,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,第31講,專題10有機(jī)化合物及其應(yīng)用,大一輪復(fù)習(xí)講義,考綱要求 KAOGANGYAOQIU,1.了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。 2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，能識(shí)別手性碳原子。 3.認(rèn)識(shí)常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，能用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等方式正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu))，能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。,內(nèi)容索引 NEIRONGSUOYIN,考點(diǎn)一有機(jī)物的組成、成鍵特點(diǎn)、分類及命名,考點(diǎn)二研究有機(jī)物的一般步驟和方法,課時(shí)作業(yè),探究高考明確考向,01,考點(diǎn)一,有機(jī)物的組成、成鍵特點(diǎn)、 分類及命名,1.認(rèn)識(shí)有機(jī)物,知識(shí)梳理,ZHISHISHULI,(1)概念：含有 稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。(但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機(jī)物相似，屬于無機(jī)物)。絕大多數(shù)有機(jī)化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機(jī)物中的主要組成元素。 (2)性質(zhì)特點(diǎn)(大多數(shù)有機(jī)物) 難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑；多數(shù)為非電解質(zhì)，不導(dǎo)電；多數(shù)熔、沸點(diǎn)較低；多數(shù)易燃、易分解，反應(yīng)復(fù)雜等。,碳元素的化合物,2.碳原子的成鍵特點(diǎn),(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn) 碳原子最外層有4個(gè)電子，不易 或 電子而形成陽離子或陰離子，碳原子易通過 與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。 (2)有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)合方式 碳原子間可形成穩(wěn)定的 、 或叁鍵。 多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。 碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成 。,失去,獲得,共價(jià)鍵,單鍵,雙鍵,共價(jià)鍵,3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法,4.有機(jī)物的分類 (1)按碳的骨架分類,有機(jī)化合物,(如CH3CH2CH3),脂環(huán)化合物(如 ) 芳香化合物(如 ),環(huán)狀化合物,鏈狀化合物,烴,鏈狀烴(脂肪烴),(如CH4) (如CH2=CH2) (如CHCH),環(huán)烴,烷烴,脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他 環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴(如 ),芳香烴,苯( ) 苯的同系物(如 ) 稠環(huán)芳香烴(如 ),烯烴,炔烴,(2)按官能團(tuán)分類 官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物,OH,5.有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法,(2)烷烴的系統(tǒng)命名法,(3)烯烴和炔烴的命名,(4)苯的同系物的命名 苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。,a b 可以看出a和b分子中碳原子之間的 是相同的，但是_是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。,6.通過2-丁烯和乳酸的結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)順反異構(gòu)和手性分子 (1)乙烯分子是 構(gòu)型，兩個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子處于同一平面上。2-丁烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)：,平面,連接順序和方式,空間結(jié)構(gòu),(2)乳酸的分子結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)手性分子,從上圖可看出畫“*”號(hào)的中心碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán) ，但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu)，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣，稱為手性異構(gòu)，又稱為 異構(gòu)，這樣的分子也稱為手性分子。,不相同,對(duì)映,(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴( ) (2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類( ) (3) 、COOH的名稱分別為苯、酸基( ) (4)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“COH”( ) (5) 和 都屬于酚類( ) (6)CH2=CH2和 在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物( ),辨析易錯(cuò)易混正誤判斷,(7) 命名為2-乙基丙烷( ) (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷( ) (9)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯( ) (10) 的名稱為2-甲基-3-丁炔( ),(1)正確書寫下列幾種官能團(tuán)的名稱： _。 Br_。 _。 COO_。,碳碳雙鍵,溴原子,醚鍵,酯基,提升思維能力深度思考,_； _； _； _。,(2)根據(jù)球棍模型、比例模型寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,CH3CH2OH,CH2=CHCCCH3,H2NCH2COOH,(3)寫出下列幾種常見有機(jī)物的名稱： _。 _。 _。,對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯),苯甲醛,對(duì)苯二甲酸,聚氯乙烯,聚乙二酸乙二酯,1.按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別，填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH_。 (2) _。 (3) _。 (4) _。,解題探究,JIETITANJIU,醇,酚,芳香烴(或苯的同系物),酯,(5) _。 (6) _。 (7) _。 (8) _。,鹵代烴,烯烴,羧酸,醛,(3)HCCl3的類別是_，C6H5CHO中的官能團(tuán)是_。,(2) 中含氧官能團(tuán)的名稱是_。,2.陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別 (1) 中含氧官能團(tuán)名稱是_。,(醇)羥基,(酚)羥基、酯基,鹵代烴,醛基,解析OH連在CH2上，應(yīng)為醇羥基。,解析OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基， 為酯基。,解析HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，CHO為醛基。,(5) 中含有的官能團(tuán)名稱是_。,(4) 中顯酸性的官能團(tuán)是_(填名稱)。,羧基,碳碳雙鍵、酯基、羰基,解析NH2顯堿性。,(4)CH2=CHCH2Cl的名稱為_。,3.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名 (1) 命名為_。 (2) 命名為_。 (3) 的名稱為_。 的名稱為_ 。,3,3,4-三甲基己烷,2-甲基-2-戊烯,乙苯,苯乙烯,3-氯-1-丙烯,解析核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。,(5) 命名為_。 (6) 命名為_。 (7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為_。,4-甲基-2-戊醇,2-乙基-1,3-丁二烯,2-甲基-2-氯丙烷,(8)CH2=CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為_。,聚丙烯酸鈉,解析CH2=CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為 ，其名稱為聚丙烯酸鈉。,1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。 (2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。 (4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)。 (2)二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。 (3)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4,02,考點(diǎn)二,研究有機(jī)物的一般步驟和方法,純凈物 確定 確定 確定_,1.研究有機(jī)化合物的基本步驟,知識(shí)梳理,ZHISHISHULI,實(shí)驗(yàn)式,分子式,結(jié)構(gòu)式,2.分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶,沸點(diǎn),溶解度,溶解度,較大,(2)萃取和分液 常用的萃取劑： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種 的溶劑中的 不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。 固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。,乙醚,苯,CCl4,互不相溶,溶解性,3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析,CO2,H2O,無水CaCl2,NaOH濃溶液,氧原子,簡(jiǎn)單無機(jī),最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,實(shí)驗(yàn)式,物,(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的 與其 的比值) 值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出 ，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：,相對(duì)質(zhì)量,電荷,最大,官能團(tuán),(2)物理方法 紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)_ _不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。,吸收,頻率,種數(shù)：等于吸收峰的_ 每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的 成正比,核磁共振氫譜,個(gè)數(shù),不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,面積,(3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定,不飽和度與結(jié)構(gòu)關(guān)系,1，1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán) 2，1個(gè)叁鍵或2個(gè)雙鍵(或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)) 3，3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)叁鍵(或一個(gè)環(huán)和兩 個(gè)雙鍵等) 4，考慮可能含有苯環(huán),(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為31的有機(jī)物一定是CH4( ) (2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同( ) (3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物 ( ) (4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型( ),辨析易錯(cuò)易混正誤判斷,(7)有機(jī)物 分子中所有碳原子可能共平面( ),(5)有機(jī)物 的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰( ) (6)有機(jī)物 的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為341( ),解析該有機(jī)物中有4種不等效氫原子，峰面積之比為3221。,題組一儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用 1.下列說法中正確的是 A. 在核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰 B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目 C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu),解題探究,JIETITANJIU,解析A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等性氫原子； B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目； C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。,2.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為31的是 A.對(duì)二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.環(huán)己烷,解析A項(xiàng)中峰面積之比為32； B項(xiàng)為3組峰； C項(xiàng)CH3COOH分子中峰面積比為31，正確； D項(xiàng)只有一組峰。,題組二復(fù)雜有機(jī)物分子共面、共線問題 3.1,4-二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是 A.該物質(zhì)屬于芳香烴 B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè) C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.該分子中所有原子可能位于同一平面上,解析該物質(zhì)中只有C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物質(zhì)屬于芳香烴，A項(xiàng)正確； 分子中含有兩個(gè)碳碳叁鍵、兩個(gè)苯環(huán)，根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個(gè)，處于同一直線上的碳原子和氫原子最多有10個(gè)，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 該物質(zhì)中含有碳碳叁鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項(xiàng)正確； 兩個(gè)碳碳叁鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能同時(shí)位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D項(xiàng)正確。,4.已知 為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOCCHCHCH=CHCOOH)分子中最多有_個(gè)原子在同一平面內(nèi)。,16,解析由題中信息可知與 直接相連的原子在同一平面上，又知與 直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。,復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧 (1)審清題干要求 審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 (2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán) 與叁鍵直接相連的原子共直線，如CC、CN； 與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如 、 、 。,(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。,題組三有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 5.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過計(jì)算填空：,90,C3H6O3,COOH,OH,4,n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32),所以A的分子式為C3H6O3。 0.1 mol A與NaHCO3反應(yīng)生成0.1 mol CO2，則A分子中含有一個(gè) COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1 mol H2，則還含有一個(gè) OH。,6.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。,已知：相同條件下，X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為21，X中沒有支鏈； 1 mol X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2 mol甲醇和1 mol A； A中含有手性碳原子； D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。,根據(jù)上述信息填空： (1)X的分子式為_，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是_，E的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_； D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在_種吸收峰，面積比為_。,C6H10O5,羧基和羥基,2,11,解析由信息可知，X的相對(duì)分子質(zhì)量為Mr(X)812162。X分子中O 原子數(shù)為 5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為 6，故X的分子式為C6H10O5。由信息和反應(yīng)、 可知，A分子中含有OH和COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為 HOOCCH=CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知，X為 。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B 為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C， 則C為 。,(2)寫出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _。,有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法 (1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見有機(jī)物,(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。,的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子。,含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式 設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為Mr,03,探究高考明確考向,1.(1)2018江蘇，17(1) 中官能團(tuán)名稱為_(寫兩種)。 (2)2017江蘇，17(1) 中的含氧官能團(tuán)名稱為_和_。 (3)2016江蘇，17(1)D( )中的含氧官能團(tuán)名稱為_ _。,1,2,碳碳雙鍵、羰基,醚鍵,酯基,(酚)羥基、 羰基、酰胺基,(4)2015江蘇，17(1)化合物A 中的含氧官能團(tuán)為_和_(填官能團(tuán)名稱)。,1,2,3,4,醚鍵 醛基,1,2,2.(1)2018江蘇，17(4) 的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫 出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。,1,2,解析 的一種同分異構(gòu)體，分子式為C9H6O3，分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有 ，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則不含醛基；堿性條件下水解，說明含有 ，根據(jù)分子式可知還有一個(gè)CCH基團(tuán)，由水解產(chǎn)物酸化后均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明對(duì)稱性高。綜上分析，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,1,2,(2)2017江蘇，17(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C( )的一種同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。,(或 ),解析水解產(chǎn)物之一是-氨基酸，說明水解產(chǎn)物中含有 結(jié)構(gòu)， 能水解，說明含有酯基，即有 結(jié)構(gòu)。結(jié)合含有一個(gè)手性碳原子和另一水解產(chǎn)物只有2種不同環(huán)境的氫，若左端連在苯環(huán) 上： ，另一水解產(chǎn)物為CH3OH，符合條件；若右端連在苯環(huán)上： ，另一水解產(chǎn)物為 ，符合條件。,1,2,(3)2016江蘇，17(3)寫出同時(shí)滿足下列條件 的一種同分異構(gòu)體的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ _。,1,2,(或,或 ),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。,1,2,解析 結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，1個(gè)氮原子，2個(gè)氧原子和 1個(gè)不飽和度。能水解，水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說明有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只能是甲酸酯結(jié)構(gòu)，為甲酸酚酯，另外還有2個(gè)飽和碳原子和1個(gè)氮原子，分子中只有4種氫，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。,1,2,(4)2014江蘇，17(4) 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 .分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。,解析根據(jù)條件得出含有醛基、酯基，物質(zhì)只有2個(gè)氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2個(gè)苯環(huán)還有1個(gè)碳原子，由對(duì)稱性可得其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,04,課時(shí)作業(yè),一、不定項(xiàng)選擇題 1.下列有機(jī)物的命名正確的是 A. 乙二酸乙二酯 B. 2,2-二甲基-1-氯乙烷 C. 2-甲基-1-丙醇 D. 1,4-苯二甲醛,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析該物質(zhì)可看作是由乙二酸與乙醇反應(yīng)得來的，其名稱為乙二酸二乙酯，A項(xiàng)錯(cuò)誤； 官能團(tuán)氯原子位于2號(hào)碳原子上，主鏈含有3個(gè)碳原子，在2號(hào)碳原子上連接1個(gè)甲基，該有機(jī)物名稱為2-甲基-2-氯丙烷，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 該物質(zhì)主鏈上有4個(gè)碳原子，羥基為其官能團(tuán)，位于2號(hào)碳原子上，其名稱為2-丁醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤； 該物質(zhì)含有2個(gè)醛基，屬于二元醛，醛基位于苯環(huán)的1、4號(hào)碳原子上，其名稱可以為1,4-苯二甲醛，D項(xiàng)正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是 A. 醇OH B. 羧酸COOH C. 醛CHO D.CH3OCH3酮,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析OH未直接與苯環(huán)相連， 屬于醇，A項(xiàng)正確； 屬于酯，官能團(tuán)為酯基( )，C項(xiàng)錯(cuò)誤； CH3OCH3屬于醚，官能團(tuán)為 ，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,3.已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體； 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) A.2 B.3 C.4 D.5,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析根據(jù)條件可知兩個(gè)取代基處于對(duì)位；根據(jù)條件可知含有醛基；根據(jù)條件可知有羧基；根據(jù)條件可知含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式， 故其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為 、 、 、 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,4.下列說法正確的是 A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種 B.四聯(lián)苯 的一氯代物有4種 C.與 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH D.興奮劑乙基雌烯醇 不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤； 四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即 ，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 中有 和COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C項(xiàng)正確；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。下列關(guān)于該分子 結(jié)構(gòu)的說法正確的是 A.最多有18個(gè)原子在同一平面上 B.最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上 C.最多有12個(gè)碳原子在同一平面上 D.所有原子都可能在同一平面上,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。 由圖可知，最多只有炔直線上的4個(gè)碳原子在同一條直線上，B項(xiàng)正確； 苯平面、烯平面、炔直線上的碳原子都可能在同一平面上，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，與炔直線末端碳原子相連的2個(gè)碳原子最多有1個(gè)在該平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,苯平面上的4個(gè)氫原子和8個(gè)碳原子都在同一平面上，與苯環(huán)相連的甲基上有1個(gè)氫原子可能在該平面上，烯平面上的2個(gè)氫原子和2個(gè)碳原子可能在該平面上，炔直線上的4個(gè)碳原子可能在該平面上，與炔直線末端碳原子相連的甲基上有1個(gè)碳原子和1個(gè)氫原子可能在該平面上，故最多有1346221個(gè)原子在同一平面上，A、D項(xiàng)錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,A.甲的名稱為順-2-丁烯 B.乙分子中所有碳原子一定處于同一平面上 C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丁的二氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu)),6.有關(guān)下列4種有機(jī)物的說法正確的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 可看成乙烯中的氫原子均被苯基取代，具有乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此所有碳原子可能不處于同一平面上，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 由其球棍模型可知丙分子中含2個(gè)碳碳雙鍵，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確； 丁的二氯代物有鄰位、對(duì)位、氮間位和硼間位4種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,7.腎上腺素是化學(xué)信使，隨著血液走到身體各處，促使細(xì)胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)腎上腺素的說法正確的是 A.分子式為C9H12NO3 B.該分子中至少有9個(gè)原子共平面 C.屬于酚類 D.分子中含有2個(gè)手性碳原子,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項(xiàng)錯(cuò)誤； 該分子中至少有12個(gè)原子共平面，即苯環(huán)上的6個(gè)C原子、3個(gè)H原子，與苯環(huán)相連的2個(gè)O原子、1個(gè)C原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 分子中含有2個(gè)酚羥基，屬于酚類，C項(xiàng)正確； 該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,二、非選擇題 8.按要求回答下列問題： (1) 的系統(tǒng)命名為_。 (2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (3) 的分子式為_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,2,3-二甲基丁烷,C4H8O,(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。 試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為_。 (5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _，化學(xué)名稱是_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,CH=CH2CCH,正四面體,2-甲基-1,3-丁二烯,9.(1)與CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有_種(注： 考慮順反異構(gòu))，寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ _。 (2)分子式為C8H10O且與 互為同系物的同分異構(gòu)體有_種。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,4,CH2=CHCH2OCH3、,、,、,9,(3)寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式：_。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6211,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,、,10.(2018濟(jì)南三模)(1) 的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨 基酸，試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與 互為同分異構(gòu)體。,(2)寫出一個(gè)符合以下條件的 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _。 能與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)； 苯環(huán)上一氯取代物只有1種。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,、,(答案合理即可，寫出一種),解析由條件可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件，可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,、 。,(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的 的同分異構(gòu)體有_種。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個(gè)碳原子、1個(gè)氧原子，可知除酚OH外另一取代基為CH=CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。,3,(4) 的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積 比為22211的為_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，步驟是先確定OH和CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個(gè)飽和C原子的位置。,13,11.(2018吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬)CxHyOz是某一類有機(jī)化合物的通式，其相對(duì)分子質(zhì)量為136，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的3倍。請(qǐng)完成下列問題： (1)這一類有機(jī)化合物CxHyOz的化學(xué)式為_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析依據(jù)題意有：12xy16z136、12x16z31，由得x4z，代入得：64zy136，若z1，則y72，不符合題意(舍去)；若z2，則y8，符合題意，故此類有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8O2。,C8H8O2,(2)若該類有機(jī)化合物CxHyOz屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，則其可能的同分異構(gòu)體有多種。 在這些同分異構(gòu)體中，若水解后能得到一種羧酸和一種醇，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能 為：_；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(或 ),若水解后能得到一種羧酸和一種酚，則滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _(任寫一種，下同)， 滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 此化合物核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1223。 此化合物苯環(huán)上的一氯代物有四種同分異構(gòu)體。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(或 ),(或 ),解析C8H8O2屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，若水解后能得到一種羧酸(含有COOH)和一種醇，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 或 ；若水解后得到一種羧酸(含有COOH)和一種酚，則滿足核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1223的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 ，滿足苯環(huán)上一氯代物有四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(3)若有機(jī)化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液顯色，但可被新制的銀氨溶液氧化，該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)，能生成H2。請(qǐng)寫出任意一種符合上述條件的CxHyOz 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(答案合理即可),解析該有機(jī)化合物含有CHO，但不含有酚羥基，則含有醇羥基，可以是 等。,12.有機(jī)物A含碳72.0%、含氫6.67%，其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積之比為2223，B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機(jī)產(chǎn)物略)：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,已知：K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)； 當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，會(huì)發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： RCH=CHOH RCH2CHO。,請(qǐng)回答下列問題： (1)B中官能團(tuán)的名稱是_，反應(yīng)屬于_反應(yīng)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,溴原子、酯基,縮聚,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析G能發(fā)生水解反應(yīng)說明G中含有酯基，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH=CH2，G水解生成C和F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E能生成C，則F是乙醛，C是乙酸鈉，E是乙酸；有機(jī)物A含碳72.0%、含氫6.67%，其余為氧，用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D又連續(xù)氧化生成J，D中含有醇羥基，A中含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合K苯環(huán)上的一元取代 物只有兩種結(jié)構(gòu)，可知A為 ，B為 ，D為 ，I為 ，J為 ，K為 ，M為 。,(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 (3)F與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：_ _。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 反應(yīng)：_ _。 反應(yīng)：_。,CH3COONaNaBrH2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,nH2O,(5)N是比K多一個(gè)碳原子的同系物，同時(shí)符合下列要求的N的同分異構(gòu)體有_種。 .苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；.能發(fā)生水解反應(yīng)；.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 其中核磁共振氫譜為5組峰的為_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,9,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析K為 ，N比K多一個(gè)碳原子，N的同分異構(gòu)體有如下特點(diǎn)：.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則取代基的位置可能是鄰、間及對(duì)位；.能發(fā)生水解反應(yīng)說明有酯基；.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，則另一個(gè)取代基為CH3COO或COOCH3或HCOOCH2，則符合條件的N的同分異構(gòu)體有9種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為 。,