專題二十一 烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),高考化學(xué) (江蘇省專用),答案BD本題考查原子共面、手性碳原子、有機(jī)物的性質(zhì)及反應(yīng)類型。X分子中OH氫原子因碳氧單鍵可旋轉(zhuǎn)而不一定在苯環(huán)所在的平面上,A錯(cuò)誤;Y與Br2的加成產(chǎn)物為,標(biāo)“*”的碳原子所連四個(gè)基團(tuán)互不相同,為手性碳原子,B 正確;X分子中含(酚)羥基、Y分子中含碳碳雙鍵,均能被酸性KMnO4溶液氧化,兩者均能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤;XY的反應(yīng)是X中OH氫原子被“”所替代,為 取代反應(yīng),D正確。,易錯(cuò)易混容易忽視X的羥基氫原子不一定在苯環(huán)所在的平面內(nèi)。 容易忽視酚羥基的還原性。,2.(2017江蘇單科,11,4分)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是() A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀,答案C本題考查有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。芳香族化合物必須至少含有一個(gè)苯環(huán),a中無苯環(huán),A項(xiàng)錯(cuò)誤;a和c分子中不可能所有碳原子均處于同一平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;a中、 b中與苯環(huán)直接相連的CH3、c中的CHO均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng),使之褪色,C項(xiàng)正確;b不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀,D項(xiàng)錯(cuò)誤。,知識(shí)拓展常見有機(jī)物的空間構(gòu)型,1.CH4呈正四面體形,鍵角10928。,2.CH2CH2呈平面形,鍵角120。,3.呈直線形,鍵角180。,4.呈平面正六邊形,鍵角120。,3.(2016江蘇單科,11,4分,)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是() 化合物X A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng),答案CA項(xiàng),圖中下面的苯環(huán)以單鍵的形式與碳原子相連,單鍵是可以轉(zhuǎn)動(dòng)的,所以兩個(gè)苯環(huán)不一定在一個(gè)平面里;B項(xiàng),羧基能與Na2CO3溶液反應(yīng);D項(xiàng),1 mol化合物X與NaOH反應(yīng)最多可消耗3 mol NaOH,因1 mol酚酯基水解生成1 mol酚羥基和1 mol羧基,1 mol酚羥基和2 mol羧基共消耗3 mol NaOH。,規(guī)律方法在判斷分子共平面、共直線時(shí),要知道苯環(huán)上的碳原子和與苯環(huán)直接相連的原子共平面,碳碳雙鍵中的碳原子和與雙鍵碳原子直接相連的原子共平面,碳碳叁鍵中的碳原子和與叁鍵碳原子直接相連的原子共直線。,易錯(cuò)警示酚羥基也能與NaOH溶液反應(yīng)。1 mol醇酯基最多能與1 mol NaOH反應(yīng),1 mol酚酯基()最多能與2 mol NaOH反應(yīng)。,4.(2015江蘇單科,12,4分,)己烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是() A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng) B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子,答案BCA項(xiàng),化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng),不是消去反應(yīng);B項(xiàng),化合物Y中有酚結(jié)構(gòu),在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng);C項(xiàng),化合物Y有酚結(jié)構(gòu),化合物X為醚結(jié)構(gòu),酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液呈紫色,故FeCl3溶液可鑒別X、Y;D項(xiàng),化合物Y中含2個(gè)手性碳原子。,知識(shí)拓展鹵代烴在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)。,5.(2014江蘇單科,12,4分,)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是() A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),答案BD由去甲腎上腺素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知每個(gè)分子中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)醇羥基,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B項(xiàng),中標(biāo)“*”的碳原子為手性碳原子,B項(xiàng)正確;C項(xiàng),酚羥基鄰、對(duì) 位上的氫原子可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng),應(yīng)為3 mol,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子中酚羥基可與NaOH反應(yīng),氨基可與鹽酸反應(yīng),D項(xiàng)正確。,易錯(cuò)警示注意區(qū)別醇羥基和酚羥基,與苯環(huán)直接相連的羥基是酚羥基。,知識(shí)拓展(1)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵、苯環(huán)中的碳原子一定不是手性碳原子。(2)酚羥基的鄰、對(duì)位碳原子上有幾摩爾氫原子,則可以與幾摩爾Br2發(fā)生取代反應(yīng)。,B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組 1.(2018課標(biāo),9,6分)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。 光照下反應(yīng)一段時(shí)間后,下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是(),答案D本題考查CH4與Cl2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。CH4與Cl2反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中CH3Cl、HCl為氣體,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為油狀液體;Cl2為黃綠色氣體,CH3Cl、HCl均為無色氣體,HCl易溶于飽和食鹽水,反應(yīng)后氣體總體積減小,試管內(nèi)液面上升,故D正確。,知識(shí)拓展不能在強(qiáng)光或陽光直射的環(huán)境中進(jìn)行CH4與Cl2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。,歸納總結(jié)CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+ HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl,四個(gè)反應(yīng)均為取代反應(yīng)。,2.(2018課標(biāo),9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是() A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng) B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯 D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯,答案C本題考查苯和烯烴的性質(zhì)。A項(xiàng),加入鐵粉,苯乙烯苯環(huán)上的氫原子可以與液溴發(fā)生取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,可以與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng),使酸性KMnO4溶液褪色,正確;C項(xiàng),苯乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),生成或,錯(cuò)誤;D項(xiàng),苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成 聚苯乙烯,正確。,審題方法苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,苯環(huán)上的氫原子在鐵粉作用下可以與液溴發(fā)生取代反應(yīng);碳碳雙鍵可以與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng),可以與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)。,3.(2018北京理綜,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。 下列關(guān)于該高分子的說法正確的是() A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境 B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)COOH或NH2,C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒有影響 D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,答案B本題考查高分子化合物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)等知識(shí)。根據(jù)芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段圖可推出合成芳綸纖維的單體為和。A項(xiàng),兩種 單體的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都是一樣的;C項(xiàng),氫鍵的存在會(huì)提高該高分子的機(jī)械強(qiáng)度;D項(xiàng),該高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。,規(guī)律方法將結(jié)構(gòu)片段中水解可斷開的化學(xué)鍵全部斷開,即可判斷出單體的結(jié)構(gòu)。,4.(2017課標(biāo),9,6分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是 () A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B.b、d、p的二氯代物均只有三種 C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面,答案D本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。苯(C6H6)的同分異構(gòu)體有很多種,如分子內(nèi)有兩個(gè)碳碳三鍵的鏈狀烴,分子內(nèi)有兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵的鏈狀烴等,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯(b)的二氯代物有鄰、間、對(duì)三種,d的二氯代物有六種:,p的二氯代物有三 種:,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯(b)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特 的鍵,p分子中的碳原子均為飽和碳原子,二者都不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),而d分子中有碳碳雙鍵,能夠與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯(b)分子為平面正六邊形,d、p分子內(nèi)都有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,D項(xiàng)正確。,知識(shí)歸納有機(jī)物空間結(jié)構(gòu)的代表物,5.(2017課標(biāo),10,6分)下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是(),答案A本題以有機(jī)反應(yīng)為載體,考查常見有機(jī)物的性質(zhì)。CH2CH2+Br2 ,Br2被消耗,生成無色的1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳,A正確;金屬 鈉可與乙醇和水反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體,但沒有說明產(chǎn)生氣體的快慢,故不能證明乙醇分子中的氫和水分子中的氫具有相同的活性,B不正確;2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+H2O+CO2 ,該反應(yīng)說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸,C不正確;CH4+Cl2CH3Cl+HCl,HCl能使?jié)駶?rùn)的石蕊試 紙變紅,D不正確。,知識(shí)拓展OH中氫原子的活潑性: HOHCH3CH2OH,6.(2017課標(biāo),8,6分)下列說法正確的是() A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng) B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體 C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物,答案A植物油中含有碳碳不飽和鍵,氫化過程中植物油與氫氣發(fā)生了加成反應(yīng),A正確;淀粉和纖維素的聚合度不同,它們的分子式不同,所以不互為同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;環(huán)己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別環(huán)己烷與苯,C錯(cuò)誤;溴苯與苯互溶,不能用水分離溴苯和苯的混合物,D錯(cuò)誤。,知識(shí)拓展常見的能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物有烯烴、炔烴、某些苯的同系物、醇、酚、醛等。,7.(2017北京理綜,9,6分)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展,CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下: 下列說法不正確的是() A.反應(yīng)的產(chǎn)物中含有水 B.反應(yīng)中只有碳碳鍵形成 C.汽油主要是C5C11的烴類混合物 D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷,答案B本題主要考查有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和命名等知識(shí)。反應(yīng)中既有碳碳鍵的形成,又有碳?xì)滏I的形成。,思路梳理仔細(xì)觀察示意圖,挖掘出潛在的信息。圖示上面反映的是轉(zhuǎn)化過程信息,圖示下面反映的是反應(yīng)物和產(chǎn)物信息。,疑難突破反映的是主要物質(zhì)的轉(zhuǎn)化,有些產(chǎn)物并沒有標(biāo)示出來,可根據(jù)質(zhì)量守恒定律分析得出反應(yīng)產(chǎn)物中含有水。,8.(2016課標(biāo),8,6分)下列說法錯(cuò)誤的是() A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng) B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料 C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體,答案A乙烷在室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng),故錯(cuò)誤。,思路梳理烷烴在光照條件下能與Cl2、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng),烯烴與HCl在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng),二者與濃鹽酸在室溫下均不反應(yīng)。,9.(2016課標(biāo),7,6分)化學(xué)與生活密切相關(guān)。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是() A.用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維 B.食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì) C.加熱能殺死流感病毒是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)受熱變性 D.醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95%,答案DA項(xiàng),蠶絲的主要成分為蛋白質(zhì),灼燒有燒焦羽毛的氣味,可與人造纖維區(qū)分;B項(xiàng),食用油的主要成分為油脂,反復(fù)加熱會(huì)發(fā)生復(fù)雜的化學(xué)反應(yīng)產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì);C項(xiàng),蛋白質(zhì)是流感病毒的組成成分,加熱能使蛋白質(zhì)變性從而殺死流感病毒;D項(xiàng),醫(yī)用酒精中乙醇的濃度為75%,錯(cuò)誤。,10.(2016課標(biāo),9,6分)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是() A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷 B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng) C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體 D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物,答案BA項(xiàng),異丁烷為2-甲基丙烷;B項(xiàng),乙烯和水通過加成反應(yīng)可制得乙醇;C項(xiàng),C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種;D項(xiàng),油脂不屬于高分子化合物。,易錯(cuò)警示本題易錯(cuò)選D項(xiàng),個(gè)別學(xué)生誤認(rèn)為油脂相對(duì)分子質(zhì)量較大,為高分子化合物。,知識(shí)拓展烷基異構(gòu):C3H7 2種,C4H9 4種,C5H118種。,11.(2016北京理綜,9,6分)在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下:,下列說法不正確的是() A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B.甲苯的沸點(diǎn)高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來 D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來,答案BB項(xiàng),甲苯的沸點(diǎn)應(yīng)比苯的高,比對(duì)二甲苯的低。,規(guī)律方法結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物,相對(duì)分子質(zhì)量越大(或碳原子數(shù)越多),熔沸點(diǎn)越高。,思路分析甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫被甲基代替,屬于取代反應(yīng);甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量比二甲苯小,故沸點(diǎn)比二甲苯低;苯的沸點(diǎn)與二甲苯的沸點(diǎn)相差較大,可以用蒸餾的方法分離;對(duì)二甲苯的熔點(diǎn)較高,冷卻時(shí)最先析出,故能用冷卻結(jié)晶的方法將對(duì)二甲苯從二甲苯的混合物中分離出來。,12.(2015課標(biāo),8,6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和 2 mol乙醇,該羧酸的分子式為() A.C14H18O5B.C14H16O4 C.C16H22O5D.C16H20O5,答案A1 mol該羧酸酯和2 mol H2O反應(yīng)得1 mol羧酸和2 mol C2H5OH,根據(jù)原子守恒可知羧酸的分子式為C14H18O5。,13.(2014北京理綜,10,6分)下列說法正確的是() A.室溫下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1-氯丁烷 B.用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C.用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D.油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同,答案A室溫下,丙三醇易溶于水,苯酚微溶于水,而1-氯丁烷難溶于水,故A項(xiàng)正確。分析核磁共振氫譜,HCOOCH3會(huì)產(chǎn)生兩組峰,且峰面積之比為13;HCOOCH2CH3會(huì)產(chǎn)生三組峰,且峰面積之比為123,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。Na2CO3與CH3COOH反應(yīng)可產(chǎn)生CO2氣體,乙酸乙酯與Na2CO3不反應(yīng),可以區(qū)分,故C項(xiàng)錯(cuò)誤。油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油,在堿性條件下水解則生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。,易錯(cuò)警示油脂是油和脂肪的總稱。油和脂肪都是酯,都能水解,油脂水解時(shí)的酸堿性不同,所得產(chǎn)物不同。,C組教師專用題組 1.(2013江蘇單科,12,4分,)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得: + +H2O 下列有關(guān)敘述正確的是() A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán) B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚 C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉,答案B貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán),A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酰水楊酸中不含酚羥基,對(duì)乙酰氨基酚中含酚羥基,B項(xiàng)正確;對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成、CH3COONa 三種物質(zhì),D項(xiàng)錯(cuò)誤。,知識(shí)拓展高中階段常見的可以發(fā)生水解的官能團(tuán)有鹵素原子、酯基和肽鍵。鹵代烴在強(qiáng)堿水溶液中可水解;酯基在有酸、堿存在的條件下均可水解;肽鍵在酸、堿及酶的作用下可水解。,考點(diǎn)分析高考有機(jī)選擇題考查的內(nèi)容主要有:碳原子成鍵特征、根據(jù)鍵線式確定分子式;各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及數(shù)量關(guān)系的計(jì)算;有機(jī)反應(yīng)類型的判斷;共線、共面問題;手性碳原子的判斷。,2.(2012江蘇單科,11,4分,)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是() A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng),答案BCA項(xiàng),該物質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)中不含有酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);B項(xiàng), 該物質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、羥基能使酸性KMnO4溶液褪色;C項(xiàng),該分子中的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),羥基、羧基、酯基能發(fā)生取代反應(yīng),羥基的鄰位碳上含有H原子,能發(fā)生消去反應(yīng);D項(xiàng),1 mol該物質(zhì)含有1 mol羧基和1 mol酯基,最多可與2 mol NaOH反應(yīng)。,答案AA項(xiàng),-紫羅蘭酮中的可使酸性KMnO4溶液褪色,正確;B項(xiàng),中間體X的1 個(gè)分子中有2個(gè),1個(gè)CHO,它們均可與H2發(fā)生加成反應(yīng);C項(xiàng),維生素A1不易溶于 NaOH溶液;D項(xiàng),二者的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體。,4.(2010江蘇單科,9,4分,)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為 + 香蘭素丙二酸 +H2O+CO2 阿魏酸 下列說法正確的是() A.可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成 B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng) C.通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體,分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種,答案BDA項(xiàng),香蘭素也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能用酸性高錳酸鉀溶液檢測(cè)反應(yīng)中是否有阿魏酸生成,故不正確;B項(xiàng),香蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、羧基均可以與碳酸鈉和氫氧化鈉溶液反應(yīng),故正確;C項(xiàng),香蘭素和阿魏酸可以發(fā)生取代和加成反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng),故不正確;D項(xiàng),符合題意的化合物有和兩種,故 正確。,答案AB項(xiàng),含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故不正確;C項(xiàng),含有羥基,能發(fā)生酯化反應(yīng),故不正確;D項(xiàng),一定條件下,1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng),故不正確。,答案BDA項(xiàng),由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),故甲分子中兩個(gè)“CH3O”中的碳原子與其他碳原子不一定共平面,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),因?yàn)楸Y(jié)構(gòu)中酚羥基的兩個(gè)鄰位碳原子均連有H原子,在一定條件下,可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng),故正確;C項(xiàng),丙中酚羥基、羧基、Cl原子均能與NaOH發(fā)生反應(yīng), 1 mol丙最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),故錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙中有醛基,丙中無醛基,可以用新制 Cu(OH)2懸濁液鑒別乙、丙兩種物質(zhì),故正確。,2.(2018南京、鹽城一模,10)黃檀內(nèi)酯是一種具有抗腫瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物,可以香蘭素為原料合成(如下圖所示)。 (香蘭素) (黃檀內(nèi)酯) 下列說法正確的是() A.、分子中碳原子一定都處于同一平面 B.、均能使酸性KMnO4溶液褪色 C.化合物能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2 D.1 mol化合物最多只能與2 mol NaOH反應(yīng),答案BB項(xiàng),分子中有醛基,分子中有碳碳雙鍵,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故正確。,3.(2018南通海門高三第一次調(diào)研,11)分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)分枝酸的說法正確的是() A.分枝酸的分子式為C10H10O6 B.分子中所有原子有可能共平面 C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) D.在一定條件下能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng),答案ADB項(xiàng),分枝酸分子中含有飽和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),分枝酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng),醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng),所以1 mol分枝酸最多可與 2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),故錯(cuò)誤;D項(xiàng),分枝酸中有羧基、碳碳雙鍵、醇羥基等官能團(tuán)且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,在一定條件下能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng),故正確。,4.(2018鹽城中學(xué)高三上第二次階段考試,11)一種合成某藥物中間體Z的方法如下。下列說法正確的是() XYZ A.1 mol X與濃溴水反應(yīng)最多消耗2 mol Br2 B.Y可以發(fā)生消去反應(yīng) C.Z中所有碳原子可以在同一平面 D.用銀氨溶液可以檢驗(yàn)Z中是否混有X,答案CA項(xiàng),X中酚羥基鄰、對(duì)位上有氫原子,可以與溴水中的Br2發(fā)生取代反應(yīng),1 mol X最多能消耗3 mol Br2,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),Y中-碳原子上無氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故錯(cuò)誤;C項(xiàng),由于苯環(huán)上所有原子共平面且單鍵可以旋轉(zhuǎn),故Z中所有碳原子可以在同一平面,正確;D項(xiàng),X、Z分子中均無“CHO”,不可用銀氨溶液檢驗(yàn)Z中是否混有X,故錯(cuò)誤。,5.(2018南通如皋中學(xué)高三上階段練習(xí),12)藥物嗎替麥考酚酯有強(qiáng)大的抑制淋巴細(xì)胞增殖的作用,可通過如下反應(yīng)制得: 下列敘述正確的是() A.化合物X中含有手性碳原子 B.化合物Y的分子式為C6H12NO2,C.1 mol化合物Z可以與3 mol NaOH反應(yīng) D.用溴水可鑒別化合物X和Z,答案CA項(xiàng),化合物X中無手性碳原子,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),化合物Y的分子式為C6H13NO2,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),1個(gè)化合物Z分子中有1個(gè)酚羥基、2個(gè)酯基,1 mol化合物Z可以與3 mol NaOH反應(yīng),故正確;D項(xiàng),X、Z中均有碳碳雙鍵且酚羥基的鄰、對(duì)位上均無氫原子,因此不能用溴水鑒別化合物X和Z,故錯(cuò)誤。,6.(2017徐淮連宿高三上期中,11)化合物F是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)F的說法正確的是() F A.所有碳原子可以共平面 B.分子中有1個(gè)手性碳原子 C.能與Na2CO3溶液反應(yīng) D.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng),答案BCF分子中與兩個(gè)苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子,該手性碳原子可看作CH4分子的中心碳原子,其余原子團(tuán)占據(jù)了甲烷分子中3個(gè)氫原子的位置,故F分子中不可能所有碳原子共平面,A不正確,B正確;F分子中有羧基、酚羥基,二者均可與Na2CO3溶液反應(yīng),C正確;F不能發(fā)生消去反應(yīng),D不正確。,7.(2017鹽城中學(xué)檢測(cè),12)一種具有除草功效的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法正確的是() A.分子式為C19H19O7 B.該有機(jī)物在空氣中可以長(zhǎng)時(shí)間穩(wěn)定存在 C.1 mol該化合物與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗3 mol Br2 D.1 mol該化合物與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4 mol NaOH,答案DA項(xiàng),只含C、H、O三種元素的有機(jī)物分子中H原子數(shù)一定為偶數(shù),分子式應(yīng)為 C19H18O7,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),該有機(jī)物中有酚羥基,在空氣中易被氧化,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),該有機(jī)物酚羥基的鄰、對(duì)位可與溴水中的Br2發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol該有機(jī)物最多消耗4 mol Br2,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),1個(gè)該有機(jī)物分子中含3個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基,1 mol該化合物最多消耗4 mol NaOH,故正確。,8.(2017南通啟東中學(xué)高三下期初,12)洋薊屬于高檔蔬菜,從洋薊提取的物質(zhì)A具有良好的保健功能和藥用價(jià)值,A在酸性條件下水解可生成B和C,反應(yīng)如下圖所示,下列敘述正確的是 () A.A在酸性條件下水解生成B和C屬于取代反應(yīng) B.1 mol A和足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗11 mol NaOH C.B能和濃溴水反應(yīng),1 mol B最多消耗3 mol Br2 D.C分子中含有手性碳原子,答案ADA項(xiàng),酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),故正確;B項(xiàng),1 mol A中含有1 mol羧基、2 mol酯基和4 mol酚羥基,最多消耗7 mol NaOH,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),1 mol B能與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),與 1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),因此最多消耗4 mol Br2,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),分子中標(biāo)“*”的為手性碳 原子,故正確。,9.(2017南京金陵中學(xué)高三上期中,12)一種瑞香素的衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)該有機(jī)物性質(zhì)的說法正確的是() A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol H2加成 C.1 mol該有機(jī)物最多可消耗5 mol NaOH D.1 mol該有機(jī)物與足量NaHCO3溶液反應(yīng)可放出3 mol CO2,答案ACA項(xiàng),該分子結(jié)構(gòu)中有酚羥基,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故正確;B項(xiàng),該分子結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)和碳碳雙鍵,1 mol該有機(jī)物最多可與4 mol H2加成,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),該分子結(jié)構(gòu)中含羧基、酚羥基、酚酯基,1 mol該有機(jī)物最多消耗5 mol NaOH,故正確;D項(xiàng),該分子結(jié)構(gòu)中只有羧基可與NaHCO3反應(yīng),因此1 mol該有機(jī)物與足量NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2 mol CO2,故錯(cuò)誤。,10.(2016南京二模,12)阿替洛爾是一種用于治療高血壓的藥物,它的一種合成路線如下: 下列說法正確的是() A.化合物甲的分子式為C8H8O2N B.每個(gè)阿替洛爾分子中含有2個(gè)手性碳原子 C.一定條件下,化合物甲與NaOH溶液、濃溴水、H2均可以發(fā)生反應(yīng) D.阿替洛爾在NaOH乙醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng),答案CA項(xiàng),由化合物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知甲的分子式為C8H9O2N,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),每個(gè)阿替洛爾分子中僅含有1個(gè)手性碳原子,如圖所示:,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),化合物甲中含有酚羥基,能 與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),化合物甲中含有酚羥基且其鄰位上有H,可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),化合物甲中含有苯環(huán),可以與H2發(fā)生加成反應(yīng),故正確;D項(xiàng),阿替洛爾發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃H2SO4、加熱,故錯(cuò)誤。,B組20162018年高考模擬綜合題組 (時(shí)間：20分鐘 分值：40分) 選擇題(每題5分,共100分) 1.(2018無錫高三上期末,11)苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工業(yè)上可用異丙苯氧化法生產(chǎn)苯酚和丙酮,其反應(yīng)和工藝流程示意圖如下: 下列有關(guān)說法正確的是() A.a、b均屬于芳香烴 B.a、d中所有碳原子均處于同一平面 C.a、c均能與溴水反應(yīng) D.c、d均能發(fā)生氧化反應(yīng),答案DA項(xiàng),b由C、H、O三種元素組成,不屬于芳香烴,故錯(cuò)誤。B項(xiàng),a分子中所有碳原子不可能處于同一平面,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),a不能與溴水反應(yīng),故錯(cuò)誤;D項(xiàng),有機(jī)物的燃燒屬于氧化反應(yīng),c、d均能燃燒,故正確。 概念辨析芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系 芳香族化合物:含有苯環(huán)的有機(jī)化合物。 芳香烴:含有苯環(huán)的烴。 苯的同系物:分子中只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為烷烴基的烴。 三者關(guān)系為:,2.(2018南通海門中學(xué)高三第二次調(diào)研,11)4-去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤等作用,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是() A.該有機(jī)物的分子式為C21H20O8 B.分子中有4個(gè)手性碳原子 C.分子中所有碳原子可能在同一平原上 D.1 mol 該有機(jī)物與濃溴水反應(yīng)最多消耗2 mol Br2,答案ABA項(xiàng),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物分子式為C21H20O8,故正確;B項(xiàng),中標(biāo) “*”的為手性碳原子,共有4個(gè),故正確;C項(xiàng),該分子中的環(huán)并不都是苯環(huán),含有飽和碳原子,所有碳原子不可能共面,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),該有機(jī)物不能與濃溴水反應(yīng),故錯(cuò)誤。,命題歸納高考選擇題中有關(guān)有機(jī)物的考查,常涉及反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、手性碳原子、官能團(tuán)的定量反應(yīng)、共線或共面問題等。,解題技巧在尋找手性碳原子時(shí),應(yīng)抓住手性碳原子形成4條單鍵,且連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。,3.(2018南通海安中學(xué)高三上測(cè)試,11)國家食品藥品監(jiān)督管理總局批準(zhǔn)了抗H7N9流感藥帕拉米韋氯化鈉注射液,帕拉米韋的結(jié)構(gòu)如下圖所示。 下列關(guān)于帕拉米韋的說法正確的是() A.帕拉米韋的分子式為C15H28N4O4 B.1 mol帕拉米韋最多可以與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) C.1個(gè)帕拉米韋分子中有6個(gè)手性碳原子 D.帕拉米韋能發(fā)生取代、消去和氧化反應(yīng),答案ADA項(xiàng),由帕拉米韋的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C15H28N4O4,故正確;B項(xiàng),1個(gè)帕拉米韋分子中有1個(gè)“”,一個(gè)“COOH”,均能與NaOH反應(yīng),1 mol帕拉米韋最多可以與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),故錯(cuò)誤;C項(xiàng),1個(gè)帕拉米韋分子中有5個(gè)手性碳原子,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),帕拉米韋分子中有羧基、醇羥基、氨基、碳碳雙鍵等官能團(tuán),且與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生取代、消去和氧化反應(yīng),故正確。,易錯(cuò)警示該分子五元環(huán)上的羥基是醇羥基,醇羥基不能與NaOH發(fā)生反應(yīng)。,4.(2018徐淮連宿高三上期末,11)有機(jī)物Z是制備藥物的中間體,合成Z的路線如下圖所示: XYZ 下列有關(guān)敘述正確的是() A.X分子中所有原子處于同一平面 B.X、Y、Z均能和NaOH溶液反應(yīng) C.可用NaHCO3溶液鑒別Y和Z D.1 mol Y跟足量H2反應(yīng),最多消耗3 mol H2,答案BCA項(xiàng),X分子中含有的“CH3”是飽和烷烴基,4個(gè)原子不在同一平面內(nèi),因此X分子中所有原子不可能處于同一平面,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),X分子中有酯基,能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),Y分子中有酚羥基、Z分子中有羧基,均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),故正確;C項(xiàng),Z分子中的羧基可與NaHCO3溶液反應(yīng),Y不能與NaHCO3溶液反應(yīng),故正確;D項(xiàng),Y分子中苯環(huán)和羰基均能與H2反應(yīng),故1 mol Y跟足量H2反應(yīng)時(shí),最多消耗4 mol H2,故錯(cuò)誤。,歸納總結(jié)若某有機(jī)物分子中含有飽和碳原子,則該分子中所有原子不可能處于同一平面上。,答案ABA項(xiàng),X分子中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成、氧化反應(yīng),有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),故正確;B項(xiàng),與苯環(huán)直接相連的碳原子與苯環(huán)共平面,與碳碳雙鍵兩端碳原子直接相連的原子共平面,且單鍵可以旋轉(zhuǎn),故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上,正確;C項(xiàng),1個(gè)Z分子中有一個(gè)手性碳原子,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),1 mol化合物X最多能與4 mol H2反應(yīng),故錯(cuò)誤。,知識(shí)拓展醇的催化氧化規(guī)律:,6.(2018鎮(zhèn)江高三上調(diào)研,11)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,其對(duì)腫瘤細(xì)胞有殺傷作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是() 漢黃芩素 A.該物質(zhì)的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少1種,答案BA項(xiàng),該物質(zhì)的分子式為C16H12O5,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),該物質(zhì)中含有酚羥基,遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),故正確;C項(xiàng),該物質(zhì)的酚羥基的鄰位碳原子上有H,能與溴水中的Br2發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵能與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol該物質(zhì)最多消耗2 mol Br2,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),該物質(zhì)含有的官能團(tuán)有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵,與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,生成物中含有的官能團(tuán)為醚鍵和羥基,該分子中官能團(tuán)的種類減少2種,故錯(cuò)誤。,易錯(cuò)警示酚羥基的鄰、對(duì)位碳原子上若連有氫原子,則可以與溴水中的Br2發(fā)生取代反應(yīng),在討論“1 mol有機(jī)物最多消耗幾mol Br2”的問題時(shí),不要忽視了酚羥基的這一性質(zhì)。,7.(2018南通高三第一次調(diào)研,11)柔紅酮是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是() A.每個(gè)柔紅酮分子中含有2個(gè)手性碳原子 B.柔紅酮分子中所有的原子都在同一個(gè)平面上 C.1 mol柔紅酮與溴水反應(yīng)最多可消耗2 mol Br2 D.一定條件下柔紅酮可發(fā)生氧化、加成、消去反應(yīng),答案ADA項(xiàng),該分子中最右側(cè)六元環(huán)中與羥基直接相連的2個(gè)碳原子為手性碳原子,故正確;B項(xiàng),該分子中含有飽和碳原子,與其直接相連的4個(gè)原子不可能都處在同一個(gè)平面上,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),該分子中酚羥基的鄰、對(duì)位碳原子上沒有氫原子,不能與溴水發(fā)生反應(yīng),故錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子中酚羥基、醇羥基都能發(fā)生氧化反應(yīng),苯環(huán)、羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),故正確。,易錯(cuò)警示苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位H原子可以與溴水中的Br2發(fā)生取代反應(yīng),醇羥基不具備此性質(zhì)。,知識(shí)拓展鹵代烴和醇能發(fā)生消去反應(yīng),前提是-碳原子上有H原子。,8.(2018蘇州高三上調(diào)研,11)化合物X是一種用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。 化合物X 下列有關(guān)化合物X的說法正確的是() A.化合物X分子中無手性碳原子 B.化合物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.1 mol 化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) D.化合物X能發(fā)生水解反應(yīng),一定條件下可水解得到一種-氨基酸,答案BDA項(xiàng),1個(gè)化合物X分子中含有1個(gè)手性碳原子:,標(biāo)“”的為手性碳原子,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),化合物X分子 中含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故正確;C項(xiàng),化合物X分子中酚羥基和酯基均能與NaOH反應(yīng),且1 mol“”消耗2 mol NaOH,1 mol化合物X最多能與3 mol NaOH反應(yīng),故錯(cuò)誤;D項(xiàng),化合物X在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng),得到的產(chǎn)物之一為,該分子中COOH和NH2連在同一個(gè)碳原子上,為-氨基酸,故正確。,易錯(cuò)警示“”發(fā)生水解產(chǎn)生的酚羥基可與NaOH繼續(xù)反應(yīng),故1 mol “”最多能消耗2 mol NaOH。,知識(shí)拓展氨基酸指既含氨基(NH2)又含羧基(COOH)的有機(jī)化合物。-氨基酸是指氨基與羧基連在同一個(gè)碳原子上即含有“”結(jié)構(gòu)的氨基酸。,答案ABA項(xiàng),化合物X和化合物Y中同時(shí)連有甲基和羥基的碳原子為手性碳原子,故正確;B項(xiàng),化合物Y中含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng),含有醇羥基、酯基,能發(fā)生取代反應(yīng),與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),故正確;C項(xiàng),羥甲香豆素分子中含有酚酯基和酚羥基,1 mol酚酯基最多能消耗2 mol NaOH,1 mol酚羥基最多能消耗1 mol NaOH,則1 mol羥甲香豆素最多可與3 mol NaOH反應(yīng),故錯(cuò)誤;D項(xiàng),1 mol化合物X最多消耗2 mol Br2,1 mol羥甲香豆素最多消耗3 mol Br2,則二者最多消耗的Br2的物質(zhì)的量之比為23,故錯(cuò)誤。,易錯(cuò)警示在分析酚類物質(zhì)能否與溴水中的Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)要看清酚羥基的鄰、對(duì)位有無氫原子。,10.(2018海安中學(xué)高三下期初,11)合成藥物異搏定路線中某一步驟如下: 下列說法正確的是() A.物質(zhì)X在空氣中不易被氧化 B.物質(zhì)Y可以發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) C.物質(zhì)Z的分子式為C13H13O3 D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與NaOH反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為12,答案DA項(xiàng),X分子中含有酚羥基,在空氣中易被氧化,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),物質(zhì)Y不能發(fā)生加成反應(yīng),故錯(cuò)誤;C項(xiàng),物質(zhì)Z的分子式為C13H12O3,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),X分子中酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng),1 mol X分子消耗1 mol NaOH,Y分子中酯基和溴原子均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),1 mol Y分子最多消耗2 mol NaOH,則等物質(zhì)的量的X、Y分別與NaOH反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為12,故正確。,知識(shí)拓展苯酚在空氣中放置一段時(shí)間會(huì)呈現(xiàn)粉紅色,這是由于其在空氣中被氧化。,名師點(diǎn)撥烴或烴的含氧衍生物分子中,所含氫原子數(shù)一定為偶數(shù)。,11.(2018南京、鹽城、連云港二模,11)化合物a和b都是合成抗肝病藥蒔蘿腦的中間體,其相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下,下列說法不正確的是() a b A.可用FeCl3溶液鑒別a和b B.a、b均能與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱煮沸條件下反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀 C.a和b分子中所有原子均處于同一平面上 D.a、b分子中均無手性碳原子,答案CA項(xiàng),a分子中含有酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色,b分子中不含酚羥基,可用FeCl3溶液鑒別a和b,故正確;B項(xiàng),a、b分子中均含有醛基,均能與新制的Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng),在加熱煮沸條件下反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀Cu2O,故正確;C項(xiàng),a、b分子中均含有甲基,a、b分子中所有原子不可能處于同一平面上,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),a和b分子中均無手性碳原子,故正確。,解題技巧遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)是酚羥基的特征反應(yīng),可用此現(xiàn)象檢驗(yàn)分子中是否含有酚羥基。,知識(shí)拓展醛基能與銀氨溶液(弱氧化劑)發(fā)生銀鏡反應(yīng);能與新制的Cu(OH)2懸濁液(弱氧化劑)在加熱煮沸條件下反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀(Cu2O)。,12.(2018泰州中學(xué)高三上開學(xué)檢測(cè),11)某化合物丙是合成藥物的中間體,其合成路線如下: 甲 丙 下列有關(guān)敘述不正確的是() A.甲和丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.用核磁共振氫譜可以區(qū)分乙和丙 C.乙與足量H2加成所得的產(chǎn)物的1個(gè)分子中有2個(gè)手性碳原子 D.1 mol甲在一定條件下最多與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),答案CA項(xiàng),甲分子中含有醛基,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,丙分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故正確;B項(xiàng),乙分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,丙分子中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此用核磁共振氫譜可以區(qū)分乙和丙,故正確;C項(xiàng),乙與足量H2加成所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,1個(gè)該分子中只有1個(gè)手性碳原子,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),1 mol 甲分子中含1 mol醛基和1 mol苯基,因此1 mol甲在一定條件下最多與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故正確。,易錯(cuò)警示C項(xiàng)中分析的是“乙與足量H2加成所得的產(chǎn)物”中的手性碳原子,而不是化合物乙。,13.(2017南京、鹽城一模,11)CMU是一種熒光指示劑,可通過下列反應(yīng)制備: 下列說法正確的是() A.1 mol CMU最多可與1 mol Br2反應(yīng) B.1 mol CMU最多可與3 mol NaOH反應(yīng) C.可用FeCl3溶液鑒別間苯二酚和CMU D.CMU在酸性條件下的水解產(chǎn)物只有1種,答案DA項(xiàng),1 mol CMU中酚羥基的鄰位氫原子可與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),因此1 mol CMU最多可與3 mol Br2反應(yīng),錯(cuò)誤。B項(xiàng),1個(gè)CMU分子中含1個(gè)羧基,1個(gè)酚羥基,1個(gè)酚酯基,因此1 mol CMU最多可與4 mol NaOH反應(yīng),錯(cuò)誤。C項(xiàng),間苯二酚和CMU中均有酚羥基,無法用FeCl3溶液鑒別,故錯(cuò)誤。D項(xiàng),CMU在酸性條件下水解為,只有一種產(chǎn)物,故正確。,規(guī)律總結(jié)1.能與溴水反應(yīng)的有機(jī)物: (1)不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等); (2)不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸酯等); (3)石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等); (4)苯酚; (5)含醛基的化合物。,2.能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán):羧基、酚羥基、酯基、鹵代烴等。,14.(2017南京、鹽城、連云港二模,11)嗎替麥考酚酯主要用于預(yù)防同種異體的器官排斥反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。 下列說法正確的是() A.嗎替麥考酚酯的分子式為C23H30O7N B.嗎替麥考酚酯可發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) C.嗎替麥考酚酯分子中含有手性碳原子 D.1 mol嗎替麥考酚酯與NaOH溶液充分反應(yīng),最多消耗3 mol NaOH,答案DA項(xiàng),若一有機(jī)物分子僅含C、H、O、N四種元素,則分子中H、N原子個(gè)數(shù)奇偶性一致,即N原子數(shù)為奇數(shù)時(shí)H原子數(shù)也為奇數(shù),故錯(cuò)誤;B項(xiàng),該分子不能發(fā)生消去反應(yīng),故錯(cuò)誤;C項(xiàng),該分子中不含手性碳原子,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),1 mol嗎替麥考酚酯中含有2 mol酯基和1 mol酚羥基,最多可消耗3 mol NaOH,故正確。,方法歸納1 mol最多消耗2 mol NaOH;1 mol消耗1 mol NaOH。,易錯(cuò)警示醇消去的反應(yīng)條件:濃H2SO4,;鹵代烴消去的反應(yīng)條件:NaOH的醇溶液,。,15.(2017南通啟東中學(xué)期末,13)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物,下列說法中正確的是() 甲 乙 丙,A.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.甲分子中所有碳原子可能共平面 C.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機(jī)化合物 D.甲、乙、丙三種有機(jī)化合物均可跟NaOH溶液反應(yīng),答案BCA項(xiàng),丙不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故錯(cuò)誤。B項(xiàng),苯環(huán)上的碳原子在同一平面,與苯環(huán)直接連接的各原子也在這一平面上,可通過旋轉(zhuǎn)使結(jié)構(gòu)“OC”中的C原子也在此平面上,故正確。C項(xiàng),FeCl3溶液能跟酚類發(fā)生顯色反應(yīng),甲中沒有酚羥基而丙中含有,因此可鑒別,故正確。D項(xiàng),乙中的鹵素原子,丙中的鹵素原子、羧基和酚羥基均可與NaOH反應(yīng),而甲中不含能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán),故錯(cuò)誤。,方法歸納常見的共面結(jié)構(gòu)有:(6原子共面)、(12原子共面)、 (4原子共面)。,16.(2017蘇州高三上期中調(diào)研,12)有機(jī)化合物Y是合成有關(guān)藥物的重要中間體,可由有機(jī)化合物X經(jīng)多步反應(yīng)制得。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是() A.1 mol X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) B.1個(gè)Y分子中只含有1個(gè)手性碳原子 C.X、Y均可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D.Y能發(fā)生加成、取代、消去、水解反應(yīng),答案BA項(xiàng),X結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)和醛基,1 mol X最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故錯(cuò)誤;B項(xiàng),同時(shí)與羥基和氮原子直接相連的碳原子為手性碳原子,故正確;C項(xiàng),X中有酚羥基,可以與NaOH反應(yīng),Y不能與NaOH反應(yīng),故錯(cuò)誤;D項(xiàng),Y能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng),但不能發(fā)生水解反應(yīng),故錯(cuò)誤。,歸納總結(jié)能發(fā)生水解反應(yīng)的官能團(tuán)有酯基、鹵素原子、酰胺鍵等。,答案AA項(xiàng),每個(gè)普羅帕酮分子中有1個(gè)手性碳原子,中標(biāo)“*” 的為手性碳原子,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),Y中含有酚羥基,X中不含酚羥基,可用溴水或FeCl3溶液鑒別X和Y,故正確;C項(xiàng),X、Y的結(jié)構(gòu)不同,分子式均為C8H8O2,互為同分異構(gòu)體,故正確;D項(xiàng),普羅帕酮分子中含有苯環(huán)、羥基等,可發(fā)生加成、氧化、消去反應(yīng),故正確。,命題歸納本題考查手性碳原子的判別、酚羥基的特性、同分異構(gòu)體的判別、部分官能團(tuán)的性質(zhì)等。,18.(2016常州學(xué)情調(diào)研,12)解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)的合成路線如圖,下列敘述不正確的是() 甲乙丙 A.化合物甲中的含氧官能團(tuán)有羰基和酯基 B.化合物乙與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)可生成化合物丙 C.1個(gè)化合物乙分子中含有1個(gè)手性碳原子 D.在NaOH醇溶液中加熱,化合物丙可發(fā)生消去反應(yīng),答案BA項(xiàng),化合物甲的含氧官能團(tuán)為和,正確;B項(xiàng),化合物乙分子中 含有酯基,與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)生成,錯(cuò)誤;C項(xiàng),1個(gè)化合物 乙分子中含有1個(gè)手性碳原子,中標(biāo)“*”的為手性碳原子,正確;D項(xiàng),化 合物丙中羥基所連的碳原子的鄰位碳原子上有H,可以發(fā)生消去反應(yīng),正確。,方法歸納環(huán)狀結(jié)構(gòu)中的手性碳原子的判斷要以該碳原子為中心,查看(環(huán)上)兩側(cè)的對(duì)稱性,若完全對(duì)稱則無手性,若不對(duì)稱,則為手性碳原子。如題目中“”片段中標(biāo) “*”的碳原子,環(huán)上兩側(cè)完全對(duì)稱,故不是手性碳原子。,易錯(cuò)警示酯基水解有兩種情況:一是酸性水解,產(chǎn)物中含COOH和OH;二是堿性水解,產(chǎn)物中含COONa和OH(或ONa)。做題時(shí)要注意所處環(huán)境。,19.(2016蘇州調(diào)研,12)雙氫青蒿素治瘧疾的療效比青蒿素好很多。一定條件下,由青蒿素合成雙氫青蒿素的示意圖如下: 青蒿素 雙氫青蒿素 下列有關(guān)敘述不正確的是() A.青蒿素分子中治療瘧疾的活性基團(tuán)是過氧基 B.1個(gè)雙氫青蒿素分子比1個(gè)青蒿素分子多1個(gè)手性碳原子 C.理論上每摩爾青蒿素水解需消耗1 mol NaOH D.每摩爾雙氫青蒿素可以與1 mol NaHCO3反應(yīng)生成1 mol CO2,答案DD項(xiàng),雙氫青蒿素中沒有能與NaHCO3反應(yīng)的基團(tuán),故錯(cuò)誤。,歸納總結(jié)有機(jī)物中常見的官能團(tuán)中能與NaHCO3反應(yīng)的是羧基。,答案CDA項(xiàng),X中有酚羥基,易被空氣中O2氧化,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),物質(zhì)Y中無手性碳原子,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),物質(zhì)Z中有苯環(huán)、酯基和碳碳雙鍵,所有碳原子有可能處于同一平面內(nèi),故正確;D項(xiàng),X中含有酚羥基,1 mol X最多消耗NaOH 1 mol,Y中含有酯基和Br原子,1 mol Y最多消耗 NaOH 2 mol,故正確。,解題技巧解決原子共線、共面問題要回歸到基本模型:CH4(正四面體形)、CH2CH2(平面 形)、(直線形)、苯(平面形)、甲醛(平面形)。,方法歸納1 mol醇酯與NaOH溶液反應(yīng)消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯()與 NaOH溶液反應(yīng)最多消耗2 mol NaOH。 評(píng)析 本題考查手性碳原子判別、原子共面常識(shí)、官能團(tuán)的基本性質(zhì)等。難度中等。,