專題五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考),第16講 有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),一、有機(jī)化合物,有機(jī)化合物,有機(jī)物的命名烷、烯、炔、醇、苯的同 系物,同分異 構(gòu)種類,立體異構(gòu),對(duì)映異構(gòu),順?lè)串悩?gòu),（中學(xué)中以信息 形式出現(xiàn)）,碳鏈異構(gòu)碳 原子連接順序不同,結(jié)構(gòu)異構(gòu),官能團(tuán) 異構(gòu),位置異構(gòu)官 能團(tuán)的位置不同,類型異構(gòu)官 能團(tuán)不同,有機(jī)化合物,組成和結(jié)構(gòu)規(guī)律,有機(jī)化學(xué)重要反應(yīng),四大基本 反應(yīng)類型,取代反應(yīng),加成反應(yīng),聚合反應(yīng),消去反應(yīng),其他氧化、還原 反應(yīng)、顯色反應(yīng)等,有機(jī)物結(jié)構(gòu) 式的推導(dǎo)：,相對(duì)分子質(zhì)量,分子式,物理方法,化學(xué)方法,結(jié)構(gòu)式,二、規(guī)律與方法 （一）有機(jī)化合物的命名 1. 烷烴的命名 烷烴的系統(tǒng)命名可概括為：選主鏈，稱某烷；編 號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前，注位置，短線 連；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。 2. 烯烴和炔烴的命名 （1）選主鏈：將含有 或CC的最長(zhǎng)碳 鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”； （2）編號(hào)定位：從距離 或CC最近的 一 端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)；,（3）定名稱：將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某烯”或 “某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明 或 CC的位置。 CH3 如: HC C CH2 CH CH3 4 甲基 1 戊炔。 3. 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫 原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙 苯 （ ）。如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基 取代后，則生成二甲苯。由于取代基位置不同，二 甲苯可有三種同分異構(gòu)體，根據(jù)甲基在苯環(huán)上的位,置不同，可用“鄰”、“間”、“對(duì)”來(lái)表示。 4. 醇的命名 （1）將含有與OH相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為 主鏈，稱“某醇”； （2）從距離OH最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)； （3）將取代基寫(xiě)在前面，并標(biāo)出OH的位置，寫(xiě) 出名稱。 如： 5甲基 2 己醇，,（二）同分異構(gòu)體的類型、書(shū)寫(xiě)與判斷 1. 同分異構(gòu)體的種類 （1）碳鏈異構(gòu)：如CH3CH2CH2CH3與 CH3CHCH3 。 CH3 （2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：如CH3CH2CH2OH與 CH3CHCH3。 OH （3）官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）,常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu),CH2,H2C,CH2,2. 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 （1）具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般的書(shū)寫(xiě)順序： 碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。 （2）芳香族化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)要注意兩個(gè) 方面：,烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。 若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。 O （3）酯（ RCO R,R是烴基）：按R中 所含碳原子數(shù)由少到多，R中所含碳原子數(shù)由多 到少的順序書(shū)寫(xiě)。 （4）書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)注意常見(jiàn)原子的價(jià)鍵數(shù) 在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵 數(shù)為 2，氮原子的價(jià)鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價(jià) 鍵數(shù)為1，不足或超過(guò)這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存 在的。,3. 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 （1）基元法 例如，丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊 酸等都有4種同分異構(gòu)體（碳鏈異構(gòu)）。 （2）替代法 例如，二氯苯（C6H4Cl2）有3種同分異構(gòu)體，四 氯苯也有3種（將H替代Cl）;又如CH4的一氯代物 只有1種，新戊烷C(CH3) 4的一氯代物也只有 1種。,（三）重要的有機(jī)反應(yīng)類型與主要有機(jī)物之間的關(guān)系,【例1】已知：,考點(diǎn)一 同分異構(gòu)體,KMnO4,H+,下圖為一系列有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中B和C 按 12反應(yīng)生成Z，F(xiàn)和E按12反應(yīng)生成W，W 和Z互為同分異構(gòu)體。,回答下列問(wèn)題： （1）寫(xiě)出反應(yīng)和的反應(yīng)類型: 、 。 （2）寫(xiě)出A中含氧官能團(tuán)的名稱: 、 。 （3）1 mol F最多可與 mol NaOH溶 液反應(yīng)。 （4）寫(xiě)出的化學(xué)反應(yīng)方程式: 。,（5）與B互為同分異構(gòu)體，屬于酚類且苯環(huán)上只有 兩個(gè)互為對(duì)位取代基的化合物有4種，請(qǐng)寫(xiě)出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ， 。 解析 根據(jù)乙烯和水反應(yīng)可推出E為乙醇，由題目所給信息可推出F為酸，又因?yàn)榘?2反應(yīng)生成Z，F(xiàn)和E按12反應(yīng)生成W，W和Z互為同分異構(gòu)體，可知W、,Z為二元酯，再根據(jù)A的反應(yīng)條件可猜想，反應(yīng)為酯的 水解，再根據(jù)E的兩次氧化馬上推出E、D、C是乙醇、 乙醛、乙酸。 答案 （1）加成反應(yīng) 取代或酯化反應(yīng) （2）酯基 （醇）羥基 （3）2 （4）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （5）,催化劑,1.同分異構(gòu)體的常見(jiàn)題型及解法 對(duì)同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變。常見(jiàn)題型有：限定范圍書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫(xiě)，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時(shí)要先看分子式相同，再看結(jié)構(gòu)不同。對(duì)結(jié)構(gòu)不同要從兩個(gè)方面來(lái)考慮：一是原子或原子團(tuán)連接順序；二是原子的空間位置。判斷取代產(chǎn)物,同分異構(gòu)體種類的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代 產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。 2.同分異構(gòu)體的判斷方法 首先，在理解同分異構(gòu)體的概念上，務(wù)必理清下 列幾個(gè)方面：必須緊緊抓住分子式相同這一前提。分 子式相同的化合物其組成元素、最簡(jiǎn)式、相對(duì)分子質(zhì) 量一定相同。這三者必須同時(shí)具備，缺一不可。如： （1）CH3CH3與HCHO，CH3CH2OH與HCOOH都 是相對(duì)分子質(zhì)量相等和結(jié)構(gòu)不同的化合物，但它們彼 此不能互稱為同分異構(gòu)體。,（2）最簡(jiǎn)式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物，不一定是同分異構(gòu)體。如CHCH和C6H6最簡(jiǎn)式都是CH，淀粉和纖維素的最簡(jiǎn)式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分異構(gòu)體。 其次，要緊緊抓住結(jié)構(gòu)不同這一核心。中學(xué)階段結(jié)構(gòu)不同應(yīng)指： （1）碳鏈骨架不同，稱為碳鏈異構(gòu)；（2）官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同，稱為位置異構(gòu)；（3）官能團(tuán)種類不同，稱為類別異構(gòu)或官能團(tuán)異構(gòu)；（4）分子中原子或原子團(tuán)排列不同，空間結(jié)構(gòu)不同，稱為空間異構(gòu)。,關(guān)于同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：先考慮類別異構(gòu)，再寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，然后寫(xiě)官能團(tuán)位置異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě)常采用“減鏈法”，其要點(diǎn)為（1）選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，找出中心對(duì)稱線。（2）主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。,(2009上海，28) 環(huán)氧氯丙烷是制備環(huán)氧樹(shù)脂的主 要原料，工業(yè)上有不同的合成路線，以下是其中 的兩條（有些反應(yīng)未注明條件）。,完成下列填空： （1）寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng) 。,（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X , Y 。 （3）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 （4）與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的 物質(zhì)（不含 C OH 及 C C OH 結(jié)構(gòu)）有 種。,Cl,OH,Cl,Cl,OH-,OH,與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體的醇類化合物除了不穩(wěn)定的 C OH和 C C OH結(jié)構(gòu)外還有三 種，分別為 OH、CH2 CH CHCl、CH2 C CH2。,Cl,Cl,OH,OH,Cl,答案（1）取代反應(yīng) 加成反應(yīng) （2）CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 （3）CH3COOCH2CH CH2 +H2O CH3COOH+HOCH2CH CH2 （4）3,OH,OH,OH,OH,Cl,Cl,OH-,【例2】（2009廣東，25）疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如 NaN3可用于汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合 成化合物V（見(jiàn)下圖，僅列出部分反應(yīng)條件,Ph- 代表苯基 ）。,考點(diǎn)二 有機(jī)反應(yīng)類型,（1） 下列說(shuō)法不正確的是 （填字母）。 A.反應(yīng)、屬于取代反應(yīng) B.化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應(yīng) C.一定條件下化合物能生成化合物I D. 一定條件下化合物能與氫氣反應(yīng)，反應(yīng)類型 與反應(yīng)相同 （2）化合物發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （不要求寫(xiě)出反應(yīng)條件）。 （3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （要求寫(xiě) 出反應(yīng)條件）。,（4）化合物與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合 物V，不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同 分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式為 ， 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （5）科學(xué)家曾預(yù)言可合成C(N3) 4，其可分解成單 質(zhì)，用作炸藥。有人通過(guò)NaN3與NCCCl3反應(yīng)成 功合成了該物質(zhì)。下列說(shuō)法正確的是 （填 字母）。 A.該合成反應(yīng)可能是取代反應(yīng) B.C(N3) 4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu),C.C(N3) 4不可能與化合物發(fā)生環(huán)加成反應(yīng) D. C(N3) 4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為： C（N3）4 C+6N2,解析 （1）反應(yīng)中很顯然PhCH2CH3中的H被Cl代替生成PhCHCH3, 屬取代反應(yīng)，同樣中Cl被N3代 替，A正確；可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；由合成路線知為PhCH CH2,可與H2O加成生成I，C正確；與H2、Br2均會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。,Cl,（2）為乙烯型，可發(fā)生加聚 nPhCH CH2 （3）由的條件知發(fā)生了烷烴基的取代，因此的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為PhCH3。 （4）PhCH2N3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為PhCH2NNN與， PhCCH發(fā)生加成反應(yīng)除生成外，還可生成 , 加成方式、部位不同。 （5）通過(guò)信息描述A正確；甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)， C（N3）4與甲烷空間結(jié)構(gòu)相同，故B正確；由（4）知C錯(cuò)誤；題目中給出了C（N3）4可分解成單質(zhì)，用作炸藥，因此D正確。,答案（1）B （2）nPhCH CH2,（3）PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl,光,（4）C15H13N3 （5）ABD,催化劑,由反應(yīng)條件可推測(cè)的有機(jī)反應(yīng)類型： 1.當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。 2.當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。 3.當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反 應(yīng)。,4.當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。 5.當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。 6.當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。 7.當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。,(2009天津理綜，8) 請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系。,A 是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成 分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物； B 稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；,C 的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D 中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2； F為烴。 請(qǐng)回答： （1）B的分子式為 。 （2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)） 。 a.氧化反應(yīng)b.聚合反應(yīng) c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng) e.與Br2加成反應(yīng),（3）寫(xiě)出D E、E F的反應(yīng)類型。 D E 、E F 。 （4）F的分子式為 。 化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫(xiě)出H 所有可能的結(jié)構(gòu)： 。（5）寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名: A： 、C ；F的名稱： 。（6）寫(xiě)出E D的化學(xué)方程式： 。,解析 本題是有機(jī)合成推斷題，要充分利用題目所給信息，尤其是框圖中的反應(yīng)試劑及相對(duì)分子質(zhì)量采用正推、逆推相結(jié)合的方法去完成。由D M = 151 M = 70 中的反應(yīng)試劑可知：E為溴代烴，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴F，E發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，因?yàn)閮H含1個(gè)氧原子，故D為一元醇。由E F 相對(duì)分子質(zhì)量減小81可知，E中含1個(gè)Br；由F的相對(duì)分子質(zhì)量為70可知F的分子式為C5H10，且為烯烴；由于C、D、E、F,氫溴酸，,NaOH/H2O,E,F,KOH/C2H5OH,中所含碳原子數(shù)相同，均為5個(gè)碳，由A B+C，且為酯類，可知C為含5個(gè)碳原子 的羧酸，又因D為一元醇，所以C為一元羧酸， 且C中含4種氫原子，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）CHCH2COOH， A為 D為（CH3）2CHCH2CH2OH，E為（CH3）2CHCH2CH2Br，F(xiàn)為（CH3）2CHCH CH2。,酸化,OH-/H2O,M=102，,2,答案 （1）C10H18O （2）be （3）取代反應(yīng) 消去反應(yīng) （4）C5H10 CH2 CHCH2CH3 、 、,(CH3) 2CHCH2COOH 3 甲基 1 丁烯 H2O （6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH （CH3）2CHCH2CH2OH+NaBr,CH2 C（CH3）2,（5）,、,【例3】（2009全國(guó)理綜，30）化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下所示：,考點(diǎn)三 有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的判斷,已知R CH CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn) 化為R CH2CHO。,根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題： （1）A的分子式為 ； （2）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ； （3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ； （4）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ； （5）A有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出四個(gè)同時(shí)滿足（） 能發(fā)生水解反應(yīng)，（）能使溴的四氯化碳溶液褪 色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 、 、 ；,解析 （1）化合物A中C、H、O的物質(zhì)的量之比為： 即A的最簡(jiǎn)式為：C2H3O，由相對(duì)分子質(zhì)量為86,即(CH3O)n的相對(duì)分子質(zhì)量為86可得：43n=86, n=2,故A的分子式為C4H6O2。 （2）由A水解得到的C能與Cu（OH）2反應(yīng)可知， C為烯醇轉(zhuǎn)化成的醛，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH CH2, C為CH3CHO,D為CH3COOH。,（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子 在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,反應(yīng)的化學(xué)方程式是：CH3CHO+2Cu（OH）2 CH3COOH+Cu2O+2H2O。 （3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在（2）中已推出為: CH3COOCH CH2 （4）A B，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： B水解得D(CH3COOH)和E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ， 反應(yīng)的化學(xué)方程式是,聚合,+nH2O +nCH3COOH。 （5）由題中要求知：A的同分異構(gòu)體中含有官能團(tuán) CO和 ，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： HCOOCH CHCH3, HCOOCH2CH CH2， HCOOC CH2, H2C CHCOOCH3 （6）由A的同分異構(gòu)體分子中所有碳原子在一條直線 上知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有官能團(tuán) C C，符合要求 的A的同分異構(gòu)體為：HOH2C C C CH2OH,稀H2SO4,O,CH3,答案 （1）C4H6O2 （2）CH3CHO+2Cu(OH) 2 CH3COOH+Cu2O+2H2O （3）CH3COOCH CH2 （4） +nCH3COOH。 （5）HCOOCH CHCH3 HCOOCH2CH CH2 H2C CHCOOCH3 HCOOC CH2 CH3 （6）HOH2C C C CH2OH,+nH2O,稀H2SO4,有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的規(guī)律 1.烴類物質(zhì)中，烷烴CnH2n+2（n1）隨分子中碳原子數(shù)目的增多，含碳量增大；炔烴CnH2n-2（n2）和二烯烴CnH2n-2（n3）、苯及其同系物CnH2n-6（n6）隨碳原子數(shù)目的增多，其含碳量減??；烯烴CnH2n（n2）和環(huán)烷烴CnH2n（n3）的含碳量為一常數(shù)（85.71%)。 2.一般來(lái)說(shuō)，一個(gè)特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少種不同結(jié)構(gòu)的氫原子，其一鹵代物就有多少種同分異構(gòu)體。,3.實(shí)驗(yàn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論以何種比例混合，混合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都為常數(shù)。 4.烴及烴的含氧衍生物中，氫原子個(gè)數(shù)一定為偶數(shù)，相對(duì)分子質(zhì)量亦為偶數(shù)。 5.烷烴與比它少一個(gè)碳原子的飽和一元醛的相對(duì)分子質(zhì)量相等，飽和一元醇與比它少一個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相等。 6.常見(jiàn)的有機(jī)物中，實(shí)驗(yàn)式為CH的是乙炔、苯、苯乙烯；實(shí)驗(yàn)式為CH2的是單烯烴和環(huán)烷烴；實(shí)驗(yàn)式為CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。,(2009山東理綜，33) 下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。 ,請(qǐng)根據(jù)上述信息回答： (1)H中含氧官能團(tuán)的名稱是 。BI的 反應(yīng)類型為 。 (2)只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑 是 。(3)H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有 乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (4)D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為 。,解析 由A為直鏈有機(jī)物及A B，且A可與 銀氨溶液反應(yīng)，可知A為烯醛，E與FeCl3作用顯紫色， 分子式為C6H6O，顯然為 ，結(jié)合其他信息 可依次推出D為CH3CH2CH2COOH，C為CH3CH2CH2CHO。B為 CH3CH2CH2CH2OH，H為CH2 CHCH2COOH或CH3CH CHCOOH， B為醇，B I為消去反應(yīng)。 （1）由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子中含有碳碳雙鍵和 羧基。 （2）鑒別D、E、H用溴水即可，能使其褪色的為H， 產(chǎn)生白色沉淀的為E，無(wú)明顯現(xiàn)象為D。,2H2,（3）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體概念知，J屬酯 類，為乙酸某酯，故可得出J為CH3C OCH CH2。 （4）酯化反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)注意條件，題目中為催化 劑，產(chǎn)物中有水。 答案 （1）羧基 消去反應(yīng) （2）溴水 （3）CH3COOCH CH2 （4）CH3CH2CH2COOH+ HO CH3CH2CH2COO +H2O ,O,催化劑,1. (2009重慶理綜，11) 下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的 描述，錯(cuò)誤的是 （ ） A. 一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā) 生取代反應(yīng) B. 苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，則碳酸的酸 性比苯酚弱 C.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1 mol，完全燃燒生成 3 mol H2O D. 光照下2，2二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴 代物只有一種,解析 B選項(xiàng)中實(shí)驗(yàn)說(shuō)明H2CO3酸性比苯酚強(qiáng)，B 錯(cuò)；CH3 C 結(jié)構(gòu)中只有1種氫原子，一 溴取代物只有1種，D正確。,CH3,CH3,CH3,答案 B,2. (2009上海，3) 有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是 （ ）,A. CH2CH2CH2CH2 1.4 二甲基丁烷 CH3 CH3 B.CH3CH2CH CH2 3 甲基丁烯 CH3 C. CH3CH2CHCH3 2甲基丁烷 CH3 D. CH2Cl CH2Cl 二氯乙烷,解析 A選項(xiàng)命名為己烷；B選項(xiàng)命名為2甲基1丁烯；C選項(xiàng)正確；D選項(xiàng)命名為1,2二氯乙烷。,答案 C,3. (2009安徽理綜，8) 北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽 鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開(kāi)。S 誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正 確的是 （ ） A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基,解析 由S 誘抗素的分子結(jié)構(gòu)可看出A正確；B、D中 無(wú)苯環(huán)；C中無(wú)酯基（ C O ）。,答案 A,4. 胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HO CH2CH CH2，下列敘述中不正確的 是 ( ) A. 1 mol胡椒酚最多可與4 mol氫氣發(fā)生反應(yīng) B.1 mol胡椒酚最多可與4 mol溴發(fā)生反應(yīng),C.胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,解析 胡椒酚分子中有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，因此 1 mol 該有機(jī)物最多可與4 mol H2發(fā)生反應(yīng)；由于酚羥基的鄰對(duì)位可以被溴取代，但對(duì)位已被占據(jù)，同時(shí)Br2會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，因此1 mol該有機(jī)物最多與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)；根據(jù)苯酚和HCHO可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，可判斷該有機(jī)物也可以發(fā)生縮聚反應(yīng)；由于該有機(jī)物中烴基較大，因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度還要小。因此只有B不正確。,答案 B,5.四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。 請(qǐng)解答下列各題： （1）A的分子式是 。 （2）有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化 反應(yīng)可得到A。請(qǐng)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。,（3）請(qǐng)寫(xiě)出A與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （4）有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比12發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無(wú)羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請(qǐng)寫(xiě)出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式 。,解析 本題以四川盛產(chǎn)的五倍子和禽流感藥物這一社會(huì)熱點(diǎn)為新情景材料，綜合考查有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、方程式、同分異構(gòu)體等知識(shí)，考查了學(xué)生的知識(shí)遷移能力和綜合推理能力，要求學(xué)生關(guān)注社會(huì)熱點(diǎn)，善于將所學(xué)知識(shí)與社會(huì)熱點(diǎn)的科技生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)相聯(lián)系，活學(xué)活用。 （1）由A的結(jié)構(gòu)式很容易寫(xiě)出A的分子式為C14H10O9。,（2）因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （3）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出A中有5個(gè)OH，需中和5個(gè)NaOH，一個(gè)羧基中和一個(gè)NaOH，一個(gè)酯基消耗2個(gè)NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易寫(xiě)出（見(jiàn)答案）。,（4）根據(jù)題意，B與氫氣按物質(zhì)的量之比12加成可得C，且C分子中無(wú)羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為,所以C與溴水反應(yīng)的方程式應(yīng)為：,答案 (1)C14H10O9,1. (2009寧夏理綜，8) 3 甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有 （不考慮立體異構(gòu)） ( ) A.3種 B.4種C.5種D.6種,解析 3 甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有 CH2 CH2 CH CH2CH3、 Cl CH3 CH3 CH CH CH2CH3、 Cl CH3,Cl CH3CH2 C CH2 CH3、 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 四種。 CH2Cl 答案 B 2. (2009海南，5) 下列化合物分子中的所有碳原子不 可能處于同一平面的是 （ ） A.甲苯B.硝基苯 C.2 -甲基丙烯D.2-甲基丙烷,解析 在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相 連的碳原子是在官能團(tuán)所在的平面上，故只有2 甲基 丙烷的碳原子不可能處于同一平面。,答案 D,3. (2009上海，9) 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到 的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是 （ ）,A. 迷迭香酸屬于芳香烴 B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液 完全反應(yīng),解析 烴只含C、H兩種元素，故A錯(cuò);1 mol迷迭香酸最多能和6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò);1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH反應(yīng)，故D錯(cuò);迷迭香酸分子中含有羧基、酯基、酚羥基，故能發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)。,答案 C,4. (2009江蘇，10) 具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹(shù) 堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹(shù)堿的說(shuō) 法正確的是 ( ) A. 分子式為C20H16N2O5 B.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.不能發(fā)生酯化反應(yīng) D. 一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng),解析 A正確；有機(jī)物中含有官能團(tuán)酚羥基，則FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤;也能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)， C錯(cuò)誤;1 mol有機(jī)物中含有1 mol酚羥基和1 mol O C O 最多可與2 mol NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 答案 A,5. (2009全國(guó)理綜，12) 有關(guān)下圖所示化合物的說(shuō) 法不正確的是 （ ） A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以 在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng) B.1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng) C.既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,解析 由有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其含官能團(tuán) C C及甲基，故A正確；1 mol有機(jī)物中含有2 mol O C O 和1 mol酚羥基，故恰好與3 mol NaOH反 應(yīng)，B正確； 既可以發(fā)生催化加氫又可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；酚羥基可以發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，D錯(cuò)誤。 答案 D,6. 用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是 （ ）,銀氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化鐵溶液 氫氧化鈉溶液 A. 與B.與C.與D.與,解析 各取少量三種待測(cè)物溶液，分別加入FeCl3溶 液，能變成紫色的溶液為丁香酚；再取另兩種待測(cè)物 溶液，分別加入到Br2的CCl4溶液中，溶液顏色褪去 的是肉桂酸，剩余的就是乙酰水楊酸。,答案 A,7. 1，5 戊二醛（簡(jiǎn)稱GA）是一種重要的飽和直鏈 二元醛。2%的GA溶液具有廣譜、高效、無(wú)刺激、 無(wú)腐蝕等特點(diǎn)，對(duì)禽流感、口蹄疫等疾病有良好 的防治作用。根據(jù)上述信息，判斷下列說(shuō)法正確的 是 ( )A. 戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二 元醛有5種 B.1 mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得 2 mol單質(zhì)銀,C.戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異 構(gòu)體,解析 1，5 戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子 式的二元醛有4種，所以A不正確；1 mol戊二醛與足 量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得4 mol單質(zhì)銀，所以B不 正確；戊二醛含有醛基有強(qiáng)還原性，能使酸性KMnO4 溶液褪色，所以C不正確；戊二醛有4種同分異構(gòu)體， 催化氧化得到的戊二酸也有4種同分異構(gòu)體，所以D正 確。,答案 D,8. 下列實(shí)驗(yàn)操作不正確的是 ( )A. 除去酒精中混有的少量水分，可向酒精中加入 生石灰，然后蒸餾 B.實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)，向酒精與濃硫酸的混合液中放 入幾片碎瓷片后，加熱混合液，使液體溫度迅速 升到170 C.驗(yàn)證溴乙烷的水解產(chǎn)物時(shí)，將溴乙烷和氫氧化鈉 溶液混合，充分振蕩溶液，靜置，待液體分層 后，滴加硝酸銀溶液 D.驗(yàn)證蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí)，在蔗糖溶液中加入幾滴 稀硫酸，水浴5 min，加入氫氧化鈉溶液使溶液 呈堿性后再加入新制的銀氨溶液,解析 證明溴乙烷的水解產(chǎn)物時(shí)，應(yīng)等水解反應(yīng)完成 后，靜置，取上層清液先加入足量硝酸，使溶液酸化 后再加入硝酸銀溶液才可以，否則會(huì)因溶液顯堿性而 干擾實(shí)驗(yàn)，故答案為C。,答案 C,9. 為測(cè)定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，用核磁共振儀處理后得到 如圖所示的核磁共振氫譜，則該有機(jī)物可能是( ),C2H5OHB. CH3 C CH2 CH3 C. HO NH2D. H3C CH3,解析 由核磁共振氫譜圖可知，該物質(zhì)含有三種化學(xué) 環(huán)境不同的氫原子，且物質(zhì)的量之比為123，結(jié) 合選項(xiàng)可知，A項(xiàng)符合；B項(xiàng)只有兩種化學(xué)環(huán)境不同 的氫原子；C項(xiàng)有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；D項(xiàng) 只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故答案為A。,答案 A,10. 美國(guó)Science雜志2006年2月10日?qǐng)?bào)道了“關(guān) 于植物是怎樣互相竊聽(tīng)從而發(fā)現(xiàn)附近是否有一個(gè) 很餓的食草動(dòng)物”，提出了關(guān)于植物能釋放出化學(xué) “云”（揮發(fā)性有機(jī)物）的假設(shè)。上圖就是一種化 學(xué)“云”茉莉酮酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有關(guān)該物質(zhì)的 說(shuō)法正確的是 ( ),A.該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.該物質(zhì)分子中有三個(gè)亞甲基（ CH2） C.該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D. 該物質(zhì)在酸性條件下水解程度比堿性條件下水解 程度大,解析 茉莉酮酸酯中含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、酯 基、羰基，故A項(xiàng)正確；由分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有5 個(gè) CH2 ，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由于不存在醛基，C項(xiàng) 錯(cuò)誤；酯在堿性條件下水解更徹底，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。,答案 A,11. (2009福建理綜，31) 有機(jī)物A是最常用的食用油 抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:,已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。 C的結(jié)構(gòu)可表示為： (其中：X、Y均為官能團(tuán))。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為 。 （2）官能團(tuán)X的名稱為 ，高聚物E的 鏈節(jié)為 。 （3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 ,（4）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 （5）C有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中2種符合下列要 求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 .含有苯環(huán) .能發(fā)生銀鏡反應(yīng) .不能發(fā)生水解反應(yīng) （6）從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原 因是 （填序號(hào)）。 a.含有苯環(huán) b.含有羰基 c.含有酚羥基,解析 E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇， 結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇，只有一個(gè) 甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2 CHCH3，E為,（1）CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名法為1-丙醇。 （2）Y只能是OH，X是COOH，因?yàn)镃只有7個(gè)碳 原子。 （3）由反應(yīng)條件可基本確定是酯的水解，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,氣泡，則含有COOH, 與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是 （4）該反應(yīng)是COOH與HCO 的反應(yīng)，產(chǎn)物 為CO2和H2O。,C能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生,，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,O （5）不發(fā)生水解反應(yīng)則不含結(jié)構(gòu) C O ，能 發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有CHO。 （6）酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可 作為抗氧化劑使用。 答案 （1）1 丙醇 （2）羧基 CH2 CH CH3,（3）,（4）,（5）,（寫(xiě)出上述3個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的任意2個(gè)即可）（6）c,12. (2009四川理綜，28) 四川汶川盛產(chǎn)品質(zhì)優(yōu)良的 甜櫻桃。甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表 示），A的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，化學(xué)式為C4H6O5； 1.34 g A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn) 狀況下的氣體0.448 L。A在一定條件下可發(fā)生如 下轉(zhuǎn)化： A B C D E 其中，B、C、D、E分別代表一種直鏈有機(jī)物， 它們的碳原子數(shù)相等。E的化學(xué)式為C4H6O6（轉(zhuǎn) 化過(guò)程中生成的其他產(chǎn)物略去）。已知：,催化劑,加熱,Br2,足量NaOH溶液,稀鹽酸,Zn,H2O,OH,X,CHO + C COOR CH C COOR + Zn(OH)X （X代表鹵原子，R代表烴基） A的合成方法如下： F+CH2 COOCH2CH3 G+Zn(OH) Br ,Br,Zn,H2O,G+2H2O A+2M 其中，F(xiàn)、G、M分別代表一種有機(jī)物。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （2）C生成D的化學(xué)方程式是 。（3）A與乙醇之間發(fā)生分子間脫水反應(yīng)，可能生成 的有機(jī)物共有 種。 （4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （5）寫(xiě)出G與水反應(yīng)生成A和M的化學(xué)方程式： 。,催化劑,解析 （1）A的化學(xué)式為C4H6O5，M (A)=134 gmol-1，1.34 g A的物質(zhì)的量n (A)= =0.01 mol； 0.01 molA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成 = 0.02 molCO2,說(shuō)明A中含有2個(gè) COOH。 （2）根據(jù)A B C D E,其中B、C、D、E分別代表一種直鏈有機(jī)物，它們的碳原子數(shù)相等。E的化學(xué)式為C4H6O6，推斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOOC CHCH2COOH。A到B發(fā)生的反應(yīng)是醇的消去反應(yīng)， OH,催化劑,加熱,Br2,足量NaOH,稀鹽酸,產(chǎn)物B是HOOCCH CHCOOH;B到C的反應(yīng)是 C C與Br2的加成反應(yīng)，C是HOOC CHCHCOOH;C到D是鹵代 烴的水解反應(yīng)，D是NaOOC CHCH COONa，D 到E是強(qiáng)酸制弱酸；E是HOOC CH CH COOH,其 分子式為C4H6O6。,Br,Br,OH,OH,OH,OH,（3）HOOCCHCH2COOH與CH3CH2OH之間發(fā)生分子間脫水 反應(yīng)可生成 CH3CH2O CCHCH2COOH、 HOOC CHCH2COOHHOOC CHCH2COOC2H5，其余依 此類推，兩分子A反應(yīng)生成酯兩種，醚一種，兩分 子乙醇反應(yīng)生成醚一種，故共7種。,OH,OH,OCH2CH3,OH,O,（4）CH2 COOCH2CH3含有 COOCH2CH3，則G里也有 COOCH2CH3,1 mol G水解可生成1 mol A和2 mol M，則M為CH3CH2OH，說(shuō)明F中也有 COOCH2CH3結(jié)構(gòu) 片段，由于F可與CH2 COOCH2CH3發(fā)生信息給的反 應(yīng)，說(shuō)明F中還含有 CHO；根據(jù)碳原子個(gè)數(shù)關(guān) 系，可確定F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H C C OCH2CH3。,Br,O,O,Br,答案,返回,