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1、 全國100所名校單元測試示范卷·高三·化學卷(十六) 第十六單元　有機合成及推斷 (90分鐘　100分) 可能用到的相對原子質量:H 1　C 12　O 16　Na 23　Br 80 第Ⅰ卷　(選擇題　共45分) 一、選擇題(本題包括15小題,每小題3分,共45分。每小題只有一個選項符合題意) 1.下列反應不可能使碳鏈增長的是 A.加成反應　　　　B.取代反應　　　　C.消去反應　　　　D.酯化反應 解析:消去反應不可能使碳鏈增長。 答案:C 2.以乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反應途徑是 A.先與Cl2加成,再與Br2加成 B.先與Cl2加成,再與

2、HBr加成 C.先與HCl加成,再與HBr加成 D.先與HCl加成,再與Br2加成 解析:A項途徑反應后產物為,不符合題意;B項途徑反應后產物為,不符合題意;C項途徑反應后產物為或,不符合題意;D項途徑,乙炔先與HCl加成生成,再與Br2加成即生成,符合題意。 答案:D 3.下面是天津大學化工學院研制的2,6-二氯苯胺的合成路線: 下列說法正確的是 A.反應①屬于取代反應,反應②屬于加成反應 B.反應①屬于取代反應,反應③屬于氧化反應 C.反應①屬于取代反應,反應③屬于取代反應 D.反應②屬于取代反應,反應③屬于加成反應 解析:根據取代反應的定義,反應①、②、③均屬于取

3、代反應。 答案:C 4.下列4種有機物:①?、凇、邰蹸H3—CHCH—CN,其中可用于合成結構簡式為的高分子材料的正確組合為 A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④ 解析:該高分子的斷鍵方式為,故D項正確。 答案:D 5.據報道,俄羅斯特種部隊在解救人質時除使用了非致命武器芬太奴外,還使用了一種麻醉作用比嗎啡強100倍的氟烷。已知氟烷的化學式為C2HClBrF3,則沸點不同的氟烷有 A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 解析:互為同分異構體的氟烷沸點不同。氟烷的同分異構體有CF3—CHClBr、CF2H—CFClBr、CF2Cl—CFBrH、CF2Br—CFClH,D

4、項正確。 答案:D 6.有機物A的結構簡式為,它可通過不同的化學反應分別制得B、C、D和E四種物質。下列說法正確的是 　　　　　B　　　　　　　　　　C　　　　　　　　　　D　　　　　　　　　　　　　E A.A與E互為同分異構體 B.C能使溴水褪色 C.1 mol D與NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質的量最多為3 mol D.1 mol B最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應 解析:A到E發(fā)生了酯化反應,二者相差2個H、1個O,故A項錯誤;有機物C中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,B項正確;1 mol D最多消耗2 mol NaOH,C項錯誤;1 mol B最多能與4 mo

5、l H2發(fā)生加成反應,D項錯誤。 答案:B 7.已知在水溶液中存在平衡:。以稀硫酸為催化劑,當與O發(fā)生反應時,不可能生成的產物是 A. B. C.C2H5OH D.C2OH 解析:根據酯類物質水解的實質,該酯水解的化學方程式是+O+C2H5OH,A、C兩項均正確;再根據題意,溶液中應有存在,故B項正確。 答案:D 8.已知2X+O22是原子利用率為100%的轉化。下列對X的推斷中不正確的是 A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可使溴水褪色 C.一定條件下,可用H2除去乙烷中的X D.與丙烯互為同系物 解析:由題意可知X為CH2CH2,CH2CH2與H2發(fā)生加成反應時H2

6、的量難以控制,C項錯誤。 答案:C 9.鏈狀高分子化合物HO􀰷􀰻H可由有機化工原料R和其他有機試劑通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到,則R是 A.1-丁烯 B.2-丁烯 C.1,3-丁二烯 D.乙烯 解析:從鏈狀有機物分析:合成該高分子化合物的單體為和HOCH2CH2OH,R經過加成、水解、氧化可生成,而其水解后的產物為HOCH2CH2OH,故該有機物為乙烯。 答案:D 10.某有機物A的化學式為C5H10O2,已知A~E有如圖轉化關系,且C、E均不能發(fā)生銀鏡反應,則A的結構可能有 A.1種 B.3種 C.5種 D.7種 解析:根據題意可

7、知A屬于飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯,故可先分析C5H10O2可能的結構:①HCOOC4H9、②CH3COOC3H7、③CH3CH2COOC2H5、④C3H7COOCH3。①的水解產物中含有HCOOH,能發(fā)生銀鏡反應,故①被排除。②的結構有兩種:CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2,后者水解產物之一是HOCH(CH3)2,其催化氧化的產物是,不能發(fā)生銀鏡反應,符合題意。③的水解產物之一是乙醇,④的水解產物之一是甲醇,其催化氧化的產物分別是乙醛和甲醛,均可發(fā)生銀鏡反應,均不符合題意。所以符合題意的只有一種。 答案:A 11.與官能團直接相連的碳原子上的氫原子稱為α

8、-H。在堿催化下,具有α-H的醛或酮能發(fā)生下列反應: RCHO+R'CH2CHO 據此推斷,合成的兩種醛為 A.　 B.　CH3CH2CHO C.　CH3CHO D.　HCHO 解析:B項中兩種醛反應生成(或);C項中的兩種醛反應生成(或);D項中的兩種醛都不含α-H,不能發(fā)生上述反應。 答案:A 12.已知吡啶()與苯環(huán)性質相似。有機物M與磷酸在一定條件下形成磷酸吡醛,磷酸吡醛是細胞的重要組成部分。下列說法不正確的是 +H3PO4H2O+ 　　　　　　　　　　　　M　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　磷酸吡醛 A.M能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.1 mol M能與

9、金屬鈉反應,消耗2 mol Na C.1 mol磷酸吡醛與NaOH溶液反應,最多消耗3 mol NaOH D.M與足量H2反應后所得有機物的分子式為C8H17O3N 解析:醇羥基、醛基等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A項正確;1 mol M中含有2 mol ,故消耗金屬鈉2 mol,B項正確;1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸,又吡啶與苯環(huán)性質相似,故直接連在吡啶環(huán)上的羥基也能與NaOH溶液反應,即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH,C項錯誤;根據M的分子式為C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2,故生成物的分子式為C8H17O3N,D項正

10、確。 答案:C 13.如下是某物質的合成流程圖,從A到最終產物需經過四步反應,第1、2、4步反應的反應類型正確的一項是 A A.酯化反應、氧化反應、氧化反應 B.氧化反應、氧化反應、酯化反應 C.氧化反應、取代反應、氧化反應 D.酯化反應、氧化反應、氧化反應 解析:反應過程如下: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　A 答案:B 14.有機物A和B均由C、H、O三種元素組成,A、B互為同分異構體,均在酸性條件下水解,且均只生成兩種有機物。下列說法正確的是 A.X、Y一定互為同系物 B.X、Y的通式一定不相同 C.X、Y一定互為同分異構體 D.X、Y可能互為同

11、分異構體 解析:根據題意可知A、B都屬于酯,且有一種水解產物相同。解答此題可用舉例法。假設A是HCOOCH2CH2CH3,B是HCOOCH(CH3)2,則C為HCOOH,X為HOCH2CH2CH3,Y為HOCH(CH3)2,X、Y互為同分異構體,符合相同的通式,故B項錯誤;互為同分異構體的有機物必定不互為同系物,故A項錯誤;假設A是,B是,則C是,X是,Y是,這種情況下X、Y不互為同分異構體,據此可知C項錯誤、D項正確。 答案:D 15.將1 mol某飽和醇分成兩等份,一份充分燃燒生成1.5 mol CO2,另一份與足量的金屬鈉反應生成5.6 L(標準狀況下)H2。核磁共振氫譜表明該醇中

12、有3種不同化學環(huán)境的氫,則該醇的結構簡式為 A. B. C.CH3CH2CH2OH D. 解析:由題意知1 mol該飽和醇含有3 mol碳原子,含有n(—OH)=×2×2=1 mol,且該醇分子中有3種不同化學環(huán)境的氫,故A項符合題意。 答案:A 第Ⅱ卷　(非選擇題　共55分) 二、非選擇題(本題包括6小題,共55分) 16.(7分)烯烴A在一定條件下可以按下面的框圖進行反應。 已知D是2,3-二甲基-2,3-二溴丁烷。 (1)A、D的結構簡式分別是　　　　　　　　、　　　　　　　　。? (2)E的系統(tǒng)名稱是　　　　,C的核磁共振氫譜有　　　　個峰。? (3)

13、寫出反應⑥的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 答案:(1);(各1分) (2)2,3-二甲基-1,4-丁二烯(2分);3(1分) (3)+2Br2(2分) 17.(9分)褪黑素俗稱為腦白金,是由哺乳動物和人類的松果體產生的一種激素,具有促進睡眠、抗衰老、調節(jié)免疫、抗腫瘤等多項生理功能,其水解的一種產物A的結構簡式為。實驗室欲以A為原料制備某化合物E,設計如下合成路線: AB()C D()E() 試回答下列問題: (1)A的分子式為　　　　。? (2)寫出下列變化的有機反應類型: AB　　　　　　　　,CD　　　　　　　　。? (3)A不能直接氧化成

14、E,而要增加AB和CD兩步反應,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)CD的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 答案:(1)C11H14N2(2分) (2)加成反應;消去反應(各1分) (3)保護碳碳雙鍵,防止其因氧化而破壞(2分) (4)+2NaOH 　+NaCl+2H2O(3分) 18.(11分)已知酯類在銅鉻氧化物(CuO·CuCrO4)催化下與氫氣反應得到醇: R1COOR2+2H2R1CH2OH+R2OH 羰基可同時被還原,但苯環(huán)在上述催化氫化過程中不發(fā)生變化。下圖為某有機物M的結構簡式: (1)M分子中的

15、含氧官能團為　　　　(填字母)。? A.醇羥基　　　B.酚羥基　　　C.酯基　　　D.羧基　　　E.醚鍵 (2)寫出M在足量的NaOH溶液中發(fā)生反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。將反應中生成的有機物用稀硫酸酸化,所得有機物N再與足量的溴水反應,最多可消耗Br2的物質的量為　　　　。? (3)寫出有機物M在銅鉻氧化物催化下與足量H2反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)設(3)中生成的相對分子質量較大的有機物為P,則N與P的關系為　　　　(填字母)。? A.同一種物質 B.同系物 C.同分異構體 D.同素異形

16、體 答案:(1)BC(2分) (2)+5NaOH+Na2CO3+3H2O(3分);6 mol(2分) (3)+3H2+CH3OH(3分) (4)A(1分) 19.(9分)1-溴異戊烷[(CH3)2CHCH2CH2Br]是有機合成的重要中間體,可用于生產染料、催化劑等,其沸點為121 ℃,易溶于CCl4,可由異戊醇與氫溴酸在硫酸催化作用下反應而得:(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Br+H2O。已知異戊醇的沸點為132.5 ℃,微溶于水,易溶于CCl4。實驗室制備1-溴異戊烷的裝置如圖所示。 請回答下列問題: (1)上述實驗裝置中長導管的作用是

17、　　　　　　　　　　　　　　;導管末端插入CCl4中而不直接插入水中,除了能將揮發(fā)出的Br2、1-溴異戊烷等充分吸收外,另一個重要作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (2)將1-溴異戊烷的粗產品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,有機物將　　　　(填“在上層”、“在下層”或“不分層”)。? (3)在制備過程中,Br-可被氧化為Br2而引入雜質。欲除去Br2,可選用　　　　(填字母)。? A.NaI　　　B.NaOH　　　C.NaHSO3　　　D.KCl　　　E.NaHCO3 (4)在制備1-溴異戊烷時,不能邊反應邊蒸出產物,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　

18、　　　　　　　　　　。? (5)在實驗室中還可用NaBr、濃H2SO4和異戊醇為原料制備1-溴異戊烷。已知反應物的用量如下表: 反應物 NaBr 98.3% 濃H2SO4 異戊醇 水 用量 0.30 mol 35 mL(過量) 0.25 mol 30 mL 若實驗時1-溴異戊烷的產率為40%,則可制取1-溴異戊烷　　　　g。? 答案:(1)冷凝回流;防止倒吸(各1分) (2)在下層(1分) (3)CE(2分) (4)1-溴異戊烷和異戊醇的沸點相差較小,若邊反應邊蒸餾,會有較多的異戊醇被蒸出(2分) (5)15.1(2分) 20.(10分)肉桂酸乙酯X是一

19、種天然食用香料,可以從草莓、葡萄、香莢蘭、霸王樹等植物中提取。X能發(fā)生下列轉化: 已知:①A的核磁共振氫譜有6個峰; ②F的結構簡式為。 請回答下列問題: (1)H的結構簡式為　　　　　　　　　　　。? (2)反應①~⑥中,屬于加成反應的是　　　　(填序號)。 ? (3)反應①的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)F的同分異構體中,遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,且能與碳酸氫鈉溶液反應,其中的核磁共振氫譜中有4組峰,且峰面積之比為6∶2∶1∶1,符合條件的同分異構體數目為　　　　,寫出其中一個的結構簡式:　　　　　　　　　　。? 答案:(1)

20、(2分) (2)②(1分) (3)+H2O 　+CH3CH2OH(2分) (4)2(3分);、(寫出一種即可)(2分) 21.(9分)藥物合成是有機化學的重要應用領域之一。某有機物A 只含C 、H 、O 三種元素,可用做醫(yī)藥的中間體,具有抗菌、祛痰、平喘的作用。A 的相對分子質量不超過160,且A中含氧的質量分數約為41.6%。已知: ①A能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應; ②1 mol A與足量金屬鈉反應生成33.6 L(標準狀況下)H2; ③A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; ④A分子中苯環(huán)上相同的取代基相鄰,不同的取代基不相鄰。 請回答下列問題: (1)A的分子式是　　　　;A 中含氧官能團的名稱是　　　　　　　。? (2)寫出A與Na2CO3溶液反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (3)A與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,其反應類型為　　　　　　　　　　。? 答案:(1)C7H6O4;羥基、醛基(各2分) (2)+3Na2CO3+3NaHCO3(2分) (3)+2Cu(OH)2+4NaOH+Cu2O↓+6H2O(2分);　　氧化反應(1分) - 10 -