第4講生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ) 有機(jī)合成與推斷,考綱要求:1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。(宏觀辨識(shí)與微觀探析) 2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用。(科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任) 3.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知) 4.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單的合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。(宏觀辨識(shí)與微觀探析) 5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。(科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任),考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1.糖類 (1)糖類的定義和分類。 定義:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可定義為、多羥基酮和它們的脫水縮合物。 組成:含三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m,所以糖類也叫碳水化合物。,多羥基醛,碳、氫、氧,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,分類:,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,(2)單糖葡萄糖和果糖。 組成和分子結(jié)構(gòu):,同分異構(gòu)體,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,葡萄糖的化學(xué)性質(zhì):,新制Cu(OH)2,2C2H5OH+2CO2,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,(3)二糖蔗糖和麥芽糖。,C12H22O11,水解反應(yīng),不含有,含有,不能,能,葡萄糖 和果糖,葡萄糖,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,(4)多糖淀粉與纖維素。 相似點(diǎn): a.都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n; b.都能發(fā)生水解反應(yīng); c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 不同點(diǎn): a.通式中n值不同; b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,2.油脂 (1)定義:油脂屬于,是和形成的酯。 (2)結(jié)構(gòu)。,酯類,高級(jí)脂肪酸,甘油,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,(3)分類。,(4)物理性質(zhì)。 油脂一般溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,其密度比水的密度 。 天然油脂都是混合物,固定的熔、沸點(diǎn)。,不飽和,飽和,難,小,沒(méi)有,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,(5)化學(xué)性質(zhì)。 油脂的氫化(油脂的硬化): 經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。 如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,水解反應(yīng): a.酸性條件下,如硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為,b.堿性條件下(即皂化反應(yīng)),如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為,其水解程度比在酸性條件下水解程度大。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,3.氨基酸、蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 定義。 羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。-氨基酸的通式為,官能團(tuán)為和。 氨基酸的性質(zhì)。 a.兩性: 甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 , 。 b.成肽反應(yīng): 氨基酸可以發(fā)生分子間脫水生成二肽或多肽。,NH2,COOH,HOOCCH2NH2+HClHOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,(2)蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 組成與結(jié)構(gòu): a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。 b.蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的,通過(guò)反應(yīng)產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。,縮聚,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,性質(zhì):,氨基酸,NH2,COOH,可逆,不可逆,黃,燒焦羽毛,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,自主練習(xí) 1.符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物都屬于糖類嗎?,提示 不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2,但它們不是糖,而分別屬于醛和羧酸。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,2.下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法中正確的是() 棉花、蠶絲的主要成分都是纖維素 淀粉、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解 易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑的物質(zhì)都是有機(jī)化合物 除去乙酸乙酯中殘留的乙酸,加過(guò)量飽和Na2CO3溶液振蕩后,靜置分液 淀粉、油脂、蛋白質(zhì)、塑料、橡膠和纖維素都是高分子化合物 石油的分餾、裂化和煤的干餾都是化學(xué)變化 A.B.C.D.,答案,解析,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,3.檢驗(yàn)淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖溶液,依次可分別使用的試劑和對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象正確的是() A.碘水,變藍(lán)色;濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,紅色沉淀 B.濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,紅色沉淀;碘水,變藍(lán)色 C.新制Cu(OH)2,紅色沉淀;碘水,變藍(lán)色;濃硝酸,變黃色 D.碘水,變藍(lán)色;新制Cu(OH)2,紅色沉淀;濃硝酸,變黃色,答案,解析,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,考向基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例下列有關(guān)基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是() A.吃饅頭時(shí)越嚼越甜,是因?yàn)榈矸郯l(fā)生了水解反應(yīng) B.變質(zhì)的油脂有難聞的哈喇味,是因?yàn)橛椭l(fā)生了加成反應(yīng) C.蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銅溶液后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水 D.牛奶中含有豐富的蛋白質(zhì),所以羊毛衫上的奶漬可以用加酶洗衣粉洗滌,答案,解析,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,易錯(cuò)警示(1)檢驗(yàn)淀粉水解的產(chǎn)物是否能發(fā)生銀鏡反應(yīng),首先要加入堿,中和作催化劑的酸,然后再加銀氨溶液。 (2)蛋白質(zhì)的鹽析是可逆的,蛋白質(zhì)的變性是不可逆的。 (3)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng),酸性條件下的水解反應(yīng)不屬于皂化反應(yīng)。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,2.蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,3.有機(jī)化合物的水解小結(jié),考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,對(duì)點(diǎn)演練 天然油脂結(jié)構(gòu)的核心為甘油HOCH2CH(OH)CH2OH,有一瘦身用的非天然油脂,其結(jié)構(gòu)的核心則為蔗糖(C12H22O11)。該非天然油脂可由直鏈形的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)而得,其反應(yīng)示意圖如下(注意:圖中的反應(yīng)式不完整)。 下列說(shuō)法正確的是() A.蔗糖酯也是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,屬于油脂類物質(zhì) B.該非天然油脂是高分子化合物 C.該非天然油脂不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.該蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解,最終可生成三種有機(jī)化合物,答案,解析,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,有機(jī)高分子化合物 1.有機(jī)高分子化合物 相對(duì)分子質(zhì)量從到甚至更大的化合物,稱為高分子化合物,簡(jiǎn)稱。大部分高分子化合物是由小分子通過(guò)反應(yīng)制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。 2.高分子化合物的組成 (1)單體:能夠進(jìn)行反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。 (3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的。如,幾萬(wàn) 幾十萬(wàn),高分子,聚合,聚合,數(shù)目,單體,鏈節(jié),聚合度,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,3.高分子化合物的合成方法 (1)加聚反應(yīng):加成聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng),是指不飽和單體通過(guò)反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng),如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為。 (2)縮聚反應(yīng):縮合聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng),是指單體之間相互作用生成高分子,同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。例如己二酸與乙二醇之間的縮合聚合反應(yīng):,加成,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,4.高分子化合物(材料)的分類,熱塑,熱塑,熱固,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,自主練習(xí) 1.天然高分子和合成高分子有什么區(qū)別?,提示 天然高分子和合成高分子的主要區(qū)別是:合成高分子是由單體通過(guò)聚合反應(yīng)而生成的,天然高分子是自然界存在的,不需要單體進(jìn)行反應(yīng)而來(lái),天然高分子都能水解,而合成高分子一般都不易與水發(fā)生反應(yīng)。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,2.PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。下列有關(guān)PHB的說(shuō)法不正確的是() A.PHB可通過(guò)加聚反應(yīng)制得 B.PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH C.PHB在微生物作用下的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O D.PHB是一種聚酯,答案,解析,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,答案,解析,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,考向高分子化合物單體的判斷方法 例(2019北京第十中學(xué)月考)關(guān)于下列三種常見(jiàn)高分子材料的說(shuō)法正確的是(),A.順丁橡膠、滌綸和酚醛樹(shù)脂都屬于天然高分子材料 B.順丁橡膠的單體與反-2-丁烯互為同分異構(gòu)體 C.滌綸是對(duì)苯二甲酸和乙二醇通過(guò)縮聚反應(yīng)得到的 D.酚醛樹(shù)脂的單體是苯酚和甲醇,答案,解析,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,思維建模首先根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,判斷是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物還是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物,然后根據(jù)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)解答。 (1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn):單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2-甲基-1,3-丁二烯等);高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同;生成物只有高分子化合物,一般形成線型結(jié)構(gòu)。 (2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X等);縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,而且還生成小分子;所得高分子化合物的組成與單體的化學(xué)組成不同。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,歸納總結(jié)單體與高聚物互推的方法 聚合時(shí)找準(zhǔn)結(jié)合點(diǎn),反推單體時(shí)找準(zhǔn)分離處,“結(jié)合點(diǎn)必為分離處”。 1.由單體推斷高聚物的方法 (1)單烯烴型單體加聚時(shí),“斷開(kāi)雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n寫后面”。,(2)共軛二烯烴型單體加聚時(shí),“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號(hào),n寫后面”。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,(3)分別含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“雙鍵打開(kāi),中間相連,添上括號(hào),n寫后面”。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,2.由高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推導(dǎo)其單體的方法 (1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法。 凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。,凡鏈節(jié)主鏈中只有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷開(kāi),然后將四個(gè)半鍵閉合即可。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是“凡雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷開(kāi),然后將半鍵閉合,即將單雙鍵互換。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,對(duì)點(diǎn)演練 填寫下列空白。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,有機(jī)合成與推斷 1.有機(jī)合成的任務(wù)、原則和分析方法 (1)有機(jī)合成的任務(wù)。,(2)有機(jī)合成遵循的原則。 起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。 應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。 原子經(jīng)濟(jì)性高,具有較高的產(chǎn)率。 有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,(3)有機(jī)合成的分析方法。 正向合成分析法的過(guò)程:,逆向合成分析法的過(guò)程:,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,2.有機(jī)合成的常用方法 (1)有機(jī)合成中分子骨架的構(gòu)建。 鏈增長(zhǎng)的反應(yīng):加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、酯化反應(yīng);利用題目信息所給反應(yīng),如醛、酮中的羰基與HCN加成。 鏈減短的反應(yīng):烷烴的裂化反應(yīng),酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);利用題目信息所給反應(yīng),如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)等。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,(2)有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。 官能團(tuán)的引入。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,官能團(tuán)的消除。 a.通過(guò)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。 b.通過(guò)、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。 c.通過(guò)或氧化反應(yīng)等消除醛基。 d.通過(guò)反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。,加成反應(yīng),消去,加成,水解,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,官能團(tuán)的保護(hù)。 a.酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH變?yōu)镺Na將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。 b.碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 c.氨基(NH2)的保護(hù):如在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí),NH2(具有還原性)也被氧化。 官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的順序:如在對(duì)硝基甲苯 對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2,防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí),NH2(具有還原性)也被氧化。,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,提示 消去加成消去,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,2.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過(guò)程中,要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的。 與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱 與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng) 在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制Cu(OH)2共熱,提示 ,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,3.以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng)來(lái)合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ),正確的順序是 () 氧化反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)水解反應(yīng)加聚反應(yīng) A.B. C.D.,答案,解析,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考向1有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 例1(2018北京理綜,25)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團(tuán)分類,A的類別是。 (2)AB的化學(xué)方程式是。 (3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (4)CD所需的試劑a是。 (5)DE的化學(xué)方程式是。 (6)FG的反應(yīng)類型是。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,(7)將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整: (8)合成8-羥基喹啉時(shí),L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,思維建模,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,歸納總結(jié)常見(jiàn)經(jīng)典有機(jī)合成路線 (1)一元合成路線。,(2)二元合成路線。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,(3)芳香化合物的合成路線。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,對(duì)點(diǎn)演練 (2019廣東中山一中月考)異戊酸薄荷酯P( )是一種治療心臟病的藥物,制備異戊酸薄荷酯P的流程如下:,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,完成下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱為;試劑1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)由E生成F的化學(xué)方程式為。 (3)試劑2可以是試劑(填名稱或化學(xué)式);該反應(yīng)類型是。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,(4)由C和H生成P的化學(xué)方程式為。 (5)M有多種同分異構(gòu)體,寫出所有滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 屬于酚類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)核磁共振氫譜有4種峰、且峰值比為1221 (6)苯乙烯是一種重要的化工原料。參考制備異戊酸薄荷酯中的方法,設(shè)計(jì)以苯、乙烯為有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑自選),制備苯乙烯的合成線路。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考向2有機(jī)推斷 例2(2018課標(biāo)全國(guó),36)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物,E是一種治療心絞痛的藥物,由葡萄糖為原料合成E的路線如下:,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,回答下列問(wèn)題: (1)葡萄糖的分子式為。 (2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為。 (3)由B到C的反應(yīng)類型為。 (4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)由D到E的反應(yīng)方程式為。 (6)F是B的同分異構(gòu)體,7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰。峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,思維建模推斷有機(jī)物的思路,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,歸納總結(jié)有機(jī)合成與推斷綜合題的突破策略 1.推斷有機(jī)物的依據(jù) 有機(jī)物間的轉(zhuǎn)變,實(shí)質(zhì)上是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變,因而,做題時(shí)應(yīng)根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)變關(guān)系,結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù),再分析綜合,做出正確合理的推斷。 2.推斷有機(jī)物的方法 (1)根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)推斷。 (2)根據(jù)反應(yīng)后的產(chǎn)物逆向推斷。 (3)根據(jù)衍變關(guān)系及反應(yīng)條件,找出突破口進(jìn)行推斷。 (4)根據(jù)題目信息,靈活應(yīng)用有機(jī)物知識(shí)進(jìn)行推斷。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,3.有機(jī)推斷題的突破口 (1)從物理特征突破。 有機(jī)物中各類代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等往往各有特點(diǎn),解題時(shí)可考慮從物理特征找到題眼。 (2)從反應(yīng)條件突破。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,(3)從轉(zhuǎn)化關(guān)系突破。 連續(xù)氧化關(guān)系:,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,重要的“三角”轉(zhuǎn)化關(guān)系: a.鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱,醇在濃硫酸催化下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴; b.烯烴在一定條件下分別與HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴,醇; c.鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇,醇與HX在酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴。 在有機(jī)推斷中靈活運(yùn)用以上轉(zhuǎn)化關(guān)系,并根據(jù)題目的限制條件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,(4)從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象突破。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,對(duì)點(diǎn)演練 抗菌藥奧沙拉秦鈉可通過(guò)下列路線合成:,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,(1)化合物B中的含氧官能團(tuán)為、(寫官能團(tuán)名稱)。 (2)由DE的反應(yīng)類型為。 (3)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (4)寫出C同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 .能發(fā)生銀鏡反應(yīng);.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,必備知識(shí)自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,2,3,1,1,2,3,1.(2019湖北天門月考)下列說(shuō)法正確的是() A.用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維 B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體 C.蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì) D.水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物,答案,解析,1,2,3,2.以淀粉為基本原料可制備許多物質(zhì),如,下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是() A.淀粉是糖類物質(zhì),有甜味,反應(yīng)是水解反應(yīng) B.反應(yīng)是消去反應(yīng),反應(yīng)是加聚反應(yīng),反應(yīng)是取代反應(yīng) C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵,均可被酸性KMnO4溶液氧化 D.在加熱條件下,可用銀氨溶液將葡萄糖、乙醇區(qū)別開(kāi),答案,解析,1,2,3,3.(2018江蘇化學(xué),17)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:,1,2,3,(1)A中的官能團(tuán)名稱為(寫兩種)。 (2)DE的反應(yīng)類型為。 (3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 (4) 的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3,