,烴的含氧衍生物,第35講,第11章 有機化學基礎(選考),大一輪復習講義,考綱要求 KAOGANGYAOQIU,1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質，以及它們之間的相互轉化。 2.了解烴的衍生物合成方法。 3.了解有機分子中官能團之間的相互影響。 4.根據(jù)信息能設計有機化合物的合成路線。,內容索引 NEIRONGSUOYIN,考點一醇、酚,考點二醛、羧酸、酯,課時作業(yè),探究高考明確考向,01,考點一,醇、酚,1.醇、酚的概念 (1)醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為 。 (2)酚是羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物，最簡單的酚為 。,知識梳理,ZHISHISHULI,苯環(huán)側鏈,CnH2n1OH(n1),烴基,直接,苯酚,一元醇，如：甲醇、乙醇 二元醇，如：乙二醇 三元醇，如：丙三醇,(3)醇的分類,CH3CH2OH,醇類,按烴基 類別,脂肪醇，如： 、CH3CH2CH2OH,芳香醇，如：_,按羥基 數(shù)目,2.醇類物理性質的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 。 醇分子間存在 ，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠 于烷烴。,升高,氫鍵,高,3.苯酚的物理性質 (1)純凈的苯酚是 晶體，有 氣味，易被空氣氧化呈 。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度 ，當溫度高于 時，能與水 ，苯酚 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用_ 洗滌。,特殊,無色,不大,粉紅色,65 ,混溶,易,酒精,4.由斷鍵方式理解醇的化學性質 如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示： 以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。 (1)與Na反應 _，_。,2CH3CH2CH2OH2Na 2CH3CH2CH2ONaH2,(2)催化氧化 _，_。 (3)與HBr的取代 _，_。 (4)濃硫酸，加熱分子內脫水 _，_。,(5)與乙酸的酯化反應 _，_。,5.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基 ；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 。 (1)弱酸性 苯酚電離方程式為 ，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應的化學方程式：_。,活潑,活潑,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與飽和溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，反應的化學方程式為 。 (3)顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。,紫,(1)CH3OH和 都屬于醇類，且二者互為同系物() (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度() (3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸點逐漸升高() (4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應() (5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性() (6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(),辨析易錯易混正誤判斷,(7)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構體() (8) 和 含有的官能團相同，二者的化學性質相似() (9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(),(1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。 (2)其中物質的水溶液顯酸性的有_。 (3)其中互為同分異構體的有_。 (4)列舉出所能發(fā)生的反應類型_(任寫三種)。,1.現(xiàn)有以下物質：,提升思維能力深度思考,取代(酯化)、氧化、消去、加成反應,脂肪醇、芳香醇、酚的比較,2.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH 分析其結構特點，用序號解答下列問題： (1)其中能與鈉反應產(chǎn)生H2的有_。,解析所有的醇都能與活潑金屬鈉反應產(chǎn)生H2。,(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。 (3)能被氧化成酮的是_。,解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“CH2OH”，和符合題意。,解析能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“ ”，符合題意。,CH3CH2CH2CH2OH,(4)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是_。,解析若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應時，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。,CH3CH2CH2CH2OH,醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律 (1)醇的消去反應規(guī)律 醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為,如CH3OH、 不能發(fā)生消去反應。 (2)醇的催化氧化反應規(guī)律 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。,1.膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結構簡式如圖所示。下列有關芥子醇的說法正確的是 A.芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴 B.1 mol芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗3 mol Br2 C.芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 D.芥子醇能發(fā)生的反應類型有氧化反應、取代反應、加成反應,解題探究,JIETITANJIU,解析芥子醇結構中含有氧元素，故不是烴，A項錯誤； 酚羥基苯環(huán)上鄰、對位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應，B項錯誤； 芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，C項錯誤； 碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應，醇羥基能發(fā)生取代反應，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，D項正確。,2.某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應制備： 下列敘述錯誤的是 A.X、Y和Z均能使溴水退色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 D.Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體,解析A項，X、Z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，正確； B項，X、Z中均無COOH，不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，錯誤； C項，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應，正確； D項，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應，正確。,3.(2018江西省撫州調研)下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是,解析發(fā)生消去反應的條件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉化為醛。,4.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水退色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。 (1)寫出A和B的結構簡式：A_，B_。,解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2，且分子結構中只有一個氧原子，故A、B中均含有OH，為醇和酚類。 A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水退色，故A為 。 B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其苯環(huán)上 一溴代物有兩種，則B為 。,(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：_ _。,(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_ _。 與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為_。,解析 、 、H2O與金屬鈉反應生成H2的物質的量關系分別為 、 、2H2OH2，所以生成等量H2時分別需三種物質的物質的量之比為111。,111,H2,02,考點二,醛、羧酸、酯,1.醛 (1)醛：由 與 相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛,知識梳理,ZHISHISHULI,烴基或氫原子,醛基,無色,無色,刺激性氣味,氣體,液體,易溶于水,與水互溶,刺激性氣味,2.醛的化學性質 醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為 以乙醛為例寫出醛類反應的主要化學方程式： (1)氧化反應 銀鏡反應 _。 與新制Cu(OH)2懸濁液的反應 _。,(2)還原反應(催化加氫) _。,特別提醒(1)醛基只能寫成CHO或 ，不能寫成COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。 (3)銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。,3.羧酸 (1)羧酸：由 相連構成的有機化合物。官能團為COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為 。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構,烴基或氫原子與羧基,CnH2nO2(n1),(3)羧酸的化學性質 羧酸的性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖： 酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液中的電離方程式為_ 。 酯化反應 CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為_ _。,CH3COOH,CH3COOH,CH3COOHC2H518OH,CH3CO18OC2H5H2O,強,4.酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺開， 官能團為 。 (2)酯的物理性質,OH,OR,RCOOR,低 級 酯,具有芳香氣味的液體 密度一般比水小 水中 溶，有機溶劑中 溶,難,易,(3)酯的化學性質 。 。,特別提醒酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應能完全進行。,(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應用 日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。 酯還是重要的化工原料。 5.酯化反應的五大類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如 (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如 2CH3COOH 2H2O,(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如 (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應：此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如,HOOCCOOCH2CH2OHH2O (普通酯),2H2O,2nH2O,(環(huán)酯),(高聚酯),(5)既含羥基又含羧基的有機物自身的酯化反應：此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如,(普通酯),(環(huán)酯),(高聚酯),(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛() (2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇() (3)醛類物質發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下() (4)欲檢驗CH2=CHCHO分子中的官能團，應先檢驗“CHO”后檢驗 “ ”() (5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應，最多生成 2 mol Ag(),辨析易錯易混正誤判斷,(6)在酸性條件下， 的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH() (7)羧基和酯基中的 均能與H2加成() (8)C4H8O2同分異構體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(),試回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是_，四種物質中互為同分異構體的是_(填編號，下同)。,1.現(xiàn)有四種有機化合物：,提升思維能力深度思考,羥基,乙、丙,甲：,乙：,丙：,?。?(2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成H2最多的是_。 (3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有_種。,甲,3,(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：_ _。,CH3CH2OH,H2O,寫出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式：_ _。,2Cu(OH)2,Cu2O3H2O,2.肉桂醛的結構簡式為： (1)在肉桂醛中滴加酸性高錳酸鉀溶液，高錳酸鉀溶液退色，能否說明肉桂醛 中含有碳碳雙鍵？為什么？,答案不能，肉桂醛中含有碳碳雙鍵、醛基，均可以使酸性高錳酸鉀溶液退色。,(2)設計實驗證明肉桂醛中含有碳碳雙鍵。,答案取少量肉桂醛，加入足量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱充分反應；取實驗后試管中的清液少許，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液(或溴水)，KMnO4溶液(或溴水)退色，說明肉桂醛中含碳碳雙鍵(或向盛有少量溴的CCl4溶液的試管中滴加肉桂醛，邊滴邊振蕩，若溶液變?yōu)闊o色，則可證明肉桂醛分子結構中有碳碳雙鍵)。,醛基官能團能被弱氧化劑氧化而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被強氧化劑氧化，所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗醛基。而在CHO與C=C都存在時，要檢驗C=C雙鍵的存在，必須先用弱氧化劑將CHO氧化后，再用強氧化劑檢驗C=C的存在。,題組一醛、羧酸、酯的結構與性質 1.已知酸性： ，綜合考慮反應物的轉化率和 原料成本等因素，將 完全轉化為 的最佳方法是 A.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液 B.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2 C.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液 D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量的H2SO4溶液,解題探究,JIETITANJIU,解析最佳方法是： 先在NaOH溶液中水解生成 ， 由于酸性： ，再通入二氧化碳氣體即可生 成 ，故選B項。,2.(2018烏魯木齊一診)櫻桃是一種抗氧化的水果，其表現(xiàn)抗氧化性的一種有效 成分M的結構簡式為： 。下列有關M的說法不正確的是 A.M的分子式為C4H6O5 B.M中含有兩種官能團，分別為羥基和羧基 C.標準狀況下，0.1 mol M完全燃燒時消耗6.72 L O2 D.1 mol M與足量金屬鈉反應生成3 mol H2,解析根據(jù)M的結構簡式可知M的分子式為C4H6O5，A項正確； M中含有羥基和羧基兩種官能團，B項正確； M燃燒的化學方程式為C4H6O53O2 4CO23H2O,0.1 mol M完全燃燒時 消耗0.3 mol O2，0.3 mol O2在標準狀況下的體積為0.3 mol22.4 Lmol16.72 L，C項正確； M中含2個羧基和1個羥基，1 mol M與足量金屬鈉反應生成1.5 mol H2，D項錯誤。,3.(2018天津濱海新區(qū)畢業(yè)班聯(lián)考)玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應，可以制 得糠醛 ，糠醛是重要的化工原料，用途廣泛。關于糠醛的說 法，不正確的是 A.其核磁共振氫譜有3組吸收峰 B.1 mol糠醛可與3 mol H2發(fā)生加成反應 C.能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D.與苯酚在一定條件下反應得到結構簡式為 的產(chǎn)物,解析糠醛結構不對稱，含4種H，則核磁共振氫譜有4組吸收峰，A項錯誤； 糠醛中含有2個碳碳雙鍵、1個CHO，均能與氫氣發(fā)生加成反應，則1 mol糠醛可與3 mol H2發(fā)生加成反應，B項正確； 糠醛含碳碳雙鍵和CHO，能使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項正確； 糠醛含CHO，可與苯酚發(fā)生縮聚反應，生成 ，D項正確。,題組二烴的衍生物轉化關系及應用 4.(2018貴陽適應性考試)有機物G(分子式為C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下圖所示： 已知：A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質譜圖中最大質荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為123； E是苯的同系物，相對分子質量在100110之間，且E苯環(huán)上的一氯代物只有2種；,1 mol F與足量的飽和NaHCO3溶液反應可產(chǎn)生氣體44.8 L(標準狀況下)；,請根據(jù)以上信息回答下列問題： (1)A的名稱為_，請寫出A的一種同分異構體的結構簡式_。,乙醇,CH3OCH3,解析A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質譜圖中最大質荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為123，A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)信息乙醛在氫氧化鈉、加熱條件下生成C，C為CH3CH=CHCHO，C與氫氣加成生成D，D為CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相對分子質量在100110之間，氧化生成F,1 mol F與足量的飽和NaHCO3溶液反應可產(chǎn)生2 mol二氧化碳，則F中含有2個羧基，因此E為二甲苯， E苯環(huán)上的一氯代物只有2種，E為 ，則F為 。,(2)A轉化為B的化學方程式為_。 (3)C中所含官能團的名稱為_。 (4)E的結構簡式為_。 (5)D和F反應生成G的化學方程式為_ _。,碳碳雙鍵、醛基,2H2O,(6)F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式 _(填寫兩種即可)。 能和NaHCO3溶液反應； 能發(fā)生銀鏡反應； 遇FeCl3溶液顯紫色。,(其他合理答案均可),(7)參照上述流程信息和已知信息，設計以乙醇和丙醇為原料(無機試劑任選)制備 的合成路線。 合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OH CH3CH2OOCCH3,答案,5.(2018福建南平一模)香料E的合成路線如下： 已知： (1)B的化學名稱是_。D中官能團的名稱為_。,苯甲醛,羥基,解析甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生側鏈取代生成A，A為 ，由于 兩個羥基連在同一個碳原子上會自動脫水生成羰基，因此A在氫氧化鈉溶液中水解生成的B為 ，B發(fā)生銀鏡反應酸化后得到C，C為苯甲酸，苯甲 酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應生成E： 。 根據(jù)上述分析，B為 ，化學名稱為苯甲醛。D為環(huán)己醇，官能團為羥基。,(2)C和D生成E的反應類型為_，E的結構簡式為 _。,解析C(苯甲酸)和D(環(huán)己醇)發(fā)生酯化反應生成E，E的結構簡式為 。,酯化反應(或取代反應),(3)1 mol B與足量銀氨溶液反應生成_ g Ag；A的核磁共振氫譜有_組峰。,解析1 mol B( )與足量銀氨溶液反應生成2 mol銀，質量為216 g。 A( )中有4種氫原子，核磁共振氫譜有4個峰。,216,4,(4)同時滿足下列條件的C的同分異構體有_種(不含立體異構)。 遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應,解析C為苯甲酸，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明結構中含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中含有醛基，滿足條件的C的同分異構體的苯環(huán)上含有酚羥基和醛基2個側鏈，有3種結構。,3,牢記常見烴的衍生物的轉化關系,03,探究高考明確考向,1.(2018江蘇，11改編)化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得： 下列有關化合物X、Y的說法正確的是 A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中不含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.XY的反應為取代反應,1,2,3,解析B錯：Y分子含有碳碳雙鍵，與Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個不同基團，該碳原子為手性碳原子； D對：X分子中酚羥基上的氫原子被CH2=C(CH3)CO取代生成Y，Y中的酯基是取代反應的結果； A錯：X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內，3個Br原子和OH中的O原子在苯環(huán)所在平面內，COH鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉，故X分子中OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內； C錯：X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化， 被還原為Mn2而褪色。,1,2,3,2.(2018天津，8)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：,1,2,3,(1)A的系統(tǒng)命名為_，E中官能團的名稱為_。,1,2,3,1,6-己二醇,碳碳雙鍵、酯基,解析A是含有6個碳原子的直鏈二元醇，2個羥基分別位于碳鏈的兩端，根據(jù)系統(tǒng)命名法，A的名稱應為1,6-己二醇。由E的結構簡式可知，E中的官能團為碳碳雙鍵和酯基。,(2)AB的反應類型為_，從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為_。,1,2,3,取代反應,減壓蒸餾(或蒸餾),解析AB的反應是Br替代OH的反應。A和B是能互溶的兩種液體，但沸點不同，故用減壓蒸餾(或蒸餾)的方法提純B。,(3)CD的化學方程式為_。,1,2,3,解析CD是酯化反應。,(4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發(fā)生銀鏡反應；且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種， 若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結構簡式為_。,5,1,2,3,解析能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；溴代烷和酯都能與NaOH溶液發(fā)生化學反應；具有“四組峰”說明有四種不同化學環(huán)境的氫原子。,1,2,3,(5)F與G的關系為_(填序號)。 a.碳鏈異構b.官能團異構 c.順反異構d.位置異構,c,1,2,3,解析CH2=CH2是一種平面結構；F與G在碳碳雙鍵右邊基團的位置不同。,(6)M的結構簡式為_。,1,2,3,解析GN中有肽鍵生成。,(7)參照上述合成路線，以 為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體 。 該路線中試劑與條件1為_，X的結構簡式為_；試劑與條件2為 _，Y的結構簡式為_。,1,2,3,HBr，,O2/Cu或Ag，,解析由原料 和醫(yī)藥中間體的結構簡式可推知化合物X為 ， 化合物Y為 ，參照題給的合成路線可知，試劑與條件1為HBr、。由 生成 可知是醇羥基被氧化為羰基，試劑與條件2為O2/Cu或Ag，。,1,2,3,3.2017全國卷，36(1)(2)(3)(4)(6)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：,1,2,3,回答下列問題： (1)A的化學名稱為_。,1,2,3,苯甲醛,解析AB發(fā)生題給信息反應，B中含有9個碳原子，則A中含有7個碳原子且有CHO，A為苯甲醛( )，B為 ，C為 ，D為 。F與G發(fā)生題給成環(huán) 反應，E中有碳碳三鍵，E為 ，F(xiàn)為 。,1,2,3,解析CD發(fā)生的是加成反應，EF發(fā)生的是取代反應(酯化反應)。,(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別為_、_。,1,2,3,加成反應,取代反應(酯化反應),(3)E的結構簡式為_。,1,2,3,解析對比F和G的結構，結合題給信息反應，可知G為 。,(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為_ _。,1,2,3,(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成路線 _(其他試劑任選)。,1,2,3,解析要將兩種物質組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應，最后與溴加成。,1,2,3,04,課時作業(yè),A組,1.(2018天津河西質量調查)合成防曬霜的主要成分E的一種路線圖如下：,1,2,3,4,請按要求回答下列問題： (1)B的官能團結構簡式為_。,CHO,1,2,3,4,解析根據(jù)A為無支鏈醇，且B能發(fā)生已知信息反應，可知B中含有醛基，可得A為CH3CH2CH2CH2OH，在銅催化氧化下生成B，則B為CH3CH2CH2CHO，根據(jù)信息可知C為CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，D為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。 由以上分析可知B中的官能團為CHO。,1,2,3,4,(2)反應的反應類型為_。,取代反應(或酯化反應),解析反應為酸和醇的酯化反應，也叫取代反應。,1,2,3,4,(3)反應的化學方程式：_ _。,解析反應為醇的催化氧化，故化學方程式為2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2O。,2H2O,1,2,3,4,解析結合上面分析可知E的結構簡式為 。,(4)E的結構簡式：_。,1,2,3,4,解析根據(jù)A的結構，結合核磁共振氫譜吸收峰面積之比為19可知分子中含有3個甲基，則其結構為(CH3)3COH。,(5)A的同分異構體有多種，寫出其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為19的結構簡式：_。,(CH3)3COH,1,2,3,4,2.(2018云南調研)聚酯增塑劑廣泛應用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應條件略去)：,1,2,3,4,解析A是丙烯與氯氣的加成產(chǎn)物，則A為CH3CHClCH2Cl，名稱是1,2-二氯丙烷，H的官能團是羰基(酮基)、酯基。,(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為_，H的官能團是_、_(填名稱)。,1,2-二氯丙烷,羰基(酮基),酯基,1,2,3,4,解析反應是加成反應，反應是氧化反應。,(2)寫出下列反應的反應類型：反應是_，反應是_。,加成反應,氧化反應,1,2,3,4,(3)反應發(fā)生的條件是_。,解析反應是鹵代烴的水解反應，其反應條件是NaOH、H2O/。,NaOH、H2O/(或其他合理答案),1,2,3,4,(4)已知：SH(巰基)的性質與OH相似，則 在一定條件下發(fā)生 縮聚反應的化學方程式為_。,解析因SH的性質與OH相似，故可以仿照 在一定條件下發(fā)生的縮聚反應來書寫該化學方程式。,1,2,3,4,(5)寫出FHE的化學方程式：_。,解析根據(jù)H的結構簡式及已知反應可推知，E是乙醇，F(xiàn)是 。,1,2,3,4,解析C的分子式是C6H12，核磁共振氫譜中只有一組峰的C的同分異構體的結構簡式為(CH3)2C=C(CH3)2。,(6)C存在多種同分異構體，寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構體的結構簡式：_。,(CH3)2C=C(CH3)2,1,2,3,4,3.(2018安徽五校聯(lián)考)科學家模擬貝類足絲蛋白的功能，合成了一種對云母、玻璃、二氧化硅等材料具有良好黏附性的物質化合物I，其合成路線如下：,1,2,3,4,回答下列問題： (1)A的化學名稱為_。,丙烯,解析A的結構簡式為CH3CH=CH2，化學名稱為丙烯。,1,2,3,4,(2)由B生成C的化學方程式為_。,1,2,3,4,解析由A生成B，發(fā)生CH3CH=CH2和 的取代反應，結合B的分子式知，B為CH2=CHCH2Br。由B生成C，發(fā)生CH2=CHCH2Br的水解反應，化學方程式為： NaOH NaBr。,1,2,3,4,(3)由E和F反應生成D的反應類型為_，由G和H反應生成I的反應類型為_。,加成反應,取代反應,1,2,3,4,解析結合D的分子式知，C催化氧化得到的D為CH2=CHCOOH，結合E、F的結構簡式，則由E和F反應生成D的反應為HCCHHCOOH CH2=CHCOOH，為加成反應。根據(jù)G、H、I的結構簡式，可知G和H反應生成I和HCl，為取代反應。,1,2,3,4,(4)D的結構簡式為_，僅以D為單體合成高分子化合物的化學 方程式為_。,CH2=CHCOOH,1,2,3,4,解析D為CH2=CHCOOH，僅以D為單體合成高分子化合物，發(fā)生加聚反 應： 。,1,2,3,4,(5)I的分子式為_。,C10H10O3,解析I的結構簡式為 ，故其分子式為C10H10O3。,1,2,3,4,(6)X是I的同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積之比為6211。寫出兩種符合要求的X的結構簡式 _。,1,2,3,4,4.(2018合肥二次質檢)氯吡格雷(Clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物。 以 為原料合成氯吡格雷的路線如圖：,1,2,3,4,回答下列問題： (1)A的名稱為_； D的結構簡式為_。 (2)化合物C在一定條件下可發(fā)生分子間成 環(huán)反應生成含3個六元環(huán)的有機物，其化 學方程式為_。,2-氯苯甲醛(或鄰氯苯甲醛),1,2,3,4,(3)寫出1種滿足下列條件的B的同分異構 體的結構簡式：_ _(任寫1種)。 含有兩個NH2的芳香族化合物； 核磁共振氫譜有三種吸收峰。,1,2,3,4,(或 ),(4)結合上述流程寫出以乙醇為有機原料制 備 的合成路線流程圖(無機試劑任選)。,1,2,3,4,1,2,3,4,已知： R2OH,1.(2018廣東江門高考模擬)檳榔堿在醫(yī)療上常用于治療青光眼，其中一種合成路線如下：,B組,1,2,3,4,(1)B中含氧官能團的名稱為_。 (2)反應的反應類型為_。 (3)反應的化學方程式為 _ _。,酯基,加成反應,H2O,1,2,3,4,(4)C的結構簡式為_。,1,2,3,4,(5)化合物X是A的同分異構體，X既能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液退色。其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積之比為3221，試寫出其中一種符合要求的X的結構簡式： _。,CH2=C(CH3)CH2COOH,1,2,3,4,(6)已知A在氫氧化鈉溶液中水解的產(chǎn)物之一是一種新型功能高分子材料(PAANa)的單體，寫出生成PAANa的化學方程式：_ _。,nCH2=CHCOONa,1,2,3,4,(7)結合本題信息，寫出以乙醇為起始原料制備化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路線(無機試劑任選)。,1,2,3,4,2.環(huán)己烯是一種重要的有機合成原料。如圖所示是利用環(huán)己烯為原料進行多種有機物合成的路線：,1,2,3,4,已知信息： ()其中F可以用作內燃機的抗凍劑； ()J分子中無飽和碳原子； ()R1CH=CHR2 R1 CHOR2CHO。 回答下列問題： (1)與反應反應類型相同的是_ (填題給合成路線中的反應標號)。,1,2,3,4,解析環(huán)己烯( )與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應生成A( )，A在NaOH 水溶液中加熱發(fā)生水解反應生成B( )，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件 下發(fā)生消去反應生成 ， 發(fā)生題給已知信息()中的反應，生成C和D，其中C與H2發(fā)生加成反應生成的F為醇，C與O2發(fā)生氧化反應生成E，E和F在催 化劑存在條件下生成聚酯，則E為羧酸，且C、F、E分子中含有相同數(shù)目的碳原子。由F發(fā)生取代反應生成的環(huán)醚G的分子式可知，1個C分子中含有2個碳原子，則D為OHCCH2CH2CHO，C為OHCCHO，F(xiàn)為HOCH2CH2OH，E為HOOCCOOH。2分子HOCH2CH2OH發(fā)生脫水反應生成環(huán)醚G( )，F(xiàn)與E通,1,2,3,4,過縮聚反應生成聚酯H，H的結構簡式為 。D與H2發(fā)生加成反應生成的I為HOCH2CH2CH2CH2OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，則I J發(fā)生的是消去反應，可推知J為CH2=CHCH= CH2，J發(fā)生加聚反應得到的合成橡膠的結構簡式為,1,2,3,4,(2)I J的化學方程式為 _ _，反應的生成物合成橡膠的結構簡式為_ _。 (3)E的化學名稱是_。 (4)F的結構簡式為_，其含有的官能團名稱是_。,CHCH=CH22H2O,乙二酸,HOCH2CH2OH,羥基,1,2,3,4,(5)能與NaHCO3溶液反應放出CO2的B的同分異構體共有_種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為1146的結構簡式 是_。,8,1,2,3,4,(6)參照題干中的合成路線，以2-戊烯(CH3CH=CHCH2CH3)為原料設計制備乙二酸二乙酯的合成路線(其他無機試劑任選)。,1,2,3,4,3.從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖： 提示：,1,2,3,4,根據(jù)上述信息回答： (1)請寫出Y中含氧官能團的名稱：_。,羧基、酚羥基,解析Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。,1,2,3,4,(2)寫出反應的反應類型：_。,取代反應,解析根據(jù)提示信息推斷H中含硝基，所以反應的反應類型是取代反應。,1,2,3,4,(3)寫出下列反應的化學方程式： _。 _。,1,2,3,4,解析由反應知B為甲醇，根據(jù)反應的條件推斷A中含酯基，由Y的結構 簡式倒推A的結構簡式，所以反應的化學方程式為 2NaOH CH3OHH2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應的化學方程式 為HCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32H2O6NH34Ag。,1,2,3,4,解析由I、J生成的產(chǎn)物的結構簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。,(4)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)學中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成 和 ，鑒別I和J的試劑為_。,FeCl3溶液或飽和溴水,1,2,3,4,4.(2018漳州市三模)醇酸樹脂固化成膜后具有良好的耐磨性和絕緣性，下面是一種成膜性良好的醇酸樹脂的合成路線，如下圖所示：,已知：RCH2CH=CH2 RCH=CH2 RCH2CH2Br,1,2,3,4,(1)A的化學名稱為_，E中官能團的名稱是_。 (2)B的結構簡式為_，C制備D的反應條件是_ _，制備E的反應類型是_。,1-丁烯,醛基,CH3CHBrCH=CH2,氫氧化鈉水溶,液、加熱,氧化反應,1,2,3,4,(3)下列說法正確的是_(填字母)。 A.D是甘油的同系物 B.C是不溶于水的油狀液體 C.F不能與新制氫氧化銅懸濁液反應 D.只用硝酸銀溶液，就可檢出CH3CH2CH2CH2Br中是否含有溴原子,AB,1,2,3,4,(4)寫出D、F在一定條件下反應生成醇酸樹脂的化學方程式 _。,1,2,3,4,(5)芳香族化合物X是 的同分異構體，X遇FeCl3溶液顯紫色，可發(fā) 生消去反應，其核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為1 11223。寫出符合要求的X的結構簡式_。,1,2,3,4,(6)請參考本題信息寫出以CH3CH=CH2為原料制備化合物 的合成線路流程圖(無機試劑任選)。,1,2,3,4,1,2,3,4,