八、有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納1淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物，它們都是混合物。2相對(duì)分子質(zhì)量為28的有CO、N2、C2H4；相對(duì)分子質(zhì)量為30的有NO、C2H6、HCHO；相對(duì)分子質(zhì)量為44的有CO2、N2O、C3H8、CH3CHO；相對(duì)分子質(zhì)量為60的有：CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3。3除去C6H6中的C6H5OH，可用氫氧化鈉溶液而不能用溴水。4除去乙酸乙酯中的乙酸用飽和碳酸鈉溶液，而不能用氫氧化鈉溶液。5用燃燒法(李比希法)可測定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式；現(xiàn)在，可直接用元素分析儀測定。測定相對(duì)分子質(zhì)量用質(zhì)譜法；與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜。6官能團(tuán)的推測方法(1)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷官能團(tuán)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“”、“CC”或“CHO”。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“”、“CC”、“CHO”或?yàn)楸降耐滴铩Ｄ馨l(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“”、“CC”、“CHO”或苯環(huán)，其中苯環(huán)一般只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有機(jī)物必含有“CHO”。 能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“OH”或“COOH”。能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物中必含有COOH。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴；遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)；遇碘水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉；加入過量濃溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)或含有肽鍵的物質(zhì)。遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：ABC，則A應(yīng)是具有“CH2OH”的醇，B應(yīng)是醛，C應(yīng)是酸。(2)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量1 mol 加成時(shí)需1 mol H2；1 mol CC完全加成時(shí)需2 mol H2；1 mol CHO加成時(shí)需1 mol H2；1 mol苯環(huán)加成時(shí)需3 mol H2。1 mol CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。與銀氨溶液反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成2 mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4 mol銀，則含有兩個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。2 mol OH或2 mol COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1 mol H2。與金屬鈉反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成0.5 mol H2，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，即有機(jī)物分子中含有一個(gè)醇羥基，或一個(gè)酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。1 mol COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2。與碳酸鈉反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成0.5 mol CO2，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成1 mol CO2，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。1 mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1 mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42,1 mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。1 mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1 mol乙酸；若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2 mol乙酸。某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)OH；增加84，則含有兩個(gè)OH。某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)CHO(變?yōu)镃OOH)；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)CHO (變?yōu)镃OOH)。有機(jī)物與Cl2反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳三鍵。(3)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定連接在有兩個(gè)氫原子的碳原子上，即存在CH2OH；由醇氧化為酮，推知OH一定連在有一個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則OH所連的碳原子上無氫原子。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定OH或X的位置。由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。7有機(jī)反應(yīng)類型(1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇的催化氧化或醛氧化為酸的反應(yīng)。(6)當(dāng)反應(yīng)為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)；而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。(8)根據(jù)反應(yīng)類型的概念判斷不易得出結(jié)果時(shí)，要特別用好“加氫、去氧還原反應(yīng)，加氧、去氫氧化反應(yīng)”。(9)錯(cuò)別字辨析：常見錯(cuò)別字：酯化、油脂、炭化、褪色、加成、鈍化、氣體逸出、金剛石、銨鹽、苯、硝化、溶解、熔點(diǎn)、容量瓶等。(此處為正確書寫)