,石油和煤重要的烴,有人說我笨，其實我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）,猜一猜,教學(xué)目標(biāo),知識與技能：1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。過程與方法：1.提高根據(jù)有機物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。2.掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。情感態(tài)度與價值觀：通過化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史介紹，體驗科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程，培養(yǎng)用科學(xué)觀點看待事物的觀點。通過苯及其同系物性質(zhì)的對比，對學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。教學(xué)重點：苯的主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點：苯的分子結(jié)構(gòu),19世紀(jì)，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯：一種無色油狀液體。,苯的發(fā)現(xiàn)史,探,1、先在試管中加入2ml苯，觀察苯的顏色、狀態(tài),并聞味。,2、再加入5ml水，振蕩，觀察現(xiàn)象。,動手時間！,1.苯的物理性質(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）,（1）.無色，有特殊芳香氣味的液體（2）.密度小于水（不溶于水）（3）.易溶有機溶劑（4）.熔點5.5,沸點80.1（5）.易揮發(fā)（密封保存）（6）.苯蒸氣有毒,二、苯,苯的組成：C6H6,碳四價學(xué)說碳鏈學(xué)說,探究一,加入溴水,上層變橙紅色，,酸性KMnO4溶液,紫色不褪去,可見：苯不存在烯烴中的C=C鍵或炔烴中的CC鍵。,苯的結(jié)構(gòu)到底如呢？,苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合,實驗事實：,萃取,2苯的分子結(jié)構(gòu),凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。,凱庫勒,（3）特點苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。,（1）分子式C6H6最簡式CH,1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應(yīng),凱庫勒式的缺陷,性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì),苯分子的空間結(jié)構(gòu),苯的模型,比例模型,球棍模型,總結(jié),科學(xué)研究表明：苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵。,三、苯的化學(xué)性質(zhì),溴苯無色油狀液體密度大于水,1.鹵,1.取代反應(yīng),上述實驗中與AgNO3溶液產(chǎn)生沉淀的一定是取代反應(yīng)后HBr嗎？,討論-如何改進(jìn)？,結(jié)論：苯和液溴在催化劑的條件下發(fā)生了取代反應(yīng),動動腦筋,1、冷凝管的作用？2、純凈的溴苯應(yīng)為無色，為什么制得的溴苯為褐色？3、為什么長導(dǎo)管不插到液面下？,2.硝化反應(yīng),苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60時生成一取代硝基苯，當(dāng)溫度升高至100110時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。,苯硝化實驗：,配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合液如何操作？,向室溫下的混酸中逐滴加入一定量的苯，濃硫酸的作用？,如何除去殘酸？如何干燥?,如圖玻璃長導(dǎo)管的作用是什么？,苯硝化實驗：,配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的操作是：先加濃硝酸后加濃硫酸。,向室溫下的混酸中逐滴加入一定量的苯，濃硫酸的作用是：催化劑和吸水劑。,加NaOH除去殘酸,加CaCl2干燥。,玻璃長導(dǎo)管的作用是冷凝回流和調(diào)節(jié)試管內(nèi)外氣壓平衡。,3、苯的加成反應(yīng)：,跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：,現(xiàn)象：明亮的火焰并伴有大量的黑煙,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化)。,4.氧化反應(yīng),四、苯的用途,苯,洗滌劑,聚苯乙烯塑料,溶劑,增塑劑,紡織材料,消毒劑,染料,總結(jié)：,苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2易取代，難加成。,苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：,1、難氧化（但可燃）；,1下列變化屬于化學(xué)變化的是（）A分餾B干餾C蒸餾D萃取,2下列物質(zhì)中有固定熔點和沸點的是（）A汽油B煤C天然氣D苯,課堂練習(xí),B,D,3通過化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色，且能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（）A苯B乙烷C乙烯D二氧化硫,C、D,練兵場,4、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（）A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個鍵角都為120o,練兵場,5、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是（）A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體B、苯的鄰位二溴代物只有一種C、苯的對位二溴代物只有一種D、苯的間位二溴代物只有一種,練兵場,化學(xué)與生活,02年京某廠逾20女工患血癌疑為苯中毒致死，已有患者死亡,新聞線索二：07年廣東省，“猛鞋”膠水致17家鞋廠67名工人苯中毒,新聞線索一：,苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時間很長，往往花費大筆醫(yī)療費還難以治愈。,可怕的苯,