高考關(guān)鍵詞1.常見有機物：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、葡萄糖。2.結(jié)構(gòu)特點：同分異構(gòu)體的數(shù)目、單鍵、雙鍵、羥基、羧基。3.反應類型：氧化反應、取代反應、酯化反應、加成反應、加聚反應。4.性質(zhì)及應用。1有下列物質(zhì)：甲烷乙烯苯乙醇乙酸乙酸乙酯油脂葡萄糖淀粉纖維素蔗糖蛋白質(zhì)，完成下列問題。(1)中，使酸性KMnO4溶液褪色的是_(填序號，下同)。(2)中，使溴水褪色的是_。(3)中，能發(fā)生水解反應的是_。(4)中，屬于高分子化合物的是_。(5)的最終水解產(chǎn)物是_，的最終水解產(chǎn)物是_，的最終水解產(chǎn)物是_。(6)寫出下列反應的化學方程式與溴水反應：_。與液溴的取代反應：_。與Na的反應：_。與的反應：_。與NaOH的共熱反應：_。答案(1)(2)(3)(4)(5)葡萄糖葡萄糖和果糖氨基酸(6)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH2?？嫉娜N烷烴的同分異構(gòu)體：(1)丙烷沒有同分異構(gòu)體，其一氯取代物有_種。(2)丁烷有_種同分異構(gòu)體，其一氯取代物有_種。(3)戊烷有_種同分異構(gòu)體，其一氯取代物有_種。答案(1)2(2)24(3)38高考題型1常見有機物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體1(2016高考選項組合題)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()A2­甲基丁烷也稱異丁烷(2016·全國卷，9A)BC4H9Cl有3種同分異構(gòu)體(2016·全國卷，9C)C異丙苯()的分子式為C9H12(2016·全國卷，10A)D異丙苯中碳原子可能都同處于同一平面(2016·全國卷，10C)答案C解析A項，2­甲基丁烷應稱為異戊烷，錯誤；B項，丁基有4種，故C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種，錯誤；C項，的分子為C9H12，正確；D項，異丙基上的碳原子都是飽和碳，兩個甲基，至少有一個甲基與苯環(huán)不共面，D錯誤。2(2016·全國卷，10)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))()A7種 B8種 C9種 D10種答案C解析根據(jù)題目要求，C4H8Cl2實際為丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷為思維模型，丁烷的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基礎(chǔ)上考慮其中的兩個氫原子被氯原子取代，這樣正丁烷的二氯代物有6種：CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，異丁烷的二氯代物有3種：CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl，因此分子式為C4H8Cl2的有機物共有9種，故C項正確。1熟記三類分子的空間結(jié)構(gòu)(1)四面體型分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷技巧(1)烴基連接法：甲基、乙基均一種，丙基有2種，丁基有4種。如：丁醇有4種，C4H9Cl有4種。(2)換元法：如C2H5Cl與C2HCl5均一種。(3)等效氫法：有機物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一碳原子上的氫原子等效。同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效。分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子是等效的。(4)定1移2法：分析二元取代物的方法，先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl。3芳香族化合物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)若取代基在苯環(huán)上的位置一定，但取代基種類不確定，同分異構(gòu)體數(shù)目的多少是由取代基的種數(shù)決定的，此時分析的重點是苯環(huán)上的取代基，如C6H5C4H9，因為丁基有四種不同的結(jié)構(gòu)，故該烴有四種同分異構(gòu)體。(2)若取代基種類一定，但位置不確定時，可按下述方法處理：當苯環(huán)上只有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種；當有三個取代時，這三個取代基有“連、偏、勻”三種位置關(guān)系(如、，R表示取代基，可以相同或不同)。4酯類同分異構(gòu)體的確定將酯分成RCOO和R兩部分，再按上述方法確定R和R的同分異構(gòu)體數(shù)目，二者數(shù)目相乘即得每類酯的同分異構(gòu)體數(shù)目，最后求總數(shù)。如C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基2種)1×22種CH3COOC2H5(甲基1種，乙基1種)1×11種C2H5COOCH3(乙基1種，甲基1種)1×11種同分異構(gòu)體數(shù)共有：4種?？枷?簡單有機物立體結(jié)構(gòu)的判斷1下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是()A溴苯 B對二甲苯C甲烷 D丙烯答案A解析溴苯是溴原子取代了苯分子中的一個氫原子，故溴苯中所有原子都處于同一平面上；對二甲苯中含有2個甲基，所有原子不可能都處于同一平面上；甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面上；丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能都處于同一平面上。2已知CC鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為的化合物中，處于同一平面內(nèi)的碳原子最多可能有()A10個 B9個C8個 D6個答案A解析苯環(huán)所在平面與碳碳雙鍵所在的平面可能重合，也可能不重合，與苯環(huán)相連的甲基碳原子占有被代替氫原子的位置，因而一定與苯環(huán)共面；與碳碳雙鍵相連的甲基上的碳原子占有被代替氫原子的位置，因而“CH=CHCH3”三個碳原子也可能與苯環(huán)共面?？枷?同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷3下列關(guān)于有機物的同分異構(gòu)體的判斷正確的是()AC4H10的同分異構(gòu)體有3種BC5H12的同分異構(gòu)體有3種C乙酸沒有同分異構(gòu)體D二氯甲烷的同分異構(gòu)體有2種答案B解析A項中C4H10的同分異構(gòu)體有2種：正丁烷和異丁烷；B項中C5H12的同分異構(gòu)體有3種，正確；C項中乙酸的同分異構(gòu)體有HCOOCH3，；D項中二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體。4分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))()A3種 B4種 C5種 D6種答案B解析由該有機物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體這一性質(zhì)可知，該有機物屬于飽和一元羧酸，其分子組成可表示為C4H9COOH，丁基(C4H9)有4種結(jié)構(gòu)，所以該有機物有4種同分異構(gòu)體，B項正確。5四聯(lián)苯的一氯代物有()A3種 B4種 C5種 D6種答案C解析推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。6分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A7種 B8種C9種 D10種答案C解析HCOOC4H9中丁基有4種；CH3COOC3H7中丙基有2種；C2H5COOC2H5中乙基只有1種；C3H7COOCH3中丙基有2種，共9種。7芘()的一溴代物有()A3種 B4種 C5種 D6種答案A解析根據(jù)芘的結(jié)構(gòu)簡式確定其結(jié)構(gòu)的對稱性：，從而確定芘的分子結(jié)構(gòu)中有3種不同化學環(huán)境的氫原子，故芘的一溴代物有3種。高考題型2常見有機物的性質(zhì)和應用1(2016·全國卷，8)下列說法錯誤的是()A乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應B乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體答案A解析A項，乙烷化學性質(zhì)穩(wěn)定，常溫下與濃鹽酸不發(fā)生取代反應，錯誤；B項，以乙烯為原料可以制備聚乙烯，聚乙烯可以用于食品包裝，正確；C項，室溫下乙醇可以任意比溶于水，而溴乙烷難溶于水，所以乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷，正確；D項，乙酸與甲酸甲酯分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，正確。2(2016·全國卷，8)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應的是()A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷答案B解析A項，乙醇分子中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應，錯誤；B項，苯分子為不飽和烴，氯乙烯分子中含不飽和碳碳雙鍵，故二者均能發(fā)生加成反應，正確；C項，乙酸分子中的羧基不能發(fā)生加成反應，溴乙烷分子中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應，錯誤；D項，丙烷為飽和烴，不能發(fā)生加成反應，錯誤。熟記常見有機物的性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式特性或特征反應甲烷CH4與氯氣在光照下發(fā)生取代反應乙烯CH2=CH2加成反應：使溴水褪色加聚反應氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反應取代反應：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸催化)乙醇CH3CH2OH與鈉反應放出H2催化氧化反應：生成乙醛酯化反應：與酸反應生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸強酯化反應：與醇反應生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底油脂可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應淀粉(C6H10O5)n遇碘變藍色在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白質(zhì)含有肽鍵水解反應生成氨基酸兩性變性顏色反應灼燒產(chǎn)生特殊氣味考向1常見有機物性質(zhì)的判斷1正誤判斷，正確的打“”，錯誤的打“×”。(1)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色(×)解析木材纖維主要成分是纖維素，遇碘水不變藍色。(2)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應()解析花生油屬于酯類，可以發(fā)生水解反應，雞蛋清主要成分是蛋白質(zhì)，水解生成氨基酸。(3)飽和Na2SO4溶液或濃硝酸均可使蛋白質(zhì)溶液產(chǎn)生沉淀，但原理不同()解析飽和Na2SO4使蛋白質(zhì)鹽析，濃硝酸使蛋白質(zhì)變性。(4)用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(×)解析乙酸可與碳酸鈉溶液反應放出氣體，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，可以區(qū)分。(5)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸(×)解析蛋白質(zhì)在催化劑作用下才能水解成氨基酸，煮沸會引起蛋白質(zhì)變性，并不能發(fā)生徹底的水解反應。(6)乙烯可作水果的催熟劑()(7)福爾馬林可作食品的保鮮劑(×)解析福爾馬林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鮮劑。(8)制備乙酸乙酯時可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸(×)解析NaOH能與乙酸乙酯反應，不能用NaOH溶液，一般用飽和Na2CO3溶液。(9)油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物(×)解析油脂不屬于高分子化合物。(10)由乙烯生成乙醇屬于加成反應()解析乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應生成乙醇。2下列有關(guān)有機物性質(zhì)的敘述正確的是_(填序號)。己烷、苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色乙醇、乙酸均能與Na、NaHCO3溶液反應葡萄糖中含有的官能團是羥基和醛基，所以能發(fā)生取代反應和氧化反應淀粉、蛋白質(zhì)屬于高分子化合物，完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O乙烯、苯都能與溴水發(fā)生加成反應有機物的含碳量：苯乙烯甲烷苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上甲烷在一定條件下能與溴蒸氣發(fā)生取代反應答案解析己烷、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是油脂屬于不飽和高級脂肪酸的甘油酯，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；乙醇不能與NaHCO3溶液反應；葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO，含有的官能團是羥基和醛基，能發(fā)生取代反應和氧化反應；蛋白質(zhì)分子中含有C、H、O、N等元素，所以完全燃燒時會有含氮物質(zhì)生成；苯只能與液溴在一定條件下發(fā)生取代反應，不能與溴水發(fā)生加成反應；苯、乙烯、甲烷的實驗式分別是CH、CH2、CH4，所以有機物的含碳量：苯乙烯甲烷；苯和乙烯的結(jié)構(gòu)中，所有原子都在同一平面內(nèi)，所以苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上；甲烷與溴蒸氣的反應類似于甲烷與氯氣的反應，甲烷與氯氣發(fā)生取代反應。3下列關(guān)于有機化合物的敘述中正確的是()A乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分別通入乙烯，溶液均褪色，且褪色原理相同C乙醇、乙酸的官能團不同，但均能發(fā)生取代反應D淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)均為高分子化合物，都能水解，且水解產(chǎn)物中都有葡萄糖答案C解析A項，聚乙烯沒有碳碳雙鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，錯誤；B項，乙烯與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應而使溶液褪色，被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，錯誤；C項，乙醇與乙酸的酯化反應為取代反應，正確；D項，蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸，錯誤?？枷?常見有機反應類型的判斷4下列各組物質(zhì)中能夠發(fā)生反應，而且甲為取代反應，乙為加成反應的是()選項甲乙A甲烷與氯水(光照)乙烯與溴的四氯化碳溶液B苯與液溴(催化劑)苯與氫氣(加熱、催化劑)C乙醇與乙酸的酯化反應(加熱、催化劑)乙酸乙酯的水解反應(催化劑)D葡萄糖的銀鏡反應氯乙烯與氫氣(催化劑)答案B解析甲烷與氯水不能反應，A項錯誤；苯與液溴在溴化鐵作催化劑的條件下，發(fā)生取代反應生成溴苯，苯與氫氣在催化劑和加熱的作用下，發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷，B項正確；酯化反應和酯的水解反應都是取代反應，C項錯誤；氯乙烯與氫氣的反應是加成反應，但葡萄糖的銀鏡反應是氧化反應，故D項錯誤。5下列有機反應中，不屬于取代反應的是()AB2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCClCH2CH=CH2NaOHHOCH2CH=CH2NaClD答案B解析B項，乙醇與氧氣反應生成乙醛和水，屬于氧化反應。6有機反應類型能體現(xiàn)反應物中官能團的性質(zhì)。下列反應中與其他3個反應的反應類型不相同的是()A2C2H5OHO22CH3CHO2H2OBC. D2C2H5OHC2H5OC2H5H2O答案A解析A項為CH3CH2OH的氧化反應；B項，Br代替H原子位置，為取代反應；C項，NO2代替甘油羥基上H原子位置，為取代反應；D項，分子間脫水，屬于取代反應。高考題型3根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式推測有機物的分子式和性質(zhì)1. (2015·山東理綜，9)分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A分子中含有2種官能團B可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同C1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同答案B解析A項，分子中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵共4種官能團，錯誤；B項，分枝酸分子中含有的羧基、羥基，可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應，正確；C項，只有羧基可與NaOH 反應，故1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應，錯誤；D項，使溴的四氯化碳溶液褪色是因為碳碳雙鍵與Br2 發(fā)生了加成反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發(fā)生了氧化反應，錯誤。2(2015·全國卷，8)某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5答案A解析1 mol分子式為C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，說明該羧酸酯分子中含有2個酯基，則C18H26O52H2O羧酸2C2H6O，由質(zhì)量守恒可知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項正確。常見有機物中的官能團及性質(zhì)官能團主要性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵加成反應(使溴的四氯化碳溶液褪色)氧化反應(使酸性KMnO4溶液褪色)加聚反應苯環(huán)取代反應(硝化、溴代)加成反應(催化加氫)羥基OH取代反應(酯化、兩醇分子間脫水)與金屬Na的置換反應氧化反應(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)醛基還原反應(催化加氫)氧化反應(催化氧化、銀鏡反應、與新制氫氧化銅懸濁液反應)羧基弱酸性酯化反應酯基水解1(1)C9Hx的烷烴分子式：_，CxH24的烷烴分子式：_。(2) 的分子式：_。(3) 的分子式：_。(4)的分子式：_。答案(1)C9H20C11H24(2)C8H11O3N(3)C10H18O(4)C13H24O32某有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列各項性質(zhì)中，它不可能具有的是()可以燃燒能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能跟NaOH溶液反應能發(fā)生酯化反應能發(fā)生聚合反應能發(fā)生水解反應能發(fā)生取代反應A BC D答案B解析大多數(shù)有機物均能燃燒；含有CH=CH2，能使酸性KMnO4溶液褪色，能發(fā)生加聚反應；含有COOH，能與NaOH溶液反應，能發(fā)生酯化反應(取代反應)；含有CH2OH，能發(fā)生酯化反應。3維生素C的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)維生素C的說法正確的是()A維生素C所含官能團有羥基、羧基、碳碳雙鍵B維生素C能發(fā)生加成反應、氧化反應，不能發(fā)生取代反應C維生素C能和溴水、酸性重鉻酸鉀溶液反應D維生素C的分子式為C6H6O6答案C解析維生素C分子中不含羧基，含酯基，A錯誤；維生素C分子中含醇羥基，能和羧酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(酯化反應)，B錯誤；維生素C分子中含有碳碳雙鍵，能和溴水發(fā)生加成反應、能和酸性重鉻酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，C正確；維生素C的分子式為C6H8O6，D錯誤。4A是最常見的有機物，其相對分子質(zhì)量為46，它易溶于水并有特殊香味，并能進行如圖所示的多種反應：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)反應的化學方程式為_。(3)進行反應時的反應裝置如圖(酒精燈等在圖中均己略去)請回答：反應中濃硫酸的作用是_。試管b中加有_，其作用是_。答案(1)CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(3)催化劑、吸水劑飽和Na2CO3溶液吸收未反應的乙醇、中和未反應的乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度