在日常生活中我們都會(huì)有這樣的疑問， 為什么有的人喝酒“千杯萬杯都不醉”，而有的人喝一點(diǎn)酒后就面紅耳赤，情緒激動(dòng)甚至酩酊大醉？酒量的大小到底與什么有關(guān)呢？,第五節(jié) 乙醛 醛類,復(fù)習(xí)回顧：乙醇的催化氧化反應(yīng),反應(yīng)實(shí)質(zhì)怎樣？,一、乙醛的結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式:,分子式： C2H4O,官能團(tuán):,乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)是 20.80C，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶,思考：乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡便的方法鑒別？,二、乙醛的物理性質(zhì),根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu) 預(yù)測乙醛的性質(zhì),H O H C C H H,分子結(jié)構(gòu) 官能團(tuán),醛 基,易被氧化(受羰基的影響),三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng),1. 加成反應(yīng)：,+H-H,1. 加成反應(yīng)：,有機(jī)物得氫或去氧, 發(fā)生還原反應(yīng) 有機(jī)物得氧或去氫, 發(fā)生氧化反應(yīng),HCN,三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng),注意：和CC雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng),2. 氧化反應(yīng),（1）催化氧化,乙酸,與銀氨溶液的反應(yīng),在潔凈的試管里加入1 mL2的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止（這時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。,Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O 或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O,乙醛的銀鏡反應(yīng) .flv,(2) 銀鏡反應(yīng)-與銀氨溶液的反應(yīng),1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈 2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。 3.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。 4.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過多或過少只能加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀剛好消失 5.實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗,做銀鏡反應(yīng)的注意幾個(gè)事項(xiàng),與Cu(OH)2的反應(yīng),在試管里加入10的NaOH溶液2 mL，滴入2的CuSO4溶液4滴6滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL，加熱至沸騰。,可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是Cu2O，它是由反應(yīng)中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產(chǎn)生的。,乙醛與氫氧化銅的反應(yīng).flv,苯酚的化學(xué)性質(zhì).flv,(3)乙醛與Cu(OH)2的反應(yīng),Cu2+2OH- = Cu(OH)2(新制藍(lán)色絮狀),該實(shí)驗(yàn)可用于檢驗(yàn)醛基的存在.,1.Cu(OH)2應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用； 2.成功條件：堿性環(huán)境(堿過量）、加熱.,乙醛能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎？,問題,注意,醛基的檢驗(yàn)方法：,思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實(shí)驗(yàn)結(jié)果可說明什么？,(1)與新制的銀氨溶液反應(yīng)有光亮的銀鏡生成 (2)與新制的Cu(OH)2共熱煮沸有磚紅色沉淀生成,小結(jié),例如：,例如：,得氧或失氫,失氧或得氫,氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)的比較,四、乙醛的用途,乙醛是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：,五、乙醛的工業(yè)制法:,（2）乙炔水化法：,甲醛,乙醛,丙醛,醛,六、醛類,分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物 RCHO,飽和一元醛的通式：CnH2nO （ n1）,1、醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式,CnH2n+1CHO,（1）可以與氫發(fā)發(fā)生加成(還原)反應(yīng),2、醛的化學(xué)通性,（2）可以發(fā)生氧化反應(yīng),醛,銀鏡反應(yīng),被新制的氫氧化銅懸濁液氧化,被氧氣氧化,使高錳酸鉀酸性溶液褪色,生成醇,（2）醛的氧化反應(yīng)氧化為羧酸,（1）醛的加成反應(yīng)還原成醇,-CHO、Ag、Cu2O的物質(zhì)的量的關(guān)系,-CHO- 2 Ag,1,2,1,-CHO-Cu2O,1,醛在氧化反應(yīng)中有關(guān)計(jì)量關(guān)系,3、同分異構(gòu)體,相同碳原子數(shù)的醛、酮、互為 同分異構(gòu)體.通式：CnH2nO,4,4,醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫成 ：,R-CHO,再判斷烴基-R有幾種同分異構(gòu)體,C5H10OC4H9CHO,C4H9,C4H9,-C4H9有四種同分異構(gòu)體,想一想：如何寫出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體,乙醛,是無色、有刺激性氣味的液體，比水輕，沸點(diǎn)低，僅20.8。易揮發(fā)，易燃燒，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,甲醛,俗名蟻醛，是一種無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3540的水溶液叫做福爾馬林。具有防腐和殺菌能力。,其它的醛,乙二醛,丙烯醛,苯甲醛,常見的醛,結(jié)構(gòu),性質(zhì) ：,與乙醛相似,不同點(diǎn)：,、常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體。 、甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化。,H2CO3,4、甲醛,甲醛的化學(xué)性質(zhì),從 結(jié)構(gòu): HCH 分析,O=,（注意：相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基的特殊結(jié)構(gòu)）,氧化反應(yīng),縮聚反應(yīng): 單體間除縮合生成一種高分子化合 物外, 還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反應(yīng)只生成一種高分子化合物.,*縮聚反應(yīng):,還原反應(yīng):,仔細(xì)觀察不同之處：,醛,酮,飽和一元酮的組成通式也是CnH2nO，最簡單的酮是R和R都是甲基的丙酮。醛酮可構(gòu)成類別異構(gòu)體,丙酮沒有還原性，不跟銀氨溶液起銀鏡反應(yīng)。在催化劑存在的條件下，可以跟H2起加成反應(yīng)還原成醇。,丙酮無色液體，有氣味，易揮發(fā)，易燃燒?？筛⒁宜?、乙醚任意比互溶。是重要的有機(jī)溶劑。,*七、酮（和醛）,*酮和醛,信息題,1、烯烴氧化生成醛和酮,例1、,屬康尼查羅反應(yīng),下列說法正確的是 A 此反應(yīng)是氧化還原反應(yīng) B 乙醛只被氧化成乙酸 C 乙醛只被還原成乙醇 D 乙醛既被氧化成乙醇又被還原為乙酸,信息題,已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。反應(yīng)過程如下：,試以乙烯為原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）,6、醛的自身加成反應(yīng),4、遷移應(yīng)用,RC=O +H-CH2CHO,H,根據(jù)上述信息，用乙醛合成1-丁醇。,已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為,CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O 若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其方法是,先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色,人的酒量大小，與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛，然后又在乙醛脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸，并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為CO2和H2O。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話，酒精的代謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的 含量不夠大, 例如缺少乙醛脫氫酶， 飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積累，導(dǎo) 致血管擴(kuò)張而臉紅。,原來如此??！,3、有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙， 1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的,氫氣22.4 L，據(jù)此推斷乙一定不是( ),5、下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是( ),A.乙醛 B.苯酚 C.酒精 D.葡萄糖,B C,6、下列混合溶液可以用分液漏斗分離的一組是( ) A.乙醛和水 B.乙醛和乙醇 C.甲醛和水 D.苯和水,D,7、3g某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g Ag， 則該醛是( ) A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛,A,