FeBr3)(3)CH2=CHCH2OH：BrCH2CHBrCH2OH；CH2=CHCHO；CH2=CHCH2OOCCH3。(4)CH3CHBrCOOCH3CH3CH(OH)COOK；CH3CHBrCOOH。溴水Cu，加熱濃H2SO4，加熱，乙酸KOH溶液，加熱稀H2SO4，加熱3.糖類水解產(chǎn)物判斷若雙糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的，中和，然后再加入或，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。NaOH溶液稀硫酸銀氨溶液新制的氫氧化銅懸濁液1.取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng)：醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸)(2)水解反應(yīng)：鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)，水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴強(qiáng)堿的水溶液；糖類強(qiáng)酸溶液；酯無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；油脂無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；蛋白質(zhì)酸、堿、酶。(3)硝化(磺化)反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚。(4)鹵代反應(yīng)：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。2.加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。3.氧化反應(yīng)(1)與O2反應(yīng)點(diǎn)燃：有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。催化氧化：如醇醛(屬去氫氧化反應(yīng))；醛羧酸(屬加氧氧化反應(yīng))(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中，如：RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羥基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。(3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。4.還原反應(yīng)主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有不飽和鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。5.消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱(170)。滿足條件：鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2；鹵代烴或醇分子中與X(OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。6.顯色反應(yīng)7.顏色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。8.聚合反應(yīng)含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含OH、COOH、NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚。該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的類別、判斷或書寫同分異構(gòu)體。題組集訓(xùn)題組一有機(jī)反應(yīng)類型的簡單判斷1.正誤判斷，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”。(1)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)()(2015廣東理綜，7B)(2)油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)()(2015福建理綜，7D)(3)在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()(2015浙江理綜，10B)(5)由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖，均發(fā)生了水解反應(yīng)()(2014山東理綜，7B)(6)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同()(2014北京理綜，10D)(7)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)()(2013福建理綜，7D)(8)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)()(2013山東理綜，7A)2.(2015海南，9)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D.油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉解析A項(xiàng)，淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂與濃NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，錯(cuò)誤。答案B3.填寫反應(yīng)類型_，_，_，_。消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系1.在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。2.在NaOH的醇溶液中并加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。3.在濃H2SO4和加熱條件下，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。4.與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能發(fā)生的是烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。5.與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，則發(fā)生的是烯烴、炔烴、芳香烴或醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。6.在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。7.與新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則發(fā)生的是CHO的氧化反應(yīng)。8.在稀H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。9.在光照、X2(表示鹵素單質(zhì)，下同)條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。題組二有機(jī)物性質(zhì)推斷類4.(2015全國卷，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析由烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，可求出其分子式，70/145，則分子式為C5H10；又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫可知，A是環(huán)戊烷。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_，G的化學(xué)名稱為_。加成反應(yīng)3羥基丙醛(或羥基丙醛)(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為_；若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為_(填標(biāo)號(hào))。a.48b.58c.75d.102解析PPG的鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量為172，則其平均聚合度n(1000018)/17258，b項(xiàng)正確。答案b(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是有_(填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀解析D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此 為 HCOOR結(jié) 構(gòu)，所 以 可 能 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是。a項(xiàng)，質(zhì)譜儀可測定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量及分子離子和碎片離子的種類；b項(xiàng)，紅外光譜儀可測定有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)；c項(xiàng)，元素分析儀可測定有機(jī)物所含元素種類；d項(xiàng)，核磁共振儀可測定有機(jī)物分子中氫原子種類及它們的數(shù)目，因此只有c項(xiàng)符合題意。答案5c題組三有機(jī)合成題5.(2015全國卷，38)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。乙炔碳碳雙鍵和酯基加成反應(yīng)消去反應(yīng)CH3CH2CH2CHO(4)異戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。11(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_(填結(jié)構(gòu)簡式)。解析異戊二烯含有5個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度，含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)，有、共3種結(jié)構(gòu)(其中標(biāo)處可為碳碳三鍵)。答案(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_。