《江蘇省2020版高考化學(xué)新增分大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機化合物及其應(yīng)用 第34講 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì) 合成有機高分子課件 蘇教版.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《江蘇省2020版高考化學(xué)新增分大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機化合物及其應(yīng)用 第34講 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì) 合成有機高分子課件 蘇教版.ppt（131頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、,,,,,生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)合成有機高分子,第34講,,,,大一輪復(fù)習(xí)講義,專題10有機化合物及其應(yīng)用,,考綱要求 KAOGANGYAOQIU,1.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)，認(rèn)識化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用。 2.知道簡單合成高分子的單體、鏈節(jié)和聚合度。了解合成高分子的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 3.能利用不同類型有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計合理路線合成簡單有機化合物。 4.認(rèn)識有機物在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。,,內(nèi)容索引 NEIRONGSUOYIN,,考點一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),考點二合成有機高分子,探究高

2、考明確考向,課時作業(yè),考點三有機合成的思路與方法,,,01,考點一,糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),1.糖類 (1)糖類的概念和分類。 概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。 組成： 三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為 ，所以糖類也叫碳水化合物。,,知識梳理,ZHISHISHULI,,,,碳、氫、氧,Cn(H2O)m,分類：,210,(2)單糖葡萄糖與果糖 組成和分子結(jié)構(gòu),C6H12O6,CH2OH(CHOH)4,CHO,OH,CHO,OH,葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),還原性,加成反應(yīng),發(fā)酵成醇,生理氧化,能發(fā)生 ，能與 懸

3、濁液反應(yīng),與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇,__________________,C6H12O66O26CO26H2O能量,銀鏡反應(yīng),新制Cu(OH)2,,,2C2H5OH2CO2,,(葡萄糖),(3)二糖蔗糖與麥芽糖,C12H22O11,水解反應(yīng),葡萄糖和果糖,葡萄糖,(4)多糖淀粉與纖維素 相似點： a.都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為 。 b.都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為_______________________ ________。 c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 不同點： a.通式中n值不同。 b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的 。,藍(lán)色,(C6H10O

4、5)n,淀粉,2.油脂 (1)組成和結(jié)構(gòu) 油脂是 與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為,高級脂肪酸,官能團：__________,有的烴基中還含有：__________,(2)分類,(3)物理性質(zhì),小,液,固,混合,(4)化學(xué)性質(zhì) 油脂的氫化(油脂的硬化) 烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________ 。 經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。,3H2,水解反應(yīng) a.酸性條件下 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 ___________

5、__________________________________________。,3C17H35COOH,b.堿性條件下皂化反應(yīng) 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 ___________________________________________________； 其水解程度比酸性條件下水解程度 。,大,3C17H35COONa,3.氨基酸與蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 氨基酸的組成與結(jié)構(gòu) 羧酸分子中烴基的氫原子被 取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是 -氨基酸，其通式為________________，官能團為 。,氨基,NH2和COOH,氨基酸的化學(xué)

6、性質(zhì) a.兩性 氨基酸分子中既含有酸性基團 ，又含有堿性基團 ，因此，氨基酸是兩性化合物。 如甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 __________________________________； ____________________________________________ 。,NH2,COOH,NaOH,H2O,HCl,b.成肽反應(yīng) 氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。 兩分子氨基酸脫水形成二肽，如： ___________________________________

7、_________________________________。 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。,(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 組成與結(jié)構(gòu) a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。 b.蛋白質(zhì)是由 通過 反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。,氨基酸,縮聚,含有 顯堿性和含有 顯酸性,在酸、堿或酶的作用下最終生成________,性質(zhì),氨基酸,NH2,水解,兩性,鹽析,變性,某些濃的無機鹽可降低蛋白質(zhì)的溶解度而使蛋白質(zhì)從水溶液中析出，為 過程?？捎糜诜蛛x提純蛋白質(zhì),加熱、加壓、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽條件下，一些有機物會使蛋白質(zhì)變

8、性，屬于 過程。是殺菌、消毒的原理,COOH,可逆,不可逆,,,,,,,,,顏色 反應(yīng),燃燒,含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸，加熱顯 色蛋白質(zhì)的檢驗方法,有 的氣味檢驗毛、絲紡織品,黃,燒焦羽毛,,,,(3)酶 大部分酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。 酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點： a.條件溫和，不需加熱 b.具有高度的專一性 c.具有高效催化作用,題組一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì) 1.下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是 A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法 C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D.糖類、油

9、脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素,,,,,解題探究,JIETITANJIU,,2.下列說法正確的是 A.在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會發(fā)生 變性 B.油脂屬于高分子化合物，是混合物 C.在一定條件下，氨基酸之間能發(fā)生反應(yīng)，合成更加復(fù)雜的化合物 D.檢驗淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是：取適量水解液于試管中， 加入少量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，觀察是否有磚紅色沉淀,,解析A項，飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析； B項，油脂相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物； C項，氨基酸含有氨基、羧基，可發(fā)生取代、縮聚反應(yīng)，可生成二肽、多

10、肽或蛋白質(zhì)； D項，淀粉是在酸性條件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下，所以用新制氫氧化銅懸濁液檢驗葡萄糖時要先中和酸，否則無法成功。,解析屬于蛋白質(zhì)的鹽析，再加蒸餾水沉淀溶解； 蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，蛋白質(zhì)分子不能透過半透膜。,3.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是 蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入蒸餾水，沉淀不溶解 人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家在1965年首次合成的 重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒 濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng) 蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜 A.

11、 B. C. D.,,題組二氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解 4.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是 氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致 用甘氨酸( )和丙氨酸( )縮合最多可形成四種二肽 A. B. C. D.,,解析淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤； 蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確； 如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯誤； 兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又

12、可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。,解析兩個氨基酸分子，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基和另一分子的羧基間脫去一分子水縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應(yīng)，所以蛋白質(zhì)水解斷裂的是肽鍵，所以應(yīng)斷裂的鍵是C。,5.下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中(A)、(B)、(C)、(D)標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時，斷裂的鍵是,,氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同氨基酸(只含一個氨基和一個羧基)，脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：,(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán),2H2O,H2O,(3)氨基酸分子縮聚成高

13、分子化合物,,,nH2O,,,02,考點二,合成有機高分子,,1.基本概念 (1)單體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的 單位。 (3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的 。 如：,,知識梳理,ZHISHISHULI,,,,最小,數(shù)目,單體,鏈節(jié),聚合度,2.合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng) (1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。 (2)縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。,3.高分子化合物的分類及性質(zhì)特點,高分子化合物,根據(jù),來源,,,天然高分子化合物：如淀粉

14、、纖維素、蛋白質(zhì),合成高分子化合物,按結(jié)構(gòu),,,線型結(jié)構(gòu)：具有 性，如低壓聚乙烯支鏈型結(jié)構(gòu)：具有 性，如高壓聚乙烯 網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：具有 性，如酚醛樹脂,熱塑,熱塑,熱固,塑料,合成纖維,合成橡膠,其中， 、 、 又被稱為“三大合成材料”。,4.加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)方程式的書寫方法 (1)加聚反應(yīng)的書寫方法 單烯烴型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，右下寫n”。例如：,nCH2==CHCH3,二烯烴型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，右下寫n”。例如：,nCH2==CHCH==CH2 _____________________

15、________________,________________,nCH2==CH2 ,含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，右下寫n”。例如：,(2)縮聚反應(yīng)的書寫方法 寫縮聚反應(yīng)方程式時，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外，也要注意生成的小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量為n；由兩種單體進行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量應(yīng)為2n。例如： a.聚酯類：OH與COOH間的縮聚,nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH ______________________________ 。,2nH2O,n

16、HOCH2CH2COOH ________________________ 。,nH2O,nH2NCH2COOH ____________________________________。,b.聚氨基酸類：NH2與COOH間的縮聚,nH2NCH2COOH ____________________。,nH2O,2nH2O,c.酚醛樹脂類：,nHCHOn ________________________________。,(n1)H2O,(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物( ) (2)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞( ) (3)

17、天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色( ) (4)為防止污染，可以將塑料購物袋直接燒掉( ) (5)天然橡膠聚異戊二烯( )為純凈物( ) (6)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料( ),,,,辨析易錯易混正誤判斷,,,,,,,(7)聚乙烯可包裝食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品( ) (8)高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類 ( ) (9) 的單體是CH2==CH2和 ( ),,,,按要求完成下列方程式并指出反應(yīng)類型 (1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。 _______________________________________

18、_，__________。,,,,培養(yǎng)答題能力規(guī)范書寫,加聚反應(yīng),n,(2)由對苯二甲酸與乙二醇合成滌綸。 _____________________________________________ __________________________________ ， __________。,縮聚反應(yīng),(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠。 _________________________________________________，___________。,加聚反應(yīng),nHOCH2CH2OH,2nH2O,1.今有高聚物 ，對此分析正確的是 A.它是一種體型高分子化

19、合物 B.其單體是CH2==CH2和 C.其鏈節(jié)是 D.其單體是,,,,,解題探究,JIETITANJIU,,解析高聚物 為線型高分子化合物， 其鏈節(jié)為 ，是 的加聚產(chǎn)物，據(jù)此進行判斷。,2.下列關(guān)于合成材料的說法中，不正確的是 A.結(jié)構(gòu)為CH==CHCH==CHCH==CHCH==CH的高分子的單體 是乙炔 B.聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2==CHCl C.合成酚醛樹脂( )的單體是苯酚和甲醇 D.合成順丁橡膠( )的單體是CH2==CHCH==CH2,,解析A項，根據(jù)加聚產(chǎn)物的單體推斷方法，凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(

20、無其他原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩半鍵閉合即可知其單體為CHCH； B項，聚氯乙烯的單體是CH2==CHCl； C項，合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛。,3.環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。 已知：R1CH==CHR2 R1CHOR2CHO,(1)的反應(yīng)條件是____________________。,NaOH醇溶液、加熱,解析根據(jù)題中信息結(jié)合已學(xué)知識可知流程圖中的各步反應(yīng)為,(A) (B),(C) (F) (G),(2)H的名稱是________________。 (3)

21、有機物B和I的關(guān)系為_____(填字母)。 A.同系物 B.同分異構(gòu)體 C.都屬于醇類 D.都屬于烴,聚乙二酸乙二酯,C,(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型： 反應(yīng)______________________________________，___________；,取代反應(yīng),反應(yīng)______________________________________________________________，_________； 反應(yīng)____________________________________________________________， _________；,反應(yīng)___

22、_______________________________________________________， __________。,nCH2==CHCH==CH2,加聚反應(yīng),(5)寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________ ______________________________________。,CH2==CHCOOCH3、,HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可),高聚物單體的推斷方法 推斷單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。 (1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律畫

23、線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如 的單體為CH2==CH2和CH2==CHCN， 的單 體為CH2==CHCH3和CH2==CHCH==CH2。,(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“ 、 ”等結(jié)構(gòu)， 在 或 畫線處斷鍵，碳原子上連OH，氧原子和氮原子上連H，即得單體。,,03,考點三,有機合成的思路與方法,,1.有機合成題的解題思路,,知識梳理,ZHISHISHULI,,,,2.有機合成中碳骨架的構(gòu)建 (1)碳鏈增長的反應(yīng) 加聚反應(yīng)； 縮聚反應(yīng)； 酯化反應(yīng)； 利用題目信息所給反應(yīng)，如：醛酮中的羰基與HCN加成。,C

24、H3CHOHCN,(2)碳鏈減短的反應(yīng) 烷烴的裂化反應(yīng)； 酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)； 利用題目信息所給反應(yīng)，如：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng) (3)常見由鏈成環(huán)的方法 二元醇成環(huán)： 如：HOCH2CH2OH ___________________；,H2O,羥基酸酯化成環(huán)： 如： _____________________；,氨基酸成環(huán)： 如：H2NCH2CH2COOH _________________；,H2O,H2O,二元羧酸成環(huán)： 如：HOOCCH2CH2COOH H2O；,利

25、用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：,,。,3.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化 (1)官能團的引入,(2)官能團的消除 通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))； 通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基； 通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基； 通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 (3)官能團的改變 利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變，如 RCH2OH RCHO RCOOH；,通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如 CH3CH2OH CH2==CH2 Cl CH2CH2Cl HOCH2CH2OH； 通過某種手段改變官能團的位置，如,。,1.完成下列官能團的衍

26、生關(guān)系：,,,,提升思維能力深度思考,RCH2OH,RCHO,RCOOH,RCH2OH,2.補充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物的過程中各步反應(yīng)所需的條件、反應(yīng)物(產(chǎn)物)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)類型。,答案,下列說法正確的是 A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子 B.、、的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng) C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH醇溶液，加熱 D.化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得 化合物X,1.4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如下：,,,,,解題探究,JIETITANJIU,,解析A項，X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子

27、，連接4個不同的原子或原子團，W中沒有手性碳原子，錯誤； B項，由官能團的轉(zhuǎn)化可知1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，正確； C項，由化合物Z一步制備化合物Y，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉的水溶液中進行，錯誤； D項，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，錯誤。,2.(2018南寧高三聯(lián)考)由 合成水楊酸的路線如下：,(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________。,(2)反應(yīng)的條件為________________。,酸性KMnO4溶液,3.化合物 可由1-氯丁烷經(jīng)過

28、四步反應(yīng)合成：,反應(yīng)1的反應(yīng)條件為_____________________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為______________________________________________________。,NaOH水溶液、加熱,解析反應(yīng)1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。反應(yīng)2為CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反應(yīng)。,4.E是一種環(huán)保型塑料，其合成路線如圖所示：,已知：a. ；b. R3COOH。(R1、R2、R3、R為烴基),請回答下列問題： (1)A中官能團的名稱是__________，檢驗該官能團的試劑為__

29、_____________ ____________________________(任寫一種)。,碳碳雙鍵,溴水(或溴的,CCl4溶液，其他合理答案也可),(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________ ______________________，其反應(yīng)類型為___________，在反應(yīng)中，還可以 得到另一種分子式為C10H16的化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。,CHCCH(CH3)2,加成反應(yīng),(3)已知 系統(tǒng)命名為2-丁酮酸，則C的系統(tǒng)命名應(yīng)為_________。 (4)寫出反應(yīng)

30、的化學(xué)方程式：_________________________________________ ________________________。,3-丁酮酸,nH2O,(5)C的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：常溫下，與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則符合條件的X共有____種。其中核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1122的X的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。,2,HOOCCH2CH2CHO,(6)參照E的合成路線，設(shè)計一條由4-甲基-3-戊酮酸和甲醇為起始原料制備 的合成路線(無機試劑任選)。,,,04,探究高考明確考向,1.2018江蘇，17(

31、2)(3)(5)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：,1,2,3,4,已知：,(2)DE的反應(yīng)類型為__________。,消去反應(yīng),解析在DE的反應(yīng)中，根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡式分析，E比D少了1個羥基，多了1個碳碳雙鍵，所以DE發(fā)生了消去反應(yīng)。,1,2,3,4,(3)B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________。,1,2,3,4,解析根據(jù)BC的反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為 。,1,2,3,4,(5)寫出以 和 為原料制備 的合成路線流程圖(無 機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。,

32、答案,解析對比D、E結(jié)構(gòu)可知D中N原子上的H原子被CH2COCH3取代，同時還有HBr生成。,2.2017江蘇，17(2)(4)(5)化合物H是一種用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：,1,2,3,4,(2)DE的反應(yīng)類型為__________。,取代反應(yīng),(4)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： ____________________。,1,2,3,4,解析對比F、H的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)類型“氧化”，可知G中CH2OH被MnO2氧化為CHO，G為 。,1,2,3,4,(5)已知： (R代表烴

33、基，R代表烴基或H) 請寫出以 、 和(CH3)2SO4為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程 圖示例見本題題干)。,答案,1,2,3,4,解析對比原料和產(chǎn)品之間的不同，可知酚OHCH3O，利用AB的反應(yīng)；將兩種原料連結(jié)，利用DE的反應(yīng)條件，因此NO2要被還原為NH2， 與HBr反應(yīng)生成 。因為題給信息NH2可以和(CH3)2SO4反應(yīng)，因此，先將酚OH與(CH3)2SO4反應(yīng)，再將NO2還原為NH2。,請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,3.2016江蘇，17(5)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中

34、間體，可通過以下方法合成： 已知：苯胺( )易被氧化,1,2,3,4,,，,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。,1,2,3,4,答案,4.2015江蘇，17(4)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：,1,2,3,4,C14H14O2,AB,D,C,E,F,已知：RCH2CN RCH2CH2NH2，請寫出以 為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式見圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下：,1,2,3,4,CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3,答案,1,2,3,4

35、,1,2,3,4,解析由HOCH2CH==CHCH2OH ，主要變化體現(xiàn)在：一是羥基脫水成環(huán)醚，二是引入CH2NH2。由題給信息引入CH2NH2，可先引入CN，由CD的反應(yīng)可知，引入CN，可先引入Cl，所以可通過碳碳雙鍵與HCl加成引入Cl。需要注意的是NH2具有堿性，不能先引入NH2后再用濃硫酸將羥基脫水成醚，要防止NH2與濃硫酸反應(yīng)。,,,05,課時作業(yè),9,一、不定項選擇題 1.下列敘述正確的是 A.蠶絲、酶、病毒主要成分都是蛋白質(zhì) B.在飽和(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液等作用下，蛋白質(zhì)均會發(fā)生鹽析 C.糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是高分子化合物 D.向淀粉溶液中加入稀硫酸加熱，

36、反應(yīng)一段時間后再加入新制氫氧化銅懸濁液 并加熱，沒有出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明淀粉沒有水解,1,2,3,4,5,6,7,8,,解析B項，在飽和(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液的作用下，蛋白質(zhì)分別會發(fā)生鹽析和變性，錯誤； C項，糖類中的單糖和二糖、油脂都不是高分子化合物，錯誤； D項，向淀粉溶液中加入稀硫酸加熱，反應(yīng)一段時間后首先加入氫氧化鈉中和稀硫酸，然后再加入新制氫氧化銅懸濁液并加熱，如果沒有出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明淀粉沒有水解，錯誤。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,2.已知聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是 A.聚乳酸是一種純凈物 B.聚乳酸的單體是 C

37、.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D.聚乳酸是一種酸性高分子材料,1,2,3,4,5,6,8,9,7,,1,2,3,4,5,6,8,9,7,解析高分子聚合物為混合物，故A錯誤； 由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確、C錯誤； 乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯誤。,3.下列說法正確的是 A.羊毛、蠶絲主要成分都是蛋白質(zhì) B.雞蛋清溶液中加入濃的(NH4)2SO4溶液，生成的沉淀加水不能再溶解 C.葡萄糖可通過水解反應(yīng)生成酒精 D.油脂在堿的催化作用下可發(fā)生水解，工業(yè)上利用該反應(yīng)生產(chǎn)肥皂,,1,2,3,4,5,6,8,9,7,解析B項，硫酸銨使蛋白

38、質(zhì)發(fā)生鹽析，不是變性，錯誤； C項，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成二氧化碳和酒精，錯誤。,,下列說法中不正確的是 A.C12H22O11屬于二糖 B.化合物X屬于還原性糖 C.反應(yīng)中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇 D.欲使發(fā)酵液中的乙醇和水分離，可采取的操作是蒸餾,4.以玉米(主要成分是淀粉)為原料制取酒精的流程如下：,,1,2,3,4,5,6,8,9,7,解析淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11屬于二糖，A項正確； 化合物X是葡萄糖，葡萄糖屬于還原性糖，B項正確； 葡萄糖發(fā)酵生成乙醇和二氧化碳，化學(xué)方程式為C6H12O6 2C2H5OH2CO2，C項錯誤； 乙醇

39、能溶于水，分離互溶且沸點相差較大的液體混合物可用蒸餾的方法，D項正確。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,5.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，現(xiàn)有一種叫HEMA的材料，是 用來制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，則合成它的單體為 A.CH3CH==CHCOOHCH3CH2OH B. C.CH2==CHCH2COOHHOCH2CH2OH D.,,1,2,3,4,5,6,8,9,7,HOCH2CH2OH,CH3CH2OH,1,2,3,4,5,6,8,9,7,解析該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為 ，它是由對應(yīng)的單體 和HOCH2CH2OH先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生

40、加聚 反應(yīng)而生成的。,6.下列說法正確的是 A.HCOOH是一元羧酸，對應(yīng)的酸根是HCOO B.CH2(NH2)CH2COOH不是-氨基酸，但它可以和甘氨酸反應(yīng)形成肽鍵 C.葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液可看到有紅色沉淀生成 D.纖維素的水解和油脂的皂化反應(yīng)都是由高分子生成小分子的過程,,1,2,3,4,5,6,8,9,7,,解析A項，HCOOH是一元羧酸，對應(yīng)的酸根是HCOO，正確； B項，CH2(NH2)CH2COOH不是-氨基酸，同樣能和甘氨酸反應(yīng)形成肽鍵，正確； C項，葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，其水溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸后看到有紅色沉淀生成，錯誤；

41、D項，油脂不是有機高分子化合物，錯誤。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,7.近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,下列說法正確的是 A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH2,,1,2,3,4,5,6,8,9,解析人造羊毛的單體是CH2==CHCN和CH2==CHOOCCH3，推測A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。,7,二、非選擇題 8.(20

42、19常州田家炳高級中學(xué)高三月考)環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,已知：R1CH==CHR2 R1CHOR2CHO,(1)C中含有的官能團的名稱是______，E中含有的官能團的名稱是______。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,醛基,羧基,1,2,3,4,5,6,8,9,7,解析環(huán)己烯 與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A ，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為 ，A發(fā)生消去反應(yīng)生成 ， 發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH2CH2CHO

43、、OHCCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同的碳原子數(shù)目，由F發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個碳原子，則D為OHCCH2CH2CHO，C為OHCCHO，則F為HOCH2CH2OH，E為HOOCCOOH，,1,2,3,4,5,6,8,9,7,兩分子HOCH2CH2OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G為 ，F(xiàn)、E通過縮聚反應(yīng)生成聚酯H為 ，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的I為HOCH2CH2CH2CH2OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J 為CH2==CHCH==CH2，J發(fā)生加聚反應(yīng)

44、得到合成橡膠,根據(jù)以上分析可知C的官能團為醛基，E的官能團為羧基；,(2)寫出下列反應(yīng)類型：__________，__________。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,解析C到E為醛到酸的氧化反應(yīng)，I到J為醇的消去反應(yīng)；,氧化反應(yīng) 消去反應(yīng),(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________ _______________________。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,nCH2==CHCH==CH2,解析反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2==CHCH==CH2,(4)有機物 是一種廣泛應(yīng)用的高分

45、子材料，請用環(huán)己烯和乙烯合成該有機物，寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,答案,解析根據(jù)信息分析，環(huán)己烯在信息中的條件下反應(yīng)生成己二醛，己二醛再氧化生成己二酸，然后與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)即可得到該物質(zhì)。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,9.(2019徐州市第一中學(xué)高三月考)藥物阿佐昔芬H主要用于防治骨質(zhì)疏松癥和預(yù)防乳腺癌。合成路線如下：,1,2,3,4,5,6,8,9,7,(1)H(阿佐昔芬)中含氧官能團的名稱為______、_________。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,醚鍵 (酚)羥基,(2)試劑X的分子

46、式為C7H8OS，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式________________。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,1,2,3,4,5,6,8,9,7,解析根據(jù)X的分子式，以及B和C結(jié)構(gòu)簡式的對比，推出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為 。,(3)DE的反應(yīng)類型是__________，EF的反應(yīng)類型是__________。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,氧化反應(yīng) 取代反應(yīng),解析對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，D中S添加一個硫氧雙鍵，D生成E的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式，EF屬于取代反應(yīng)。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,(4)寫出滿足下列條件B ( ) 的一種同分異

47、構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 _________________________。 .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； .含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示 其有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,1,2,3,4,5,6,8,9,7,解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明是對稱結(jié)構(gòu)，即苯環(huán)上有4個取代基，且位于對稱 結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為： 、 。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,(5)已知： ， 請以CH3OH和 為原料制備 ，寫 出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。,1,2,3,4,5,6,8,9,7,1,2,3,4,5,6,8,9,7,解析Br轉(zhuǎn)化成OCH3，可以根據(jù)G生成H，因此CH3OH轉(zhuǎn)化成CH3ONa，再與 反應(yīng)，OCH3取代溴的位置，依據(jù)信息，消除 羰基，然后發(fā)生連續(xù)氧化，把羥基氧化成羧基，即可得目標(biāo)產(chǎn)物。,