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1、石油煉制 乙烯,專題三 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用,第一單元 化石燃料和有機(jī)化合物,石油的煉制,是一種黑色或暗深棕色的粘稠的油狀液體,不溶于水,有特殊氣味,密度小于水,沒有一定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。,1、組成元素: 除C、H元素外,還含有少量的 O、N、S 等元素,2、組成化合物:主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴 和芳香烴所組成的混合物,1、石油概述,3、狀態(tài):大部分是液態(tài)烴,同時溶有少量的氣態(tài)烴、固態(tài)烴。沒有固定的沸點(diǎn).,注意:石油的化學(xué)成分隨產(chǎn)地的不同而不同。,2、石油的煉制,實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油,思考你認(rèn)識以下石油的蒸餾裝置中所用的儀器嗎?,A,B,觀察與思考 1、蒸餾燒瓶中加入一些沸石或碎瓷片的目的是什么? 2
2、、實(shí)驗(yàn)中為什么要加入溫度計(jì),溫度計(jì)的水銀球位置? 3、觀察實(shí)驗(yàn)中冷凝管內(nèi)冷凝水的流向,說明原因? 4、結(jié)合圖3-5說明石油分餾收集得到600C-1500C、1500C-3000C時的餾分的主要成分?,防止石油在蒸餾時發(fā)生暴沸,控制餾分的溫度;在蒸餾燒瓶的支管口處;,水流方向與氣流方向相反(由下而上);冷凝效果更好;,600C-1500C---汽油;1500C-3000C---煤油;,蒸餾:適用于不同物質(zhì)之間沸點(diǎn)相差較大的混合物的分離,精確蒸餾可得到純凈物。,分餾:適用于不同物質(zhì)之間沸點(diǎn)相差較為接近的混合物的分離,得到的物質(zhì)為混合物。,(1)蒸餾與分餾,,,注意:減壓分餾是利用外界壓強(qiáng)越大,物質(zhì)
3、的沸點(diǎn)越高的原理,降低分餾塔里的壓強(qiáng),使重油在低溫下能充分分餾,防止重油在高溫下炭化結(jié)焦。,石油的煉制,石油的裂化,目的:提高汽油(輕質(zhì)油)的產(chǎn)量和質(zhì)量;,原理:在一定條件下,將相對分子質(zhì)量較大的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小的烴的過程;,類型:熱裂化(500)和催化裂化,故裂化汽油中含有不飽和烴。,原料: 重油或石蠟,(2)石油的裂化和裂解,裂化汽油,目的:為了獲得更多的短鏈的不飽和氣態(tài)烴(主要是乙烯),原理:采用比裂化更高的溫度(700--1000),把具有長鏈的分子烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴的過程。,注意:裂解氣的成分:主要是乙烯還含有丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷、異丁烷、硫化氫和碳的氧化物等。,石
4、油的裂解,丁烷 丁烯,乙烯 乙烷,甲烷 丙烯,乙烯,B、石油的催化裂化:在加熱、加壓和催化劑存在下,使相對分子質(zhì)量較大的、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小的、沸點(diǎn)較低的烴的加工煉制過程叫催化裂化。 目的:提高從石油得到的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量,C、石油的裂解:比裂化更高的溫度(7000C-8000C,有時甚至高達(dá)10000C以上),使石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)中的長鏈烴斷裂成乙烯(CH2=CH2)、丙烯(CH3-CH=CH2)等氣態(tài)短鏈烴的加工煉制過程叫石油的裂解。 目的:得到更多的乙烯。,A、石油的分餾:通過加熱汽化和冷凝液化,把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物的方法叫石油的分
5、餾。,煉制加工石油的三種常見方法,?,這是誰的功勞?,如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時間后青桔子就可以變黃、成熟,乙 烯,一、乙烯分子的組成和結(jié)構(gòu)模型,分子式: 電子式: 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:,C2H4,CH2=CH2,鍵角120 六個原子共面,二、乙烯的性質(zhì):,1、物理性質(zhì):,乙烯是無色氣體,稍有氣味,密度是1.25 g/L,比空氣略輕(分子量28),難溶于水。,2、化學(xué)性質(zhì):,A、燃燒,現(xiàn)象:火焰明亮并伴有黒煙,氧化反應(yīng),方程式:,解釋:產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?,燃燒不充分;火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光.,,將乙烯通入酸性KMnO4溶液中:,現(xiàn)象:,紫色褪去,B、
6、被酸性KMnO4氧化:,注意:乙烯被酸性高錳酸鉀氧化 的產(chǎn)物是CO2.,活動與探究觀察并記錄下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明乙烯有什么性質(zhì)? 實(shí)驗(yàn)2:把乙烯氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中。 實(shí)驗(yàn)3:把乙烯氣體通溴的四氯化碳溶液中。,1、能用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯嗎? 2、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯嗎?,不好。乙烯和酸性KMnO4反應(yīng)生成了CO2,在乙烷中引入了新雜質(zhì)氣體,所以要除去乙烷中的乙烯,不能用酸性KMnO4。,可以。通過酸性高錳酸鉀是否褪色鑒別甲烷和乙烯。,思考:,已知:乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵(c=c)的鍵能為615.3KJ/mol 乙烷分子中碳碳單鍵(c-c)的鍵能為3
7、47.4KJ/mol,結(jié)論:碳碳雙鍵不是由兩個碳碳單鍵構(gòu)成,可以理解 為1個穩(wěn)定的鍵和1個活潑的鍵。所以,乙烯的化學(xué)性質(zhì) 比較活潑.,你能得到什么結(jié)論?,思考,2、加成反應(yīng),(1)與溴的四氯化碳溶液作用,Br,Br,+ BrBr,1, 2 二溴乙烷 ,無色液體,,現(xiàn)象:橙色(濃度高可能是紅棕色)褪去,,乙烯與溴加成,,,,,乙烯與溴加成,,,,,乙烯與溴加成,,,,,乙烯與溴加成,,,,,,乙烯與溴加成,,,,,,乙烯與溴加成,乙烯與溴加成,有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng),乙烯的加成反應(yīng),反應(yīng)實(shí)質(zhì):,C=C斷開一個鍵, 2個B
8、r分別直接與雙鍵兩端的C結(jié)合,可見,除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是?,,練一練:,CH3CH3 (乙烷),CH3CH2Cl(氯乙烷),,,CH2ClCH2Cl (1,2-二氯乙烷),CH3CH2OH(乙醇),工業(yè)上乙烯水化法制酒精的原理,,(2)乙烯與水加成,如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時間后青桔子就可以變黃、成熟。,重要化工原料:乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家的石油化工水平發(fā)展的標(biāo)志。 植物生長調(diào)節(jié)劑:催熟劑,1、下列分子的所有原子在同一平面的是( ) 、、、、,AD,鞏固練習(xí),2、下列物質(zhì)能使溴四氯化碳溶液褪色的( ) 、S 、CH3CH3 、410 、,
9、AD,4、要獲得CH3CH2Cl有兩種方法, 方法一:CH3CH3和Cl2取代, 方法二:CH2=CH2和HCl加成, 討論哪種方法好?為什么?,3、用一種試劑鑒別下列一組物質(zhì),并說明現(xiàn)象。 乙烷、乙烯,乙 炔,一、乙炔的結(jié)構(gòu),分子式 C2H2,電子式,結(jié)構(gòu)式,HCCH,二、乙炔的性質(zhì),,物理性質(zhì),純的乙炔是沒有顏色、沒有臭味的氣體。密度是1.16克/升, 比空氣稍輕。微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。,思考:根據(jù)乙炔物理性質(zhì)如何收集乙炔氣體?,,乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時,必須注意安全。,,,,,注意,化學(xué)性質(zhì),化學(xué)性質(zhì),,(2) 被氧化劑氧化 使酸性KMnO4溶液褪色,2.加成反應(yīng),,1, 2二溴乙烯,1, 1, 2, 2四溴乙烷,書寫下列化學(xué)方程式,CH2=CH2,CHCH + H2,CH2=CH2 + H2,CH3CH3,CH2=CHCl,CHCH + HCl,3.乙炔的用途,(1)乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以 用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。,,,,CH2=CHCl,,,(2)乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或 焊接金屬。,